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第三章　烃的衍生物
1．卤代烃
涂改液作为一种办公用品，使用面越来越大，不
少中小学生常用它来修改作业。殊不知，经常接触涂
改液，会引起慢性中毒，危及身体健康。在涂改液中，
通常都不同程度地含有三氯甲烷(氯仿)、三氯乙烷或
四氯乙烷等卤代烃和苯的某种同系物，有的还含有铅、钡等重金属。实验表明，当空气中含甲苯71.4 g/m3时，就能在短时间内致人死亡；含3 g/m3时，1～8小时内能造成人急性中毒；空气中含120 g/m3三氯甲烷时，吸入5～10分钟就能使人致死，它主要作用于人的中枢神经系统，使肝、肾受到损害；空气中含有14.196 g/m3三氯乙烷时，吸入15分钟后人就不能站立，高浓度时会引起遗忘、麻醉和痛觉消失等。
(1)设计简便方法判断该涂改液中是否含有卤代化合物？
(2)你对使用涂改液的同学有何忠告？
答案：(1)用试管取少量涂改液，加入1 mL 5% NaOH溶液，加热一段时间，小心取上层溶液，加入稀HNO3和AgNO3溶液，若有沉淀，说明有卤代化合物；
(2)①使用涂改液时，不要把鼻子接近毒气，不要把涂改液溅到皮肤上，用后要洗手。②最好不用或慎用。
2．醇、酚
疫情防控时期某地疫情防控知识顺口溜如下：
病毒凶巴巴；早防不怕它；出门戴口罩；不去把堆扎；咳嗽手遮掩；洗手把毒杀；通风空气新；心定情绪佳；人人抗疫病；平安你我他。其中消毒品洗手是重要防护措施之一；含苯酚的药皂和75%乙醇溶液能灭杀病毒。
(1)苯酚和乙醇的官能团是什么？
(2) 和 含有相同官能团，二者化学性质相同吗？
答案：(1)两者的官能团都是羟基；
(2) 为醇类， 为酚类，两者化学性质不同。
3．醛、酮
动物标本通常被浸泡在福尔马林(35%～40%的甲醛水溶液)中。这种溶液能使标本长久地保存而不会腐烂。
长期接触低剂量甲醛可引起慢性呼吸道疾病，引起鼻咽癌、结肠癌、脑瘤、细胞核的基因突变、DNA单链内交连和DNA与蛋白质交连及抑制DNA损伤的修复，引起新生儿染色体异常、白血病，引起青少年记忆力和智力下降。在所有接触者中，儿童和孕妇对甲醛尤为敏感，危害也就更大。据统计人类有70%的病症与室内环境有关，我国每年有12万人死于室内污染。90%以上的幼儿白血病患者都是住进装修房一年内患病的。那么新装修的住宅中如何避免和减少甲醛的危害？
答案：减少甲醛危害的方法有：(1)家中放竹炭、活性炭；
(2)通风可降低室内有危害物质，减少对人体的危害；
(3)可使用中草药制作喷剂从根源消除污染。
4．羧酸、羧酸衍生物
醋是人类最早认识和使用的具有酸味的有机化合物，其主要成分是醋酸。
早在汉代，人们已懂得酿造和食用醋，方法是通过酒中的乙醇在酵母菌的催化作用下，发生氧化反应将乙醇转化为乙酸，这种酿醋方法一直流传至今，如今的山西陈醋和镇江香醋是我国传统食醋的名品，各具风味，蜚声宇内。
自然界的许多动植物中含有与乙酸性质相似的有机酸如蚁酸、安息香酸、草酸等。另外，苹果和香蕉中还存在一类具有香味的酯类物质。
(1)这些有机物具有怎样的性质呢？
(2)你知道用什么方法可以简单、方便地除去水壶内的水垢吗？
(3)厨师炒菜时为了增加香味，常加入食醋、白酒，请解释其中原理？
答案：(1)乙酸、蚁酸、安息香酸、草酸都具有酸性；
(2)加入食醋可除去水垢，因CH3COOH酸性大于碳酸，可发生反应2CH3COOH＋CaCO3―→(CH3COO)2Ca＋H2O＋CO2↑；
(3)食醋中乙酸和白酒中乙醇在炒菜时发生反应生成具有香味的乙酸乙酯。
第一节　卤代烃
1．以溴乙烷为例认识卤代烃的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。
2．认识消去反应的特点和规律。
3．结合生产、生活实际了解卤代烃对环境和健康可能产生的影响。
1．宏观辨识与微观探析：能基于官能团、化学键的特点分析和推断卤代烃的化学性质。能描述和分析卤代烃的重要反应，能书写相应的反应方程式。
2．科学探究与创新意识：能通过实验探究溴乙烷的取代反应和消去反应的反应条件，综合应用有关知识完成卤代烃中卤素原子的检验等任务。
3．科学态度与社会责任：能参与有关卤代烃对环境和健康可能产生的影响及环境保护的议题讨论。体会“绿色化学”思想在有机合成中的重要意义，关注有机化合物的安全使用。
1．卤代烃的概念和官能团
(1)概念
烃分子中的氢原子被_______原子取代后生成的化合物称为卤代烃。
(2)官能团
卤代烃分子中一定存在的官能团是_________。单卤代烃可简单表示为R—X(X＝F、Cl、Br、I)。饱和单卤代烃的分子通式为CnH2n＋1X(n≥1)。
一、卤代烃的概述
卤素
碳卤键
2．卤代烃的分类
3．命名
(1)饱和卤代烃的命名
①选择含有卤原子最长的碳链为主链，按主链所含碳原子数目称为“某烷”。
②把支链和卤原子看作取代基，主链碳原子的编号从靠近卤原子的一端开始。
③命名时把烷基、卤原子的位置、名称依次写在烷烃名称之前。
2-氯丁烷
1,2-二溴乙烷
(2)不饱和卤代烃的命名
①选择含有不饱和键(如碳碳双键)和卤原子最长的碳链为主链，按主链所含碳原子数目称为“某烯”或“某炔”。
②把支链和卤原子看作取代基，主链碳原子的编号从靠近不饱和键的一端开始。
③命名时把烷基、卤原子的位置、名称依次写在烯烃或炔烃名称之前。
例如：CH2===CH—Cl命名为__________。
氯乙烯
4．物理性质
5．卤代烃的用途与危害
(1)用途：可作灭火剂、有机溶剂、清洗剂、制冷剂等。
(2)危害：造成臭氧空洞。
在括号内打“√”或“×”。
(1)卤代烃是一类特殊的烃。( 　　)
(2)CH2Cl2、CCl2F2、 都属于卤代烃。( 　　)
(3)碳原子数少于4的烃，在常温下为气体，溴乙烷中含2个碳原子，所以其在常温下也是气体。( 　　)
(4) 、CH3Cl在常温下均为液态。( 　　)
×
×
×
×
1.下列物质中，不属于卤代烃的是( 　　)
A．CH2Cl2 B．CCl2F2
C． D．CH3COCl
解析：本题考查卤代烃的概念。烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃，卤代烃不含有C元素、H元素、卤素以外的元素，D项物质中含有氧元素，不属于卤代烃。
D
2．命名下列有机物：
聚氯乙烯
邻氯甲苯(或2-氯甲苯)
1．溴乙烷
(1)分子结构
二、卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例)
(2)物理性质
2．卤代烃的化学性质
(1)取代反应
实验
装置
实验
现象 ①中溶液_______；
②中有机层厚度减小；
④中有_____________生成
实验
解释 溴乙烷与NaOH溶液共热生成了___
Br－
分层
浅黄色沉淀
化学
方程式 ________________________________________________
反应类型 _______反应，也称_______反应
反应
机理 在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的_____，使C—X的电子向卤素原子_______，进而使碳原子带部分_____________，卤素原子带部分_____________，这样就形成一个极性较强的共价键：__________。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成_________而离去
取代
水解
大
偏移
正电荷(δ＋)
负电荷(δ－)
Cδ＋—Xδ－
负离子
CH3OH
(2)消去反应
①溴乙烷的消去反应
将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去_________，生成_______。
__________________________________。
②消去反应的概念
有机化合物在一定条件下，从__________中脱去________________
(如H2O、HX等)，而生成含___________的化合物的反应叫做消去反应。
HBr
乙烯
CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
一个分子
一个或几个小分子
不饱和键
③反应机理
④应用
用于制取烯烃、炔烃等。
3．卤代烯烃
卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生_______反应和___________反应。例如，氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯，四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。
加成
加成聚合
在括号内打“√”或“×”。
(1)卤代烃不一定是烃分子和卤素单质发生取代反应得到的。( 　　)
(2)CH3CH2Br是非电解质，在水中不能电离出Br－。( 　　)
(3)在溴乙烷的水解反应中NaOH作催化剂。( 　　)
(4)在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有浅黄色沉淀生成。( 　　)
(5)溴乙烷在加热、NaOH的醇溶液作用下，可生成乙醇。( 　　)
√
√
×
×
×
①②③④⑤⑥
⑥
③
④
2．卤代烃在不同溶剂中发生反应的情况不同。现通过实验的方法验证1-溴丁烷取代反应和消去反应的产物。思考并回答以下问题。
(1)用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇。
(2)如图所示，向圆底烧瓶中加入2.0 g NaOH和15 mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5 mL 1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。
讨论并回答：①为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管？
②除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验丁烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？
③预测2-溴丁烷发生消去反应的可能产物(写出反应的化学方程式)。
(3)如何检验1-溴丁烷中的溴原子？
答案：(1)红外光谱、核磁共振氢谱。
(2)①盛水的试管的作用是除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，干扰丁烯的检验。
②还可以用溴的四氯化碳溶液检验。不用先通入水中，乙醇与溴不反应，不会干扰丁烯的检验。
(3)取少量1-溴丁烷于试管中，加入NaOH溶液并加热，冷却后加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则1-溴丁烷中含有溴原子。
取代反应与消去反应的对比
随堂演练·知识落实
1．下列关于卤代烃的说法错误的是( 　　)
A．常温下，卤代烃中除个别是气体外，大多是液体或固体
B．某些卤代烃可用作有机溶剂
C．一氯代烃的密度一般随着烃基中碳原子数的增加而增大
D．一氯代烃的沸点一般随着烃基中碳原子数的增加而升高
解析：一氯代烃的密度一般随着烃基中碳原子数的增加而减小。
C
2．为证明溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中加热发生消去反应，可将反应后的气体通入( 　　)
A．溴水
B．AgNO3溶液
C．酸性KMnO4溶液
D．酸化的AgNO3溶液
解析：溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中加热发生消去反应，生成乙烯，若发生取代反应生成溴化氢，可用溴水检验有乙烯生成，故选A。
A
3．(2024·长沙高二检测)下列卤代烃，既能发生水解反应，又能发生消去反应且能得到两种单烯烃的是( 　　)
B
解析：与—Br相连的C上2个甲基相同，则消去反应只生成一种单烯烃，故A不选；与—Br相连的C的邻位C上有H，可与甲基上H发生消去反应，可与亚甲基上H发生消去反应，则既能发生水解反应，又能发生消去反应且能得到两种单烯烃，故B选；与—Br相连的C的邻位C上有H，发生消去反应可生成三种单烯烃，故C不选；与—Br相连的C的邻位C上没有H，不能发生消去反应，故D不选。
4．根据如图所示的反应路线及所给信息填空。
(1)A的化学名称是_________， 中官能团名称是_________。
(2)②的反应类型是___________。
(3)反应④的化学方程式是____________________________________
________。
环己烷
碳氯键
消去反应
＋2NaBr
＋2H2O第三章　第一节　
对点训练
题组一　卤代烃的概述和物理性质
1．下列关于氟氯烃的说法中，不正确的是( B )
A．氟氯烃是一类含氟和氯的卤代烃
B．氟氯烃化学性质稳定，有毒
C．氟氯烃大多数无色，无臭，无毒
D．在平流层，氟氯烃在紫外线照射下，分解产生氯原子可引发损耗O3的循环反应
解析：氟氯烃的性质稳定，对人体无伤害，可作为制冷剂，它是无臭、无毒的，当其进入臭氧层后，可以破坏O3。
2．分子式为C3H6Cl2的氯代烃分子中的一个氢原子被氯原子取代后，可得到两种同分异构体，则C3H6Cl2的名称是( A )
A．1,3-二氯丙烷 B．1,1-二氯丙烷
C．1,2-二氯丙烷 D．2,2-二氯丙烷
解析：C3H6Cl2分子中的1个氢原子被氯原子取代后，可得到2种同分异构体，说明C3H6Cl2分子中有2种氢原子。由它们的结构简式可以看出，1,3-二氯丙烷、1,1-二氯丙烷、1,2-二氯丙烷、2,2-二氯丙烷分子中含有的氢原子种数分别为2种、3种、3种、1种。故正确选项为A。
题组二　卤代烃的结构与化学性质
3．由碘乙烷制取乙二醇(HOCH2CH2OH)，依次发生的反应类型是( B )
A．取代　加成　水解
B．消去　加成　取代
C．水解　消去　加成
D．消去　水解　取代
解析：碘乙烷通过消去反应生成乙烯，乙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，1,2-二溴乙烷再发生水解(取代)反应可得乙二醇。
4．为探究一溴环己烷()与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设计如下三种实验方案，其中正确的是( D )
甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应。
乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。
丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。
A．甲 B．乙
C．丙 D．都不正确
解析：一溴环己烷无论发生水解反应还是发生消去反应，都能产生Br－，甲不正确；Br2不仅能与烯烃发生加成反应而使颜色褪去，也能与NaOH溶液反应而使颜色褪去，乙不正确；一溴环己烷发生消去反应生成的烯烃能使酸性KMnO4溶液紫色变浅或褪去，醇也会与酸性KMnO4溶液反应而使溶液紫色变浅或褪去，丙不正确；正确的实验方案是：先向混合液中加入足量的稀硝酸中和过量的碱，再滴入溴水，如果溴水颜色很快褪去，说明有烯烃生成，即可证明发生了消去反应。
5．下列关于有机化合物Q()与P()的说法正确的是( C )
A．两者的核磁共振氢谱中均只出现两组峰且峰面积之比为3∶2
B．两者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
C．一定条件下，两者在NaOH溶液中均可发生取代反应
D．Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种
解析：Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为3∶1，A项错误；Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上无氢原子，无法发生消去反应，B项错误；在适当条件下，卤素原子均可被—OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2种，D项错误。
6．如图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应，其产物只含有一种官能团的反应是( C )
A．①② B．②③
C．③④ D．①④
解析：与NaOH的乙醇溶液共热时，发生消去反应，所得产物中只含有一种官能团即碳碳双键；与HBr发生加成反应，所得产物中只含有一种官能团即碳溴键。
题组三　卤代烃中卤素原子的检验
7．为鉴别卤代烃中所含卤素原子，现有下列实验操作步骤，正确的顺序是( C )
①加入AgNO3溶液　②加入少许卤代烃试样　③加热　④加入5 mL 4 mol·L－1NaOH溶液　⑤加入5 mL 4 mol·L－1HNO3溶液
A．②④③①⑤ B．②③①④⑤
C．②④③⑤① D．②⑤③①④
解析：卤代烃不溶于水，也不能电离出卤素离子，所以鉴定卤代烃中所含卤素原子时，可先使卤代烃水解出相应的卤素离子，再加入HNO3溶液中和过量的NaOH，最后加入AgNO3溶液检验卤素离子。
8．关于卤代烃CH3CH2CH2X的性质的叙述，下列说法正确的是( C )
A．发生水解反应的条件是强碱的乙醇溶液、加热
B．可以直接加硝酸银溶液检验卤素原子的类型
C．发生消去反应生成烯烃
D．该卤代烃易溶于水
解析：卤代烃的水解反应条件是强碱的水溶液、加热，强碱的乙醇溶液、加热是卤代烃消去反应的条件，故A错误；卤代烃不能电离出卤素离子，所以卤代烃与硝酸银溶液不反应，卤代烃发生水解反应以后，加硝酸酸化，再用硝酸银溶液检验卤素离子的类型，故B错误；卤代烃发生消去反应生成烯烃，则CH3CH2CH2X发生消去反应能生成烯烃，故C正确；卤代烃难溶于水，则卤代烃CH3CH2CH2X难溶于水，故D错误。
综合强化
9．(2023·山东临沂高二检测)下列关于甲、乙、丙、丁四种有机化合物的说法正确的是( D )
A．分别向甲、乙、丙、丁中加入NaOH的乙醇溶液共热，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成
B．向甲中加入NaOH的水溶液共热，再滴入AgNO3溶液，可检验该物质中含有的卤素原子
C．乙发生消去反应得到两种烯烃
D．丙与NaOH的水溶液共热，可生成醇
解析：甲、丙、丁均不能发生消去反应，所以甲、丙、丁中无沉淀生成，A项错误；卤代烃和NaOH的水溶液共热发生取代反应生成NaX，但在检验卤素离子之前，应先加入足量稀硝酸，B项错误；乙发生消去反应生成一种烯烃，该烯烃为丙烯，C项错误；丙与NaOH的水溶液共热生成C(CH3)3CH2OH，D项正确。
10．用下列实验装置分别验证溴乙烷(沸点38.4 ℃)在不同条件下反应的产物和反应类型。
实验Ⅰ.向圆底烧瓶中加入15 mL NaOH水溶液；
实验Ⅱ.向圆底烧瓶中加入15 mL乙醇和2 g NaOH。下列说法中错误的是( D )
A．应采用水浴加热进行实验
B．实验Ⅱ可用溴水代替KMnO4溶液，同时省去装置②
C．可用核磁共振氢谱检验Ⅰ中分离提纯后的产物
D．分别向Ⅰ、Ⅱ反应后溶液中加入AgNO3溶液，都会产生浅黄色沉淀
解析：溴乙烷的沸点为38.4 ℃，易挥发，为防止加热导致溴乙烷挥发，可以通过水浴加热方式进行，便于控制温度，故A正确；溴乙烷与乙醇和氢氧化钠的混合溶液反应生成乙烯，乙醇与溴水不反应，乙烯能与溴水中的溴发生加成反应，所以实验Ⅱ可用溴水代替KMnO4溶液，同时省去装置②，故B正确；溴乙烷与氢氧化钠的水溶液反应生成乙醇，乙醇的结构简式为CH3CH2OH，分子中含有3种不同位置的H原子，个数比为3∶2∶1，可以用核磁共振氢谱检验Ⅰ中分离提纯后的产物，故C正确；氢氧化钠与硝酸银反应产生氢氧化银沉淀，对检验造成干扰，所以检验前应先加入硝酸酸化，再加入硝酸银溶液进行检验，故D错误。
11．在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。下式中R代表烃基，副产物均已略去。
RCH===CH2——
(注意H和Br所加成的位置)
写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，并注明反应条件。
(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为
CH3CH2CHBrCH3
① CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH===CH2＋NaBr＋H2O　；
② CH3CH2CH===CH2＋HBr
CH3CH2CHBrCH3　。
(2)由(CH3)2CHCH===CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH
① (CH3)2CHCH===CH2＋HBr
(CH3)2CHCH2CH2Br　；
② (CH3)2CHCH2CH2Br＋NaOH
(CH3)2CHCH2CH2OH＋NaBr　。
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