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第一章
有机化合物的结构与性质 烃
1.2有机化合物的机构与性质
第一章
有机化合物的结构与性质 烃
1.2有机化合物的
结构与性质
1.1认识有机化学
有机化合物的同分异构现象
有机化合物结构与性质的关系
碳原子的成键方式
1.3烃
章节脉络
1. 宏观辨识与微观探析
通过对比同分异构体的物理性质差异，理解分子结构对宏观特性的影响。结合模型观察，分析分子式相同但结构不同的微观本质，建立有机物宏观性质与微观结构的关联逻辑。
2. 证据推理与模型认知
判断同分异构类型，构建分类模型，能系统书写简单有机物的同分异构体，运用对称性原理简化分析过程，培养基于结构特征的推理能力。
3. 科学态度与社会责任
在同分异构体书写中培养严谨规范的科学态度，体会化学符号表征的准确性。理解科学分类对资源利用的社会价值，树立合理应用化学知识的责任意识。
核心素养目标
重点：
1. 理解同分异构体的本质，掌握分子式相同但结构不同的核心特征，能区分构造异构与立体异构的差异。
2. 掌握同分异构体的书写方法，熟练运用碳链缩短法、官能团位置移动法书写烷烃、烯烃等同分异构体，理解对称性对异构数目判断的影响。
难点：
1.系统书写复杂有机物的同分异构体，处理含多支链或多官能团的体系时，避免重复或遗漏。
2.理解官能团位置变化对取代反应活性的影响，分析碳链分支对氧化反应难易的作用。
学习重难点
课前导入
思考：戊烷（C5H12）可能的结构有哪些？
有机化合物的同分异构现象
PART 01
1.同分异构现象和同分异构体的概念
化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象。
分子式相同而结构不同的化合物互为同分异构体。
三个相同：
组成元素相同、相对分子质量相同、分子式相同
二个不同：
结构不同、性质不同
产生同分异构现象的本质原因是有机化合物分子内部原子的结合顺序、成键方式等不同。
构造异构
碳骨架异构
官能团异构
类别异构
位置异构
立体异构
顺反异构
光学异构
同分异构现象
2.同分异构现象的类型
构造异构
(1)构造异构的概念
分子式相同而分子中原子或基团连接方式不同的异构现象称为构造异构。构造异构分为碳链异构、位置异构和官能团异构。
(2)构造异构的类型
类型 概念 示例
碳链异构 碳骨架不同而产生的异构 CH3CH2CH2CH3与
位置异构 官能团在碳链中的位置不同而引起的异构 CH2 CH—CH2—CH3与
CH3—CH CH—CH3
官能团异构 分子中所含官能团不同而产生的异构 CH3CH2OH与CH3—O—CH3
2.同分异构现象的类型
2.同分异构现象的类型
立体异构
(1)立体异构的概念
分子式相同、原子或基团连接的顺序相同，但分子中所含原子或基团在空间的排布方式不同产生的异构现象。
(2)分类
立体异构可分为顺反异构和对映异构
顺反异构
2-丁烯的顺反异构体：
顺式 反式
甲基在双键的同一侧，称为顺式；甲基在双键的两侧，称为反式。
这种异构称为顺反异构体
2.同分异构现象的类型
某些有机化合物组成相同，分子中原子连接顺序也相同，但两者像人的左手和右手的关系一样，互为镜像，彼此不重合，称为对映异构，也叫旋光异构。
例如，乳酸的对映异构体可表示如图：
2.同分异构现象的类型
对映异构
3.同分异构体的书写
可总结为四句话：
主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布同邻间。
同分异构体的书写方法
(1)减碳法(碳链异构)
下面以C7H16为例，写出它的同分异构体：
①将分子写成直链形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。
②从直链上去掉一个—CH3，依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2，3号碳原子上：
3.同分异构体的书写
同分异构体的书写方法
根据碳链中心对称，将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。
③再从主链上去掉一个碳原子，可形成一个—CH2CH3或两个—CH3，即主链变为
3.同分异构体的书写
当取代基为—CH2CH3时，由对称关系只能连接在3号碳原子上。
当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基，注意不要重复。
即两个甲基可分别连接的碳原子号码是：2和2、2和3、2和4、3和3。
同分异构体的书写方法
(2)取代法
先碳链异构，后位置异构。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体。如下数字即为—OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种：
3.同分异构体的书写
适用于醇、卤代烃异构
同分异构体的书写方法
(3)插入法
先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团插入碳链中。
如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键)，双键可分别在①、②、③号位置：
同分异构体的书写方法
3.同分异构体的书写
适用于烯烃、炔烃、酯等
3.同分异构体的书写
同分异构体数目的确定
(1)烃基数确定一取代产物数目
—CH3、—C2H5各1种；—C3H7：2种；—C4H9：4种；—C5H11：8种。
(2)替代法
如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl)。
(3)等效氢法
3.同分异构体的书写
①同一甲基上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
同分异构体数目的确定
如新戊烷的四个甲基是等效的，所有的氢原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一种。
③处于对称位置上的氢原子是等效的。
3.同分异构体的书写
六个甲基是等效的 18个氢原子都是等效的
该物质的一氯代物只有一种
同分异构体数目的确定
(4)组合法：确定酯的同分异构体的方法。
3.同分异构体的书写
同分异构体数目的确定
饱和一元酯，若R1有m种，R2有n种，共有m×n种。如丁酸戊酯的结构有2×8＝16种
有机化合物结构与性质的关系
PART 02
1．官能团与有机化合物性质的关系
有机化合物结构与性质的关系
官能团对有机化合物的性质起决定作用。一种官能团决定一类有机化合物的化学特性，因为有机反应主要发生在官能团上。
⑴一些官能团含有不饱和键，易发生相关的反应。
⑵一些官能团含有极性键，易发生相关的反应。
烯烃分子中的 键、炔烃分子中的—C≡C—键，易发生相关的化学反应。
醇的官能团是羟基(—OH)，氢氧键有很强的极性，易发生相关的化学反应。
1.官能团
2.化学键
键的饱和性
键的极性
基团间的相互影响
根据结构预测有机化合物化学性质的角度有：
有机化合物结构与性质的关系
2.不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系
有机化合物分子中的相连接的基团间往往存在着相互影响，从而导致键的极性发生改变，使有机化合物表现出一些性质上的差异性。
有机化合物结构与性质的关系
乙酸和乙醇分子中都有羟基（-OH），乙酸分子中羟基与CH3—C— 相连，乙醇分子中羟基与 CH3—CH2- 相连，乙酸和乙醇的化学性质有所不同。
醛和酮的分子中都有羰基，醛的羰基上只能连接一个烃基，酮的羰基上连接着两个烃基，醛和酮的化学性质有所不同。
O
综上所述，我们可以根据有机化合物的官能团是否含不饱和键以及键的极性来推测该物质可能发生的反应；另外，在推测有机化合物的性质时还应考虑官能团与相邻基团之间的相互影响。
常见有机官能团及其代表物的主要性质如下：
官能团 代表物 主要性质
H2C=CH2 氧化、加成、加聚
HC≡CH －X CH3CH2Br 取代、水解
－OH CH3CH2OH 消去、酯化、与金属反应
－CHO CH3CHO 氧化、还原、加成
－COOH CH3COOH 酯化、酸性
－COOR CH3COOC2H5 取代、水解
C=C
C≡C
有机化合物结构与性质的关系
课堂小结
同分异构现象的类型
同分异构现象和同分异构体的概念
有机化合物结构与性质的关系
不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系
有机化合物的同分异构现象
同分异构体的书写
官能团与有机化合物性质的关系
随堂训练
1.下列各组物质中属于同分异构体的是(　　)
A．甲烷和乙烷 B．红磷和白磷
C．乙烷和乙醇 D．正丁烷和异丁烷
D
随堂训练
2．同分异构现象是造成有机化合物种类繁多的重要原因之一。下列各组物质中互为同分异构体的是(　　)
A．O2和O3 B．CH3CH=CH2与CH3CH2CH3
C．甲烷与乙烷 D．CH3CH2CH2CH3与
D
随堂训练
3．下列属于同分异构体的是(　　)
A．
B．
C．HOOCCH2CH3和CH3CH2COOH
D．
D
随堂训练
4．与 互为同分异构体的是(　　)
A．
B．
C．
D．
C
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