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有机推断题必考考点 预测练
2025年高考化学三轮复习备考
1．化合物Ⅰ是一种重要的谷物田除草剂，其两条合成路线如下。
已知：Ⅰ．；
Ⅱ．。
回答下列问题：
(1)A→B的反应试剂和条件是 ；C的结构简式是 。
(2)D→F的反应类型为 。
(3)F在“①条件甲”时反应的化学方程式为 。
(4)“试剂X”的化学名称是 。
(5)E的同分异构体中，含六元碳环，核磁共振氢谱中有5组峰，峰面积之比为的有机物的结构简式是 。
(6)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成H（）的路线（其他无机试剂任选） 。
2． 普利类药物是常用的一线降压药，EHPB是合成众多普利类药物的重要中间体。EHPB的一种合成方法如下：
已知：
回答下列问题：
(1)Ⅰ在催化剂作用下发生加聚反应得到顺丁橡胶，其结构简式为 。Ⅳ中体现酸性的官能团的名称是 。
(2)化合物Ⅱ和物质X反应合成化合物Ⅲ的原子利用率为100%，则物质X的分子空间结构名称为 。
(3)化合物Ⅵ到Ⅷ的转化反应是第一个以中国科学家命名的反应（选择性将羰基还原为亚甲基），该反应的部分机理如下：
其中①和②的反应类型分别为 、 。
(4)关于流程图中的相关物质及转化，下列说法正确的有 （填标号）。
a．化合物Ⅳ和Ⅷ分子中的手性碳原子数相同
b．可以利用酸性高锰酸钾溶液鉴别化合物Ⅲ和Ⅳ
c．化合物转化为，存在键的断裂和键的形成
d．化合物Ⅳ易溶于水，可能是因为其能与水形成分子间氢键
(5)化合物Ⅷ的某种芳香族同分异构体在核磁共振氢谱图上有5组峰，峰面积之比为6：2：2：1：1，能发生银镜反应和水解反应，不含醚键，符合条件的有 种（不考虑立体异构）。
(6)参照上述合成路线，设计的合成路线如下（部分反应条件省略），其中M和N的结构简式分别为 和 。
3．一种生物质基乙醛催化合成高端稽细化工品对甲基苯甲醛的绿色路线如下(虚线框部分)。
(1)化合物ⅲ的分子式为 ，其官能团的名称为 。
(2)化合物v的某同分异构体为芳香化合物，其能与FeCl3溶液发生显色反应，核磁共振氢谱图上有五组峰，且峰面积比为3:2:2:2:1，则该化合物的结构简式为 。
(3)关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法正确的有___________。
A．纤维素和葡萄糖均属于糖类，且都是纯净物
B．化合物i在铜的催化下被O2氧化成ⅱ，涉及σ键的断裂和π键的生成
C．化合物iv和v的分子中均存在手性碳原子，且手性碳原子的数量相同
D．化合物v到vi的转化中存在碳原子的杂化方式由sp3到sp2的转变
(4)对化合物ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
① 银氨溶液，加热
② 加成反应
(5)在一定条件下，反应物x和y以原子利用率100%的反应制备乙醛。该反应中：
①若x为V形无机物分子，y为直线形有机分子，则y的名称为 。
②若x为单质，且x+2y→2CH3CHO，则y的结构简式为 。
(6)以丙醛和甲醇为有机原料，利用合成路线中ⅱ→ⅲ的原理，合成高分子化合物的单体。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①利用合成路线中ⅱ→ⅲ的原理，得到的产物的结构简式为 。
②若最后一步为酯的生成，则反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
4．有机物M是胺类盐酸盐，是重要的药物合成中间体，其中一条合成路线如下图所示。
已知：
其中R1、R2为烃基或氢原子
回答下列问题：
(1)A的名称为 。
(2)C中含氧官能团的名称为 、 。
(3)C→D的反应类型为 。
(4)关于D、E两种互变异构体，说法正确的是 。
a．D存在顺反异构体 b．E中有3种杂化轨道类型的碳原子
c．用质谱仪可检测D、E中的官能团 d．D、E经催化加氢可得相同产物
(5)G的结构简式为 。
(6)A→B的化学方程式为 。
(7)B的同分异构体中，含有二取代苯环的结构且能发生水解反应的共有 种；写出一种B的同分异构体，核磁共振氢谱图中的峰面积比为3:3:2:2，结构简式为 。
(8)参照题干合成路线，以环己醇()为原料，写出制取的合成路线 (其他试剂任选)。
5．化合物I是合成酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：
已知：i．
ii．
iii．
(1)A→B的化学方程式为 。
(2)M的化学名称为 ，H→I的反应类型为 。
(3)E生成F的同时会生成一种与F互为同分异构体的副产物F′，F′的结构简式为 。
(4)M在一定条件下还原得到J(C7H7NO3)，符合下列条件的J的同分异构体有 种。
①遇FeCl3溶液显紫色，含有酰胺基或氨基 ②能发生水解反应和银镜反应
(5)化合物I的另一种衍生物Y的合成过程中如下：
已知：①X不与Na反应，②Y分子中与氧原子连接的碳均为sp2杂化。则X中手性碳原子有 个，Y的结构简式为 。
6．化合物是一种药物中间体，可由如下路线合成：
已知：①；
②；
③RX＋HYRY＋HX，其中X代表卤素原子，HY代表、ROH、(或)等。
回答下列问题：
(1)A、B中含氧官能团名称分别为 、 。
(2)G可由发生取代反应得到。根据系统命名法，的化学名称是 。
(3)E的结构简式为 。
(4)F＋G→H的化学方程式是 。
(5)下列说法正确的是 。
a．的反应条件可能是浓硫酸、加热
b．中添加吸水剂，可提高的产率
c．中阴离子的空间结构为三角锥形
d．均为氧化反应
(6)F的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。
①含有结构；②红外光谱显示含氧官能团只有-OH和-CHO；③核磁共振氢谱中有6组吸收峰
(7)参照上述合成路线，补全以和为原料合成的路线 (其他试剂任选)。
7．化合物G可用于治疗胃癌、黑色素瘤等疾病，其一种合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A的同分异构体的沸点 (填“大于”或“小于”)。
(2)化合物B含有的官能团名称为 。
(3)由D生成E的化学方程式为 。
(4)化合物F的结构简式为 。
(5)F→G的反应类型为 。
(6)化合物Ⅰ是B的同系物，相对分子质量比B大14且苯环上有4个取代基，满足此条件的I有 种。
(7)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中K、L的结构简式分别为 、 。
8．中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如图：
已知：
请回答：
(1)化合物A的官能团名称是 。
(2)化合物E的结构简式为 。
(3)下列说法正确的是_______。
A．化合物J的分子式为
B．碱性：化合物F>
C．步骤④中改用稀硫酸，会降低化合物J的产率
D．步骤⑥中的作用为催化剂、吸水剂
(4)由化合物B生成化合物C的化学方程式为 。
(5)写出3种符合下列条件的化合物X()的同分异构体 。
①分子中含有1个苯环、1个五元环；
②核磁共振氢谱表明：分子中有3种不同化学环境的氢原子；
③不能发生银镜反应。
(6)以甲苯()为原料，设计化合物F的合成路线(用流程图表示；无机试剂任选) 。
参考答案
1．(1) 浓、浓、加热
(2)取代反应
(3)
(4)苯甲胺
(5)、
(6)
【分析】
结合H、I的结构简式和D的分子式，可知D为；结合D、F的结构简式和E的分子式，可知E为；结合F、G的结构简式可知F→G是酯基在碱性条件下水解，再酸化得到羧基；结合G、I的结构简式和G→I的反应条件，可知试剂X为苯甲胺（）。结合D的结构简式，由已知信息Ⅰ、Ⅱ逆推，可知C为、B为；结合B的结构简式、A的分子式，可知A为，以此解题。
【详解】（1）
由分析可知，A为，B为，A→B是硝化反应，反应试剂和条件是浓、浓、加热；由分析可知，C的结构简式是；
（2）
由分析可知，D为，D→F是D中羟基H原子被取代的反应，反应类型为取代反应；
（3）
F在“①条件甲”时发生酯基的水解，方程式为：；
（4）
由分析可知“试剂X”为，其名称是苯甲胺；
（5）
由分析可知，E为，E的不饱和度为1，其同分异构体中除六元碳环外，还有2个0、1个Br，核磁共振氢谱中有5组峰，峰面积之比为的有机物的结构简式是、；
（6）
结合B→C可知，先和NH2NH2反应生成，随后再和发生取代反应生成产物，合成路线如下。
2．(1) 羧基
(2)V形
(3) 加成反应 消去反应
(4)acd
(5)6
(6)
【分析】
经催化氧化生成，与物质反应合成化合物的原子利用率为，结合化合物的结构简式可知，中酯基发生水解，为；与水发生加成反应生成，与CH3COCl发生取代反应生成；与苯发生反应生成，发生还原反应生成，与乙醇发生酯化反应生成，据此分析解答。
【详解】（1）
化合物Ⅰ的名称为1，3-丁二烯，发生加聚反应生成顺丁橡胶的结构简式为。Ⅳ中体现酸性的官能团是羧基。
（2）结合分析可知，为，空间结构为形。
（3）反应①为酮羰基的加成反应，反应②为羟基的消去反应。
（4）
手性碳原子是连接了4个不同的原子或原子团的饱和碳原子，化合物Ⅳ和Ⅷ分子中均含有1个手性碳原子，如图、所示，a正确；化合物Ⅲ含有碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，化合物Ⅳ中连接羟基的碳原子上有氢原子，也可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此不能用酸性高锰酸钾溶液进行鉴别，b错误；化合物转化为，存在酯基和酸酐中键的断裂，还存在C—C键的形成，c正确；化合物Ⅳ含有羧基和羟基，能够与水分子形成氢键，故易溶于水，d正确。
（5）
化合物Ⅶ的结构简式为，不饱和度为5；化合物Ⅶ的某种芳香族同分异构体能发生银镜反应和水解反应，不含醚键，说明分子中含有甲酸某酯基，结合核磁共振氢谱图上有5组峰，峰面积之比为，可知其结构高度对称。可得出符合条件的同分异构体有、、、、、，共6种。
（6）
发生醇羟基消去反应生成，与甲苯发生流程中V→Ⅵ的转化生成，发生流程中Ⅵ→Ⅶ的还原反应生成。合成路线可设计路线如下：。
3．(1) C4H6O 碳碳双键、醛基
(2)
(3)BD
(4) CH3CH=CHCOONH4 氧化反应 Br2的四氯化碳溶液 或H2，催化剂、加热CH3CH2CH2CH2OH
(5) 乙炔 CH2=CH2
(6) +CH3OH+H2O
【分析】纤维素发生水解生成葡萄糖，葡萄糖发生分解反应，生成乙醇等；乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛发生羟醛缩合生成ⅲ，ⅲ发生加成消去生成ⅳ，ⅳ发生结构异构化生成ⅴ，ⅴ发生脱氢生成ⅵ。
【详解】（1）
化合物ⅲ为，分子式为C4H6O，其官能团的名称为：碳碳双键、醛基。
（2）
化合物v为，其某同分异构体为芳香化合物，能与FeCl3溶液发生显色反应，则分子中含有苯环、酚羟基，核磁共振氢谱图上有五组峰，且峰面积比为3:2:2:2:1，分子中含有-CH2CH3，且分子结构对称，则该化合物的结构简式为。
（3）A．纤维素和葡萄糖均属于糖类，葡萄糖属于纯净物，但纤维素属于混合物，A不正确；
B．化合物i(乙醇)在铜的催化下被O2氧化成ⅱ(乙醛)，涉及C-H、O-Hσ键的断裂和碳氧π键的生成，B正确；
C．化合物iv()分子中不含有手性碳原子，v()分子中与甲基相连的六元环上碳原子为手性碳原子，C不正确；
D．化合物v()到vi()的转化中，环上形成4个σ键的碳原子发生sp3杂化，六元环转化为苯环后，此两个碳原子发生sp2杂化，从而实现sp3杂化向sp2杂化的转变，D正确；
故选BD。
（4）
化合物ⅲ为，-CHO可被银氨溶液氧化为-COONH4，发生氧化反应；与溴的四氯化碳溶液或氢气(催化剂、加热)作用，可发生加成反应。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
① 银氨溶液，加热 CH3CH=CHCOONH4 氧化反应
② Br2的四氯化碳溶液 (或H2，催化剂、加热) (CH3CH2CH2CH2OH) 加成反应
（5）①若x为V形无机物分子，则为三原子分子，中心原子含有1个孤电子对，发生sp3杂化，y为直线形有机分子(乙炔)，则x为水，y的名称为乙炔。
②若x为单质，且x+2y→2CH3CHO，则x为O2，y的结构简式为CH2=CH2。
（6）
①利用合成路线中ⅱ→ⅲ的原理，两分子CH3CH2CHO发生羟醛缩合反应，得到的产物的结构简式为。
②催化氧化可生成，若最后一步为酯的生成，则为与CH3OH的酯化反应，反应的化学方程式为+CH3OH+H2O。
【点睛】烯醛被氢气还原时，碳碳双键和醛基都能被还原。
4．(1)邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛
(2) 醚键 硝基
(3)还原反应
(4)ad
(5)
(6)+NaOH+CH3CH2Cl+NaCl+H2O
(7) 12种 或
(8)
【分析】
A与CH3CH2Cl在NaOH溶液中发生取代反应，生成B等；B与CH3CH2NO2发生加成、消去反应，生成C等；C被NaHS还原生成D等；D发生结构互变，转化为E；E在一定条件下转化为F；F与CH3NH2发生加成消去反应，生成G为；G与H2发生加成反应生成H；H与HCl发生胺与酸的反应，生成M。
【详解】（1）
A为，名称为：邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛。
（2）
C为，含氧官能团的名称为：醚键、硝基。
（3）
C()→D()，-NO2被还原为-NH2，反应类型为：还原反应。
（4）
D为，E为。
a．D分子中，双键碳原子上所连接的原子或原子团都不相同，则存在顺反异构体，a正确；
b．E中，苯环上碳原子的孤电子对数为=0，每个碳原子形成3个σ键，则发生sp2杂化，甲基、亚甲基碳原子形成4个σ键，孤电子对数为=0，发生sp3杂化，双键碳原子形成3个σ键，孤电子对数为=0，发生sp2杂化，则有2种杂化轨道类型的碳原子，b不正确；
c．质谱仪用于测定有机物的相对分子质量，不能用于检测D、E中的官能团，c不正确；
d．D、E经催化加氢，都可生成，d正确；
故选ad。
（5）
由分析可知，G的结构简式为。
（6）
A()与CH3CH2Cl在NaOH溶液中发生取代反应，生成B()、NaCl、H2O，依据质量守恒，可得出发生反应的化学方程式为+NaOH+CH3CH2Cl+NaCl+H2O。
（7）
B为，含有二取代苯环的结构且能发生水解反应的同分异构体中，除含苯环外，可能含有-COOCH3和-CH3、或-OOCH和-CH2CH3、或-OOCCH3和-CH3、或-CH2OOCH和-CH3，每种情况下有邻、间、对三种可能结构，则共有同分异构体4×3=12种；其中一种B的同分异构体中，核磁共振氢谱图中的峰面积比为3:3:2:2，分子中应含有2个-CH3，且苯环上的两个取代基互为对位，则结构简式为或。
（8）
以环己醇()为原料制取时，采用逆推法，需制得，再逆推需制得，此时氧化生成，与CH3NH2发生加成消去反应生成，则合成路线为。
【点睛】推断有机物时，可采用逆推法。
5．(1)+C2H5OH+H2O
(2) 邻硝基苯甲醛或2-硝基苯甲醛 氧化反应
(3)
(4)19
(5) 1
【分析】
参照已知条件ⅱ，逆向推出D的结构简式为；C与HBr发生羟基的取代反应，则C为；参照已知条件ⅰ，逆向推出B为；A与乙醇发生酯化反应生成B，则A为；参照已知条件ⅲ推出F为；对比G与F的分子式，结合H的结构，推出G的结构为；G发生取代反应生成H；H被过碘酸酯氧化成I。
【详解】（1）
A→B发生酯化反应，反应的方程式为+C2H5OH+H2O；
（2）M为邻硝基苯甲醛或2-硝基苯甲醛；由上述分析可知H→I为氧化反应；
（3）
由分析可知E→F为成环反应，参照F结构可推出F′的结构简式为；
（4）
依题，符合条件的同分异构体有19种，具体如下：含两个取代基的有三种，分别为、、，这三种中的两个取代基分别有邻间对三种排列顺序，共九种；含三个取代基的为，通过定二移一法，可以得出有十种同分异构体，故J的同分异构体共有19种；
（5）
X不与Na反应，故X中不含羟基，故生成X的过程中自身脱去一个水分子，发生成环反应，则X为，X含有1个手性碳原子（如图，带“*”的为手性碳原子）；Y分子中与O原子连接的碳均为sp2杂化，故五元环上与O相连的C原子形成了碳碳双键结构，Y的结构为。
6．(1) 羟基 醛基
(2)3-氯-1，2-丙二醇
(3)
(4)+
(5)
(6)6
(7)
【分析】A的分子式为，不饱和度为4，结合D的结构简式可知，A为苯甲醇，结构简式为，A催化氧化生成B，则B为苯甲醛，结构简式为：，B与C发生加成反应生成D，D发生消去反应生成E，则E的结构简式式，E中碳碳双键发生氧化反应生成F，F发生信息②的反应生成H，则G的结构简式为，H在催化剂作用下生成M，据此解答。
【详解】（1）由分析可知，A为苯甲醇，官能团名称为羟基；B为苯甲醛，官能团名称为醛基；
（2）根据系统命名法，的化学名称是3-氯-1，2-丙二醇；
（3）根据的结构简式和的分子式知，是消去反应，则的结构简式；
（4）
由和的结构简式可知，的反应中还有生成，根据已知信息②写出该反应化学方程式为：+；
（5）a．是消去醇羟基，反应条件可能是浓硫酸、加热，a正确；
b．中添加吸水剂中羧基会与反应，的产率不一定会提高，b错误；
c．的中心原子价层电子对数是，空间结构为正四面体形，c错误；
d．(醇的催化氧化)、氧化双键)均为氧化反应，d正确；
故选ad；
（6）的同分异构体中，除外，还含1个碳原子和5个氧原子和1个不饱和度；红外光谱显示含氧官能团只有和，说明含4个羟基和1个醛基；核磁共振氢谱有6组吸收峰，说明的同分异构体为对称结构，可写出6种结构：、、、、、；
（7）比较原料和目标产物结构知，模仿(醛基加成)可将碳链连起来，生成，联系(信息②)可将环上O换成，生成，再发生羟基的消去反应生成，再发生信息①的碳碳双键的氧化反应可得目标分子；整理可得合成路线为。
7．(1)小于
(2)醛基、碳氟键
(3)
(4)
(5)还原反应
(6)16
(7)
【分析】
A发生催化氧化生成B（），B与反应生成C，C发生加成反应生成D，D与氢气发生反应生成E，E与发生取代反应生成F（），F发生还原反应生成G，据此分析；
【详解】（1）
中—F易与形成分子内氢键，中两个取代基处于对位，不易形成分子内氢键，易形成分子间氢键，故的沸点小于；
（2）
根据化合物的结构简式，结合的反应条件可知，A中羟基发生催化氧化成醛基转化成B，的结构简式为，所含官能团为醛基、碳氟键；
（3）
发生还原反应，产物除外，还有，由D生成E的化学方程式为；
（4）
结合已知信息，根据和的结构简式，将G中用代替可推出的结构简式为；
（5）根据过程中转化为知，发生了加氢的还原反应，即的反应类型为还原反应；
（6）
根据上述分析知，的结构简式为，含有碳氟键和醛基，分子式为，不饱和度为5。化合物Ⅰ是B的同系物，相对分子质量比大14且苯环上有4个取代基，则这4个取代基为1个、1个—F、2个。苯环上有4个取代基，且2个相同时有16种位置关系，则满足条件的同分异构体共16种（）；
（7）
类比，和苯甲醛反应生成的为，类比和，可知为。
8．(1)羧基、羟基/酚羟基
(2)
(3)BCD
(4)++HBr
(5)、
(6)
【分析】
A与甲醇发生酯化反应生成B（），B与发生反应，结合有机物C的分子式推测C为，有机物C与CH3I在一定条件下发生取代反应生成有机物D；根据有机物H的结构简式进行逆推，并根据已知信息可知，有机物G为，有机物E为，F为，据以上分析进行解答。
【详解】（1）化合物A的官能团名称是羧基、羟基/酚羟基；
（2）
根据分析可知，化合物E的结构简式为；
（3）A．根据J的结构简式可知，J的分子式为C16H13O3N，A错误；
B．F为，比多了烃基，烃基是推电子基团，故更易与氢离子结合，碱性更强，B正确；
C．步骤④是酯基水解，碱性条件消耗羧酸，促进水解，即酯基在碱性条件下的水解比酸性条件下水解程度更大，若改用稀硫酸，会降低化合物J的产率，C正确；
D．步骤⑥中脱去1分子水，的作用为催化剂、吸水剂促进反应正向进行，D正确；
故选BCD；
（4）
B与发生取代反应，生成的化学方程式为++HBr；
（5）
①分子中含有1个苯环、1个五元环；除苯环外，有4个C，1个N，3个氧原子，故五元环可以由，C、N原子组成，C、N、O原子组成，②核磁共振氢谱表明：分子中有3种不同化学环境的氢原子，说明结构对称；③不能发生银镜反应，说明不含醛基，故同分异构体为：、；
（6）
F为，甲苯()为原料先取代生成卤代烃（），水解生成醇（），催化氧化生成醛（），与HCN加成生成，经还原生成，最后催化氧化生成F（）的合成路线：。
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