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有机化合物结构的测定2
第3章 有机合成及其应用合成高分子化合物
1.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序，成键方式和空间排布，认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。
2.知道红外、核磁等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法，能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。
2、确定有机化合物的官能团
活动·探究
有机化合物中常见官能团的检验
实验 1 利用官能团性质鉴别有机化合物
实验用品
待鉴别试剂（乙醇溶液、乙醛溶液、乙酸溶液、苯酚溶液），FeCl3 溶液，NaHCO3 溶液，10% NaOH溶液，2% CuSO4 溶液，酸性 KMnO4 溶液；
pH 试纸，试管，烧杯，胶头滴管，玻璃棒，酒精灯，表面皿，镊子，滤纸，试管夹等。
实验室中有四瓶标签模糊的无色溶液，分别是乙醇溶液、乙醛溶液、乙酸溶液和苯酚溶液。你能用化学方法将它们鉴别出来吗？
实验目的 通过官能团检验，鉴别乙醇、乙醛、乙酸、苯酚。
实验方案设计
1. 分析乙醇、乙醛、乙酸、苯酚四种有机化合物中的官能团，明确含有这些官能团的有机化合物可能具有的性质。
（2）乙醇官能团为醇羟基—活泼金属反应、被强氧化剂氧化
（1）苯酚中的官能团酚羟基—与FeCl3溶液显色反应。
（4）乙酸官能团为羧基—酸性
（3）乙醛官能团为醛基—还原性（被弱氧化剂新制氢氧化铜氧化）
2. 给样品编号，设计实验操作过程，用实验流程图说明操作方案，完成鉴别。
①
②
③
④
①溶液澄清，蓝色
生成砖红色沉淀
显紫色溶液
无现象
②
②
③
③
④
④
④
③
新制氢氧化铜悬浊液
加入FeCl3溶液
加热
实验方案实施
实验内容 实验现象 实验结论
步骤Ⅰ：向盛这4种溶液的试管①、②、③、④中分别加入新制氢氧化铜悬浊液。 步骤Ⅱ：分别对步骤Ⅰ中的②③④支试管进行加热。 步骤Ⅲ：③④2支试管，分别加入FeCl3溶液，
①中溶液澄清，
蓝色， ②③④中无此变化；
②生成砖红色沉淀，
③④中无此变化；
③中显紫色溶液，
④中无此变化。
①中为CH3COOH
②中为CH3CHO
③中为苯酚
④中为CH3CH2OH
实验 2 推断有机化合物中的官能团（选做）
阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药，用于治疗感冒、发热、头痛、牙痛、关节痛等，还能抑制血小板聚集。阿司匹林微溶于水，化学式为 C9H8O4，分子含有苯环，不含其他环状结构。阿司匹林中还有哪些官能团？你能用化学方法推断出来吗？
阿司匹林药片，酸性 KMnO4 溶液，FeCl3溶液，NaHCO3 溶液，稀硫酸，10% NaOH 溶液，2% CuSO4 溶液，铜丝；
pH 试纸，试管，烧杯，胶头滴管，酒精灯，研钵，镊子，玻璃棒，表面皿，滤纸，三脚架，石棉网，试管夹等
实验目的
利用化学方法检验阿司匹林中的官能团。
实验用品
实验方案设计及实施
1. 列出阿司匹林分子中连接在苯环上的官能团组合的所有可能情况。
2. 选择易于检验的官能团，设计实验方法和顺序检验官能团的种类。
其他的官能团可能是醛基、酯基、碳碳双键、碳碳三键、羟基、羧基等。
取一片阿司匹林药片在研钵中研碎，取1小匙粉末于小试管中，加2mL水溶解，取清液进行实验。
实验结论
综合上述实验结果推断，阿司匹林中的官能团是
羧基
酯基
案例：某种医用胶的结构测定
在《探秘神奇的医用胶》微项目学习中，我们了解了 α- 氰基丙烯酸酯类医用胶的性能及结构特点，并尝试对其结构进行改良。下面，我们将探讨如何测定这类医用胶的分子结构。
1. 测定实验式。
燃烧 30.6 g 某种医用胶样品，实验测得生成70.4 g 二氧化碳、19.8 g 水、2.24 L 氮气（已换算为标准状况），请通过计算确定其实验式。
实验式为C8H11NO2。
计算过程
①
②
③
④
⑤
元素定量分析只能确定有机化合物分子中各组成原子的最简整数比，得到实验式。要确定它的分子式，还必须知道其相对分子质量。
目前有许多测定相对分子质量的方法，质谱法是其中最精确而快捷的方法。
质谱法——相对分子质量的测定
有机物分子
确定相对分子质量
离子的质荷比
高能电子
流轰击
带正电荷的分子离子和碎片离子
磁场作用下先后到达检测仪
质谱图
质荷比=
电荷
相对分子质量
质谱图中，读数方法：相对分子质量＝最大质荷比＝最右边的分子离子峰
2.确定分子式
由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为 153.0，请确定其分子式。
设该化合物的分子式为(C8H11NO2)n，则153.0n = 153.0, n =1，
则该化合物的分子式为C8H11NO2。
推导结构式
1. 计算该样品分子的不饱和度，推测分子中是否有苯环、碳碳双键、碳碳三键或碳氧双键。
2. 用化学方法推断样品分子中的官能团。
利用该医用胶样品分别做如下实验：
① 加入溴的四氯化碳溶液，橙红色溶液褪色；
② 加 入 (NH4)2Fe(SO4)2 溶 液、 硫 酸 及KOH 的甲醇溶液，无明显变化；
③ 加入NaOH 溶液并加热，有氨气放出。
请依据上述实验现象推测该样品分子可能含有哪些官能团。
③加入NaOH溶液并加热，有氨气放出，说明含有—CN。
②加入(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液，无明显变化，说明不含有—NO2。
①加入溴的四氯化碳溶液，橙红色褪去，说明可能含有 键或—C≡C—键。
3. 波谱分析。
（1）测得医用胶样品的红外光谱图如下
（2）测得医用胶样品的核磁共振氢谱图如下：
4. 综上所述，该样品分子的结构简式为
苯等有机化合物的核磁共振氢谱图
有机物的测定
推测化学键
计算不饱和度
判断官能团
定性实验
仪器图谱
推断物质结构
元素质量分数
实验式、化学式
仪器图谱
质谱图、红外光谱
紫外光谱、核磁共振谱
B
1．某有机化合物在氧气中充分燃烧，生成水蒸气和CO2物质的量之比为1∶1，由此得出的结论是(　　)
A．该有机化合物分子中C、H、O原子个数比为1∶2∶3
B．分子中C、H原子个数比为1∶2
C．有机化合物中必定含有氧
D．有机化合物中一定不含氧
B
2．下列说法不正确的是(　　)
A．有机分子中插入O原子对不饱和度没有影响
B．有机分子中去掉H原子对不饱和度没有影响
C．用CH原子团代替有机分子中的N原子对有机分子的不饱和度没有影响
D．烷烃和饱和一元醇的不饱和度都为0
3.鉴别环己醇( )和3，3 二甲基丁醛，可采用化学方法或物理方法，下列方法中不能对二者进行鉴别的是(　　)
A．利用金属钠或金属钾 B．利用质谱法
C．利用红外光谱法 D．利用核磁共振氢谱
B
4.某小组在实验室研究一种有机物，按顺序采取以下步骤确定其结构，采用的方法不正确的是(　　)
A．利用沸点不同蒸馏提纯该有机物
B．利用燃烧法确定该有机物的实验式为C2H6O
C．利用核磁共振氢谱确定该有机物的相对分子质量为46
D．利用红外光谱图确定该有机物分子中含O—H键
C
5.某有机化合物只含C、H、O三种元素，取4．6 g该有机化合物完全燃烧，测得只生成0．2 mol CO2和5．4 g水，其质谱图和核磁共振氢谱如下图所示，该有机化合物是(　　)
A．CH3CHO　　　 B．CH3CH2OH
C．CH3OCH3 D．CH3OCH2CH3
B

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