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第三节 分子结构与物质的性质
第2课时 分子间作用力 分子的手性
壁虎为什么能在天花板土爬行自如？这曾是一个困扰科学家一百多年的谜。用电子显微镜可观察到，壁虎的四足覆盖着几十万条纤细的由角蛋白构成的纳米级尺寸的毛。壁虎的足有多大吸力？实验证明，如果在一个分币的面积土布满100万条壁虎足的细毛，可以吊起20kg重的物体。近年来，有人用计算机模拟，证明壁虎的足与墙体之间的作用力在本质上是它的细毛与墙体之间的范德华力。
1.认识分子间存在相互作用，知道范德华力和氢键是两种常见的分子间作用力，了解分子内氢键和分子间氢键在自然界中的广泛存在及重要作用。
2.结合实例初步认识分子的手性对其性质的影响。
1.结合实例初步认识分子的手性以及手性分子在生命科学和药物合成中的应用。（科学态度和社会责任）
2.能说明分子间作用力(含氢键)对物质熔、沸点等性质的影响。能从微观层次理解物质的某些性质与分子间的关系。（宏观辨识与微观探析）
体会课堂探究的乐趣，
汲取新知识的营养，
让我们一起 吧！
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课
堂
【思考】以下过程是物理变化还是化学变化？是否需要吸收能量？
冰融化成水，需要吸热；
把水变成水蒸气仍然需要吸热。
这说明水分子之间存在着某种相互作用力。
破坏分子间作用力，需要吸收能量
【思考】水变成水蒸气(100℃)；3000℃时，水会分解生成氢气和氧气。这说明了什么？
分子间作用力比化学键弱
一、 分子间作用力
1.范德华力
范德华是最早研究分子间普遍存在作用力的科学家，因而把这类分子间作用力称为范德华力。
①范德华力很弱，比化学键的键能小1~2数量级
②范德华力一般没有方向性和饱和性
③范德华力的影响因素（ 表2-7）
相对分子质量越大，范德华力越大
分子极性越大，范德华力越大
分子 Ar CO HI HBr HCl
分子量 40 28 128.5 81.5 36.5
范德华力(kJ/mol) 8.50 8.75 26.00 23.11 21.14
①为什么范德华力：HI＞HBr＞HCl＞CO
相对分子质量越大，分子间作用力越大
② 为什么范德华力：CO＞Ar
分子极性越大，范德华力越大
某些分子间的范德华力
【思考交流】
2.范德华力对物质性质的影响
组成和结构相似的分子，
相对分子质量越大，
范德华力越大，
熔沸点越高。
怎样解释卤素单质从F2~I2的熔点和沸点越来越高？
单质 熔点/℃ 沸点/℃
F2 －219.6 －188.1
Cl2 －101 －34.6
Br2 －7.2 58.78
I2 113.5 184.4
卤素单质的熔点和沸点
提示：键能大小影响分子的热稳定性,
范德华力的大小影响物质的熔、沸点。
物质的熔、沸点越高
范德华力越大
决定
决定
分子的极
性越大
相对分子
质量越大
【归纳总结】范德华力对物质性质的影响
-150
-125
-100
-75
-50
-25
0
25
50
75
100
2
3
4
5
×
×
×
×
CH4
SiH4
GeH4
SnH4
NH3
PH3
AsH3
SbH3
HF
HCl
HBr
HI
H2O
H2S
H2Se
H2Te
沸点/℃
周期
一些氢化物的沸点
一般：同一主族非金属氢化物，从上到下，Mr逐渐增大，熔沸点应逐渐升高．
而HF、H2O、NH3却出现反常，为什么？
氢键是由已经与____________的原子形成共价键的_______（如水分子中的H）与另一个电负性很大的原子（如水分子中的O）之间形成的作用力。
电负性很大
氢原子
3.氢键
除了范德华力之外的另一种分子间作用力
① X、Y为N、O、F
②A、B可以相同，也可以不同
③“—”表示共价键,“ ”表示形成的氢键
X—H Y
定义
H—O键极性很强
无内层电子，几乎成为“裸露”的质子
电负性大，半径小
氢键
O
H
H
O
H
H
δ＋
δ＋
δ－
δ－
…
构成条件
①部分裸露的氢原子核
②电负性很大且半径小的原子提供孤电子对
H—O键极性很强
无内层电子，几乎成为“裸露”的质子
电负性大，半径小
氢键
O
H
H
O
H
H
δ＋
δ＋
δ－
δ－
…
氢键具有方向性和饱和性
特征
①方向性 X—H…Y三个原子一般在同一方向上
原因是在同一方向上成键两原子电子云之间的排斥力最小,形成的氢键最强,体系最稳定
原因是H原子半径很小,再有一个原子接近时,会受到X、Y原子电子云的排斥。
②饱和性 每一个X一H只能与一个Y原子形成氢键,
水分子间形成以一个水分子为中心的正四面体结构，故每个水分子与相邻四个水分子形成四个氢键，而二个水分子共一个氢键，故一个水分子可形成二个氢键。
【思考讨论】一个水分子最多能形成几个氢键？
是静电吸引作用，
比化学键的键能小1~2个数量级，
是一种比范德华力强的分子间作用力。
本质
分类
②分子间氢键
①分子内氢键
①对物质熔、沸点的影响
a.分子间氢键使其熔、沸点反常的高；b.同分异构体熔、沸点：
分子间氢键 > 分子内氢键
对羟基苯甲酸 邻羟基苯甲酸
>
4. 氢键对物质性质的影响
②对物质溶解度的影响
溶质分子与溶剂分子间能形成氢键，氢键使溶质的溶解度增大
如氨、甲醇、甲醛、甲酸等易溶于水
③对物质密度的影响
NH3极易溶于水：
甲醇和水互溶：
冰的结构：
冰中水分子间氢键，形成疏松晶体，
体积膨胀，密度减小。
如蔗糖和氨 溶于水， 溶于四氯化碳。
萘和碘 溶于四氯化碳， 溶于水。
非极性溶质一般能溶于 ，
极性溶质一般能溶于 。
非极性溶剂
极性溶剂
易
难
易
难
5.溶解性
相似相溶
分子极性相似
溶质和溶剂的分子结构相似程度越大,其溶解性越 。
分子结构相似
大
如乙醇与水 而戊醇在水中的溶解度明显减小。
互溶
外界因素
主要有 等。
氢键
温度和压强
溶剂和溶质之间的氢键作用力越大,溶解性越好；
无氢键相互作用的溶质在有氢键的水中溶解度就比较小
（1）比较NH3和CH4在水中的溶解度。怎样用相似相溶规律理解它们的溶解度不同？
NH3为极性分子，CH4为非极性分子，而水为极性分子，根据相似相溶规律，NH3易溶于水，而CH4不易溶于水。且NH3与水分子之间可形成氢键，使得NH3更易溶于水。
（2）为什么在日常生活中用有机溶剂(如乙酸乙酯)溶解油漆而不用水？
油漆是非极性分子，有机溶剂(如乙酸乙酯）也是非极性溶剂，而水为极性溶剂，根据“相似相溶”规律，应当用有机溶剂溶解油漆而不能用水溶解油漆。
【思考讨论】
碘在水和四氯化碳中的溶解性
(3)在一个小试管里放入一小粒碘晶体，加入约5 mL蒸馏水，观察碘在水中的溶
解性（若有不溶的碘，可将碘水溶液倾倒在另一个试管里继续下面的实验）。在
碘水溶液中加入约1 mL四氯化碳（CCl4），振荡试管，观察碘被四氯化碳萃取，
形成紫红色的碘的四氯化碳溶液。再向试管里加入1 mL浓碘化钾（KI）水溶
液，振荡试管，溶液紫色变浅，这是由于在水溶液里可发生如下反应：I2＋I－
I3－。实验表明碘在纯水还是在四氯化碳中溶解性较好？为什么？
实验表明碘在四氯化碳溶液中的溶解性较好。这是因为碘和四氯化碳都是非极性分子，非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，而水是极性分子。
具有完全相同的 和 的一对分子，如同左手和右手一样互为 ，却在三维空间里不能 ，互称手性异构体(或对映异构体）。
二、分子的手性
有 的分子。
组成
原子排列
镜像
叠合
手性异构体
1.手性异构体
2.手性分子
01
同种分子
02
不是同种分子
绕轴旋转不能叠合
绕轴旋转能叠合
3.手性分子形成的条件
互为镜像关系的分子能叠合，是同种分子
绕轴旋转
能叠合
CH2ClBr
同一个C上连有4个不同的原子或基团，用*标记，手性碳原子一定是饱和碳原子
分子的手性通常是由不对称碳引起，即一个碳上的四个基团互不相同
4.手性碳原子
*
5.分子的手性判断
(1)判断方法：有机物分子中是否存在 。
(2)手性碳原子：连接四个互不相同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子。用*C来标记。具有手性的有机物，是因为其含有手性碳原子。
手性碳原子
(1) 合成手性药物
(2) 合成手性催化剂
6.手性分子的应用
手性分子在生命科学和药物生产方面有广泛的应用。对于手性药物,一个异构体可能是有效的，而另一个异构体可能是无效甚至是有害的。
分子的手性
分子间的作用力
范德华力及其对物质性质的影响
范德华力及其对物质性质的影响
溶解性
相似形溶
手性异构体
手性分子
手性分子的判断
1.卤素互化物指不同卤素原子之间以共价键结合形成的化合物，XX′型卤素互化物与卤素单质的结构相似、性质相近。下图是部分卤素单质和XX′型卤素互化物的沸点与其相对分子质量的关系图。试推测ICl的沸点所处的范围是在 (　　)
A．Cl2和BrCl之间 B．Br2和IBr之间
C．IBr和I2之间 D．BrCl和Br2之间
B
2．若不断升高温度，会实现“雪花→水→水蒸气→氧气和氢
气”的转化。在转化的各阶段被破坏的主要作用依次是 (　　)
A．氢键、范德华力、非极性键
B．氢键、氢键、极性键
C．氢键、极性键、范德华力
D．范德华力、氢键、非极性键
B
3．根据实际和经验推知，下列叙述不正确的是(　　)
A．卤化氢易溶于水，不易溶于四氯化碳
B．碘易溶于汽油，微溶于水
C．氯化钠易溶于水，也易溶于食用油
D．丁烷易溶于煤油，难溶于水
C
4．含有手性碳原子的物质一定具有光学活性，
具有光学活性，则此有机化合物分子中手性碳原子的个数为(　　)
A．1　　　　　　　　　　 B．2
C．3 D．4
A
5.（2023重庆选择考）NCl3和SiCl4均可发生水解反应，其中NCl3 的水解机理示意图如下：
D
下列说法正确的是（ ）
A.NCl3和SiCl4均为极性分子
B.NCl3和NH3中的N均为sp2杂化
C.NCl3和SiCl4的水解反应机理相同
D.NHCl2和NH3均能与H2O形成氢键
6.(2022·浙江6月选考·26) 回答下列问题:
(1)乙醇的挥发性比水的强,原因是 。
(2)金属氢化物是应用广泛的还原剂。KH的还原性比NaH的强,原因是 。
答案:(1)乙醇分子间形成氢键的数量比水分子间形成氢键的数量少,分子间作用力小
(2)Na+半径小于K+,Na+与H-的离子键作用强,H-更难失电子,还原性更弱

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