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专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺（A卷基础夯实）—高二化学苏教版（2019）选择性必修三单元测试AB卷
一、单项选择题：本题共18小题，每小题4分，共72分。每小题给出的四个选项中，只有一项是符合题目要求的。
1.下列有关化学反应发生的实验条件的说法错误的是( )
A.乙醛的银镜反应：水浴加热
B.醇的消去反应：浓硫酸、加热
C.烯烃与氢气加成反应：Ni（催化剂）、加热
D.卤代烃的消去反应：氢氧化钠水溶液加热
2.有机物可经过多步反应转变为，其各步反应的反应类型是( )
A.加成→消去→取代
B.消去→加成→消去
C.加成→消去→加成
D.取代→消去→加成
3.氟利昂-12是甲烷的氯、氟代物，结构式为，下列有关叙述正确的是( )
A.它只有一种结构
B.它的空间构型是正四面体
C.它常温下是无色气体
D.它溶于水可以电离出氟离子和氯离子
4.有下述有机反应类型：①消去反应，②水解反应，③加聚反应，④加成反应，⑤还原反应，⑥氧化反应。以丙醛为原料制取1,2-丙二醇，所需进行的反应类型依次是( )
A.⑥④②① B.⑤①④②
C.①③②⑤ D.⑤②④①
5.下列有关实验操作、现象和原因（或结论）都正确的是( )
选项 实验操作 现象 原因或结论
A 与NaOH的乙醇溶液共热，将气体产物直接通入酸性溶液中 酸性溶液褪色 发生消去反应生成乙烯
B 向中加入少量溶液 有淡黄色沉淀生成 中含有溴原子
C 常温下向苯酚钠的水溶液中通入二氧化碳 溶液变浑浊 苯酚的酸性比碳酸弱
D 向淀粉溶液中加入稀，加热，冷却后直接加入少量新制悬浊液，加热 没有砖红色沉淀生成 淀粉没有水解成葡萄糖
6.卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格氏试剂R—MgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成：
所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成，下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是( )
A.乙醛和氯乙烷
B.甲醛和1-溴丙烷
C.甲醛和2-溴丙烷
D.丙酮和一氯甲烷
7.克拉维酸钾是一种β-内酰胺类抗生素，下列说法不正确的是( )
A.克拉维酸钾分子存在对映异构现象
B.克拉维酸分子含有5种官能团
C.克拉维酸、克拉维酸钾均能使酸性溶液褪色
D.实现题述转化可加入KOH溶液
8.卤代烃中存在的化学键如图所示，则下列说法正确的是( )
A.发生水解反应时，被破坏的键是④
B.发生消去反应时，被破坏的键是①和②
C.发生水解反应时，被破坏的键是①和④
D.发生消去反应时，被破坏的键是①和③
9.我国自主研发的对二甲苯的绿色合成路线取得了新进展，其合成示意图如图所示。
下列说法不正确的是( )
A.过程i发生了加成反应
B.中间产物M的结构简式为
C.利用相同原理以及相同原料，也能合成邻二甲苯和间二甲苯
D.该合成路线理论上碳原子利用率为100%，最终得到的产物易分离
10.聚四氟乙烯{}的耐热性和化学稳定性超过其他塑料，被称为“塑料王”。其合成路线如下：
三氯甲烷二氟一氯甲烷四氟乙烯聚四氟乙烯。下列说法中不正确的是( )
A.“塑料王”不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.三氯甲烷（）可以用甲烷与氯气的取代反应来制取
C.四氟乙烯（）中所有的原子都在同一个平面上
D.二氟一氯甲烷（）中所有原子最外层都达到8电子稳定结构
11.已知，如果要合成，所用的起始原料可以是( )
①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔
②1,3-戊二烯和2-丁炔
③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔
④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔
A.①④ B.②③ C.①③ D.②④
12.下列实验装置及相关说法正确的是( )
A.图1装置可用来制备硝基苯
B.图2装置中充分振荡后下层为无色
C.图3装置可用来制备乙酸乙酯
D.图4装置中酸性溶液褪色可证明发生了消去反应
13.是一种有机烯醚，可以用烃A通过下列路线制得：
则下列说法正确的是( )
A.的分子式为
B.A的结构简式是
C.A能使高锰酸钾酸性溶液褪色
D.①、②的反应类型分别为取代反应、水解反应
14.1,4-二氧六环（）是一种常见的有机溶剂，它可以通过下列合成路线制得，则烃A可能是( )
A.1-丁烯 B.1,3-丁二烯 C.乙炔 D.乙烯
15.克拉维酸钾是一种-内酰胺类抗生素，下列说法错误的是( )
A.克拉维酸能发生缩聚反应
B.克拉维酸分子含有5种官能团
C.实现上述转化可加入足量溶液
D.克拉维酸钾存在立体异构现象
16.有机物I生成酰胺的反应历程如图所示：
已知：R、R′代表烷基。下列说法不正确的是( )
A.能加快反应速率
B.从图中历程可知，物质Ⅵ比Ⅴ稳定
C.步骤Ⅱ→Ⅲ的历程中，C-R′键比键更容易断裂
D.发生上述反应生成的主要产物是
17.一种可溶性聚酰胺X的结构简式如图所示。下列说法不正确的是( )
A.X在碱性条件下可发生水解
B.X中存在手性碳原子
C.X的重复单元中有三种官能团
D.合成X的其中一种单体是
18.要检验溴乙烷中的溴原子，正确的实验方法是( )
A.加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现
B.滴入溶液，再加入稀，观察有无浅黄色沉淀生成
C.加入NaOH溶液共热，然后加入稀使溶液呈酸性，再滴入溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D.加入NaOH溶液共热，冷却后加入溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
二、非选择题（共28分）
19.（15分）琥珀酸二乙酯可用作增塑剂、特种润滑剂和有机合成中间体。以乙烯为原料制备琥珀酸二乙酯的合成路线如下：
已知：①
②
③
④
（1）E为八元环状化合物，写出E的结构简式：___________。
（2）1 mol E分子中杂化的碳原子数目约为___________。
（3）1个C分子中碳氧σ键数目为___________。
（4）C→琥珀酸二乙酯的化学方程式为___________________________________。
（5）已知氧化羟基的条件足以氧化有机物分子中的碳碳双键。试设计由丙烯醇（）制丙烯酸（）的合成路线_____________________
_____________________________________________________________。
20.（13分）已知反应：，实验室用如图所示装置制备溴乙烷（沸点为38.4℃，密度为1.43）。实验前先向仪器a中加入10g乙醇和足量浓硫酸，然后加入研细的20.6g溴化钠和几粒碎瓷片，向试管d中加入少量蒸馏水。
回答下列问题：
（1）加入碎瓷片的作用是____________________。
（2）试管d中出现的实验现象是__________________________________________________。
（3）反应结束后，试管d中含少量杂质，为了除去粗产品中的杂质，可选用的试剂是____________（填字母）。
A.苯
B.
C.溶液
D.
（4）经过分离、提纯、干燥后，该实验最终得到10.9g溴乙烷，则本实验中溴乙烷的产率为____________。
（5）通过以下实验步骤可检验溴乙烷中的溴元素，其正确的操作顺序是____________（填序号）。
①加热
②加入溶液
③加入稀酸化
④加入NaOH溶液
⑤冷却
⑥取少量溴乙烷
答案以及解析
1.答案：D
解析：乙醛与银氨溶液水浴加热发生氧化反应，醛基转化为羧酸铵，被还原为Ag单质，即发生了银镜反应，A正确；醇与浓硫酸混合加热发生消去反应可产生烯烃和水，B正确；烯烃与氢气在Ni作催化剂条件下加热，发生加成反应，C正确；卤代烃与氢氧化钠的醇溶液共热发生消去反应，与氢氧化钠的水溶液共热发生取代反应，D错误。
2.答案：B
解析：设计路线如下：，所以B项正确。
3.答案：A
解析：结构式为，只有一种结构，A正确；C—F、C—Cl键长不同，它的空间构型是四面体，但不是正四面体，B错误；氟利昂-12在常温下是无色液体，C错误；卤代烃均不溶于水，不能发生电离，D错误。
4.答案：B
解析：合成过程为，所以B项正确。
5.答案：C
解析：乙烯和受热挥发出的乙醇均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故无法证明有乙烯生成，A项错误；不能与硝酸银溶液反应，B项错误；常温下苯酚钠溶于水，苯酚难溶于水，向苯酚钠的水溶液中通入二氧化碳，溶液变浑浊，说明生成了苯酚，根据“强酸制弱酸”的原理可知，碳酸的酸性强于苯酚，C项正确；葡萄糖在碱性条件下与新制氢氧化铜悬浊液共热反应生成氧化亚铜砖红色沉淀，检验淀粉水解产物时，应先加入氢氧化钠溶液中和稀硫酸，再加入新制氢氧化铜悬浊液加热，D项错误。
6.答案：D
解析：由题给信息可知，产物中与—OH相连的碳原子反应前是羰基碳原子，要合成需要丙酮和一氯甲烷。
7.答案：D
解析：克拉维酸钾中与—COOK相连的C原子，其连接的四个原子或原子团各不相同，此碳原子为手性碳原子，所以克拉维酸钾分子存在对映异构现象，A正确；克拉维酸分子中，含有醚键、酰胺基、碳碳双键、羧基、羟基共5种官能团，B正确；克拉维酸、克拉维酸钾中均含有碳碳双键和醇羟基，均能被酸性KMnO 溶液氧化，使酸性KMnO 溶液褪色，C正确；加入KOH溶液时，不仅—COOH能转化为—COOK，酰胺基也会发生水解，不能实现题述转化，D不正确。
8.答案：D
解析：卤代烃发生水解反应生成醇，只断裂C—X键；发生消去反应时，断裂C—X键和邻位C上的C—H键。
9.答案：C
解析：过程ⅰ是异戊二烯和丙烯醛发生加成反应，生成具有对位取代基的六元环中间体，故A、B正确；根据该合成路线，可以合成对二甲苯和间二甲苯，不能合成邻二甲苯，故C错误；该合成路线包含两步，第一步为加成，第二步为脱水，两步的碳原子利用率均为100%，故D正确。
10.答案：D
解析：聚四氟乙烯的结构简式为，其中不含有，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；甲烷与氯气发生取代反应可生成三氯甲烷（），B正确；乙烯分子中所有的原子都在同一个平面上，四氟乙烯相当于四个F原子取代乙烯分子中的四个H原子后形成的，所有原子依然共平面，C正确；二氟一氯甲烷（）中，H原子和C原子通过共用电子对结合在一起，H原子的最外层只有两个电子，D错误。
11.答案：A
解析：由信息知，断键后可得到和。有两种断键方式。若按①断键可得到（丙炔）和（2,3-二甲基-1,3-丁二烯），若按②断键可得到（2-甲基-1,3-丁二烯）和（2-丁炔），所以A项正确。
12.答案：B
解析：实验室制备硝基苯时用水浴加热，要有长导管冷凝回流反应物，且该反应在50 ℃~60 ℃条件下进行，需要有温度计监测水浴的温度，A错误；碱溶液和溴水反应振荡后分层，上层为无色水层，下层为无色四氯化碳，B正确；制备乙酸乙酯时长导管不可以插入饱和碳酸钠溶液中，否则发生倒吸，C错误；图4装置中发生消去反应，无法检验烯烃，因为乙醇易挥发，且乙醇也可以还原高锰酸钾，D错误。
13.答案：C
解析：由的结构可知其分子式为，A错误；由反应③的条件为“浓”可知该反应脱水，故由逆推可知C为，由反应②的反应条件可知该反应为取代反应，结合反应条件可知B为，A为，B错误；有机物A中含碳碳双键，能使酸性溶液褪色，C正确；由上述分析可知反应①、②分别为加成反应、水解反应，D错误。
14.答案：D
解析：由生成物的结构推知C为，B为，A为，所以D项正确。
15.答案：C
解析：A.克拉维酸中含有羟基和羧基，可以发生缩聚反应，A正确；
B.由克拉维酸结构简式可知，该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基等5种官能团，B正确；
C.克拉维酸分子除羧基可与KOH反应外，还含有酰胺基能在强碱溶液中发生水解反应，因此选用KOH不能实现两者的转化，C错误；
D.由题干有机物结构简式可知，克拉维酸钾中存在碳碳双键，且双键两端的碳原子分别连有互不同的原子或原子团，故存在顺反异构，顺反异构属于立体异构现象，D正确；
故选C。
16.答案：D
解析：A.由图可知，氢离子是反应的催化剂，能降低反应的活化能，加快反应速率，故A正确；
B.由结构简式可知，分子中羟基直接连在不饱和碳原子上，结构不稳定，会转化为结构稳定的，所以物质Ⅵ比Ⅴ稳定，故B正确；
C.由结构简式可知，发生C-R′键断裂转化为，说明C-R′键比键更容易断裂，故C正确；
D.由图可知，发生上述反应生成的主要产物是或，不能转化为，故D错误；
故选D。
17.答案：C
解析：A.根据分析可知，X在碱性条件下可发生水解，A正确；
B.X中存在手性碳原子如图所示，，B正确；
C.X的重复单元中有四种官能团，分别为酰胺基、氟原子、羧基和氨基，C错误；
D.该有机物是通过与缩聚反应而得，D正确；
故选C。
18.答案：C
解析：A、B选项所加的氯水和溶液均不能与溴乙烷反应；
D选项加NaOH溶液共热，发生水解反应后溶液呈碱性，直接加溶液会生成AgOH沉淀，AgOH随后转化为，从而干扰实验；
C选项用稀硝酸中和过量的碱，再加溶液，如有浅黄色沉淀生成，则证明溴乙烷中含有溴原子。
19.答案：（1）（2分）
（2）（3分）
（3）4（3分）
（4）（3分）
（5）（4分）
解析：合成路线图中和的溶液反应生成A，则A的结构简式为，根据已知信息①可知B的结构简式为，结合信息②可知，C的结构简式为，结合信息③可知D的结构简式为；C和在浓硫酸中加热生成琥珀酸二乙酯，则其结构简式为；C和D在浓硫酸中加热发生酯化反应生成八元环状化合物，则E的结构简式为。
（1）由分析知E的结构简式为。
（2）根据E的结构简式可知1 mol E分子中杂化的碳原子数目约为。
（3）C的结构简式为，单键均为σ键，1个双键含有1个σ键和1个π键，则1分子C中碳氧σ键数目为4。
（4）C→琥珀酸二乙酯即和发生酯化反应生成和，该反应的化学方程式为。
（5）由丙烯醇（）制丙烯酸（）时应该先将双键与HBr加成制得催化氧化得到再催化氧化为在NaOH醇溶液中加热得到经酸化后制得，据此分析确定合成路线。
20.答案：（1）防止液体暴沸（2分）
（2）液体分层，下层为油状液体（2分）
（3）C（3分）
（4）50%（3分）
（5）⑥④①⑤③②（3分）
解析：（1）加入少量碎瓷片或者沸石，可防止液体暴沸。
（2）由于溴乙烷难溶于水，故冷却后混合液体会分层，溴乙烷的密度大于水，在混合液的下层。
（3）溴单质和溴乙烷都能溶于苯，A错误；溴单质在溴乙烷中的溶解度比在水中大，加水不能除去溴乙烷中的，B错误；溴单质和溶液发生氧化还原反应，可以除去溴单质，C正确；溴单质和溴乙烷都能溶于四氯化碳，D错误。
（4）10g乙醇的物质的量为，20.6g溴化钠的物质的量=，应以溴化钠的质量为基准进行计算；根据的量反应可知，理论上生成溴乙烷的物质的量为0.2mol；实际上生成溴乙烷的物质的量为，溴乙烷的产率=。
（5）检验溴乙烷中的溴元素，应先使溴乙烷在碱性条件下水解，冷却后加入稀硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，观察是否有淡黄色沉淀生成。所以操作顺序为⑥④①⑤③②。

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