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第三单元　人工合成有机化合物
1. 能表示出一些高分子化合物的链节和单体，根据高分子判断单体，根据单体写出高分子化合物，根据有机反应的特点判断典型有机反应的类型。
2. 使用不同类型化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。
3. 初步形成绿色化学观念，认识有机化学对人类社会发展的伟大贡献。
1. 合成有机物要依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适的有机化学反应和起始原料，精心设计并选择合理的合成方法和路线。如用乙烯制取乙酸乙酯，可由下列多种途径制得(不同的线条代表不同的合成途径)：
实际生产中需考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放以及生产成本等因素，从而选择最佳的合成途径。按照如图所示合成途径，写出由RCH==CH2和R′OH合成RCH2COOR′涉及反应的化学方程式。
2. 若甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COOH)、甲醇(CH3OH)和乙醇(C2H5OH)在一定条件下的同一反应体系中发生酯化反应，理论上能生成哪几种酯？其中哪些互为同分异构体？
3. 人工合成有机物的研究方向。
(1) 创造新的分子是有机化学的重要课题。
(2) 发现并选择利用有机化学反应，把反应物转化为具有特定组成结构的生成物，是合成有机物的关键。
(3) 在有机合成中还要注意避免产生对环境有危害的污染物，降低能量消耗，提高原子利用率。
以聚乙烯为例，了解加聚反应的特点。
(1) 下图是n个乙烯分子在一定条件下转化为聚乙烯的示意图，请你写出该转化的化学方程式。
(2) 上述聚合反应具有加成反应的特点，称为“加聚反应”。
下列常见合成材料中，________(填序号)不是由加聚反应制得的。
①聚苯乙烯　　　　　
②聚丙烯　
③有机玻璃　　　　　　
④涤纶　
1. 加成聚合反应(简称加聚反应)：
由许多含有、等不饱和键的单体小分子通过加成反应变成一个有机高分子化合物，既属于加成反应又属于聚合反应，叫作加成聚合反应，简称加聚反应。
(1) 单体：能合成高分子化合物的小分子物质，如聚乙烯的单体是CH2===CH2。
(2) 链节：链节是高分子化合物中重复出现的结构单元，如聚乙烯的链节是—CH2—CH2— 。
(3) 聚合度：聚合度是高分子化合物结构中的n值，表示高分子化合物中链节的重复次数。
2. 缩聚反应：
单体之间通过脱去小分子(如H2O等)生成高分子的反应，简称缩聚反应。
缩聚反应的单体往往是具有双官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等)或多官能团的小分子；缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物(如H2O、NH3、HCl等)生成。所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同。
1. 下列物质或其主要成分中，不属于天然高分子的是(　　)
A. 淀粉 B. 棉花 C. 塑料 D. 蚕丝
2. 氯乙烯在一定条件下可反应生成聚氯乙烯。下列说法不正确的是(　　)
A. 上述转化过程为加聚反应
B. 该反应的单体为
C. 聚氯乙烯和氯乙烯不互为同系物
D. 聚氯乙烯化学性质比氯乙烯稳定
3. (2023无锡锡东高级中学月考)四氟乙烯(CF2===CF2)主要用于塑料、树脂工业；北京冬奥会场馆冰立方的外墙采用了聚四氟乙烯(PTFE)材料，具有良好的热学性能和透光性。下列有关这两种物质的说法正确的是(　　)
A. PTFE属于纯净物
B. 四氟乙烯属于烯烃类物质
C. 四氟乙烯中的所有原子不共面
D. 四氟乙烯是PTFE的单体
4. 已知：(C6H10O5)nC6H12O6CH2OH(CHOH)4COOH。下列说法正确的是(　　)
A. (C6H10O5)n和C6H12O6互为同系物
B. 反应②属于加成反应
C. 向反应①后的溶液中直接滴加银氨溶液并加热，可验证C6H12O6的生成
D. 1 mol CH2OH(CHOH)4COOH最多能消耗6 mol Na
5. 有机化合物H(CH3COOCH2CH===CH2)是有机合成中的一种重要中间体，广泛用于各种香精香料领域。以下为其合成路线之一。
已知：D的产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平，还可调节植物生长。回答下列问题。
(1) A的化学名称为________。
(2) A生成B的反应类型是________，B中官能团的名称为________________。
(3) E生成F的化学方程式为________________________________________，C与G反应的化学方程式为_____________________________________________。
(4) 1 mol G分别与足量的Na和NaHCO3充分反应后，生成的气体在同温同压下体积之比为________。
(5) H能发生加聚反应，其聚合产物的结构简式为__________________。
(6) B与H2加成所得产物的同分异构体的结构简式为______________。
6. (2024南通期末)A、B是石油裂解的产物，两者互为同系物。以A、B为原料合成食用香料E的路线如下：
(1) A的结构式为____________，A―→C的反应类型为________。
(2) 已知C＋D―→E为酯化反应，写出该反应的化学方程式：______________
______________________________________________。
(3) 设计检验D中所含官能团的实验方案：_____________________________
______________________________________________________________________。
(4) 补充完整合成路线流程图(补充①处所需试剂及反应条件，写出②处有机物的结构简式)：①____________；②____________。
第三单元　人工合成有机化合物
【活动方案】
活动一：
1. RCH===CH2＋H2ORCH2CH2OH
2RCH2CH2OH＋O22RCH2CHO＋2H2O
2RCH2CHO＋O22RCH2COOH
RCH2COOH＋R′OHH2O＋RCH2COOR′
2.
酸 醇 酯
甲酸 甲醇 甲酸甲酯
甲酸 乙醇 甲酸乙酯
乙酸 甲醇 乙酸甲酯
乙酸 乙醇 乙酸乙酯
甲酸乙酯和乙酸甲酯互为同分异构体。
活动二：
(1) nCH2===CH2?CH2—CH2?
(2) ④
【课堂反馈】
1. C　淀粉为多糖，属于天然高分子，A不符合题意；棉花中的纤维素为多糖，属于天然高分子，B不符合题意；塑料是合成材料，不属于天然高分子，C符合题意；蚕丝中的蛋白质属于天然高分子，D不符合题意。
2. B　聚氯乙烯的单体是CH2===CHCl，是其链节，B错误。
3. D　聚四氟乙烯(PTFE)为高分子，属于混合物，A错误；四氟乙烯(CF2===CF2)中含有F元素，不属于烃类，B错误；四氟乙烯相当于乙烯分子中的4个H被4个F取代，乙烯为平面结构，则四氟乙烯中的所有原子共面，C错误；聚四氟乙烯(PTFE)由四氟乙烯加聚生成，其单体为四氟乙烯，D正确。
4. D　(C6H10O5)n和C6H12O6不互为同系物，同系物结构相似、分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团，A错误；葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO，反应②将葡萄糖中的 —CHO 氧化成—COOH，为氧化反应，B错误；银镜反应需要在碱性环境中进行，反应①中稀硫酸作催化剂，直接加入银氨溶液，为酸性环境，不能达到实验目的，C错误；该物质中的—OH和—COOH均能与Na反应，1 mol—OH消耗 1 mol Na，1 mol—COOH消耗1 mol Na，1 mol该物质中含有5 mol—OH和1 mol —COOH，则最多能消耗6 mol Na，D正确。
5. (1) 丙烯　(2) ①取代反应　②碳碳双键、氯原子　
(3) 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
CH3COOH＋CH2===CHCH2OH
CH3COOCH2CH===CH2＋H2O
(4) 1∶2　(5) 　
(6)
6. (1) 　加成反应
(2) CH2===CHCOOH＋CH3CH2OHH2O＋CH2===CHCOOCH2CH3
(3) 分别取少许D于两支试管中，向其中一支试管中滴入几滴酸性KMnO4溶液，振荡，颜色褪去，证明D中含有碳碳双键；向另一支试管中加入NaHCO3溶液，产生气泡，证明D中含有羧基(答案合理即可)
(4) ①O2/Cu，△　②

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