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第三单元　人工合成有机化合物
学习目标　1.通过乙酸乙酯的合成路线的分析,学会简单有机物合成的基本方法思路。2.会分析、评价、选择有机物合成的最佳路线及合成过程中反应类型的判断。3.理解加聚反应的原理,会书写加聚反应的化学方程式,会判断加聚反应的单体。4.知道常见的有机高分子化合物和三大合成材料。
一、常见有机化合物的合成
1.意义
用化学方法合成新的有机化合物要依据被合成物质的组成和结构特点,选择合适的起始原料和反应原理,精心设计合理的合成方法和路线。
2.以乙烯为原料合成乙酸乙酯
(1)合成路线一
若设计如下合成路线,请在方框内填写相应物质的名称:
写出标有序号反应的化学方程式,并注明反应类型:
①　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　;
②　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　;
③　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　;
④　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)其他合成路线
①合成路线二
②合成路线三
3.有机合成遵循的原则
4.分析有机合成的常用方法
(1)合成方法
①顺合成法:采用正向思维从已知原料入手,找出合成所需直接或间接中间产物,逐步推向待合成物,其思维程序是从原料到中间产物再到产品。
②逆合成法:采用逆向思维,从产品的组成、结构、性质入手,找出中间产物,逐步推向已知原料,其思维程序从产品到中间产物再到原料。
③综合比较法:采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的多种合成途径进行比较,从而得到最佳的合成路线。
1.用乙炔(CH≡CH)为原料制取CH2Br—CHBrCl,可行的反应途径是 (　　)
A.先加Cl2,再加Br2 　B.先加Cl2,再加HBr
C.先加HCl,再加HBr 　D.先加HCl,再加Br2
2.制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一为
。
下列说法不正确的是 (　　)
A.M的分子式为C6H12O6
B.N的结构简式为CH3COOH
C.④的反应类型属于取代反应
D.淀粉与纤维素互为同分异构体
3.合成聚丙烯腈纤维需先合成丙烯腈,它可由以下两种方法制备。
方法一:CaCO3→CaOCaC2CH≡CHCH2CHCN[注:CaO+3CCaC2+CO↑,CaC2+2H2OCa(OH)2+CH≡CH↑];
方法二:CH2CH—CH3+NH3+O2CH2CH—CN+3H2O。
分析以上两种方法,在工业生产中,应选择哪种方法 为什么
二、有机高分子的合成
1.有机高分子材料
(1)概念
利用化学方法合成的,相对分子质量高达　　　　　　　　的有机化合物。
(2)分类
①天然有机高分子化合物,例如　　　　　　、　　　　、　　　　等。
②合成有机高分子化合物,例如三大合成材料:　　　　、　　　　　　、　　　　　　。
2.有机高分子化合物合成的重要反应——加聚反应
(1)含义:含有　　　　　　(或　　　　　　)的相对分子质量小的有机物分子,在一定条件下,通过加成反应互相结合成　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,
这样的有机化学反应叫做加成聚合反应,简称　　　　　　。
(2)高分子的组成(以乙烯生成聚乙烯为例)
在一定条件下,乙烯分子中的碳碳双键断开,相互结合生成高分子化合物聚乙烯。反应的化学方程式是
①单体:形成高分子化合物的小分子物质称为单体。
②链节:高分子化合物中不断重复的基本结构单元称为链节。
③聚合度:链节的数目称为聚合度。
(3)加聚反应的特点
反应 物特征　 含有不饱和键的小分子化合物。例如,氯乙烯(CH2CHCl)、丙烯腈(CH2CH—CN)等含不饱和键的物质在一定条件下可以发生加聚反应
产物 特征 得到的高分子化合物的化学组成与原料小分子化合物的化学组成相同。例如,聚丙烯腈()与丙烯腈(CH2CH—CN)的化学组成相同
反应 特征 加聚反应发生的位置是不饱和键;没有小分子产生
3.有机高分子合成领域中着力解决的课题
(1)对重要的通用高分子材料进行改进和推广。
(2)研制具有特殊功能的高分子材料。
(3)研制用于物质分离、能量转换的　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)研制易分解的新型合成材料,防止“　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　”。
1.已知有机化合物A只由C、H两种元素组成,且能使溴水褪色,其产量可用来衡量一个国家石油化工发展水平。A、B、C、D、E有如下关系:
则下列推断不正确的是 (　　)
A.鉴别A和甲烷可使用酸性高锰酸钾溶液
B.D中含有的官能团为羧基,利用D物质可以清除水壶中的水垢
C.物质C的结构简式为CH3CHO,E的名称为乙酸乙酯
D.B+DE的化学方程式为CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5
2.写出下列物质加聚生成高分子化合物的化学方程式。
(1)
(2)
(3)CH2CH2和CH2CH—CH3　1∶1加聚
三、加聚产物的书写和单体的判断
1.加聚反应产物的书写
(1)单烯烃加聚型:单体中只含一个碳碳双键
方法:断开碳碳双键中的一个键,双键两端的碳原子各伸出一条短线,用[　]括起来,并在其右下角写上n。注意双键碳原子连有的其他原子或原子团(氢等除外)作支链。例如:
nCH2CH—CH3
(2)不同烯烃共聚型
例如:CH2CH2与CH2CHCH3按1∶1加聚时:
nCH2CH2+nCH2CH—CH3或;
方法:先断开每个小分子碳碳双键中的一个键变为—CH2—CH2—和,然后将其连接在一起即为一个结构单元或,最后用[　]括起来,并在其右下角写上n。
2.加聚产物单体的判断
已知加聚产物的结构简式,可用“单双键互换法”推断合成它的单体,其步骤如下:
(1)去掉结构简式两端的“ ”和“ ”。
(2)将高分子链节中主链上的碳碳单键改为碳碳双键,碳碳双键改为碳碳单键。
(3)从左到右检查高分子链节中各碳原子的价键,将碳原子价键超过四价的碳原子找出来,用“Δ”号标记上。
(4)去掉不符合四价的碳原子间的价键(一般为双键),即得合成该加聚产物的单体。如判断
的单体,按“单双键互换法”推断如下:
可得合成该有机物的单体:
CH2CH—CH3、CH2CH2、。
1.维通橡胶是一种耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒性能特别好的氟橡胶。它的结构简式为
,合成它的单体是 (　　)
A.CF2CF2和CF3CFCH2
B.CH2CF2和CF3CFCF2
C.
D.CF2CF—CFCF—CF3
2.国家游泳中心(水立方)的建筑采用了膜材料ETFE,该材料为四氟乙烯(CF2CF2)与乙烯的共聚物,四氟乙烯(CF2CF2)与六氟丙烯(CF3—CFCF2)共聚成聚全氟乙丙烯。下列说法中不正确的是 (　　)
A.ETFE分子中可能存在
“—CH2—CH2—CF2—CF2—”的连接方式
B.合成ETFE及合成聚全氟丙烯的反应均为加聚反应
C.聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为
?CF2—CF2—CF2—CF2—CF2?
D.四氟乙烯能使溴水褪色,聚四氟乙烯不能使溴水褪色
1.若按以下路线以乙烯为原料合成乙酸乙酯:乙烯→醇→醛→酸→酯。则经历的反应类型应为 (　　)
A.加成—氧化—氧化—酯化
B.氧化—加成—氧化—酯化
C.取代—氧化—氧化—酯化
D.加成—还原—氧化—取代
2.人们在日常生活中大量使用各种高分子材料,下列说法正确的是 (　　)
A.天然橡胶易溶于水
B.羊毛是合成高分子化合物
C.聚乙烯塑料是天然高分子材料
D.聚氯乙烯塑料会造成“白色污染”
3.丙烯是合成聚丙烯塑料的化工原料,反应的化学方程式为nCH2CH—CH3,下列有关说法错误的是 (　　)
A.丙烯通过加聚反应生成聚丙烯
B.丙烯和聚丙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.丙烯为纯净物,聚丙烯为混合物
D.聚丙烯的平均相对分子质量为42n(n为聚合度)
4.α 甲基丙烯酸甲酯()是合成有机玻璃的重要原料。在工业上,α 甲基丙烯酸甲酯是以丙酮、甲醇为原料,以氢氰酸、硫酸为主要试剂合成的,反应过程中有副产物硫酸铵生成,其合成流程为+(NH4)2SO4经过改进后的合成方法为CH3C≡CH+CO+CH3OH下列关于这两个合成路线的叙述不正确的是 (　　)
A.两方法相比,第一种方法步骤多,而改进后的方法一步完成,所以优于前者
B.后一种方法符合化学合成的“原子经济”理念
C.前一种方法中的副产物硫酸铵可以加工成化肥
D.两种方法中的原料都无毒,所以符合绿色化学概念
5.合成有机玻璃的化学方程式如下:
(1)该反应的类型为　　　　反应。
(2)其中单体是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,
高分子化合物的链节为　　　　,n值叫　　　　。
(3)有机玻璃属于　　　　(填“纯净物”或“混合物”)。
第三单元　人工合成有机化合物
一、
2.(1)乙醇　乙醛　乙酸　①CH2CH2+H2OCH3CH2OH,加成反应　②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,氧化反应　③2CH3CHO+O22CH3COOH,氧化反应
④CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O,酯化反应
对点训练
1.D　[CH≡CH与HCl反应可以生成CH2CHCl,再与Br2加成即可生成目标产物CH2Br—CHBrCl。]
2.D　[淀粉和纤维素的化学式都是(C6H10O5)n,但是两者的n值不相同,所以化学式不同,不是同分异构体,D选项错误;淀粉和纤维素水解的最终产物为葡萄糖(C6H12O6),A选项正确;葡萄糖在酒化酶的作用下发生发酵反应:C6H12O62CH3CH2OH+2CO2↑,乙醇通过下列催化氧化反应:CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH,所以得到的N为乙酸,B选项正确;乙醇和乙酸发生酯化反应(本质是取代反应)生成乙酸乙酯,C选项正确。]
3.方法二。方法一中由CaCO3→CaO和CaOCaC2时都需要高温,故方法一耗能大;方法一要四步才能完成,消耗原料多,工艺复杂,且使用了剧毒的HCN。
二、
1.(1)几万乃至几百万　(2)①淀粉　纤维素　蛋白质　②塑料　合成纤维　合成橡胶　2.(1)碳碳双键　碳碳三键　相对分子质量大的高分子　加聚反应　3.(3)高分子膜　(4)白色污染
对点训练
1.D　[从题意可知A为乙烯,根据框图提示,B为乙醇,C为乙醛,D为乙酸,B(乙醇)和D(乙酸)反应生成E(乙酸乙酯)。乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,甲烷不可以,A选项正确;乙酸的官能团为羧基,可以与水垢的主要成分CaCO3和Mg(OH)2反应,B选项正确;化学方程式应为CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O,D选项错误。]
2.(1)n
(2)
(3)nCH2CH2+nCH2CH—CH3
三、
对点训练
1.B　[根据该高聚物的结构简式可知,它是由两种含碳碳双键的单体聚合而成的,相应的单体是CH2CF2和CF3CFCF2。]
2.C　[六氟丙烯(CF3—CFCF2)经加聚反应合成聚全氟丙烯;ETFE为四氯乙烯(CF2CF2)与乙烯加聚的产物,当二者的物质的量相等时,生成聚合物的结构单元为“—CH2—CH2—CF2—CF2—”A、B均正确。当四氟乙烯与六氟丙烯物质的量相等时,发生加聚反应生成的高聚物的结构简式为或,C不正确。四氯乙烯(CF2CF2)分子存在碳碳双键,能使溴水褪色,聚四氟乙烯的结构简式为?CF2—CF2?,不存在碳碳双键,不能使溴水褪色,D正确。]
课堂达标训练
1.A　[乙烯→醇:与水发生加成反应。醇→醛:氧化反应。醛→酸:氧化反应。醇+酸→酯:酯化(取代)反应。]
2.D　[聚氯乙烯塑料在自然界中难以降解会造成“白色污染”,天然橡胶、羊毛和聚乙烯塑料都是高分子材料,难溶于水,羊毛是天然高分子材料,而聚乙烯塑料是合成高分子材料。]
3.B　[丙烯通过加聚反应生成聚丙烯,中的n不确定,因此聚丙烯为混合物,其平均相对分子质量为42n,故A、C、D正确;在聚丙烯中,不存在,故不能使酸性KMnO4溶液褪色,B错误。]
4.D　[第一种方法中经过三步,原子利用率不高,而后一种方法只有一步,原子利用率高,A正确;后一种方法产物只有一种,原子利用率为100%,符合“原子经济”理念,B正确;前一种方法中的副产物硫酸铵可以加工成化肥,(NH4)2SO4是一种常见的氮肥,俗称“硫铵”,C正确;第一种方法中的HCN,第二种方法中的CO都是有毒的原料,D错误。]
5.(1)加聚　(2)　　聚合度　(3)混合物
解析　碳碳双键断开一个键,分子间彼此加成相互结合成高聚物,是加聚反应;该高分子化合物的链节是,n值为聚合度;所得高聚物因n值不确定,所以为混合物。(共91张PPT)
第三单元　
人工合成有机化合物
专题 　有机化合物的获得与应用
8
1.通过乙酸乙酯的合成路线的分析,学会简单有机物合成的基本方法思路。
2.会分析、评价、选择有机物合成的最佳路线及合成过程中反应类型的判断。3.理解加聚反应的原理,会书写加聚反应的化学方程式,会判断加聚反应的单体。4.知道常见的有机高分子化合物和三大合成材料。
学习目标
一、常见有机化合物的合成
二、有机高分子的合成
目
录
CONTENTS
课堂达标训练
课后巩固训练
三、加聚产物的书写和单体的判断
一、常见有机化合物的合成
对点训练
1.意义
用化学方法合成新的有机化合物要依据被合成物质的组成和结构特点,选择合适的起始原料和反应原理,精心设计合理的合成方法和路线。
2.以乙烯为原料合成乙酸乙酯
(1)合成路线一
若设计如下合成路线,请在方框内填写相应物质的名称:
乙醇
乙醛
乙酸
写出标有序号反应的化学方程式,并注明反应类型:
①　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　;
②　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ;
③　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　;
④　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　。
(2)其他合成路线
①合成路线二
②合成路线三
3.有机合成遵循的原则
4.分析有机合成的常用方法
(1)合成方法
①顺合成法:采用正向思维从已知原料入手,找出合成所需直接或间接中间产物,逐步推向待合成物,其思维程序是从原料到中间产物再到产品。
②逆合成法:采用逆向思维,从产品的组成、结构、性质入手,找出中间产物,逐步推向已知原料,其思维程序从产品到中间产物再到原料。
③综合比较法:采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的多种合成途径进行比较,从而得到最佳的合成路线。
1.用乙炔(CH≡CH)为原料制取CH2Br—CHBrCl,可行的反应途径是(　　)
A.先加Cl2,再加Br2 B.先加Cl2,再加HBr
C.先加HCl,再加HBr D.先加HCl,再加Br2
解析　CH≡CH与HCl反应可以生成CH2=CHCl,再与Br2加成即可生成目标产物CH2Br—CHBrCl。
D
2.制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一为
。
下列说法不正确的是(　　)
A.M的分子式为C6H12O6
B.N的结构简式为CH3COOH
C.④的反应类型属于取代反应
D.淀粉与纤维素互为同分异构体
D
3.合成聚丙烯腈纤维需先合成丙烯腈,它可由以下两种方法制备。
二、有机高分子的合成
对点训练
1.有机高分子材料
(1)概念
利用化学方法合成的,相对分子质量高达　　　　　　　　　的有机化合物。
(2)分类
①天然有机高分子化合物,例如　　　　　、 　　　　　、　　　　　等。
②合成有机高分子化合物,例如三大合成材料:　　　　　、　　　　　　、
　　　　　　。
几万乃至几百万
淀粉
纤维素
蛋白质
塑料
合成纤维
合成橡胶
2.有机高分子化合物合成的重要反应——加聚反应
(1)含义:含有　　　　　　(或　　　　　　)的相对分子质量小的有机物分子,在一定条件下,通过加成反应互相结合成　　　　　　　　　　　　　　　　,
这样的有机化学反应叫做加成聚合反应,简称　　　　　　　　。
碳碳双键
碳碳三键
相对分子质量大的高分子
加聚反应
(2)高分子的组成(以乙烯生成聚乙烯为例)
在一定条件下,乙烯分子中的碳碳双键断开,相互结合生成高分子化合物聚乙烯。反应的化学方程式是
①单体:形成高分子化合物的小分子物质称为单体。
②链节:高分子化合物中不断重复的基本结构单元称为链节。
③聚合度:链节的数目称为聚合度。
(3)加聚反应的特点
3.有机高分子合成领域中着力解决的课题
(1)对重要的通用高分子材料进行改进和推广。
(2)研制具有特殊功能的高分子材料。
(3)研制用于物质分离、能量转换的　　　　　　　。
(4)研制易分解的新型合成材料,防止“　　　　　　　　”。
高分子膜
白色污染
1.已知有机化合物A只由C、H两种元素组成,且能使溴水褪色,其产量可用来衡量一个国家石油化工发展水平。A、B、C、D、E有如下关系:
D
2.写出下列物质加聚生成高分子化合物的化学方程式。
三、加聚产物的书写和单体的判断
对点训练
1.加聚反应产物的书写
(1)单烯烃加聚型:单体中只含一个碳碳双键
方法:断开碳碳双键中的一个键,双键两端的碳原子各伸出一条短线,用[　]括起来,并在其右下角写上n。注意双键碳原子连有的其他原子或原子团(氢等除外)作支链。例如:
2.加聚产物单体的判断
解析　根据该高聚物的结构简式可知,它是由两种含碳碳双键的单体聚合而成的,相应的单体是CH2=CF2和CF3CF=CF2。
B
2.国家游泳中心(水立方)的建筑采用了膜材料ETFE,该材料为四氟乙烯(CF2=CF2)与乙烯的共聚物,四氟乙烯(CF2=CF2)与六氟丙烯(CF3—CF=CF2)共聚成聚全氟乙丙烯。下列说法中不正确的是(　　)
C
课堂达标训练
1.若按以下路线以乙烯为原料合成乙酸乙酯:乙烯→醇→醛→酸→酯。则经历的反应类型应为(　　)
A.加成—氧化—氧化—酯化
B.氧化—加成—氧化—酯化
C.取代—氧化—氧化—酯化
D.加成—还原—氧化—取代
解析　乙烯→醇:与水发生加成反应。醇→醛:氧化反应。醛→酸:氧化反应。醇+酸→酯:酯化(取代)反应。
A
2.人们在日常生活中大量使用各种高分子材料,下列说法正确的是(　　)
A.天然橡胶易溶于水
B.羊毛是合成高分子化合物
C.聚乙烯塑料是天然高分子材料
D.聚氯乙烯塑料会造成“白色污染”
解析　聚氯乙烯塑料在自然界中难以降解会造成“白色污染”,天然橡胶、羊毛和聚乙烯塑料都是高分子材料,难溶于水,羊毛是天然高分子材料,而聚乙烯塑料是合成高分子材料。
D
A.丙烯通过加聚反应生成聚丙烯
B.丙烯和聚丙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.丙烯为纯净物,聚丙烯为混合物
D.聚丙烯的平均相对分子质量为42n(n为聚合度)
B
A.两方法相比,第一种方法步骤多,而改进后的方法一步完成,所以优于前者
B.后一种方法符合化学合成的“原子经济”理念
C.前一种方法中的副产物硫酸铵可以加工成化肥
D.两种方法中的原料都无毒,所以符合绿色化学概念
答案　D
解析　第一种方法中经过三步,原子利用率不高,而后一种方法只有一步,原子利用率高,A正确;后一种方法产物只有一种,原子利用率为100%,符合“原子经济”理念,B正确;前一种方法中的副产物硫酸铵可以加工成化肥,(NH4)2SO4是一种常见的氮肥,俗称“硫铵”,C正确;第一种方法中的HCN,第二种方法中的CO都是有毒的原料,D错误。
5.合成有机玻璃的化学方程式如下:
(1)该反应的类型为　　　　反应。
(2)其中单体是　　　　　　　　　,高分子化合物的链节为　　　　　　　　,
n值叫　　　　　。
(3)有机玻璃属于　　　　　(填“纯净物”或“混合物”)。
加聚
聚合度
混合物
课后巩固训练
A级　合格过关练
选择题只有一个选项符合题目要求
1.“绿色化学”要求在化工合成过程中,目标产物对反应物的原子利用率达到100%,下列反应类型一定符合这一要求的是(　　)
A.取代反应 B.加成反应 C.酯化反应 D.氧化反应
解析　加成反应消耗的反应物中的原子全部转化为目标产物中的原子,而取代反应和酯化反应反应物的原子不可能全部转化为目标产物中的原子,氧化反应消耗的反应物的原子不一定全部转化为目标产物中的原子。
B
2.下列化合物中,既显酸性又能发生加聚反应的是(　　 )
A.CH2=CH—COOH
B.CH3COOH
C.CH2=CH—CH2OH
D.CH2=CH—COOCH2CH3
解析　同时满足含有碳碳双键和羧基两种官能团的只有CH2=CH—COOH。
A
3.新型弹性材料“丁苯吡橡胶”的结构简式如图所示。其单体可能是下列6种中的几种,其中正确的组合是(　　)
B
4.今有五种有机物:①CH2=CHCl、 ②CH3(CH2)3OH、③CH2=CHCH2OH、
④CH2=CHCOOCH3、⑤CH2=CHCOOH,其中既能发生加成反应、加聚反应、酯化反应,又能发生氧化反应的是(　　)
A.③⑤ B.①②⑤ C.②④ D.③④
解析　CH2=CHCl含有碳碳双键,可以发生加成、加聚、氧化反应,不能发生酯化反应,①错误;CH3(CH2)3OH含有羟基,可以发生氧化、酯化反应,②错误; CH2=CHCH2OH含有碳碳双键、羟基,可以发生加成、加聚、氧化、酯化反应,③正确;CH2=CHCOOCH3含有碳碳双键、酯基,可发生加成、加聚、氧化、水解反应,④错误;CH2=CHCOOH含有碳碳双键、羧基,可以发生加成、加聚、氧化、酯化反应,⑤正确。
A
5.下列对有机高分子化合物的认识不正确的是(　　)
C
解析　有机高分子化合物分为天然高分子化合物和合成高分子化合物两大类,合成高分子化合物主要由加聚、缩聚两类反应制备,加聚反应和缩聚反应是聚合反应的两个类型。对于高分子化合物,它们的结构均是由若干个链节组成的,相对分子质量很大,但由于聚合度不等,因此高分子化合物都是混合物。
6.1,4 二氧六环是一种常见的有机溶剂。它可以通过下列合成路线制得:
A
解析　据最终产物可逆推出C为HO—CH2—CH2—OH,则结合信息知B为Br—CH2—CH2—Br,A为CH2=CH2。
A.该高分子化合物是通过加聚反应制得的
B.合成该高分子化合物的单体有3种
C.该物质能被酸性高锰酸钾溶液氧化
D.1 mol该物质最多可与1 mol H2发生加成反应
D
8.聚苯乙烯是日常生活中用途非常广泛的一种塑料,下列说法不正确的是(　　)
B
B
①聚丙烯酸酯的单体的结构简式为CH2=CHCOOR
②聚丙烯酸酯没有固定的熔、沸点
③聚丙烯酸酯能发生加成反应
④合成聚丙烯酸酯的单体属于烯烃
A.③④ B.①② C.①②③ D.①②③④
B
解析　聚丙烯酸酯是由单体CH2=CHCOOR发生加聚反应得到的高分子化合物,在该高分子化合物中,聚合度不确定,故聚丙烯酸酯为混合物,无固定的熔、沸点。
11.下列有关高分子化合物的说法不正确的是(　　)
A
12.合成导电高分子材料PPV的反应:
D
13.一些常见有机化合物的转化关系如图(部分反应条件已略去)所示,请回答下列问题。
(1)A的结构式为　　　　　　　　;C中官能团的名称为　　　　　　;D物质的名称为　　　　　　　。
(2)属于取代反应的有　　　　(填序号)。
H—C≡C—H
羟基
乙醛
⑤
(3)A在一定条件下可生成G(分子式为C6H6),G分子中所有原子在同一平面内,G既
不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能使溴水褪色,则G的结构简式为　　　　　。
(4)H是E的同分异构体,能发生水解反应,H的结构简式为　　　　　　　　　。
(5)反应③的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　。
HCOOCH3
14.CO、乙炔(CH≡CH)和苯都是重要的化工原料,如图所示是某有机物D的合成路线。
请回答下列问题:
(1)反应①的反应类型是　　　　　　。
(2)若反应③的原子利用率为100%,则反应③还需加入的试剂是　　　　　(填化学式)。
加成反应
H2O
AD
B级　素养培优练
15.以乙烯为主要原料合成某些有机物的路线如图所示:
下列有关说法正确的是(　　)
A.X的结构简式为CH3OCH3
B.反应①是加成反应,反应②为
加聚反应
C.反应③为氧化反应
D.乙烯、聚乙烯均能使溴水褪色
C
解析　乙烯与水加成生成乙醇,所以X为乙醇;乙醇催化氧化生成乙醛,所以Y为乙醛;乙烯加聚得到聚乙烯。A项,依据分析可知,X为乙醇,结构简式为CH3CH2OH;B项,依据分析可知,乙烯加聚得到聚乙烯,乙烯与水发生加成反应生成乙醇;C项,乙醇催化氧化生成乙醛,反应③为氧化反应;D项,聚乙烯不含碳碳双键,不能使溴水褪色。
16.利用石油裂化和裂解得到的乙烯、丙烯合成丙烯酸乙酯的路线如图:
C
17.如图所示是以烃A为原料生产M(人造羊毛的成分)的合成路线。下列说法错误的是(　　)
A.合成人造羊毛的反应是加聚反应
B.A生成C的反应属于加成反应
C.A生成D的反应属于取代反应
D.烃A的结构简式为CH≡CH
C
解析　根据题中各物质转化关系及M的链节可推知D是CH2=CHOOCCH3,C是CH2=CHCN,逆推可得烃A是乙炔,B是CH3COOH。CH2=CHOOCCH3与CH2=CHCN发生加聚反应生成高聚物M,A项正确;乙炔与HCN发生加成反应生成CH2=CHCN,B项正确;CH2=CHOOCCH3由乙炔与CH3COOH发生加成反应得到,C项错误;烃A是乙炔,其结构简式为CH≡CH,D项正确。
18.一种高分子化合物(Ⅵ)是目前市场上流行的墙面涂料之一,其合成路线如下(反应均在一定条件下进行):
回答下列问题:
(1)目前工业上生产乙烯主要是以　　　　为原料通过　　　　反应实现。
(2)写出合成路线中从化合物Ⅳ到化合物Ⅵ的两步反应的化学方程式:
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　,
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
石油
裂解
(3)下列关于化合物Ⅲ、Ⅳ和Ⅴ的说法中,正确的是　　　　(填字母序号)。
A.化合物Ⅲ可以发生氧化反应
B.化合物Ⅲ不可以与NaOH溶液反应
C.化合物Ⅳ能与氢气发生加成反应
D.化合物Ⅲ、Ⅳ和Ⅴ均可与金属钠反应生成氢气
E.化合物Ⅳ和Ⅴ均可以使溴的四氯化碳溶液褪色
ACE
解析　(3)化合物Ⅲ含有醇羟基,可以发生氧化反应,A正确;化合物Ⅲ含有羧基,可以与NaOH溶液反应,B错误;化合物Ⅳ含有碳碳双键,能与氢气发生加成反应生成CH3CH2COOH,C正确;化合物Ⅲ含有醇羟基和羧基,化合物Ⅳ含有羧基,都可以与金属钠发生反应生成氢气,而化合物Ⅴ含有酯基,不可与金属钠反应生成氢气,D错误;化合物Ⅳ和Ⅴ均含有碳碳双键,所以都可以使溴的四氯化碳溶液褪色,E正确。
19.有机物A、B、C、D、E、F、G的转化关系如图所示:
已知1 mol A和1 mol HCl加成可得到B;1 mol A和1 mol H2加成可得到C,C常作水果催熟剂。据此回答下列问题。
(1)A的结构简式为　　　　　,C的结构简式为　　　　　。
(2)以B为原料经过加聚反应所得的合成树脂的结构简式为　　　　　　　。
(3)写出D和F反应生成G的化学方程式:
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)C在催化剂和加热的条件下与O2发生反应也能制得F,该反应的化学方程式是
　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　。
CH≡CH
CH2=CH2
20.用石油裂化和裂解过程得到的乙烯、丙烯来合成丙烯酸乙酯的路线如下:
根据以上材料和你所学的化学知识回答下列问题:
(1)由CH2=CH2制得有机物A的化学反应类型是　　　　　　。
(2)丙烯醛(CH2=CHCHO)中含有的官能团是　　　　　　　　　　　(填名称)。
(3)A与B合成丙烯酸乙酯反应的化学方程式是
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　;
该反应类型是　　　　　　　　　　　　。
(4)由石油裂解产物乙烯合成聚乙烯塑料的化学方程式是
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
加成反应
碳碳双键、醛基
取代反应(或酯化反应)
解析　(1)有机物A为CH2=CH2与H2O的加成产物:CH3CH2OH,故为加成反应。
(2)丙烯醛中官能团有两个:碳碳双键和醛基。(3)A与B分别含—OH和—COOH,它们可发生酯化反应生成丙烯酸乙酯。
21.乙烯是石油化工的重要基本原料。通过一系列化学反应,可以由乙烯得到有机高分子材料、药物等成千上万种有用的物质。根据图示装置,将含有杂质的乙烯通入图中装置,回答下列问题:
(1)已知:1,2 二溴乙烷的密度比水的大,难溶于水,易溶于四氯化碳。试管c中装有溴的四氯化碳溶液,则试管c可能出现的实验现象是　　　　　　　　　　　,
写出试管c中发生反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)容器b中NaOH溶液的作用是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。
(3)容器d中NaOH溶液的作用是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。
(4)做乙烯燃烧实验之前必须进行的操作是　　　　。
溶液褪色或颜色变浅
CH2=CH2+Br2――→CH2BrCH2Br
除去乙烯中的CO2和SO2
吸收溴蒸气,防止污染空气
验纯
解析　(1)乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成无色液体1,2 二溴乙烷,则试管c可能出现的实验现象是溶液褪色或颜色变浅,试管c中发生反应的化学方程式:CH2=CH2+Br2――→CH2BrCH2Br。(2)CO2和SO2均为酸性氧化物,能与NaOH溶液反应,乙烯不与NaOH溶液反应,则容器b中NaOH溶液的作用是除去乙烯中的CO2和SO2。(3)溴易挥发且有毒,能与NaOH溶液反应生成钠盐,则容器d中NaOH溶液的作用是吸收溴蒸气,防止污染空气。(4)乙烯是易燃气体,则做乙烯燃烧实验之前必须进行的操作是验纯。
(5)下列属于有机高分子材料的是　　　　(填字母)。
①聚乙烯(PE)　②光导纤维　③聚四氟乙烯(PTFE)
④聚丙烯(PP)　⑤聚氯乙烯(PVC)　⑥石墨纤维
A.①②③④ B.②③④⑥ C.③④⑤⑥ D.①③④⑤
(6)比乙烯多一个碳原子的一种烯烃可以用来制取塑料,发生反应的化学方程式为
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,
生成物的化学名称为　　　　　　,其链节为　　　　　　　　。
D
聚丙烯专题8　作业18　人工合成有机化合物
A级　合格过关练
选择题只有一个选项符合题目要求(1~12题,每题3分)
1.“绿色化学”要求在化工合成过程中,目标产物对反应物的原子利用率达到100%,下列反应类型一定符合这一要求的是 (　　)
取代反应 加成反应
酯化反应 氧化反应
2.下列化合物中,既显酸性又能发生加聚反应的是 (　　)
CH2CH—COOH
CH3COOH
CH2CH—CH2OH
CH2CH—COOCH2CH3
3.新型弹性材料“丁苯吡橡胶”的结构简式如图所示。其单体可能是下列6种中的几种,其中正确的组合是 (　　)
①　②CH2CH—CHCH2
③　④CH3CHCHCH3
⑤　⑥CH2CH—NCH2
②③⑥ ②③⑤
①②⑥ ②④⑥
4.今有五种有机物:①CH2CHCl、
②CH3(CH2)3OH、③CH2CHCH2OH、
④CH2CHCOOCH3、⑤CH2CHCOOH,其中既能发生加成反应、加聚反应、酯化反应,又能发生氧化反应的是 (　　)
③⑤ ①②⑤
②④ ③④
5.下列对有机高分子化合物的认识不正确的是 (　　)
有机高分子化合物称为聚合物或高聚物,是因为它们大部分是由小分子通过聚合反应制得的
有机高分子化合物的相对分子质量很大,但其结构是若干链节的重复
聚乙烯{ CH2—CH2 }是由乙烯加聚生成的纯净物
高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类
6.1,4-二氧六环是一种常见的有机溶剂。它可以通过下列合成路线制得:
BC
已知R—CH2—BrR—CH2OH,则A可能是 (　　)
乙烯
乙醇
CH2CH—CHCH2
乙醛
7.某高分子化合物可表示为
,下列有关叙述错误的是 (　　)
该高分子化合物是通过加聚反应制得的
合成该高分子化合物的单体有3种
该物质能被酸性高锰酸钾溶液氧化
1 mol该物质最多可与1 mol H2发生加成反应
8.聚苯乙烯是日常生活中用途非常广泛的一种塑料,下列说法不正确的是 (　　)
其单体为,经过加聚反应制得
链节为
平均相对分子质量为104n(n为聚合度)
是一种难降解的塑料,会造成环境污染
9.下列哪种物质不是的单体 (　　)
CH2CH—CH3
CH≡CH
10.科学家研制的一种使沙漠变绿洲的新技术,即在沙漠中喷洒一定量的聚丙烯酸酯与水的混合物,使其与沙粒结合,形成既能阻止地下的盐分上升,又能拦截、蓄积雨水的作用。下列对聚丙烯酸酯的叙述正确的是 (　　)
①聚丙烯酸酯的单体的结构简式为
CH2CHCOOR
②聚丙烯酸酯没有固定的熔、沸点
③聚丙烯酸酯能发生加成反应
④合成聚丙烯酸酯的单体属于烯烃
③④ ①②
①②③ ①②③④
11.下列有关高分子化合物的说法不正确的是 (　　)
丙烯(CH3CHCH2)在一定条件下加聚后可得聚丙烯: ?CH2—CH—CH3?
某塑料可由
CF2CF2和CF2CFCF3通过加聚反应制得
合成高分子的单体是CF2CF2
一种全降解塑料 O—CH(CH3)CH2O—CO 可由和CO2在催化剂作用下加聚生成
12.合成导电高分子材料PPV的反应:
IH+(2n-1)HI
　　　　　　PPV
下列说法正确的是 (　　)
合成PPV的反应为加聚反应
PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元
和苯乙烯互为同系物
通过测定PPV的平均相对分子质量,可得其聚合度
13.(11分)一些常见有机化合物的转化关系如图(部分反应条件已略去)所示,请回答下列问题。
(1)(3分)A的结构式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　;
C中官能团的名称为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　;
D物质的名称为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)(2分)属于取代反应的有　　　　(填序号)。
(3)(2分)A在一定条件下可生成G(分子式为C6H6),G分子中所有原子在同一平面内,G既不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能使溴水褪色,则G的结构简式为　　　　　　　　　　　。
(4)(2分)H是E的同分异构体,能发生水解反应,H的结构简式为　　　　　　　　　。
(5)(2分)反应③的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
14.(8分)CO、乙炔(CH≡CH)和苯都是重要的化工原料,如图所示是某有机物D的合成路线。
请回答下列问题:
(1)(1分)反应①的反应类型是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)(2分)若反应③的原子利用率为100%,则反应③还需加入的试剂是　　　　　　(填化学式)。
(3)(3分)下列说法正确的是　　　　　　　　(填字母序号)。
A.一定条件下,C可与水反应生成
B.A和C均为不饱和烃,均能使溴水褪色
C.水或Na2CO3溶液均能鉴别苯和C,但不能用酸性KMnO4溶液鉴别
D.完全燃烧时,等质量的A与苯耗氧量相等,等物质的量的A与B耗氧量也相等
(4)(2分)反应④的反应机理与制取乙酸乙酯相似,写出反应④的化学方程式:　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
B级　素养培优练
(15~17题,每题3分)
15.以乙烯为主要原料合成某些有机物的路线如图所示:
聚乙烯乙烯　 X(C2H6O)　Y(C2H4O)
下列有关说法正确的是 (　　)
X的结构简式为CH3OCH3
反应①是加成反应,反应②为加聚反应
反应③为氧化反应
乙烯、聚乙烯均能使溴水褪色
16.利用石油裂化和裂解得到的乙烯、丙烯合成丙烯酸乙酯的路线如图:
已知:—CHO—COOH
下列判断正确的是 (　　)
生成有机物⑥的反应的原子利用率为100%
有机物①②③④⑤⑥在一定条件下均可发生加聚反应
丙烯酸乙酯在稀硫酸中不能发生水解反应
有机物③④在一定条件下发生加聚反应可得
17.如图所示是以烃A为原料生产M(人造羊毛的成分)的合成路线。下列说法错误的是 (　　)
合成人造羊毛的反应是加聚反应
A生成C的反应属于加成反应
A生成D的反应属于取代反应
烃A的结构简式为CH≡CH
18.(9分)一种高分子化合物(Ⅵ)是目前市场上流行的墙面涂料之一,其合成路线如下(反应均在一定条件下进行):
　　Ⅰ　Ⅱ　　Ⅲ
CH2CH—COOH→　
　　　Ⅳ　　Ⅴ　　Ⅵ
回答下列问题:
(1)(2分)目前工业上生产乙烯主要是以　　　　为原料通过　　　　反应实现。
(2)(4分)写出合成路线中从化合物Ⅳ到化合物Ⅵ的两步反应的化学方程式:　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)(3分)下列关于化合物Ⅲ、Ⅳ和Ⅴ的说法中,正确的是　　　　(填字母序号)。
A.化合物Ⅲ可以发生氧化反应
B.化合物Ⅲ不可以与NaOH溶液反应
C.化合物Ⅳ能与氢气发生加成反应
D.化合物Ⅲ、Ⅳ和Ⅴ均可与金属钠反应生成氢气
E.化合物Ⅳ和Ⅴ均可以使溴的四氯化碳溶液褪色
19.(8分)有机物A、B、C、D、E、F、G的转化关系如图所示:
已知1 mol A和1 mol HCl加成可得到B;1 mol A和1 mol H2加成可得到C,C常作水果催熟剂。据此回答下列问题。
(1)(2分)A的结构简式为　　　　,C的结构简式为　　　　。
(2)(2分)以B为原料经过加聚反应所得的合成树脂的结构简式为　　　　。
(3)(2分)写出D和F反应生成G的化学方程式:
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)(2分)C在催化剂和加热的条件下与O2发生反应也能制得F,该反应的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
20.(7分)用石油裂化和裂解过程得到的乙烯、丙烯来合成丙烯酸乙酯的路线如下:
根据以上材料和你所学的化学知识回答下列问题:
(1)(1分)由CH2CH2制得有机物A的化学反应类型是　　　　。
(2)(1分)丙烯醛(CH2CHCHO)中含有的官能团是　　　　(填名称)。
(3)(3分)A与B合成丙烯酸乙酯反应的化学方程式是　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(2分);
该反应类型是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(1分)。
(4)(2分)由石油裂解产物乙烯合成聚乙烯塑料的化学方程式是　　　　　　　　。
21.(12分)乙烯是石油化工的重要基本原料。通过一系列化学反应,可以由乙烯得到有机高分子材料、药物等成千上万种有用的物质。根据图示装置,将含有杂质的乙烯通入图中装置,回答下列问题:
(1)(3分)已知:1,2-二溴乙烷的密度比水的大,难溶于水,易溶于四氯化碳。试管c中装有溴的四氯化碳溶液,则试管c可能出现的实验现象是　　　　(1分),写出试管c中发生反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(2分)。
(2)(1分)容器b中NaOH溶液的作用是　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)(1分)容器d中NaOH溶液的作用是　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)(1分)做乙烯燃烧实验之前必须进行的操作是　　　　。
(5)(2分)下列属于有机高分子材料的是　　　　(填字母)。
①聚乙烯(PE)　②光导纤维　③聚四氟乙烯(PTFE)
④聚丙烯(PP)　⑤聚氯乙烯(PVC)　⑥石墨纤维
A.①②③④ B.②③④⑥
C.③④⑤⑥ D.①③④⑤
(6)(4分)比乙烯多一个碳原子的一种烯烃可以用来制取塑料,发生反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(2分),
生成物的化学名称为　　　　(1分),其链节为　　　　(1分)。
作业18　人工合成有机化合物
1.B　[加成反应消耗的反应物中的原子全部转化为目标产物中的原子,而取代反应和酯化反应反应物的原子不可能全部转化为目标产物中的原子,氧化反应消耗的反应物的原子不一定全部转化为目标产物中的原子。]
2.A　[同时满足含有碳碳双键和羧基两种官能团的只有CH2CH—COOH。]
3.B　[以高聚物主链的碳碳双键为中心的四个C原子断开,单键变双键,双键变单键;其他无碳碳双键的,则每两个C原子断开,两个C原子之间的单键变双键即可。得到相应的单体是CH2CH—CHCH2、、。因此正确组合是②③⑤,选项B正确。]
4.A　[CH2CHCl含有碳碳双键,可以发生加成、加聚、氧化反应,不能发生酯化反应,①错误;CH3(CH2)3OH含有羟基,可以发生氧化、酯化反应,②错误;CH2CHCH2OH含有碳碳双键、羟基,可以发生加成、加聚、氧化、酯化反应,③正确;CH2CHCOOCH3含有碳碳双键、酯基,可发生加成、加聚、氧化、水解反应,④错误;CH2CHCOOH含有碳碳双键、羧基,可以发生加成、加聚、氧化、酯化反应,⑤正确。]
5.C　[有机高分子化合物分为天然高分子化合物和合成高分子化合物两大类,合成高分子化合物主要由加聚、缩聚两类反应制备,加聚反应和缩聚反应是聚合反应的两个类型。对于高分子化合物,它们的结构均是由若干个链节组成的,相对分子质量很大,但由于聚合度不等,因此高分子化合物都是混合物。]
6.A　[据最终产物可逆推出C为HO—CH2—CH2—OH,则结合信息知B为Br—CH2—CH2—Br,A为CH2CH2。]
7.D　[该高分子化合物是由、CH3—CHCH2、CH2CH23种单体经加聚反应制得;该高分子化合物中含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化;1 mol该物质中含有n mol碳碳双键,故可与n mol H2发生加成反应。]
8.B　[聚苯乙烯是由经过加聚反应生成的,单体为,链节为,故A正确、B错误;聚苯乙烯链节的相对分子质量为104,故聚苯乙烯的平均相对分子质量为104n(n为聚合度),C正确;聚苯乙烯是一种难降解的塑料,会导致环境污染,故D正确。]
9.B　[该高分子化合物链节主链不含杂原子,属于加聚反应,主链上存在碳碳双键结构,有8个碳原子,单体有3种,按如图方式断开,,然后将半键闭合即可得到该高分子化合物的单体是、CH≡CH、。]
10.B　[聚丙烯酸酯是由单体CH2CHCOOR发生加聚反应得到的高分子化合物,在该高分子化合物中,聚合度不确定,故聚丙烯酸酯为混合物,无固定的熔、沸点。]
11.A　[丙烯(CH3CHCH2)在一定条件下加聚后可得聚丙烯:,故A错误。]
12.D　[从反应方程式可以看出该反应生成了小分子HI,所以该反应不是加聚反应,A项错误;聚苯乙烯的重复结构单元为,不含碳碳双键,而PPV的结构单元中含有碳碳双键,所以二者的重复结构单元不相同,B项错误;中含有2个碳碳双键,苯乙烯中含有1个碳碳双键,二者不互为同系物,C项错误;高分子化合物由于n值不同,所以属于混合物,通过测定PPV的平均相对分子质量,可以求出其聚合度,D项正确。]
13.(1)H—C≡C—H　羟基　乙醛　(2)⑤
(3)　(4)HCOOCH3
(5)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
解析　(1)根据转化关系图可确定A为CH≡CH,B为CH2CH2,C为CH3CH2OH,D为CH3CHO,E为CH3COOH,F为CH3COOCH2CH3。(2)反应⑤属于酯化反应,也属于取代反应。(3)根据题意可确定G为苯,其结构简式为。(4)E(CH3COOH)的同分异构体能发生水解反应,说明其含有酯基,其结构简式为HCOOCH3。(5)反应③是乙醇的催化氧化反应。
14.(1)加成反应　(2)H2O　(3)AD
(4)+CH2CHCOOH
+H2O
解析　(1)由物质结构可知,苯和乙炔发生加成反应生成苯乙烯。(2)对比反应③前后物质的化学式,根据原子守恒,可知反应物中还有H2O。(3)一定条件下,C可与水发生加成反应生成,C中含有C、H、O三种元素,不属于烃,A项正确,B项错误。C易溶于水,且能与Na2CO3溶液反应产生气泡,而苯不能;C能使酸性KMnO4溶液褪色,而苯不能,故用酸性KMnO4也可鉴别,C项错误。A与苯的最简式相同,完全燃烧时,等质量的A与苯耗氧量相等;A的分子式和B的分子式相差一个“H2O”,完全燃烧时,等物质的量的A与B耗氧量相等,D项正确。(4)反应④是酯化反应。
15.C　[乙烯与水加成生成乙醇,所以X为乙醇;乙醇催化氧化生成乙醛,所以Y为乙醛;乙烯加聚得到聚乙烯。A项,依据分析可知,X为乙醇,结构简式为CH3CH2OH;B项,依据分析可知,乙烯加聚得到聚乙烯,乙烯与水发生加成反应生成乙醇;C项,乙醇催化氧化生成乙醛,反应③为氧化反应;D项,聚乙烯不含碳碳双键,不能使溴水褪色。]
16.D　[生成有机物⑥的反应中还有H2O生成,原子利用率不是100%,A项错误。有机物②为CH3CH2OH,不能发生加聚反应,B项错误。丙烯酸乙酯的结构简式为CH2CHCOOCH2CH3,该有机物在稀硫酸中能发生水解反应,C项错误。CH3—CHCH2和CH2CH—CHO在一定条件下发生加聚反应可生成,D项正确。]
17.C　[根据题中各物质转化关系及M的链节可推知D是CH2CHOOCCH3,C是CH2CHCN,逆推可得烃A是乙炔,B是CH3COOH。CH2CHOOCCH3与CH2CHCN发生加聚反应生成高聚物M,A项正确;乙炔与HCN发生加成反应生成CH2CHCN,B项正确;CH2CHOOCCH3由乙炔与CH3COOH发生加成反应得到,C项错误;烃A是乙炔,其结构简式为CH≡CH,D项正确。]
18.(1)石油　裂解
(2)CH2CH—COOH+CH3OH
CH2CH—COOCH3+H2O
nCH2CH—COOCH3
(3)ACE
解析　(1)目前工业上生产乙烯主要是以石油为原料通过裂解反应实现。(2)CH2CH—COOH与甲醇发生酯化反应产生的化合物Ⅴ是CH2CH—COOCH3,丙烯酸甲酯含有碳碳双键,能发生加聚反应,生成聚丙烯酸甲酯;从化合物Ⅳ到化合物Ⅵ的两步反应的化学方程式分别是CH2CH—COOH+CH3OHCH2CH—COOCH3+H2O;nCH2CH—COOCH3。(3)化合物Ⅲ含有醇羟基,可以发生氧化反应,A正确;化合物Ⅲ含有羧基,可以与NaOH溶液反应,B错误;化合物Ⅳ含有碳碳双键,能与氢气发生加成反应生成CH3CH2COOH,C正确;化合物Ⅲ含有醇羟基和羧基,化合物Ⅳ含有羧基,都可以与金属钠发生反应生成氢气,而化合物Ⅴ含有酯基,不可与金属钠反应生成氢气,D错误;化合物Ⅳ和Ⅴ均含有碳碳双键,所以都可以使溴的四氯化碳溶液褪色,E正确。
19.(1)CH≡CH　CH2CH2　(2)
(3)CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O
(4)CH2CH2+O2CH3COOH
解析　(1)C常作水果的催熟剂,说明C为CH2CH2,1 mol A和1 mol H2加成可得到乙烯,说明A为CH≡CH;由图中转化关系可知B为CH2CHCl,D为CH3CH2OH,E为CH3CHO,F为CH3COOH,G为CH3COOCH2CH3。(2)CH2CHCl通过加聚反应得到聚氯乙烯,反应的化学方程式为nCH2CHCl。(3)乙酸和乙醇在浓硫酸和加热条件下反应生成乙酸乙酯。(4)CH2CH2与O2在催化剂和加热条件下反应生成乙酸。
20.(1)加成反应　(2)碳碳双键、醛基　(3)CH2CHCOOH+CH3CH2OHCH2CHCOOCH2CH3+H2O　取代反应(或酯化反应)　(4)nCH2CH2?CH2—CH2?
解析　(1)有机物A为CH2CH2与H2O的加成产物:CH3CH2OH,故为加成反应。(2)丙烯醛中官能团有两个:碳碳双键和醛基。(3)A与B分别含—OH和—COOH,它们可发生酯化反应生成丙烯酸乙酯。
21.(1)溶液褪色或颜色变浅　CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br
(2)除去乙烯中的CO2和SO2　(3)吸收溴蒸气,防止污染空气
(4)验纯　(5)D　(6)nCH3CHCH2　聚丙烯　
解析　(1)乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成无色液体1,2 二溴乙烷,则试管c可能出现的实验现象是溶液褪色或颜色变浅,试管c中发生反应的化学方程式:CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br。(2)CO2和SO2均为酸性氧化物,能与NaOH溶液反应,乙烯不与NaOH溶液反应,则容器b中NaOH溶液的作用是除去乙烯中的CO2和SO2。(3)溴易挥发且有毒,能与NaOH溶液反应生成钠盐,则容器d中NaOH溶液的作用是吸收溴蒸气,防止污染空气。(4)乙烯是易燃气体,则做乙烯燃烧实验之前必须进行的操作是验纯。(5)①聚乙烯(PE)为乙烯加聚产物,为人工合成高分子;②光导纤维主要成分为二氧化硅,不属于人工合成高分子;③聚四氟乙烯(PTFE)为四氟乙烯加聚产物,为人工合成高分子;④聚丙烯(PP)为丙烯加聚产物,为人工合成高分子;⑤聚氯乙烯(PVC)为氯乙烯加聚产物,为人工合成高分子;⑥石墨纤维主要成分为石墨,不属于人工合成高分子。(6)比乙烯多一个碳原子的一种烯烃为丙烯,可以发生加聚反应得到聚丙烯,发生反应的化学方程式为nCH3CHCH2,其链节为。

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