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十四　羧酸衍生物
【基础全面练】
题组一:酯的结构与性质
1.下列说法正确的是(　　)
A.酸和醇发生的反应一定是酯化反应
B.酯化反应中一般是羧酸脱去羧基中的羟基,醇脱去羟基上的氢原子
C.浓H2SO4在酯化反应中只起催化作用
D.酯的水解反应一定生成相应的醇和酸
【解析】选B。酸和醇发生的反应不一定是酯化反应,如乙醇和氢溴酸在加热条件下反应生成溴乙烷和水,A错误;酯化反应的原理为羧酸脱去羧基中的羟基,醇脱去羟基上的氢原子,B正确;浓H2SO4在酯化反应中作催化剂和吸水剂,C错误;酯在酸性条件下水解生成相应的醇(或酚)和酸,在碱性条件下水解生成相应的醇(或酚盐)和羧酸盐,D错误。
2.琥珀酸乙酯的键线式结构如图所示,下列关于它的说法不正确的是(　　)
A.该物质的化学式为C8H14O4
B.不溶于水,比水密度小
C.琥珀酸又叫丁二酸
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最终得1 mol琥珀酸
【解析】选D。A.琥珀酸乙酯的结构简式可改写为,据此分析化学式为C8H14O4,故A正确;B.根据酯的通性分析,酯不溶于水,密度小于水,故B正确;C.琥珀酸乙酯可看作和CH3CH2OH酯化的产物,则琥珀酸又叫丁二酸,故C正确;D.琥珀酸乙酯在足量NaOH溶液中水解,琥珀酸转化为琥珀酸钠,故D错误。
题组二:油脂
3.(2024·南阳六校高二联考)油脂是一种重要的营养物质。下列关于油脂的说法错误的是(　　)
A.油脂是油和脂肪的统称,天然油脂是混合物
B.油脂的密度比水小且难溶于水,易溶于有机溶剂
C.常温下,由饱和高级脂肪酸生成的甘油酯常呈固态
D.油脂在碱性条件下发生水解得到高级脂肪酸和甘油
【解析】选D。油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油,在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油,D错误。
4.某物质的结构为,关于该物质的叙述正确的是(　　)
A.一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B.1 mol该物质在一定条件下可与3 mol H2发生加成反应
C.与氢氧化钠溶液混合加热,能得到肥皂的主要成分
D.与该物质互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种(不考虑立体异构)
【解析】选C。硬脂酸为 C17H35COOH,软脂酸为 C15H31COOH,根据油脂的分子结构可知1个该油脂分子中含1个和3个(酯基)。合成油脂的高级脂肪酸是混酸,和H2加成时得不到硬脂酸甘油酯;1 mol该油脂一定条件下只能与1 mol H2发生加成反应;酯基在NaOH溶液中水解,得到肥皂的主要成分——高级脂肪酸钠;与该物质互为同分异构体,完全水解后产物相同的油脂均为高级脂肪酸在甘油上的取代位置不同而形成的同分异构体有两种: 、。
题组三:胺、酰胺
5.胺是指烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物,下列关于胺的说法错误的是(　　)
A.甲胺是甲基取代氨分子中的一个氢原子形成的
B.胺类化合物含有的官能团均只有—NH2
C.苯胺与盐酸反应的化学方程式为+HCl→
D.三聚氰胺()具有碱性
【解析】选B。胺可看作烃基取代氨分子中的氢原子得到的化合物,胺类化合物中除含氨基外,还可能含有碳碳双键等官能团,A正确、B错误;苯胺与盐酸反应生成苯胺盐酸盐,C正确;胺类化合物具有碱性,D正确。
6.(2024·北师大附中高二检测)吲哚生物碱具有抗菌、抗肿瘤等作用,其一种中间体的结构简式如图所示。下列关于该中间体的说法不正确的是(　　)
A.该物质属于芳香族化合物
B.该物质能发生加成反应、取代反应
C.与足量NaOH溶液反应,1 mol该分子最多消耗1 mol NaOH
D.分子中含有手性碳原子
【解析】选C。该物质中含苯环,属于芳香族化合物,A正确;该物质中含酰胺基、酯基,能发生取代反应,含碳碳双键、苯环,能发生加成反应,B正确;酰胺基、酯基水解产生的羧基能与NaOH反应,1 mol该分子最多消耗2 mol NaOH,C错误;该物质中与—COOC2H5相连的碳原子为手性碳原子,D正确。
【综合应用练】
7.(2024·菏泽高二检测)合成药物“达芦那韦”的中间体的某步骤如下。下列说法正确的是(　　)
A.a中所有C原子可能共平面
B.b中核磁共振氢谱有9组峰
C.c能与FeCl3溶液发生显色反应
D.每个c分子中含有1个手性碳原子
【解析】选B。A.a中含有与两个甲基相连的饱和C原子,为sp3杂化,所有C原子不可能共平面,A错误;B.b中含有9种环境的H原子,核磁共振氢谱有9组峰,B正确;C.c中没有酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应,C错误;D.手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子,c分子中含有2个手性碳原子,位置为,D错误。
8.(2023·全国乙卷)下列反应得到相同的产物,相关叙述错误的是(　　)
①+
②+
A.①的反应类型为取代反应
B.反应②是合成酯的方法之一
C.产物分子中所有碳原子共平面
D.产物的化学名称是乙酸异丙酯
【解析】选C。①的反应类型为取代反应,A正确;反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯,该反应是合成酯的方法之一,B正确;乙酸异丙酯分子中含有4个饱和的碳原子,碳碳单键可以旋转,产物分子中所有碳原子一定不共平面,C错误;两个反应的产物是相同的,其化学名称是乙酸异丙酯,D正确。
9.(2024·黑、吉、辽选择考)如图所示的自催化反应,Y作催化剂。下列说法正确的是(　　)
→+CO2↑+
A.X不能发生水解反应
B.Y与盐酸反应的产物不溶于水
C.Z中碳原子均采用sp2杂化
D.随c(Y)增大,该反应速率不断增大
【解析】选C。根据X的结构简式可知,其结构中含有酯基和酰胺基,因此可以发生水解反应,A错误;有机物Y中含有氨基,其呈碱性,可以与盐酸发生反应生成盐,生成的盐在水中的溶解性较好,B错误;有机物Z中含有苯环和碳碳双键,无饱和碳原子,其所有的碳原子均为sp2杂化,C正确;Y在反应中起催化作用,随着体系中c(Y)增大,反应初始阶段化学反应速率会加快,但随着反应不断进行,反应物X的浓度逐渐减小,且浓度的减小占主要因素,反应速率又逐渐减小,即不会一直增大,D错误。
10.(2024·武汉高二检测)泛酸是B族维生素中的一种,是生物正常生长必需的营养物质之一,在医药、食品、饲料等工业中有广泛前景。泛酸的结构简式如图所示:
以淀粉为原料,经过葡萄糖(A),通过下述流程可以合成泛酸(部分条件已省略):
(1)B能使Br2的CCl4溶液褪色。
①反应ⅰ的化学方程式是　　　　　　　　。
②反应ⅱ的反应类型是　　　　。
答案:(1)①CH3CH(OH)COOHCH2＝CHCOOH+H2O
②加成反应　
【解析】由题干物质转化流程图信息可知,淀粉在稀硫酸催化作用下生成A,为葡萄糖,结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO,葡萄糖经过发酵转化为乳酸,乳酸在浓硫酸作用下发生消去反应生成B,由B的分子式和转化条件可知,B的结构简式为CH2＝CHCOOH,CH2＝CHCOOH和NH3在一定条件下发生加成反应生成
H2NCH2CH2COOH,由泛酸的结构简式可知F的结构简式为HOCH2C(CH3)2CH(OH)COOH,根据E的分子式和F的结构简式可知,E的结构简式为OHCC(CH3)2CH(OH)COOH,则D的结构简式为OHCCH(CH3)2,据此分析解题。(1)①由分析可知,B能使Br2的CCl4溶液褪色,B的结构简式为CH2＝CHCOOH,则反应ⅰ的化学方程式是CH3CH(OH)COOH CH2＝CHCOOH+H2O;②反应ⅱ的化学方程式为CH2＝CHCOOH+NH3→H2NCH2CH2COOH,该反应的反应类型是加成反应。
(2)C能与金属Na反应放出H2。C的结构简式是　　　　　　　　。
答案:(2)CH3CH2OH
【解析】(2)由题干图示信息可知,C的分子式为C2H6O,C能与金属Na反应放出H2,说明含有羟基,则C的结构简式是CH3CH2OH。
(3)HOOC—CHO与新制氢氧化铜反应的化学方程式是　　　　　　。
答案:(3)HOOCCHO+2Cu(OH)2+2NaOHNaOOCCOONa+Cu2O↓+4H2O
【解析】(3)HOOC—CHO与新制氢氧化铜反应的化学方程式是HOOCCHO+2Cu(OH)2+2NaOHNaOOCCOONa+Cu2O↓+4H2O。
(4)E能发生银镜反应。E的结构简式是　　　　　　　　。
答案:(4)OHCC(CH3)2CH(OH)COOH
【解析】(4)由分析可知,E能发生银镜反应,E的结构简式是OHCC(CH3)2CH(OH)COOH。
(5)F在一定条件下能生成一种五元环酯,该酯的键线式是　　　　　　　　。
答案:(5)
【解析】(5)由分析可知,F的结构简式为HOCH2C(CH3)2CH(OH)COOH,F在一定条件下能生成一种五元环酯,该酯的键线式是。
【拓展创新练】
11.DEET又名避蚊胺,化学名为N,N-二乙基间甲苯甲酰胺,其结构简式为;DEET可通过下面的路线来合成:
已知:RCOOHRCOCl(酰氯,化学性质十分活泼);RCOCl+NH3→RCONH2+HCl。
根据以上信息回答下列问题:
(1)由DEET的结构简式推测,下列叙述正确的是　　　　(填字母)。
A.它能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.它能发生酯化反应
C.它与甲苯互为同系物
D.一定条件下,它可与H2发生加成反应
答案:(1)AD　
【解析】A的分子式为C8H10,由C的结构和题中信息反应原理可知A的结构简式为、B为;F可氧化为B,则F的结构简式为,E为,则A生成D的反应应为A和氯气发生取代反应生成,发生水解(或取代)生成。
(1)避蚊胺中苯环上含有甲基,与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应,它能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A正确;避蚊胺中不含—COOH或—OH,不能发生酯化反应,B错误;避蚊胺中含有N元素,不属于烃,它与甲苯不是同系物,C错误;避蚊胺含有苯环,一定条件下,它可与H2发生加成反应,D正确。
(2)B的结构简式为　　　　　　　。
答案:(2)　
【解析】(2)根据分析可知,B的结构简式为。
(3)在反应④~⑦中,属于取代反应的有　　　　(填序号)。
答案:(3)④⑤
【解析】(3)根据有机物的结构和官能团之间的转化可知④⑤为取代反应。
(4)写出C→DEET反应的化学方程式:　　　　。
答案:(4)+NH(C2H5)2→+HCl
【解析】(4)对比C和DEET的结构可知C生成DEET的反应为取代反应,反应的化学方程式为+NH(C2H5)2→+HCl。
(5)E的同分异构体中能与FeCl3溶液发生显色反应,且不含乙基的有机物共有
　　　　种。
答案:(5)6
【解析】(5)E为,同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,且结构中不含乙基,则应含有2个甲基,可能的结构简式为、、、、、,总共有6种。十四　羧酸衍生物
【基础全面练】
题组一:酯的结构与性质
1.下列说法正确的是(　　)
A.酸和醇发生的反应一定是酯化反应
B.酯化反应中一般是羧酸脱去羧基中的羟基,醇脱去羟基上的氢原子
C.浓H2SO4在酯化反应中只起催化作用
D.酯的水解反应一定生成相应的醇和酸
2.琥珀酸乙酯的键线式结构如图所示,下列关于它的说法不正确的是(　　)
A.该物质的化学式为C8H14O4
B.不溶于水,比水密度小
C.琥珀酸又叫丁二酸
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最终得1 mol琥珀酸
题组二:油脂
3.(2024·南阳六校高二联考)油脂是一种重要的营养物质。下列关于油脂的说法错误的是(　　)
A.油脂是油和脂肪的统称,天然油脂是混合物
B.油脂的密度比水小且难溶于水,易溶于有机溶剂
C.常温下,由饱和高级脂肪酸生成的甘油酯常呈固态
D.油脂在碱性条件下发生水解得到高级脂肪酸和甘油
4.某物质的结构为,关于该物质的叙述正确的是(　　)
A.一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B.1 mol该物质在一定条件下可与3 mol H2发生加成反应
C.与氢氧化钠溶液混合加热,能得到肥皂的主要成分
D.与该物质互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种(不考虑立体异构)
题组三:胺、酰胺
5.胺是指烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物,下列关于胺的说法错误的是(　　)
A.甲胺是甲基取代氨分子中的一个氢原子形成的
B.胺类化合物含有的官能团均只有—NH2
C.苯胺与盐酸反应的化学方程式为+HCl→
D.三聚氰胺()具有碱性
6.(2024·北师大附中高二检测)吲哚生物碱具有抗菌、抗肿瘤等作用,其一种中间体的结构简式如图所示。下列关于该中间体的说法不正确的是(　　)
A.该物质属于芳香族化合物
B.该物质能发生加成反应、取代反应
C.与足量NaOH溶液反应,1 mol该分子最多消耗1 mol NaOH
D.分子中含有手性碳原子
【综合应用练】
7.(2024·菏泽高二检测)合成药物“达芦那韦”的中间体的某步骤如下。下列说法正确的是(　　)
A.a中所有C原子可能共平面
B.b中核磁共振氢谱有9组峰
C.c能与FeCl3溶液发生显色反应
D.每个c分子中含有1个手性碳原子
8.(2023·全国乙卷)下列反应得到相同的产物,相关叙述错误的是(　　)
①+
②+
A.①的反应类型为取代反应
B.反应②是合成酯的方法之一
C.产物分子中所有碳原子共平面
D.产物的化学名称是乙酸异丙酯
9.(2024·黑、吉、辽选择考)如图所示的自催化反应,Y作催化剂。下列说法正确的是(　　)
→+CO2↑+
A.X不能发生水解反应
B.Y与盐酸反应的产物不溶于水
C.Z中碳原子均采用sp2杂化
D.随c(Y)增大,该反应速率不断增大
10.(2024·武汉高二检测)泛酸是B族维生素中的一种,是生物正常生长必需的营养物质之一,在医药、食品、饲料等工业中有广泛前景。泛酸的结构简式如图所示:
以淀粉为原料,经过葡萄糖(A),通过下述流程可以合成泛酸(部分条件已省略):
(1)B能使Br2的CCl4溶液褪色。
①反应ⅰ的化学方程式是　　　　　　　　。
②反应ⅱ的反应类型是　　　　。
(2)C能与金属Na反应放出H2。C的结构简式是　　　　　　　　。
(3)HOOC—CHO与新制氢氧化铜反应的化学方程式是　　　　　　。
(4)E能发生银镜反应。E的结构简式是　　　　　　　　。
(5)F在一定条件下能生成一种五元环酯,该酯的键线式是　　　　　　　　。
【拓展创新练】
11.DEET又名避蚊胺,化学名为N,N-二乙基间甲苯甲酰胺,其结构简式为;DEET可通过下面的路线来合成:
已知:RCOOHRCOCl(酰氯,化学性质十分活泼);RCOCl+NH3→RCONH2+HCl。
根据以上信息回答下列问题:
(1)由DEET的结构简式推测,下列叙述正确的是　　　　(填字母)。
A.它能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.它能发生酯化反应
C.它与甲苯互为同系物
D.一定条件下,它可与H2发生加成反应
(2)B的结构简式为　　　　　　　。
(3)在反应④~⑦中,属于取代反应的有　　　　(填序号)。
(4)写出C→DEET反应的化学方程式:　　　　。
(5)E的同分异构体中能与FeCl3溶液发生显色反应,且不含乙基的有机物共有
　　　　种。

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