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课时1　醛的性质和应用
1 （盐城响水中学学情分析）如图有机物分子中带“*”碳原子就是手性碳原子。该有机物分别发生下列反应，生成的有机物分子中仍含有手性碳原子的是(　　)
A. 发生银镜反应
B. 与NaOH水溶液反应
C. 催化剂作用下与H2反应
D. 与乙酸发生酯化反应
2 （宿迁沭阳期中）下列各化合物中，能发生酯化、还原和消去三种反应的是(　　)
A.
B.
C. CH3—CH===CH—CHO
D.
3 烯烃在一定条件下发生氧化反应时，碳碳双键发生断裂，如RCH===CHR1可以氧化成RCHO和R1CHO。在该条件下，下列烯烃分别被氧化后，产物中可能有乙醛的是(　　)
A. CH3CH2CH===CHCH2CH3
B. CH2===CHCH2CH2CH3
C. CH3CH===CHCH2CH2CH3
D. CH3CH2CH===C(CH3)2
4 （2024扬州期中）有机物脱氧脱水反应的催化循环机理如图所示。下列说法正确的是(　　)
A. 的系统名称为丙二醇
B. MoO3为该反应的中间产物
C. 过程④中有C—C发生断裂
D. 分解的产物有HCHO、CH3CHO、CH2===CHCH3、H2O
5 （2024宿迁期末）下列关于结构对性质的影响的说法不正确的是(　　)
A. 电负性：Br>C，碳溴键极性较强，溴乙烷在碱溶液中易发生取代反应
B. 乙基是推电子基，乙醇中氧氢键的极性比水弱，钠与乙醇的反应比钠与水的慢
C. 苯环对羟基的影响，苯酚的羟基在水溶液中能发生部分电离，显弱酸性
D. 电负性：O>C，醛基碳氧双键中电子偏向O，乙醛与HCN加成时氰基连在O上
6 有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为 。下列检验有机物A中官能团的试剂和顺序正确的是(　　)
A. 先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热
B. 先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液
C. 先加新制氢氧化铜，煮沸，再加入溴水
D. 先加银氨溶液，水浴加热，酸化后再加溴水
7 （2024南通期中）已知：Ka(HCN)＝5.8×10-10。精细化学品W是酸性条件下X与HCN反应的主产物，Y、Z是反应过程中的过渡态或中间体，X→W的反应过程可表示如下。下列说法正确的是(　　)
A. X的名称为2，3环氧丙酮　　
B. Z中碳原子的杂化方式为sp3
C. W存在对映异构体　　
D. 溶液的酸性越强，W的产率越高
8 （2025南京学情调研）肉桂酸是一种香料，具有很好的保香作用。利用苯甲醛与乙酸酐发生Perkin反应可制备肉桂酸，方法如下。下列说法错误的是(　　)
A. 肉桂酸存在顺反异构体
B. 苯甲醛和肉桂酸均能使酸性KMnO4溶液褪色
C. 可以利用银镜反应检验粗产品中是否含有苯甲醛
D. 肉桂酸与安息香酸()互为同系物
9 （扬州中学月考）黄檀内酯是一种具有抗肿瘤、抗菌、抗氧化等生物活性的天然化合物，可由香兰素为原料合成（如图所示）。
（香兰素）　　　　（黄檀内酯）
①　　　　 　　　　②
下列说法正确的是 (　　)
A. ①②分子中碳原子一定都处于同一平面
B. ①②均能使酸性KMnO4溶液褪色
C. ①能与NaHCO3反应产生CO2
D. 1 mol ②最多能与2 mol NaOH反应
10 X与HCHO反应能转化为Y。下列有关说法正确的是(　　)
　　　　
A. 的熔点高于X
B. X→Y的反应类型为取代反应
C. Y分子中所有原子可能共平面
D. Y与氢气完全加成后的产物分子中有3个手性碳原子
11 （2025镇江学情调研）化合物Z可由X、Y反应制得。下列有关说法错误的是(　　)
A. X分子中的碳原子可能处于同一平面
B. 1 mol Y最多能与5 mol H2发生加成反应
C. X、Y可用新制Cu(OH)2鉴别
D. Z与足量H2反应后的产物中有6个手性碳原子
12 （2023南京雨花台中学期中）乙醛的银镜反应实验如下：
步骤1：向试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，边振荡边滴加2%氨水，观察到有白色沉淀产生并迅速转化为灰褐色。
步骤2：向试管中继续滴加2%氨水，观察到沉淀恰好完全溶解。
步骤3：再向试管中加入3滴乙醛溶液，振荡，在60～70 ℃水浴中加热，观察到试管内壁形成了光亮银镜。
下列说法不正确的是(　　)
A. 步骤1中观察到的白色沉淀为AgOH
B. 步骤2中沉淀溶解是因为生成了银氨配合物
C. 步骤3中产生银镜说明乙醛具有还原性
D. 实验结束后试管壁上的银可以用稀硫酸洗涤除去
13 （2024南通海安中学月考）化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。下列有关X、Y、Z的说法不正确的是(　　)
A. 1 mol X中含有2 mol碳氧σ键
B. X→Y经历多步反应，其中第一步为加成反应
C. Z在水中的溶解度比Y大
D. X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同
14 格氏试剂在有机合成方面用途广泛，可用卤代烃和镁在醚类溶剂中反应制得。设R为烃基，已知：RX＋MgRMgX（格氏试剂）；＋RMgX―→。
阅读合成路线图，回答有关问题。
　
(1) 选择合适的试剂检验A中的官能团，反应的化学方程式为_____________
______________________________________________________________________。
(2) 反应Ⅱ的化学方程式为__________________________________________
______________________________________________________________________。
(3) G的一种同分异构体中含有苯环且分子中有3种不同化学环境的氢原子，其结构简式为　　　　　　　　。
15 （2025无锡期中检测）烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D。C的结构简式是(CH3)2C(CH2Cl)CH2CH3。B和D分别与强碱的醇溶液共热，都能得到有机化合物E。以上反应及B的进一步反应如图。
请回答下列问题。
(1) A的名称为　　　　　　　　，H的结构简式为　　　　　　　。
(2) B转化为F的反应类型为_________________________________________。
(3) 写出F转化为G的化学方程式：____________________________________。
(4) 写出D转化为E的化学方程式：____________________________________。
(5) F的同分异构体中，经过催化氧化后能被银氨溶液氧化的有　　　　种（除F外）。
课时1　醛的性质和应用
1. A　该有机物与银氨溶液作用发生银镜反应后，—CHO转化为—COONH4，分子中原手性碳原子所连的4个基团都不相同，仍为手性碳原子，A正确；与NaOH水溶液发生水解反应后，—Br转化为—OH、—CH2OOCCH3转化为—CH2OH，不再含有手性碳原子，B错误；催化剂作用下与H2发生加成反应后，—CHO转化为—CH2OH，不再含有手性碳原子，C错误； 与乙酸发生酯化反应后，—CH2OH转化为—CH2OOCCH3，不再含有手性碳原子，D错误。
2. A　含—OH可发生酯化反应，与羟基相连的相邻碳原子上有氢，可发生消去反应，含—CHO可发生还原反应，A符合题意；含—OH可发生酯化，与羟基相连的相邻碳原子上有氢，可发生消去反应，不能发生还原反应，B不符合题意；不含—OH或—COOH，不能发生酯化反应，也不能发生消去反应，C不符合题意；含—CHO和，可发生还原反应，含—OH可发生酯化反应，与羟基所连碳原子的相邻碳原子上没有氢，不能发生消去反应，D不符合题意。
3. C　A中物质被氧化生成丙醛，A错误；B中物质被氧化生成甲醛和丁醛，B错误；C中物质被氧化生成乙醛和丁醛，C正确；D中物质被氧化生成丙醛和丙酮，D错误。
4. D　正确名称为1，2-丙二醇，A错误；MoO3为该反应的催化剂，B错误；过程④中有C—O发生断裂，C错误；1，2-丙二醇脱氧脱水的总反应为2CH3CHO＋HCHO＋2H2O＋CH2===CHCH3，则产物是HCHO、CH3CHO、CH2===CHCH3、H2O，D正确。
5. D　碳溴键的极性强，易断裂，故溴乙烷在碱溶液中易发生取代反应，A正确；乙醇中氧氢键的极性弱，不易断裂，故其与钠与反应速率较慢，B正确；苯环活化羟基，使羟基部分发生电离，显弱酸性，C正确；醛基碳氧双键中O带部分负电荷，HCN中的氰基也带部分负电荷，故乙醛与HCN加成时，带部分负电荷的氰基应连在带部分正电荷的C上，D错误。
6. D　先加酸性高锰酸钾溶液，碳碳双键、—CHO 均被氧化，不能检验，A错误；先加溴水，双键发生加成反应，—CHO被氧化，不能检验，B错误；先加新制的氢氧化铜，煮沸，可检验—CHO，但没有酸化，加入的溴水可能与碱反应，C错误；先加银氨溶液，水浴加热，可检验—CHO，酸化后再加溴水，可检验碳碳双键，D正确。
7. C　X的名称为1，2环氧丙烷，A错误；碳正离子采取sp2杂化，B错误；对映异构即手性异构，W为（标“*”碳原子为手性碳原子），W分子中存在1个手性碳原子，故其存在对映异构体，C正确；溶液的酸性越强，c(H＋)越大，会抑制HCN的电离，c(CN－)越小，故W的产率越低，D错误。
8. D　碳碳双键两端的碳原子上均连有不同的原子或基团，故肉桂酸存在顺反异构体，A正确；苯甲醛和肉桂酸分子中与苯环直接相连的碳原子上均含有氢原子，均能被酸性KMnO4溶液氧化为，故二者均能使酸性KMnO4溶液褪色， B正确；苯甲醛中含有醛基，可用银镜反应检验粗产品中是否含有苯甲醛，C正确；同系物的不饱和度相同，肉桂酸与安息香酸的不饱和度不同，二者不互为同系物，D错误。
9. B　①中的CH3O—中的碳原子不一定与苯环共面，②中的CH3O—和苯环均不一定与另一个苯环共面，A错误；二者都含有酚羟基，能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，B正确；①中含有酚羟基，与Na2CO3反应只能生成NaHCO3，不能产生CO2，C错误；②中含有酚羟基和酚酯基，1 mol ②最多能与 3 mol NaOH反应，D错误。
10. D　可以形成分子内氢键，而X可以形成分子间氢键，分子间氢键使熔、沸点升高，分子内氢键使熔、沸点降低，的熔点低于X，A错误；X→Y的反应类型为加成反应，B错误；Y分子中—CH2OH中C原子为sp3杂化，与之相连的几个原子不可能全部共平面，C错误；Y与氢气完全加成后的产物中有3个手性碳原子，如图：（标“*”碳原子为手性碳原子），D正确。
11. D　X分子中，苯环平面和乙烯平面通过单键氧原子相连，单键可以旋转，故X分子中碳原子可能处于同一平面，A正确；苯环、碳碳双键、酮羰基均能与H2发生加成反应，故1 mol Y最多能与5 mol H2发生加成反应，B正确；X分子中含有醛基，Y分子中不含有醛基，故X、Y可用新制Cu(OH)2鉴别，C正确；Z与足量H2反应后的产物为（标“*”碳原子为手性碳原子），共有4个手性碳原子，D错误。
12. D　氨水少量时，氨水中一水合氨电离出OH－和Ag＋结合成白色的AgOH沉淀，因此步骤1中观察到的白色沉淀为AgOH，A正确；AgOH与NH3·H2O反应生成 Ag(NH3)2OH而溶解，AgOH转变成[Ag(NH3)2]＋，B正确；Ag(NH3)2OH和乙醛发生银镜反应生成Ag，Ag元素化合价降低，被还原，则乙醛发生氧化反应，具有还原性，被氧化，C正确；Ag不能与稀硫酸反应，试管内壁的银镜，可用稀硝酸洗去，D错误。
13. C　—CHO、—CH2OH中均存在碳氧σ键，故1 mol X中含有2 mol碳氧σ键，A正确；X→Y经历多步反应，其中第一步为加成反应，第二步为消去反应，B正确；羧基为亲水基，酯基为憎水基，故Z在水中的溶解度比Y小，C错误；X、Y、Z分子中与苯环直接相连的碳原子上均含有氢原子，则三者与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物均为 ，D正确。
14. (1) CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O[或CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O]　
(2) ＋O2＋2H2O
(3)
15. (1) 2，2-二甲基丁烷　(CH3)3CCH2COOH
(2) 取代反应
(3) 2(CH3)3CCH2CH2OH＋O22H2O＋2(CH3)3CCH2CHO
(4) (CH3)3CCHClCH3＋NaOHNaCl＋H2O＋(CH3)3CCH===CH2
(5) 7

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