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课时2　芳香烃的来源与应用
1 （徐州期中）“绿色化学”提倡“原子经济性”。理想的“原子经济性”反应中，原料分子中的所有原子全部转变成所需产物，不产生副产物，实现零排放。以下反应中符合“原子经济性”的是(　　)
A. 乙烯与氢气在一定条件下制乙烷
B. 乙烷与氯气反应制一氯乙烷
C. 乙醇催化氧化制乙醛
D. 甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸制TNT
2 异丙苯的结构简式如图所示，下列说法错误的是(　　)
A. 异丙苯的分子式为C9H12
B. 异丙苯的沸点比苯的高
C. 异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D. 异丙苯和苯互为同系物
3 （2025梅村高中检测）有机化学在日常生活中应用广泛，下列有关说法错误的是(　　)
A. 相同条件下，正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点依次降低
B. 苯和甲苯互为同系物，它们均能使酸性KMnO4溶液褪色
C. 甲苯和Cl2在光照下的反应与乙酸乙酯在碱性条件下的水解反应属于同一类型
D. 2-丁烯(CH3CH===CHCH3)的所有碳原子处于同一平面
4 （2023连云港灌南高级中学月考）分子式满足C10H14的苯的同系物中，含有两个侧链的同分异构体有(　　)
A. 6种 B. 7种 C. 8种 D. 9种
5 （2025无锡一中学情调研）对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知①苯环上的硝基可被还原为氨基：＋3Fe＋6HCl―→＋3FeCl2＋2H2O，产物苯胺还原性强，易被氧化；②—CH3为邻、对位取代定位基，而—COOH为间位取代定位基。由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是(　　)
A. 甲苯XY对氨基苯甲酸
B. 甲苯XY对氨基苯甲酸
C. 甲苯XY对氨基苯甲酸
D. 甲苯XY对氨基苯甲酸
6下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是(　　)
A. B.
C. D.
7 （常州前黄高级中学调研）有机物的世界缤纷多彩，苯乙烯在一定条件下有如图转化关系。下列说法正确的是(　　)
A. 苯乙烯与足量的H2反应得到A，A中所有原子一定共平面
B. 苯乙烯与水反应生成C的产物有2种
C. 1 mol苯乙烯与Br2的CCl4溶液发生加成反应能消耗4 mol Br2
D. 苯乙烯通过缩聚反应生成高聚物D，D的结构简式为
8 （2024南京一中期中）有机物的结构可用“键线式”表示，如CH3CH===CHCH3可简写为。X的键线式为，下列说法错误的是(　　)
A. X的化学式为C8H8
B. Y是X的同分异构体，属于芳香烃，且能使溴水褪色，则Y的结构简式为
C. X能使酸性KMnO4溶液褪色
D. X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种
9 化合物a、b、c的分子式均为C8H8，结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　)
A. a的二氯代物只有3种
B. b的同分异构体只有a、c两种
C. c的实验式与苯相同，属于苯的同系物
D. 等物质的量的b、c与足量溴水反应消耗的Br2的量相等
10 （2024南通海安高中）下列说法正确的是(　　)
A. 鉴别己烯中是否混有少量甲苯，可以先加入足量溴水，然后再加入酸性KMnO4溶液
B. 鉴别甲苯和苯可以用酸性KMnO4溶液，也可以用溴水
C. 溴苯中混有溴，可以通过加入CCl4萃取，再分液除去
D. 溴乙烷可以通过乙烯与溴化氢加成得到，也可以通过乙烷与溴发生取代反应制备
11 苯甲醛与氢氧化钠溶液共热生成苯甲醇和苯甲酸钠，用甲基叔丁基醚（分子式：C5H12O，密度为0.74 g/cm3）作萃取剂，从冷却后的反应混合液中分离苯甲醇。下列说法正确的是(　　)
A. 能使酸性KMnO4溶液褪色，说明甲苯分子存在碳碳双键
B. 和含有相同的官能团，互为同系物
C. 甲基叔丁基醚的一种同分异构体CH3CH2CH2CH(OH)CH3的名称：2-甲基-1-丁醇
D. “萃取”过程需振荡、放气、静置分层
12 （淮安盱眙马坝高级中学期中）人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。已知分子式为 C6H6 的结构有多种，其中两种结构如下：
(Ⅰ) 　　(Ⅱ)
(1) 两种结构的区别表现。
定性方面（即化学性质方面）：Ⅱ能　　　　（填字母）而Ⅰ不能。
a. 被酸性高锰酸钾溶液氧化
b. 与溴水发生加成反应
c. 与溴发生取代反应
d. 与氢气发生加成反应
定量方面（即消耗反应物的量的方面）：1 mol C6H6 与H2加成时，Ⅰ需　　　mol H2，而Ⅱ需　　　　mol H2。
(2) C6H6还可能有另一种如右图所示的立体结构（棱晶烷），该结构的一氯代物有　　　　种。
13 甲、乙两种物质的结构如下：
(1) 由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物）：
甲Y乙
其中反应Ⅰ的反应类型是　　　　，反应Ⅱ的条件是　　　　　　　　，反应Ⅲ的化学方程式为__________________________________（不需注明反应条件）。
(2) 下列物质不能与乙反应的是　　　　（填字母）。
a. 金属钠 b. 溴水
c. 碳酸钠溶液 d．乙酸
(3) 乙有多种同分异构体，写出能同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式：_______________________________________________________________。
a. 苯环上的一氯代物只有一种；
b. 遇FeCl3溶液显紫色；
c. 含有两个甲基。
14 （2025无锡一中阶段考试）“闭链烃”又称“环烃”。分子中有环状结构的烃，分脂环烃和芳香烃两类。
(1) 上述物质的芳香烃中属于苯的同系物的是　　　　（填字母，下同）。
(2) 写出C的一种含2个碳碳三键且无支链的不饱和链烃的结构简式：______
_______________。
(3) 鉴别A和F可以使用的试剂是　　　　。
(4) 下列关于烃的说法正确的是　　　　。
A. 沸点：2，2-二甲基戊烷>正戊烷>新戊烷>2，3-二甲基丁烷>丙烷
B. 甲苯与液溴在溴化铁催化作用下生成的一取代产物主要有和
C. 同质量的物质燃烧消耗O2量：甲烷>乙烷>乙烯>丙炔>甲苯>乙炔
D. C5H10分子的同分异构体中属于烯烃的有5种（包含立体异构）
(5) 已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，关于如图结构简式所示的烃，下列说法错误的是　　　　。
A. 分子中处于同一直线上碳原子有6个
B. 分子中最多有14个碳原子处于同一平面
C. 该烃苯环上的一氯代物共有4种
D. 该烃能发生加成反应和氧化反应
15 苯、甲苯、乙苯、二甲苯、联苯（）等物质可通过煤干馏获得。
(1) 下列说法正确的是　　　　（填字母）。
A. 苯能提取溴水中的溴是由于二者发生了加成反应
B. 苯、二甲苯在一定条件下都能与H2发生加成反应，所以二者分子中都含有碳碳双键
C. 在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后，下层液体为紫色
D. 等物质的量的二甲苯和联苯在一定条件下发生加成反应，消耗H2的量相同
(2) 乙苯的一氯代物有　　　　种，联苯的1H核磁共振谱峰的峰面积比为　　　　　。
(3) 某有机物中含有苯环，其分子式为CnH2n－6，取一定质量的该有机物完全燃烧，生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，经测定，前者质量增加10.8 g，后者质量增加39.6 g（设气体均被完全吸收）。该有机物分子苯环上有3个取代基，且苯环上的一氯代物、二氯代物、三氯代物都只有一种。写出该有机物与浓硝酸在一定条件下发生反应生成一硝基取代物的化学方程式：　　　　　　　　　　　　
　　　　　　。
课时2　芳香烃的来源与应用
1. A　乙烯与氢气在一定条件下制乙烷的反应为加成反应，反应中原子利用率为100%，符合“原子经济性”，A符合题意；乙烷与氯气反应制一氯乙烷的反应为取代反应，反应中原子利用率不是100%，不符合“原子经济性”，B不符合题意；乙醇催化氧化制乙醛的反应为氧化反应，反应中生成乙醛和水，原子利用率不是100%，不符合“原子经济性”，C不符合题意；甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸制TNT的反应为取代反应，反应中原子利用率不是100%，不符合“原子经济性”，D不符合题意。
2. C　由有机物结构简式可知有机物的分子式为C9H12，A正确；异丙苯的相对分子质量比苯的大，故分子间作用力强于苯，沸点比苯的高，B正确；苯环为平面结构，但侧链中存在四面体结构，C错误；异丙苯和苯的结构相似，分子组成上相差3个“CH2”原子团，互为同系物，D正确。
3. B　同分异构体的支链越多，沸点越低，A正确；苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，B错误；烷基的卤代和酯基的水解均属于取代反应，C正确；由乙烯6个原子共平面知，2-丁烯的所有碳原子处于同一平面，D正确。
4. D　分子式满足C10H14的苯的同系物，含有两个侧链，可以是一个甲基、一个正丙基，也可以是一个甲基、一个异丙基，还可以是两个乙基。每种情况下的两个取代基在苯环上的相对位置都可以是邻、间、对位3种，故共有9种同分异构体，D正确。
5. A　苯胺易被氧化，则应该先氧化甲基，再引入—COOH，而—COOH为间位取代定位基，故氧化甲基之前需要先引入硝基，故正确顺序为甲苯XY对氨基苯甲酸。故选A。
6. C　烃中只含C、H元素，且同系物的不饱和度相同。属于芳香烃，但不是苯的同系物。故选C。
7. B　苯乙烯与足量的 H2反应得到A，A中含有饱和碳原子，则所有原子一定不共平面，A错误；苯乙烯与水反应生成C的产物中羟基可能在不同的碳上，故产物有2种，B正确；苯乙烯中碳碳双键和溴加成，1 mol苯乙烯与Br2的CCl4溶液发生加成反应只能消耗1 mol Br2，C错误；苯乙烯中含有碳碳双键，通过加聚反应生成高聚物D，D错误。
8. D　X与足量的H2在一定条件下反应生成的环状饱和烃Z为，Z分子中共有2种不同化学环境的氢原子，故其一氯代物共有2种，D错误。
9. A　 结构中只有一种氢原子，其一氯代物只有一种： ，该一氯代物的氢原子有三种，分别是与连有氯原子的碳处于相邻碳原子上的氢、面对角线位置碳原子上的氢和体对角线位置碳原子上的氢，则其二氯代物有三种：、、，A正确；满足分子式为C8H8的有机物结构可以有多种，如、等，并不只有a、c两种，B错误；苯的同系物分子式通式为CnH2n－6(n≥6)，c的分子式不符合苯的同系物的分子通式且结构与苯不相似，c不属于苯的同系物，C错误；b结构中含有一个碳碳双键，能与溴水中 Br2发生加成反应，1 mol b消耗 1 mol Br2，c分子中含有4个碳碳双键，1 mol c消耗4 mol Br2，D错误。
10. A　甲苯和苯均不能和溴水发生反应，且均能萃取溴水中的溴，有机层均在上层，现象相同，故不能用溴水鉴别甲苯和苯，B错误；溴苯与CCl4互溶，故CCl4不能作萃取剂，C错误；烷烃的卤代反应为连锁反应，产物复杂，该原理不能用于制备溴乙烷，D错误。
11. D　苯环能活化甲基，甲基能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基，从而使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；前者属于醇，后者属于酚，不互为同系物，B错误；正确名称为2戊醇，C错误。
12. (1) ab　3　2　(2) 1
13. (1) 取代反应　NaOH水溶液，加热
＋HCl―→
(2) bc
(3) 或
14. (1) AD　(2) HC≡C—C≡C—CH2CH3（合理即可）　(3) 溴水（或溴的CCl4溶液）　(4) BC (5) C
15. (1) C　(2) 5　1∶2∶2
(3) ＋HNO3＋H2O

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