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第二章　烃
1．烷烃
有机化合物结构复杂，种类繁多，普遍存在着同分异构现象。为了使每一种有机化合物对应一个名称，按照一定的原则和方法，对每一种有机化合物进行命名是最有效的科学方法。烷烃的主要性质？烷烃的命名方法？
答案：烷烃可在空气中燃烧生成CO2和H2O；烷烃在光照条件下与卤素单质发生取代反应；烷烃在高温、催化剂作用下发生分解反应。烷烃的命名方法主要有习惯命名法和系统命名法。
2．烯烃、炔烃
烷烃广泛存在于自然界中：苹果表面的蜡状物质是二十七烷(C27H56)，圆白菜叶子上覆盖着二十九烷(C29H60)，蚂蚁分泌的传递信息素的主要化学成分是十一烷(C11H24)和十三烷(C13H28)，蜡和凡士林都是分子中有20个以上碳原子的烷烃。
自然界中的简单烯烃并不多见，但含有碳碳双键结构单元的化合物却很多。例如，胡萝卜含有β-胡萝卜素的分子中有多个碳碳双键，食用花生油中的油酸和亚油酸分子中也有碳碳双键。所有烯烃都存在顺反异构吗？烷烃存在顺反异构吗？如何鉴别烷烃和烯烃？
答案：若烯烃分子中双键一端碳原子连接的其他原子或原子团相同，则不存在顺反异构；烷烃分子中不含碳碳双键，故不存在顺反异构；可用溴的四氯化碳溶液(或溴水)或酸性高锰酸钾溶液进行鉴别，能使二者褪色的为烯烃，不能使二者褪色的是烷烃。
3．芳香烃
19世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。1825年英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了一种无色油状液体。日拉尔等化学家测定该烃的分子式为C6H6，这种烃就是苯。
1865年凯库勒根据“梦境”创立了苯环
学说……如何证明苯的分子结构不是单、
双键交替？己烯和苯都能使溴水褪色，
二者褪色原理相同吗？
答案：苯分子不是单、双键交替结构，可从以下几个方面来证实。
己烯和苯使溴水褪色的原理不相同。己烯与溴水发生加成反应，苯萃取溴水中的溴单质。
第一节　烷烃
1．认识烷烃的组成、结构特点及性质。
2．了解烷烃在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
3．通过练习掌握烷烃的系统命名法，培养有序的思维能力。
1．宏观辨识与微观探析：从化学键的饱和性等微观角度理解烷烃的结构特点，能辨析物质类别与反应类型之间的关系。
2．证据推理与模型认知：能通过模型假设、证据推理认识常见有机物分子的空间构型，会判断复杂有机物分子中原子间的位置关系。
1．烃
仅含_____、_____两种元素的有机化合物。
根据结构的不同，烃可分为_______、_______、_______和_________等。
2．烷烃的结构
(1)烷烃的结构
请根据图中所示烷烃的分子结构，写出相应的结构简式和分子式，并分析它们在组成和结构上的相似点。
一、烷烃的结构和性质
碳
氢
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
名称 结构简式 分子式 碳原子的
杂化方式 分子中共价键
的类型
甲烷 _________ __________ ________ _______
乙烷 _____________ __________ ________ _______
丙烷 ______________ ___________ _________ _______
正丁烷 ______________ ____________ __________ _______
正戊烷 ______________ ____________ __________ _______
CH4
CH4
sp3
σ键
CH3CH3
C2H6
sp3
σ键
CH3CH2CH3
C3H8
sp3
σ键
CH3(CH2)2CH3
C4H10
sp3
σ键
CH3(CH2)3CH3
C5H12
sp3
σ键
(2)烷烃的结构特点
①杂化方式：烷烃的结构与甲烷的相似，其分子中的碳原子都采取_________杂化，以伸向四面体4个顶点方向的_________杂化轨道与其他_________或_________结合，形成_____键。
②空间结构：以_____原子为中心形成若干四面体空间结构，碳链呈_________排列。
③键的类型：烷烃分子中的共价键全部是_____键(C—C、C—H)。
(3)链状烷烃的通式：________________。
sp3
sp3
碳原子
氢原子
σ
碳
锯齿状
单
CnH2n＋2(n≥1)
3．烷烃的性质
(1)同系物
①概念：_______相似、分子组成上相差一个或若干个_______原子团的化合物互称为同系物。
②性质：同系物因组成和结构相似，_______性质相似，而_______性质一般呈规律性变化，如烷烃的熔点、沸点、密度等。
结构
CH2
化学
物理
(2)物理性质
物理性质 变化规律
状态 随着碳原子数的增加，常温下的存在状态由_____态逐渐过渡到_____态、_____态。当碳原子数小于或等于_____时，烷烃在常温下呈气态
溶解性 都难溶于_____，易溶于___________
熔、沸点 随着碳原子数的增加，熔、沸点逐渐_______，同种烷烃的_____________中，支链越多，其熔、沸点越_____
密度 随着碳原子数的增加，密度逐渐_______，但比水的_____
气
液
固
4
水
有机溶剂
升高
不同异构体
低
增大
小
(3)化学性质
烷烃的化学性质比较稳定，常温下不能被___________________氧化，也不与_______、_______及_______________溶液反应。
①氧化反应(可燃性)
如辛烷燃烧的化学方程式为________________________________。
链状烷烃燃烧的通式为______________________________________ ___________。
酸性高锰酸钾溶液
强酸
强碱
溴的四氯化碳
②取代反应
烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如
乙烷与氯气反应生成一氯乙烷，化学方程式为____________________ _______________________。
正误判断
在括号内打“√”或“×”。
(1)分子通式为CnH2n＋2的烃不一定是链状烷烃。( 　　)
(2)在光照下，乙烷通入溴水中，可使溴水褪色。( 　　)
(3)丙烷分子中所有碳原子在一条直线上。( 　　)
(4)光照条件下，1 mol Cl2与2 mol CH4充分反应后可得到1 mol CH3Cl。( 　　)
(5)标准状况下，11.2 L己烷所含共价键的数目为9.5NA。( 　　)
×
×
×
×
×
应用体验
1．将1 mol甲烷和适量的Cl2混合后光照，充分反应后生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机产物的物质的量相等，则生成的HCl的物质的量为( 　　)
A．1.5 mol B．2.5 mol
C．3 mol D．4 mol
B
解析：甲烷与Cl2发生取代反应时，一半的氯原子进入HCl中，一半的氯原子在有机物中，据充分反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机产物的物质的量相等，都为0.25 mol，则消耗Cl2的物质的量为0.25 mol×(1＋2＋3＋4)＝2.5 mol，生成HCl的物质的量为2.5 mol。
2．1 mol丙烷与氯气发生取代反应，最多能消耗Cl2的物质的量为( 　　)
A．4 mol B．8 mol
C．10 mol D．2 mol
解析：1 mol丙烷在光照条件下与Cl2发生完全取代反应生成C3Cl8时，消耗氯气最多，即丙烷与氯气按物质的量之比1∶8反应，故最多消耗Cl2的物质的量是8 mol。
B
3．C5H12有3种不同的结构，甲：CH3(CH2)3CH3，乙：CH3CH(CH3)CH2CH3，丙：C(CH3)4。下列有关叙述正确的是( 　　)
A．甲、乙、丙互为同系物，均可与氯气、溴蒸气发生取代反应
B．C5H12能使酸性KMnO4溶液褪色
C．甲、乙、丙中，丙的沸点最低
D．丙在常温常压下为液态
解析：甲、乙、丙互为同分异构体，A错误；甲、乙、丙都不能使酸性KMnO4溶液褪色，B错误；同分异构体中，支链越多，沸点越低，C正确；C(CH3)4的沸点为10 ℃，常温(25 ℃)时C(CH3)4为气体，D错误。
C
(1)烷烃的取代反应是在光照条件下与纯净的卤素单质反应。
(2)连续反应：反应过程不会停留在某一步，所以产物较为复杂，不适合制备物质。
(3)定量关系：1 mol卤素单质只能取代1 mol H，同时生成1 mol HX。
1．烃基
(1)定义：烃分子中去掉1个_________后剩余的基团。
(2)分类
二、烷烃的命名
氢原子
2．习惯命名法
链状烷烃
(CnH2n＋2，n≥1) 1～10 10以上
习惯名称：某烷 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 汉字
数字
同分异构体数目较少时 “正”“异”“新”区别
正戊烷
异戊烷
新戊烷
3．系统命名法
(1)选主链
①最长：含碳原子数最多的碳链作主链。
②最多：当有几条不同的碳链含碳原子数相同时，要选择连有取代基数目最多的碳链为主链。
(2)编序号
①最近：从离取代基最近的一端开始编号。
②最简：若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离，则从简单的一端开始编号。
③最小：取代基编号位次之和最小。
(3)写名称
①取代基的位置编号必须用阿拉伯数字表示。
②相同取代基要合并，必须用汉字数字表示其个数。
③多个取代基的位置编号之间必须用逗号(“，”)分隔。
④位置编号与名称之间必须用短线(“-”)隔开。
⑤若有多种取代基，必须简单的写在前，复杂的写在后。
例如，有机化合物的命名如图所示：
记忆口诀　烷烃命名口诀
正误判断
在括号内打“√”或“×”。
(1)烃分子中有几种处于不同化学环境的氢原子就有几种烃基。( 　　)
(2)乙烷、丙烷没有同分异构体，乙基、丙基也只有一种。( 　　)
(3)链状烷烃命名时，1号碳原子上不可能连甲基，2号碳原子上不可能连乙基。( 　　)
(4)某烷烃的名称为2,3,3-三甲基丁烷。( 　　)
√
×
√
×
应用体验
1．按照系统命名法写出下列烷烃的名称。
2,5-二甲基-3-乙基己烷
2,4,4-三甲基-3,3-二乙基
己烷
2．根据下列有机物的名称，写出相应的结构简式。
(1)2,2,3,3-四甲基丁烷：_____________________。

(2)2,4,6-三甲基-5-乙基辛烷：_______________________________。
烷烃只存在碳架异构，一般可采用“减链法”进行书写，具体步骤如下(以C6H14为例)：
(1)确定碳链
①先写直链：_________________________。
②减少1个碳原子，将其作为支链并移动位置：
三、减链法书写烷烃的同分异构体
C—C—C—C—C—C
从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。
(2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。
(3)写出C6H14所有同分异构体的结构简式。
正误判断
在括号内打“√”或“×”。
(1)所有烷烃都有同分异构体。( 　　)
(2)烷烃所含碳原子数越多，同分异构体种类越多。( 　　)
(3)同分异构体之间所有性质完全相同。( 　　)
×
√
×
应用体验
1．根据丁烷两种同分异构体的结构，写出丁基(—C4H9)的结构简式。
2．某链状烷烃的相对分子质量为100，分子内共有3个甲基，写出符合条件的同分异构体的结构简式并用系统命名法命名。
随堂演练·知识落实
1．有甲、乙两种有机物，其结构如图所示，下列说法正确的是( 　　)
甲：
乙：
A．二者既不互为同系物，又不互为同分异构体
B．甲比乙的沸点低
C．甲、乙的一氯代物均为2种
D．等物质的量的甲与乙完全燃烧，乙消耗氧气多
C
解析：二者结构相似，分子组成上相差2个CH2原子团，互为同系物，A项错误；甲所含碳原子数多，甲的沸点比乙的高，B项错误；甲、乙均含有2种不同化学环境的氢原子，甲、乙的一氯代物均有2种，C项正确；甲的分子式为C6H14，乙的分子式为C4H10，物质的分子中含有的C、H原子数越多，完全燃烧消耗的O2就多，所以甲完全燃烧消耗的O2多，D项错误。
2．(2023·宁波高二检测)在1.013×105 Pa下，测得某些烷烃的沸点见下表。据表分析，下列选项正确的是( 　　)
物质名称 沸点(℃)
正丁烷CH3(CH2)2CH3 －0.5
正戊烷CH3(CH2)3CH3 36.0
异戊烷CH3CH2CH(CH3)2 27.8
新戊烷C(CH3)4 9.5
正己烷CH3(CH2)4CH3 69.0
A．在标准状况下，新戊烷是气体
B．在1.013×105 Pa、20 ℃时，C5H12都是液体
C．烷烃随碳原子数的增加，沸点降低
D．C5H12随着支链数的增加，沸点降低
D
3．(2024·天津河东区高二检测)下列物质中，其分子式为C7H16的是( 　　)
A．2,3-二甲基丁烷
B．2,3-二甲基-1-戊烯
C．2,4-二甲基戊烷
D．4,5-二甲基-1-己炔
C
解析：2,3-二甲基丁烷是分子中含有6个碳原子的烷烃，分子式为C6H14，故A不符合题意；2,3-二甲基-1-戊烯是分子中含有7个碳原子的烯烃，分子式为C7H14，故B不符合题意；2,4-二甲基戊烷是分子中含有7个碳原子的烷烃，分子式为C7H16，故C符合题意；4,5-二甲基-1-己炔是分子中含有8个碳原子的炔烃，分子式为C8H14，故D不符合题意。
4．(2023·重庆一中高二检测)已知烷烃A的密度是相同条件下H2密度的36倍。
(1)烷烃A的分子式为___________。
(2)写出A可能存在的结构简式：
______________________________________________________。
(3)若A的某种同分异构体B的一氯代物只有一种。
①B与Cl2发生反应生成一氯代物的化学方程式为____________ _________________________________。
②B完全燃烧的化学方程式为_____________________________。
C5H12
CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4
C(CH3)4＋
解析：(1)链状烷烃A的密度是相同条件下H2密度的36倍，则A的相对分子质量M＝36×2＝72，由于链状烷烃通式是CnH2n＋2,14n＋2＝72，解得n＝5，所以链状烷烃A的分子式为C5H12。
(2)烷烃A分子式是C5H12，根据C原子价电子数目是4，可知其可能存在的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH( CH3) CH2CH3、C(CH3)4。第二章　第一节
对点训练
题组一　烷烃的结构与性质
1．下列化学用语不正确的是( B )
A．甲烷的空间填充模型
B．异丁烷的结构简式
C．正戊烷分子中5个碳原子不在一条直线上
D．丙烷的球棍模型
解析：B选项中，异丁烷的结构简式中位于中间的碳原子上多了一个氢原子，正确的结构简式应为。
2．等质量的下列烷烃，完全燃烧消耗氧气最多的是( A )
A．CH4 B．C2H6
C．C3H8 D．C6H14
解析：判断等质量的不同烃燃烧时的耗氧量，可先化简其分子式为CHx，x越大，氢的质量分数就越大，耗氧量就越多。本题化简后A为CH4，B为CH3，C为CH，D为CH，故CH4消耗O2最多，A正确。
3．下列物质的沸点由高到低排列顺序正确的是( C )
①丁烷　②2-甲基丙烷　③戊烷　④2-甲基丁烷
⑤2,2-二甲基丙烷
A．①>②>③>④>⑤
B．⑤>④>③>②>①
C．③>④>⑤>①>②
D．②>①>⑤>④>③
解析：对于烷烃，碳原子数越多，沸点越高；对于碳原子数相同的烷烃，支链越多，沸点越低，因此，沸点由高到低的顺序为③>④>⑤>①>②。
题组二　烷烃的命名
4．某烷烃的系统命名分四个部分：①主链名称，②取代基名称，③取代基位置，④取代基数目。这四部分在该烷烃命名中由左到右的顺序为( B )
A．①②③④ B．③④②①
C．③④①② D．①③④②
解析：烷烃的系统命名书写顺序分别为：取代基位置、取代基数目、取代基名称、主链名称。
5．在系统命名法中下列碳原子主链名称是丁烷的是( C )
A．(CH3)2CHCH2CH2CH3
B．(CH3CH2)2CHCH3
C．(CH3)2CHCH(CH3)2
D．(CH3)3CCH2CH2CH3
解析：要求主链名称是丁烷，即分子中的最长碳链有4个碳原子。A、B、D项分子中的最长碳链均为5个碳原子。
6．下列烷烃的命名中，正确的是( C )
A． (1-甲基丁烷)
B． (2-乙基丁烷)
C． (2,2-二甲基丁烷)
D． (5-甲基-3-乙基己烷)
解析：A项错误，应选分子中最长的碳链为主链，正确的命名应为戊烷；B项错误，主链选错，正确的命名应为3-甲基戊烷；C项正确，符合烷烃的系统命名法；D项错误，应从离取代基最近的一端给主链编号，正确的命名应为2-甲基-4-乙基己烷。
题组三　同分异构体的写法
7．(2023·安徽蚌埠高二检测)现有有机化合物：①正丁烷、②2-甲基丙烷、③正戊烷、④2-甲基丁烷、⑤2,2-二甲基丙烷，对这五种物质，以下说法正确的是( B )
A．①③无支链，且分子中碳原子共直线
B．③④⑤互为同分异构体
C．①②③互为同系物
D．沸点比较：⑤>④>③>②>①
解析：含3个或3个以上碳原子的链状烷烃分子中碳链呈锯齿形结构，不是直线形结构，故A错误；③正戊烷、④2-甲基丁烷、⑤2,2-二甲基丙烷的分子式相同，而结构不同，互为同分异构体，故B正确；结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物间互为同系物，故①正丁烷、②2-甲基丙烷不是同系物，而互为同分异构体，故C错误；互为同系物的烷烃，碳原子数越多，熔、沸点越高，则③④⑤的沸点高于①②；互为同分异构体的烷烃，支链越多，熔、沸点越低，则①的沸点高于②，③④⑤的沸点是③>④>⑤，因此沸点为③>④>⑤>①>②，故D错误。
8．乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应，可生成的氯代物种数最多为( D )
A．6种 B．7种
C．8种 D．9种
解析：乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应生成的氯代物中，一氯乙烷、五氯乙烷和六氯乙烷各1种；二氯乙烷有2种(两个氯原子在同一碳原子上或在不同碳原子上)；四氯乙烷有2种(两个氢原子在同一碳原子上或在不同碳原子上)；三氯乙烷有2种(三个氯原子在同一碳原子上；一个碳原子上有两个氯原子，另一个碳原子上有一个氯原子)，共计9种。
综合强化
9．已知下列两个结构简式：CH3—CH3和CH3—，两式中均有短线“—”，这两条短线所表示的意义是( C )
A．都表示一对共用电子对
B．都表示一个共价单键
C．前者表示一对共用电子对，后者表示一个未成对电子
D．前者表示分子内只有一个共价单键，后者表示该基团内无共价单键
解析：CH3—CH3分子中的短线表示碳碳键，即表示一对共用电子对，而CH3—中的短线仅表示1个电子，所以A、B均错误，C正确；CH3—CH3和CH3—均含有C—H，所以D错误。
10．为变废为宝，我国科研人员研究在新型纳米催化剂Na-Fe3O4和HMCM-22的表面将CO2转化为烷烃，其过程如图所示。下列说法中不正确的是( A )
A．反应Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ有副产物H2O产生
B．最终产物X、Y互为同系物
C．产物X的习惯命名为异戊烷
D．产物X、Y都有4种一氯代物(不考虑立体异构)
解析：根据转化过程图可知，Ⅲ只有烯烃与氢气反应，没有氧元素参与反应，所以不会产生H2O，A项错误；X、Y都属于烷烃，结构相似，且分子组成上相差1个CH2，因此两者互为同系物，B项正确；根据产物X的结构可知，主链上有4个C,2号碳上连有1个甲基，用习惯命名法命名为异戊烷，C项正确；由X、Y的结构简式可知，两者均有4种处于不同化学环境的氢原子，所以其一氯代物都有4种，D项正确。
11．烷烃分子可看成由—CH3、—CH2—、和等结构组成的。如果某烷烃分子中同时存在这4种基团，所含碳原子数又最少，这种烃分子应含_8__个碳原子，其结构简式可能为 　或 　或 　。
解析：存在—CH2—时，两边键只能连碳原子，不能连氢原子；的四个共价键只能连碳原子，不能连氢原子；的三个共价键，只能连碳原子，不能连氢原子。所以有：，，三种结构简式。
12．有A、B、C三种烃，已知：
①B完全燃烧的产物n(CO2)∶n(H2O)＝2∶3；
②C为饱和链烃，通常状况下C及其同分异构体均呈气态，C的二氯代物有三种；
③A是B分子中的氢原子全部被甲基取代后的产物；A遇Br2的CCl4溶液不褪色，其一氯代物只有一种。
请回答下列问题：
(1)B的最简式为_CH3__，分子式为_C2H6__，其二溴代物有_2__种。
(2)C的三种二氯代物的结构简式分别为 　、 　、 　。
(3)A的结构简式为 　，名称为_2,2,3,3-四甲基丁烷__。
解析：(1)B完全燃烧的产物n(CO2)∶n(H2O)＝2∶3，则B中C和H的个数比＝2∶(3×2)＝1∶3，B的最简式为CH3；烃分子中H原子数一定为偶数，则B的分子式至少为C2H6；由于H原子数已经达到饱和，则B的分子式为C2H6。
(2)C为饱和链烃，通常状况下呈气态，则C中含有的C原子数≤4，根据C的二氯代物有三种，可推知烃C为异丁烷，其二氯代物的结构简式为、、。
(3)A是B分子中的氢原子被甲基取代的产物，则A的结构简式为，该物质分子中最长碳链上有4个碳原子，从左端为起点，给主链上的碳原子编号，以确定支链(—CH3)连接在主链碳原子上的位置，该物质名称为2,2,3,3-四甲基丁烷。
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