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基础小练13　醛的性质和应用
1. 已知甲醛(HCHO)分子中的4个原子是共平面的。下列分子中所有原子不可能在同一平面上的是(　　)
A. 苯乙烯() B. 苯甲酸()
C. 苯甲醛() D. 苯乙酮()
2. 下列反应中，属于有机物被还原的是(　　)
A. 乙醛发生银镜反应 B. 新制的Cu(OH)2悬浊液与乙醛反应
C. 乙醛加氢制乙醇 D. 乙醛制乙酸
3. （南通通州金沙中学质量监测）乙醛是有机合成中的重要原料。以 CO、H2、H2O2为原料生产乙醛的示意图如下：
下列说法正确的是(　　)
A. 乙醇是该反应的催化剂
B. 反应②是氧化反应，反应③是分解反应
C. 合成乙醛的总反应：2CO＋4H2＋2H2O2===CH3CHO＋3H2O＋O2
D. 可使用银氨溶液检验产物乙醛中是否混有乙醇
4. （南宁期末）已知柠檬醛的结构简式为，根据所学知识判断，下列说法不正确的是(　　)
A. 能发生银镜反应
B. 它可使酸性高锰酸钾溶液褪色
C. 1 mol柠檬醛最多可与2 mol H2发生加成反应
D. 能发生还原反应
5. （泰州靖江调研）化合物X是一种重要的药物中间体，结构如图所示。下列说法不正确的是(　　)
A. X分子存在顺反异构
B. X分子与足量H2加成后有6个手性碳原子
C. X分子中所有碳原子可能在同一平面内
D. X分子可以发生氧化、加成、取代、消去等反应
6. （宿迁期末）合成降血脂药物的片段如下图所示，下列说法不正确的是(　　)
A. X能发生银镜反应 B. Y分子存在顺反异构
C. ②是取代反应 D. X和Y都能使酸性KMnO4溶液褪色
7. （宿迁期中）β苯基丙烯醛（结构简式如丁所示）可用于水果保鲜或制作食用香料，合成路线如图所示。下列说法正确的是(　　)
A. 反应①为加成反应，反应②为消去反应
B. 甲与乙互为同系物
C. 1 mol丁可被1 mol新制Cu(OH)2完全氧化
D. 1 mol丙与足量金属钠反应放出2 g H2
8. （南京雨花台中学期中）乙醛的银镜反应实验如下：
步骤1：向试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，边振荡边滴加2%氨水，观察到有白色沉淀产生并迅速转化为灰褐色。
步骤2：向试管中继续滴加2%氨水，观察到沉淀完全溶解。
步骤3：再向试管中加入3滴乙醛溶液，振荡，在60～70 ℃水浴中加热，观察到试管内壁形成了光亮银镜。
下列说法不正确的是(　　)
A. 步骤1中观察到的白色沉淀为AgOH
B. 步骤2中沉淀溶解是因为生成了银氨配合物
C. 步骤3中产生银镜说明乙醛具有还原性
D. 实验结束后试管壁上的银可以用稀硫酸洗涤除去
9. （南通期末）一种利用卡宾有机催化剂合成多取代香豆素Z的方法如下，下列说法正确的是(　　)
A. X分子中所有原子均处于同一平面
B. 含3个酚羟基且与Y互为同分异构体的有机物共6种
C. 1 mol Z与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH
D. 可使用酸性高锰酸钾溶液检验是否有Z生成
10. （辽宁六校期中联考）某兴趣小组同学进行乙醛的银镜反应实验的操作步骤如下：
A. 在试管里先注入少量NaOH溶液，振荡，然后加热煮沸。把NaOH溶液倒去后，再用蒸馏水洗净试管备用。
B. 在洗净的试管里配制银氨溶液。
C. 沿试管壁加入稀乙醛溶液。
D. 加热。
请回答下列问题。
(1) 步骤A中加NaOH溶液，振荡，加热煮沸的目的是____________________
__________________________________________。
(2) 简述银氨溶液的配制过程：_______________________________________
______________________________________________________________________。
(3) 步骤D应选择的加热方法是　　　　（填装置编号），理由是___________
_________________________。
(4) 乙醛发生银镜反应的化学方程式为________________________________。
(5) 该兴趣小组的同学还对乙醛进行银镜反应的最佳实验条件进行了探究（部分实验数据如下表所示）。
实验变量实验序号　 银氨溶液的量/mL 乙醛的量/滴 温度/℃ 反应混合液的pH 出现银镜的时间/min
1 1 3 65 11 5
2 1 3 45 11 6.5
3 1 5 65 11 4
①实验1和实验2，探究的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
②当银氨溶液的量为1 mL，乙醛的量为3滴，温度为50 ℃，反应混合液pH为11时，出现银镜的时间为　　　　　　（填范围）。
③你认为探究乙醛进行银镜反应的最佳条件，除了测量银镜出现的时间外，还需要比较不同条件下形成银镜的　　　　　　。
11. （南京溧水高级中学期中）抗阿尔茨海默病药物多奈哌齐的部分合成路线如下：
下列说法正确的是(　　)
A. 1 mol X最多能与3 mol H2反应
B. Y中所有原子可能在同一平面上
C. 可以用KMnO4溶液区分物质X和Y
D. 1分子多奈哌齐中含有1个手性碳原子
12. （苏州学业质量阳光指标调研）X与HCHO反应能转化为Y。下列有关说法正确的是(　　)
A. 的熔点高于X
B. X→Y的反应类型为取代反应
C. Y分子中所有原子可能共平面
D. Y与氢气完全加成后的产物分子中有3个手性碳原子
13. （淮安盱眙中学期中）丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成假紫罗兰酮，再进一步可以合成有工业价值的α 紫罗兰酮和β 紫罗兰酮，转化过程如图所示。
下列说法正确的是(　　)
A. 丙酮与柠檬醛合成假紫罗兰酮的过程中先后发生加成反应和消去反应
B. 假紫罗兰酮、α 紫罗兰酮和β 紫罗兰酮都能发生加成、氧化和酯化反应
C. α 紫罗兰酮和β 紫罗兰酮分别与足量Br2发生加成反应的产物分子中都含有4个手性碳原子
D. 假紫罗兰酮、α 紫罗兰酮和β 紫罗兰酮互为同分异构体，它们的一种芳香族同分异构体能够发生银镜反应
14. 乙基香草醛()是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。
(1) 写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称：　　　　　　　　　　。
(2) 乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：
已知：a. RCH2OHRCHO；
b. 与苯环直接相连的碳原子上有氢原子时，才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。
①A―→C的反应属于　　　　　　　　（填反应类型）。
②写出A的结构简式：　　　　　　　　。
(3) 乙基香草醛的另一种同分异构体D()是一种医药中间体。请设计合理方案用茴香醛()合成D（其他原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应条件）。
例如：。
基础小练13　醛的性质和应用
1. D　苯乙酮中由于 —CH3的碳原子位于四面体的中心，3个氢原子和羰基的碳原子位于四面体的顶点，不可能共平面，D符合题意。
2. C　有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫作还原反应，加入氧原子或失去氢原子的反应叫作氧化反应。A、B、D中均由乙醛生成乙酸，是在有机物分子中加入了氧原子，属于氧化反应。C中由乙醛生成乙醇，是在有机物分子中加入氢原子，属于还原反应。
3. B　反应①为一氧化碳和氢气反应生成乙醇和水，反应③为过氧化氢发生分解反应生成氧气和水，反应②为乙醇与氧气发生氧化反应生成乙醛和过氧化氢，总反应为一氧化碳与氢气反应生成乙醛和水。乙醇是反应的中间产物，过氧化氢是反应的催化剂，A错误；反应③为过氧化氢发生分解反应生成氧气和水，反应②为乙醇与氧气发生氧化反应生成乙醛和过氧化氢，B正确；总反应为一氧化碳与氢气反应生成乙醛和水，反应的化学方程式为2CO＋3H2CH3CHO＋H2O，C错误；银氨溶液检验的是乙醛，不能检验出是否含有乙醇，D错误。
乙醇能与金属钠反应生成乙醇钠和氢气，乙醛不能与金属钠反应，则可使用金属钠检验产物乙醛中是否混有乙醇。
4. C　该物质含有醛基，能发生银镜反应，A正确；该物质含有碳碳双键和醛基，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；该物质含有2个碳碳双键和1个醛基，都能与氢气发生加成反应，故1 mol该有机物最多可与3 mol氢气发生加成反应 ，C错误；该物质含有碳碳双键和醛基，能与氢气发生还原反应，D正确。
5. D　X分子碳碳双键两端均连有两种不同的原子或原子团，存在顺反异构，A正确；X分子与足量H2加成后有6个手性碳原子，用“”标记的为手性碳原子，，B正确；X分子中苯环及苯环连的碳原子都在同一平面内，碳碳双键相连的碳原子在同一平面内，因此所有碳原子可能在同一平面内，C正确；X分子含有碳碳双键，可以发生氧化、加成反应，含有羟基，能发生取代反应，但不能发生消去反应，D错误。
6. B　X中含醛基，能发生银镜反应，A正确；Y分子碳碳双键中的一个碳原子上含两个氢原子，不存在顺反异构，B错误；由图可知②是取代反应，C正确；X中羟基、醛基和Y中羟基、碳碳双键都能被酸性KMnO4溶液氧化，故都能使其褪色，D正确。
双键的每个碳原子都连接了不同的原子或原子团，则存在顺反异构。
7. A　甲和乙发生加成反应生成丙，丙中醇羟基发生消去反应生成丁，所以反应①为加成反应，反应②为消去反应，A正确；甲中含有苯环，乙中不含苯环，甲、乙结构不相似，二者不互为同系物，B错误；醛基和氢氧化铜悬浊液反应的比例关系为—CHO～2Cu(OH)2，丁中含有1个醛基，所以1 mol丁可被2 mol新制Cu(OH)2完全氧化，C错误；醇羟基和Na反应生成氢气，且醇羟基和氢气的比例关系为2∶1，则1 mol丙与足量Na反应生成 0.5 mol 氢气，生成氢气的质量＝0.5 mol×2 g·mol-1＝1 g，D错误。
8. D　氨水少量时，氨水中一水合氨电离出OH－和Ag＋结合成白色的AgOH沉淀，因此步骤1中观察到的白色沉淀为AgOH，A正确；AgOH与NH3·H2O反应生成[Ag(NH3)2]OH而溶解，AgOH转变成[Ag(NH3)2]＋，B正确；[Ag(NH3)2]OH和乙醛发生银镜反应生成Ag，Ag元素化合价降低，被还原，而乙醛发生氧化反应，具有还原性，被氧化，C正确；可以用具有强氧化性的硝酸溶解Ag，则试管内壁的银可用稀硝酸洗去，D错误。
醛类的两个特征反应：
①＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋＋3NH3＋H2O；
②＋2Cu(OH)2＋NaOHCu2O↓＋＋3H2O。
9. B　X中含甲基，所有原子一定不能共面，A错误；Y分子的碳原子数为7，不饱和度为5，含3个酚羟基且与Y互为同分异构体的有机物中，含有苯环和醛基，若3个羟基相邻，苯环上有2种H可被醛基取代；若2个羟基相邻，苯环上有3种H可被醛基取代；若3个羟基处于间位，苯环上有1种H原子可被醛基取代，共6种符合，B正确；酯基及水解生成的酚羟基均与NaOH溶液反应，则1 mol Z与足量NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH，C错误；X、Y、Z均含碳碳双键，则酸性高锰酸钾溶液不能检验是否有Z生成，D错误。
10. (1) 去除试管内壁的油污，保证试管洁净，确保形成光亮的银镜
(2) 在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液
(3) 乙　银氨溶液不稳定，不能直接用火焰加热
(4) CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
(5) ①温度对反应速率的影响
②5～6.5 min　③光亮程度
11. D　1 mol醛基加成消耗1 mol H2，1 mol苯环加成消耗3 mol H2，因此1 mol X最多能与4 mol H2反应，A错误；Y中含有甲基，甲基上的氢原子不可能均与碳原子在同一平面上，所以Y中所有原子不可能在同一平面上，B错误；X中有醛基，能使高锰酸钾溶液褪色，Y中含碳碳双键，也能使高锰酸钾溶液褪色，因此不能用高锰酸钾溶液区分X和Y，C错误；由多奈哌齐的结构可知，1分子多奈哌齐中含有1个手性碳原子(用“*”标出)：，D正确。
12. D　可以形成分子内氢键，而X可以形成分子间氢键，分子间氢键强于分子内氢键，的熔点低于X，A错误；和HCHO、HCl反应生成，反应物的总不饱和度减少1，则该过程发生了加成反应，B错误；Y分子中—CH2OH中C原子为sp3杂化，与之相连的几个原子不可能全部共平面，C错误；Y与氢气完全加成后的产物中有3个手性碳原子，如图中“”所指，D正确。
13. A　丙酮中甲基和醛基先发生加成反应生成醇羟基，然后生成的醇羟基再发生消去反应生成碳碳双键，A正确；假紫罗兰酮、α 紫罗兰酮和β 紫罗兰酮都含有碳碳双键，能发生加成、氧化反应，但均不含有醇羟基或羧基，不能发生酯化反应，B错误；α 紫罗兰酮和β 紫罗兰酮分别与足量Br2发生加成反应的产物分子为，α 紫罗兰酮的加成产物含有5个手性碳原子，C错误；分子式相同而结构不同的有机物互为同分异构体，这3种物质的分子式相同而结构不同，所以互为同分异构体，它们的不饱和度为4，若形成芳香族同分异构体则不能再含有醛基，则不可能有能够发生银镜反应的芳香族同分异构体，D错误。
14. (1) 醛基、羟基、醚键(任写两个)
(2) ①取代反应　②
(3)
(答案合理即可)

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