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官能团与有机化学反应
烃的衍生物
第二章
2.1有机化学反应类型
章节脉络
第二章
官能团与有机化学反应
烃的衍生物
2.2醇和酚
2.1有机化学反应类型
2.3醛和酮 糖类和核酸
2.4羧酸 氨基酸和蛋白质
有机化学反应类型的应用
有机化学反应的主要类型
有机化学反应的主要类型
1. 宏观辨识与微观探析
通过对各类有机化学反应的学习，从宏观层面精准把握不同反应类型的显著特征，熟知实验现象与反应类型之间的紧密联系。深入探究有机化学反应微观层面的本质，理解反应过程中化学键的断裂与形成方式，以及分子结构的演变规律，建立起从微观化学键变化到宏观反应现象、从分子结构特征到反应类型判断的逻辑关联，从而更深入地认识有机化学反应的复杂性和多样性。
2. 证据推理与模型认知
依据反应物的结构特点、反应条件以及产物的性质等多方面证据，对有机化学反应进行严谨的分类归纳。构建有机化学反应类型的认知模型，明确各类反应的适用范围和判断依据。能够运用这一模型对陌生的有机化学反应进行准确分类，并合理预测反应的可能产物和反应方向，培养逻辑思维、推理能力以及解决实际问题的能力。
核心素养目标
重点：
1.根据有机化合物组成和结构特点理解加成、取代和消去反应。
2.了解从化合物结构特点分析可发生何种反应、预测产物的方法。
3.了解乙烯的实验室制法。
难点：
1. 根据反应条件或试剂判断反应类型，准确写出反应产物以及能够根据产物反推反应物和反应条件。
2.熟悉实验室制备乙烯的流程以及掌握易错点。
学习重难点
课前导入
应该从哪些方面认识一个有机化学反应？有机化合物的官能团与有机化学反应之间有何关系？有机化学反应有哪些主要类型？研究有机化学反应类型对认识有机化合物的化学性质和研究有机化合物之间的转化有何意义？
加成反应
PART 01
加成反应
(1)定义：有机化合物分子中不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合，生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应。
(2)可以发生加成反应的物质
不饱和键
有机物
碳碳双键、碳碳三键、苯环、碳氧双键
C C
C C
C
O
烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等
加成反应
(3)常见加成试剂
H2、X2、HX、HCN、H2O
(4)反应规律
δ-
δ+ δ-
δ+
CH3CH2OH + H—Br CH3CH2—Br + H2O
H+

加成反应
(5)常见加成反应
加成反应
【练习】
(1)能发生加成反应的有机物一定含不饱和键。 (　　)
(2)丙烯与氯气只能发生加成反应。 (　　)
(3)单烯烃加成反应的产物可以有两种。 (　　)
√
√
×
只有分子中含有不饱和键，才能发生加成反应。
丙烯和氯气还可以发生α-H的取代反应。
不对称单烯烃加成时，加成产物可以有两种。
取代反应
PART 02
取代反应
(1)定义：有机化合物分子中的某个(或某些)原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。
(2)反应规律
A1-B2
_____ _____
A2-B1
+
(3)常见反应
①硝化反应
+ HO—NO2
+ H2O
取代反应
②乙醇与溴化氢反应
CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O
+ HNO3
③苯与硝酸反应
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
h
④甲烷与氯气反应
ν
取代反应
⑤α-H的取代反应
在含有官能团的有机化合物分子中，与官能团直接相连的碳原子为α-C，其上的氢原子为α-H；与α-C相连的碳原子为β-C，其上的氢原子为β-H。
烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子与官能团直接相连的碳原子（α-C）上的碳氢键最容易断裂而发生取代反应。
取代反应
液化石油气的成分之一是丙烯，其球棍模型如下，其中含有碳碳双键，请问丙烯和氯气反应时是不是只能发生加成反应？
不是。丙烯和氯气一般在黑暗处发生加成反应，加热条件下发生取代反应。
思考讨论
消去反应
PART 03
消去反应
(1)实验室制乙烯
CH3CH2OH CH2＝CH2↑+H2O
步骤
①检查装置气密性；
②药品放入圆底烧瓶、加热；
③用排水法收集；
④将导管从水槽中撤出，停止加热；
⑤拆卸装置，洗刷整理。
消去反应
实验注意事项
①浓H2SO4是催化剂和脱水剂；
②浓H2SO4与无水乙醇混合时，按浓H2SO4溶于水的操作方法，将浓硫酸和乙醇以3:1的体积比混合；
③由于反应物都是液体而无固体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片，以防液体受热暴沸；
④实验中要使混合物的温度迅速上升并稳定于170℃左右；
⑤实验结束时先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，防止水被倒吸进反应装置。
消去反应
(2)定义：在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质（如H2O、HBr等）生成分子中有双键或叁键的化合物的反应。
(3)常见的消去反应
消去反应
醇脱水制烯烃时用浓硫酸、氧化铝；
卤代烷脱去卤化氢时用NaOH或KOH的醇溶液等碱性试剂；
由邻二卤代烷脱去卤素单质是用金属锌。
CH2—CH3
Br
NaOH/C2H5OH
H2C CH2
+
HBr
CH3—CH—CH—CH3
Br
Br
Zn
CH3—CH CH—CH3
消去反应的产物与试剂类型紧密相关：
氧化还原反应
PART 04
氧化还原反应
除了加成、取代和消去等主要反应类型外，为了研究方便，人们还从有机化合物分子 中氧原子数或氢原子数的增加或减少的视角对有机化学反应进行分类。
1.概念
氧化反应：将有机化合物分子中增加氧原子的，或减少氢原子的反应称为氧化反应。
还原反应：将有机化合物分子中增加氢原子数目或减少氧原子数目的，反应称为还原反应。
氧化还原反应
2.常见的氧化剂和还原剂
(1)氧化剂
(2)还原剂
氧气、酸性KMnO4溶液、臭氧(O3)、银氨溶液和新制的氢氧化铜悬浊液等。
氢气、氢化铝锂(LiAlH4)和硼氢化钠(NaBH4)等。
3.常见的氧化反应和还原反应
(1)醇的氧化生成醛、酮
(2)醛的氧化生成羧酸
(3)有机物的燃烧
(4)苯的同系物使酸性KMnO4溶液退色
(5)烯烃、炔烃、酚、醛等有机物使酸性KMnO4溶液退色
烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、酚、不饱和油脂等的催化加氢。
氧化
还原
三大有机反应类型的比较
类型 取代反应 加成反应 消去反应
反应物数目 两种 一种或多种 一种
有机物结构特征 分子中存在极性单键 分子中存在双键、叁键或苯环等 分子中含醇羟基或卤素原子、且存在β H
有机物种类 烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、羧酸、酯等 烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮、腈等 卤代烷、醇等
生成物种类 两种(一般是一种有机物和一种无机物) 一种(有机物) 两种(一种是不饱和有机物，一种是水或卤化氢)
碳碳键变化 无变化
C C
C C
生成
或
C C
或
C C
打开
从反应条件或试剂判断反应类型
反应条件或试剂 反应类型
NaOH水溶液、加热 卤代烃或酯类的水解反应
NaOH醇溶液、加热 卤代烃的消去反应
稀硫酸、加热 酯或糖类的水解反应
浓硫酸、加热 酯化反应、醇的消去反应或苯环上的硝化反应
浓硫酸、170℃ 乙醇的消去反应
浓硫酸、140℃ 乙醇的取代反应
光照 烷烃或芳香烃烷基上的卤代反应
从反应条件或试剂判断反应类型
反应条件或试剂 反应类型
O2/催化剂(Cu或Ag)、加热 醇的催化氧化反应
溴水(褪色) 的加成反应、醛的氧化反应
H2/催化剂( Ni)、加热 不饱和有机物与H2的加成反应
KMnO4 (H+)溶液 的有机物及苯的同系物的氧化反应
铁粉 苯环上的卤代反应
C C
C C
或
C C
C C
—CHO
取代反应
加成反应
消去反应
氧化还原反应
有机化学反应的主要类型
课堂小结
随堂训练
1.官能团是对有机化合物的性质有重要影响的原子或原子团,现有如下4种物质,均含有一定的官能团,请根据所学知识判断它们中能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是 (　　)
A
随堂训练
2.下列反应中，属于取代反应的是(　　)
A．①②　　　　　B．③④
C．①③ D．②④
B
随堂训练
3.下列各化合物中，能发生取代、加成、消去三种反应的是(　　)
D
随堂训练
4. 下列各组中的反应,属于同一反应类型的是 (　　)
A.由乙烷与氯气反应制一氯乙烷；由丙烯与水反应制丙醇
B.由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯制苯甲酸
C.由乙醇制乙烯；由丙烯与溴制1,2-二溴丙烷
D.由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇
D
随堂训练
5.如图，有机化合物(Ⅰ)转化为(Ⅱ)的反应类型是 (　　)
A.氧化反应　　　 B.取代反应
C.还原反应 D.水解反应
C
谢谢观看

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