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课时2　芳香烃的来源与应用
1. 了解苯的同系物的结构特点和化学性质，理解有机物中基团之间的相互作用对有机物性质的影响。
2. 了解芳香烃在有机化合物合成和有机化工中的重要作用。
3. 了解反应条件对有机反应产物的影响与意义。
阅读教材第69页内容，提炼一下，苯有什么用途？
芳香烃最初来源于　　　　　　中。随着石油化学工业的兴起，现代工业生产中芳香烃主要来源于石油化学工业中的　　　　　　。在芳香烃中，作为基本有机原料应用得最多的是　　　　　　等。由芳香烃作为单体生成的高分子化合物越来越多地应用于生产、生活中，如生活中常见的包装材料、泡沫塑料、透明水杯、五颜六色的儿童玩具等，大多是由苯乙烯为单体聚合而成的聚苯乙烯制品。
1. 苯环上的氢原子被烷基取代的产物叫作苯的同系物，苯的同系物分子结构中只有　　　　个苯环，苯环上可以连接1～6个烷基。
2. 结合下图几种苯的同系物的结构简式，推测苯的同系物的通式是什么？
3. 完成教材第70页的“实验探究”，讨论苯的同系物能否与酸性高锰酸钾溶液反应。
【实验1】 取一支试管，向其中加入2 mL甲苯，再加入3～5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，必要时可稍稍加热，可看到溶液　　　　。
【实验2】 取一支试管，向其中加入2 mL二甲苯，再加入3～5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，必要时可稍稍加热，可看到溶液　　　　。
(1) 上述苯的同系物能否被酸性高锰酸钾溶液氧化？
(2) 苯的同系物是否均能使酸性高锰酸钾溶液褪色？该实验是否可以说明苯环对侧链产生了影响？
4. 了解甲苯等物质的卤代、硝化等取代反应，与氢气等的加成反应。
甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸在30 ℃时主要获得邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种取代产物，而在100 ℃时则能获得不溶于水的淡黄色针状晶体2，4，6三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，三硝基甲苯是一种黄色烈性炸药，俗称TNT，常用于国防和民用爆破。写出反应的化学方程式，该反应是否可以说明侧链对苯环产生影响？
1. 乙苯的制备。
化学工业上制取乙苯（又称苯乙烷）、异丙苯，主要通过苯与乙烯或丙烯在催化剂存在条件下反应获得。以前采用无水AlCl3和浓盐酸作催化剂，污染较大而且成本较高。现在采用分子筛固体酸作催化剂，这种催化剂无毒、无腐蚀，且可完全再生。写出该反应的化学方程式，分析反应类型。
2. 乙苯的用途。
乙苯是制取苯乙烯的原料，苯乙烯是制取聚苯乙烯、丁苯橡胶（在合成橡胶中产量最大）的原料。苯乙烯加聚可以得到聚苯乙烯，苯乙烯与丁二烯加聚可以得到丁苯橡胶等。
丁苯橡胶的单体是什么？
3. 下面是几种多环芳烃：
一些简单的多环芳烃的结构简式
阅读教材，结合下面的分类图，讨论什么是多环芳烃？多环芳烃有哪几种类型？是否属于苯的同系物？
1. （苏州吴江期中）下列关于芳香烃的叙述不正确的是(　　)
A. 乙烷和甲苯中都含有甲基，甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸，而乙烷不能被其氧化，说明苯环对侧链产生了影响
B. 苯和浓硝酸、浓硫酸混合物在100～110 ℃才能生成间二硝基苯，而甲苯在100 ℃时即可生成三硝基甲苯，说明甲基对苯环产生了影响
C. 甲苯、苯乙烯、萘、硝基苯均属于芳香烃，其工业上主要来源为石油和煤
D. 除去苯中混入的少量甲苯可加入适量的酸性KMnO4溶液，充分反应后再加入足量的NaOH溶液，然后分液即可
2. 下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是(　　)
A. ③④ B. ②⑤ C. ①②⑤⑥ D. ②③④⑤⑥
3. 为提纯下列物质（括号内的物质为杂质），所用除杂试剂和分离方法都正确的是(　　)
选项 A B C D
物质 乙醇（水） 苯（甲苯） 乙烷（乙烯） 溴苯（液溴）
除杂试剂 生石灰 酸性KMnO4溶液 酸性KMnO4溶液 苯
分离方法 蒸馏 分液 洗气 分液
4. （扬州阶段考试）下列关于甲苯的实验事实中，能够说明甲基对苯环性质产生影响的是(　　)
A. 甲苯能燃烧
B. 甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，生成苯甲酸
C. 甲苯可与H2发生加成反应
D. 甲苯硝化主要产物为2，4，6 三硝基甲苯
5. （南京学情调研）某有机物的结构简式如图，下列说法正确的是(　　)
A. 该物质为苯的同系物
B. 该物质的一氯代物有4种
C. 该物质的分子式为C12H11
D. 在FeBr3作催化剂时，该物质可以和溴水发生取代反应
6. 分子式为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法正确的是(　　)
A. 该有机物能发生加成反应，但不能发生取代反应
B. 该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色
C. 若有机物C9H12苯环上有3个取代基，则有3个符合结构要求的同分异构体
D. 该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上
7. 链烃分子中的氢被两个或多个苯基取代的化合物称为多苯代脂肪烃，m、n是两种简单的多苯代脂肪烃。下列说法正确的是(　　)
A. 分子中的苯环由单、双键交替组成，m、n互为同系物
B. m、n的一氯代物均只有四种
C. m、n均能溶于水
D. m、n分子中所有碳原子处于同一平面
8. 下列能发生加成反应，也能发生取代反应，同时能使溴水因发生化学反应而褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是(　　)
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
A. B. C6H14　 C. D.
9. 某烃的结构简式如图所示，下列说法正确的是(　　)
A. 该烃的核磁共振氢谱有5组峰
B. 1 mol该烃完全燃烧消耗16.5 mol O2
C. 该烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D. 该烃是苯的同系物
10. （常州武进高级中学学情调研）某烃的键线式结构如图所示，该烃和Br2按物质的量之比为1∶1加成时，所得产物有(　　)
A. 3种 B. 4种
C. 5种 D. 6种
11. （苏州吴江期中）A是碳原子数小于10的烃，0.2 mol A完全燃烧可生成14.4 g水。
(1) 一个A分子中含有 　　　　个氢原子。
(2) 若A在常温下呈气态，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，且分子中的所有碳原子在同一平面内，写出一种A的可能的结构简式：　　　　　　　　。
(3) 若A属于芳香烃，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能和溴水发生化学反应使其褪色，且A分子中的碳原子有可能在同一平面内，则A的结构简式为　　　　　，写出A在催化剂作用下生成高分子化合物的化学方程式：________
_________________________________。
(4) 若A属于芳香烃，分子中的所有碳原子在同一平面内，且分子中有五个碳原子在同直线上，则符合要求的A的同分异构体有　　种，其中之一的结构简式为__________________。
课时2　芳香烃的来源与应用
【活动方案】
活动一
苯是生产一些重要有机化合物的原料；通过这些有机化合物又可生产其他高分子材料、药物、炸药等。
活动二
煤焦油　催化重整和裂化　苯、乙苯和对二甲苯
活动三
1. 一
2. 苯的同系物的通式为CnH2n－6(n≥6)。
3. 褪色　褪色
(1) 能被酸性高锰酸钾溶液氧化。　(2) 不是所有的苯的同系物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，如果与苯环直接连接的碳原子上连有H原子，该苯的同系物就能使酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环相连的烷烃基通常会被氧化为羧基。
该实验可以说明苯环对侧链的影响，苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而烷烃不能。
4. ＋3HNO3＋3H2O
该反应可以说明侧链对苯环的影响，侧链的存在使得苯环上甲基的邻、对位的氢原子变得活泼，甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。
活动四
1. ＋CH2CH2 加成反应
2. 丁苯橡胶的单体是苯乙烯与1，3-丁二烯。
3. 芳香烃分子中含有多个苯环，这样的芳香烃称为多环芳烃。苯环通过脂肪烃基连接在一起，叫多苯代脂肪烃，苯环之间通过碳碳单键直接相连，叫联苯或联多苯，苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成，叫稠环芳烃。多环芳烃不属于苯的同系物。
【课堂反馈】
1. C　甲苯、苯乙烯、萘均属于芳香烃，其工业上主要来源为石油和煤，但硝基苯不是芳香烃，C错误。
2. B　和含有一个苯环和烷基，属于苯的同系物；和尽管含有一个苯环，但其中含有C、H以外的原子（N或O），不属于芳香烃；含有碳碳双键，属于芳香烃，但不是苯的同系物；含有两个苯环，属于芳香烃，但不是苯的同系物，故选B。
3. A　生石灰与水反应，消耗酒精中的水，蒸馏可得到酒精，A正确；甲苯被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸，苯甲酸和苯互溶，不能用分液的方法除去，B错误；酸性KMnO4溶液能将乙烯氧化成CO2，引入了新的杂质，C错误；溴苯和液溴都能溶于苯，应该加入氢氧化钠溶液，分液除去溴，D错误。
4. D　甲基对苯环性质产生影响，说明发生反应的部位是苯环，且苯环活化了。苯的硝化产物主要是硝基苯，甲苯的硝化产物主要为2，4，6三硝基甲苯，苯环上取代基的数目变多，说明苯环上甲基的邻、对位氢活性增强，能说明甲基对苯环性质有影响，D正确。
5. B　同系物的不饱和度相等，苯的不饱和度为4，该物质的不饱和度为7，故该物质不是苯的同系物，A错误；由结构简式可知，该物质的分子式为C12H12，C错误；在FeBr3作催化剂，取代苯环上的氢原子时，不能用溴水，应该用液溴，D错误。
6. C　分子式为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，则该有机物为或。苯环可以和H2发生加成反应，在光照条件下可发生侧链上的取代反应，也可发生苯环上的硝化反应等取代反应，A错误；苯环侧链可以被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，B错误；若该有机物(C9H12)苯环上有3个取代基，则为3个相同的甲基，存在3个符合结构要求的同分异构体，C正确；甲基(—CH3)为四面体结构，故所有原子不可能共面，D错误。
7. B　苯环内不存在单、双键交替结构，m、n的结构不相似，不是同系物，A错误；m分子中含有四种氢原子：，n分子中含四种氢原子：，一氯代物均只有四种，B正确；m、n属于烃类，烃类不易溶于水，C错误；n分子中含有1个四面体结构的C，不可能与苯环均在同一平面上，即所有碳原子不可能共面，D错误。
8. D　苯、己烷、甲苯都能够和溴水发生萃取而使溴水层褪色，但是不能和溴水发生化学反应而使其褪色；苯和己烷都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，且己烷不能发生加成反应；四种有机物都能够发生取代反应。故选D。
9. C　根据该烃的结构简式可判断其有3种等效氢，故该烃的核磁共振氢谱有3组峰，A错误；该烃的分子式为C14H14，1 mol该烃完全燃烧消耗的氧气为17.5 mol，B错误；该烃苯环上连有甲基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；含有一个苯环且侧链为烷基的烃为苯的同系物，该烃含有两个苯环，不是苯的同系物，D错误。
10. C　该烃与Br2按物质的量之比为1∶1加成时，有两种加成方式：1，2 加成和1，4 加成，其中1，2 加成产物有3种，1，4 加成产物有2种，共有5种加成产物，C正确。
11. (1) 8　(2) 或或（任写一种）
(3) 　
(4) 2

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