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课时2　酚的性质及应用
1 （盐城响水中学学情分析）生活中遇到的一些问题常常涉及化学知识，下列有关叙述错误的是(　　)
A. 鱼虾放置时间过久，会产生难闻的腥臭气味
B. “酸可以除锈”“汽油可以去油污”都是发生了化学变化
C. 被蜂、蚁蜇咬后会感到疼痛难忍，这是因为蜂、蚁叮咬人时将甲酸注入人体，此时若能涂抹稀氨水或碳酸氢钠溶液，就可以减轻疼痛
D. 苯酚皂可用于环境消毒，医用酒精可用于皮肤消毒，其原因是它们都可以杀死细菌
2 （2025泰州中学检测）下列关于苯酚的叙述正确的是(　　)
A. 纯净的苯酚是粉红色晶体
B. 苯酚有毒，少量沾在皮肤上可用酒精洗去
C. 苯酚与FeCl3溶液作用生成紫色沉淀
D. 苯酚能与NaHCO3溶液反应生成CO2
3 （2025泰州阶段练习）欲除去下列物质中的少量杂质，所选除杂试剂和分离方法正确的是(　　)
选项 有机物（杂质） 除杂试剂 分离方法
A 乙烯（乙醇蒸气） 蒸馏水 洗气
B 乙烷（乙烯） 氢气 转化法
C 溴苯(Br2) 水 分液
D 苯（苯酚） 饱和溴水 过滤
4 （2023扬州高邮调研）化合物Z是一种抗骨质疏松药的重要中间体，可由下列反应制得。下列有关X、Y、Z的说法正确的是(　　)
A. X的分子式为C8H8N
B. Z可发生取代、氧化、缩聚反应
C. 可用FeCl3溶液鉴别和Z
D. Z与足量的氢气加成的产物中有3个手性碳原子
5 （盐城响水中学学情分析） 已知酸性：＞H2CO3＞。综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将完全转变为的最佳方法是(　　)
A. 与稀硫酸共热后，加入足量的NaOH溶液
B. 与足量的NaOH溶液共热后，再通入足量CO2
C. 与稀硫酸共热后，加入足量的NaHCO3溶液
D. 与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量的H2SO4溶液
6 （2024镇江学情调研）化合物Z是合成沙丁胺醇的重要中间体，其合成路线如下。下列说法错误的是(　　)
A. X中的官能团为羧基、酯基
B. Y一定条件下可以发生缩聚反应
C. Z与足量H2的加成产物中有5个手性碳原子
D. X与Z可用FeCl3溶液鉴别
7 下列为四种有机化合物的结构简式，均含有多个官能团。下列有关说法正确的是(　　)
① ② ③ ④
A. ①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2
B. ②属于酚类，遇FeCl3溶液显色
C. 1 mol ③最多能与1 mol Br2发生反应
D. ④属于醇类，可以发生消去反应
8 能证明苯酚具有弱酸性的方法是(　　)
①苯酚溶液加热变澄清
②苯酚浊液中加NaOH后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水
③苯酚可与FeCl3反应
④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀
⑤苯酚几乎不能使石蕊溶液变红
⑥苯酚能与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3
A. ⑤⑥ B. ①②⑤
C. ③④⑥ D. ③④⑤
9 （2025徐州阶段练习）下列物质间的性质差异不是由于基团之间相互影响造成的是(　　)
A. 甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而甲烷不能
B. CH3CH2Br能发生消去反应而CH3Br不能
C. 对甲基苯酚()能与NaOH溶液反应而苯甲醇不能
D. 苯酚能与溴水反应而苯不能
10 （扬州邗江中学期中）利用化合物X和Y可以制备氧杂蒽酮类化合物中间体Z。下列说法正确的是(　　)
A. 用NaHCO3溶液可鉴别Y和Z
B. 1 mol Y最多能与4 mol NaOH反应
C. X与足量氢气加成后的产物有3个手性碳原子
D. X、Y分子中的所有原子均可能处于同一平面
11 （2025南通海安高中学情调研）化合物C是合成镇痛药的一种中间体，其合成路线如下。下列说法正确的是(　　)
　　
A. X分子中所有碳原子共平面
B. 1 mol Y最多能与4 mol H2发生加成反应
C. Z能与FeCl3溶液发生显色反应　　
D. X、Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色
12 设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH。
(1) 利用如图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序是　　　　接D、E接　　　　、　　　　接　　　　。
(2) 有关反应的化学方程式为________________________________________
______________________________________________________________________。
(3) 有的同学认为此装置不能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱，你认为
　　　　（填“有”或“没有”）道理。怎样改进实验才能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱？__________________________________________________________
______________________________________________________________________。
13 （2025泰州中学期中）酚类化合物有毒，被列为须重点控制的水污染物之一，某工厂采用下列方法处理含苯酚的废水。
Ⅰ. 回收水样中苯酚：
(1) 设备Ⅰ中进行的操作名称是　　　　　。
(2) 设备Ⅲ中发生反应的离子方程式为________________________________
______________________________________________________________________。
Ⅱ. 由苯酚和叔丁基氯[(CH3)3CCl]制取对叔丁基苯酚的流程如图：
(3) AlCl3是反应Ⅰ的催化剂，则反应Ⅰ的化学方程式为___________________
______________________________________________________________________。
(4) 测定产品中对叔丁基苯酚（摩尔质量为150 g/mol）的纯度：
步骤1：取16.00 g样品用NaOH溶液完全溶解，配成250.00 mL溶液。
步骤2：移取25.00 mL溶液加入足量HCl酸化，再加入10.00 mL 2.50 mol/L的浓溴水；充分反应后，加入足量KI溶液。
步骤3：向步骤2的溶液中逐滴加入0.50 mol/L Na2S2O3溶液，发生反应：I2＋2Na2S2O3===Na2S4O6＋2NaI，共消耗Na2S2O3溶液20.00 mL。
计算对叔丁基苯酚的纯度（写出计算过程）。
14 A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B溶于NaOH溶液；B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。
(1) 写出A和B的结构简式。
A：　　　　　　　，B：_______________。
(2) 写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：________________________。
(3) A与金属钠反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　。与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为_____
_____________。
15 按以下步骤可由合成（部分试剂和反应条件已略去）。请回答下列问题。
(1) 分别写出B、D的结构简式：B　　　 　、D　　　 　。
(2) 反应①～⑦中属于消去反应的是　　　（填反应序号）。
(3) 不考虑反应⑥⑦，对于反应⑤，得到E的可能的结构简式为　　　　　　　　
　　　　　　　　　。
(4) 写出反应④的化学方程式：________________________（注明反应条件）。
课时2　酚的性质及应用
1. B　酸除锈是酸和铁锈反应生成盐，属于化学变化，汽油去油污是利用物质的相似相溶原理，属于物理变化，B错误。
2. B　纯净的苯酚是无色晶体，苯酚暴露在空气中，氧化后变为粉红色的物质，A错误；苯酚有毒，少量沾在皮肤上可用酒精洗去，B正确；苯酚与FeCl3溶液是络合反应，生成紫色六苯酚合铁离子，不是生成沉淀，C错误；苯酚酸性比碳酸弱，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，D错误。
3. A　乙醇蒸气溶解在蒸馏水中，洗气后得到乙烯，A正确；反应不容易发生，且会引入杂质气体H2，B错误；Br2在溴苯中的溶解度比在水中大，用水洗涤，分液后仍不能得到纯净的溴苯，C错误；生成的2，4，6三溴苯酚会溶解在过量的苯中，不能得到纯净的苯，D错误。
4. B　键线式中端点和拐点均为C，按照C的四价结构补充H，该物质的化学式为C8H7N，A错误；Z中苯环上直接连着羟基，具有酚的性质，可以发生取代反应，酚容易被氧化，分子中含有2个酚羟基，可以发生缩聚反应，B正确；Z和中都有酚羟基，都能与FeCl3溶液发生显色反应，不可用FeCl3溶液鉴别，C错误；Z与足量的H2加成后为（标“*”碳原子为手性碳原子），共4个，D错误。
5. B　在酸性条件下部分水解生成，加入足量的NaOH溶液后生成，A错误；酯在碱性条件下完全水解，与足量的NaOH溶液共热后，水解生成，再通入足量CO2，生成, B正确；在酸性条件下部分水解生成，加入足量的NaHCO3溶液后生成，但产率较低，不是最佳方法，C错误；与足量的NaOH溶液共热后，水解生成，再加入适量H2SO4，生成，得不到所需物质，D错误。
6. C　Z与足量H2的加成产物中有4个手性碳原子（标“*”碳原子）：，C错误。
7. D　酚的酸性弱于碳酸，不能制备CO2，A错误；羟基没有直接连在苯环上，②不属于酚类，遇FeCl3溶液不显色，B错误；酚羟基邻、对位上的氢原子能与溴发生取代反应，故1 mol ③最多能与2 mol Br2发生反应，C错误；④分子中含有羟基，且羟基具有邻碳氢，故④属于醇类，可以发生消去反应，D正确。
8. A　苯酚溶液加热变澄清，说明温度升高苯酚的溶解度增大，与弱酸性无关，①错误；苯酚浊液中加NaOH后变澄清，生成苯酚钠和水，只能说明苯酚有酸性，不能说明酸性的强弱，②错误；苯酚与FeCl3发生显色反应，与弱酸性无关，③错误；在苯酚溶液中加入浓溴水发生取代反应生成白色2，4，6-三溴苯酚沉淀，与弱酸性无关，④错误；苯酚溶液几乎不能使石蕊溶液变红，说明苯酚溶液酸性弱，电离出的氢离子不足以使指示剂变色，⑤正确；苯酚与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，没有生成CO2，表明苯酚的酸性弱于碳酸的酸性，碳酸为弱酸，则苯酚有弱酸性，⑥正确；证明苯酚具有弱酸性的方法是⑤⑥，故选A。
9. B　CH3Br分子中的溴原子不具有邻碳氢，不能发生消去反应，故CH3CH2Br能发生消去反应而CH3Br不能，不是由基团之间相互影响造成的，B符合题意。
10. A　Y含有羧基，能与NaHCO3溶液反应放出二氧化碳气体，Z不含羧基，不能与NaHCO3溶液反应，可以用NaHCO3溶液可鉴别Y和Z，A正确；Y含有1个羧基、2个酚羟基，1 mol Y最多能与3 mol NaOH反应，B错误；X与足量氢气加成后的产物是，不含手性碳原子，C错误；Y分子中含有甲基，不可能所有原子共平面，D错误。
11. D　X分子中，连接—CN的碳原子采取sp3杂化，位于四面体的中心，故X分子中所有碳原子不可能共平面，A错误；羧基中的碳氧双键不能与H2发生加成反应，B错误；Z分子中不含有酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，C错误；X、Y、Z分子中，与苯环直接相连的第一个碳原子上均连有氢原子，故都能使酸性KMnO4溶液褪色，D正确。
12. (1) A　B　C　F
(2) Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑、＋H2O＋CO2―→＋NaHCO3
(3) 有　应在锥形瓶和试管之间加一个盛饱和NaHCO3溶液的洗气瓶，除去CO2中混有的醋酸
13. (1) 萃取、分液
(2) ＋CO2＋H2O―→＋HCO
(3)
(4) 93.75%（计算过程略）
14. (1)
(2) ＋NaOH―→＋H2O
(3) ＋2Na―→＋H2↑　1∶1∶1
15. (1) 　(2) ②④
(3)
(4)

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