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单元形成性评价(二)(第二章)
(75分钟　100分)
一、选择题(本大题共14小题,每小题3分,共42分。每小题列出的四个备选项中只有一个是符合题目要求的,不选、多选、错选均不得分)
1.下列苯的同系物化学式都是C8H10,其中苯环上的一溴代物同分异构体只有一种的是(　　)
A.　　　　 B.
C. D.
2.乙炔俗称电石气,在室温下是一种无色、易燃的气体。乙炔气经净化处理后,在氮气气氛中可催化聚合为聚乙炔,下列说法正确的是(　　)
A.乙炔分子是既有σ键和π键也有极性键和非极性键的极性分子
B.乙炔分子的电子式:H
C.乙炔分子的空间填充模型:
D.聚乙炔的结构简式:,相同质量的乙炔和聚乙炔完全燃烧耗氧量相同
3.下列有机物的系统命名正确的是(　　)
A.:3-甲基-2-戊烯
B.:2-甲基-3-丁炔
C.:1,3,4-三甲苯
D.:3-甲基丁烷
【补偿训练】下列说法不正确的是(　　)
A.2,3-二甲基丁烷的键线式:
B.C电子式:
C.2-丁烯的球棍模型:
D.CaC2的电子式:Ca2+C ]2-
4.相同物质的量的下列各烃,完全燃烧需要的氧气最多的是(　　)
A.甲烷　　B.乙烯　　C.乙炔　　D.苯
5.有4种碳骨架如图所示的烃,下列说法不正确的是(　　)
A.b和c互为同系物
B.a和c 互为同分异构体
C.a属于不饱和烃,能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.a、b、c、d在一定条件下均能发生氧化反应
6.下列说法正确的是(　　)
A.鉴别己烯中是否混有少量甲苯,可以先加入足量溴水,然后再加入酸性高锰酸钾溶液
B.鉴别甲苯和苯可以用酸性高锰酸钾溶液,也可以用溴水
C.溴苯中混有溴,可以通过加入CCl4萃取,再分液除去
D.溴乙烷可以通过乙烯与溴化氢加成得到,也可以通过乙烷与溴发生取代反应制备
7.联环戊烯()是重要的有机合成中间体。下列关于该有机物的说法,错误的是(　　)
A.分子式为C10H14,属于不饱和烃
B.存在的同分异构体可能是苯的同系物
C.加聚产物不能发生加成反应
D.与氯化氢的加成产物有6种
【补偿训练】下列关系正确的是(　　)
A.熔点:戊烷>2,2-二甲基戊烷>2,3-二甲基丁烷>丙烷
B.密度:CHCl3>H2O>己烷
C.氢元素的质量分数:甲烷>乙烷>乙烯>乙炔>苯
D.等质量的物质完全燃烧耗O2量:苯>环己烷>己烷
8.下列实验方案不能达到实验目的的是(　　)
A.证明石蜡分解产物中含有烯烃 B.观察甲烷取代反应的现象
C.除乙烷中的乙烯,并得到纯净干燥的乙烷 D.检验电石与水反应生成乙炔
9.除去下列物质中的杂质(括号中的为杂质),选用的试剂和除杂方法均正确的是(　　)
选项 物质 试剂 除杂方法
A C2H4(SO2) 酸性KMnO4溶液 洗气
B 溴苯(苯) 液溴 分液
C 硝基苯(硝酸) NaOH溶液 分液
D CH4(C2H2) 酸性KMnO4溶液 洗气
10.纳米分子机器日益受到关注,机器的“车轮”常用组件如图所示。下列说法不正确的是(　　)
①三蝶烯　②扭曲烷
③富勒烯　④金刚烷
A.①③均有σ键和π键
B.①②④的一氯代物分别为3种、3种、2种
C.②④互为同分异构体
D.①②③④均属于烃
11.某有机物分子的结构简式如图所示,下列说法正确的是(　　)
A.12个碳原子不可能共平面
B.最多4个原子共直线
C.所有原子共面
D.最多有20个,最少有14个共平面的原子
12.已知苯基异丙烯可发生如下转化,下列说法正确的是(　　)
A.苯基异丙烯与苯互为同系物
B.苯基异丙烯与足量氢气完全加成所得产物的一氯代物有5种
C.可用酸性KMnO4溶液鉴别苯基异丙烯和异丙苯
D.苯基异丙烯分子中最多有17个原子共平面
13.下列说法不正确的是(　　)
A.甲苯与液溴在FeBr3催化条件下可生成
B.甲苯和氯气光照生成的产物有4种
C.与Br2按物质的量之比1∶1发生加成反应,产物有5种(不考虑立体异构)
D.分子式为C11H16的单烷基取代苯,含有手性碳原子且可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸的同分异构体共有4种
14.我国化学家开创性提出聚集诱导发光(AIE) 概念, HPS作为经典的AIE分子,可由如图所示路线合成。
下列叙述正确的是(　　)
A.X中苯环上的一溴代物有5种
B.1 mol X最多与7 mol H2发生加成反应
C.生成1 mol HPS同时生成1 mol LiCl
D.HPS可使酸性高锰酸钾溶液褪色
二、非选择题(本大题共4小题,共58分)
15.(12分)根据要求,回答下列问题:
(1)的系统命名是　　　　　　　　。
(2)有机物的核磁共振氢谱出现的峰面积之比为　　　　。
(3)通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕轴旋转会导致其空间排列方式不同,产生顺反异构现象。写出分子式为C4H8的顺式结构的结构简式　　　　　　　。
(4)某气态不饱和烃对氢气的相对密度为27。0.54 g该烃恰好与浓度为0.2 mol·L-1的溴水100 mL完全反应,使溴水完全褪色。求该烃的分子式为　　　　　　。
(5)写出制备TNT(2,4,6-三硝基甲苯)的化学方程式:_____________________。
【补偿训练】回答下列问题:
(1)相对分子质量为70的烯烃的分子式为　;
若该烯烃与H2加成后生成的烷烃中含3个甲基,则该烯烃的结构简式为　　　　。
(2)有机物A的结构简式为,若A是单烯烃与氢气加成后的产物,则该单烯烃可能有　　　　种结构。
(3)1,3-丁二烯也能发生加聚反应,则化学方程式为_________________________。
(4)分子式为C10H14的苯的同系物,共有3个甲基,符合条件的结构有　　　　种。
16.(15分) 请按要求回答下列问题:
(1)系统命名为　　　　　　　　;已知手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子,则上述物质中含有的手性碳原子个数为　　　　。
(2)A的化学式为C4H9Cl,已知A只有一种化学环境的氢原子;则A的结构简式为　。
(3)某烃的分子式为C3H6,其能使酸性高锰酸钾溶液褪色,写出该物质生成高分子化合物的化学方程式: _____________________________, 此反应类型为　　　　。
(4)1,3-丁二烯与一定量溴水发生加成反应可能生成的产物有　　　　种(不考虑立体异构),请任写出其中一种的结构简式_____________________________。
17.(15分) 对溴甲苯()是一种有机合成中间体,广泛应用于医药合成。实验室中对溴甲苯可由甲苯和溴反应制得,装置如图所示。
物质 甲苯 溴 对溴甲苯
沸点/℃ 110 59 184
水溶性 难溶 微溶 难溶
回答下列问题:
(1)装置甲中导管的作用为_____________________________。
(2)装置甲中的反应需控制在一定温度下进行,最适宜的温度范围为　　　　(填字母)。
a.>184 ℃　　　　 b.110~184 ℃
c.59~110 ℃ d.<59 ℃
(3)装置甲中发生反应的化学方程式为_____________________________
(4)装置乙中需盛放的试剂名称　　,作用是_____________________________。
(5)取装置甲中反应后的混合物,经过下列操作可获得纯净的对溴甲苯。
步骤1:水洗,分液;
步骤2:用NaOH稀溶液洗涤,分液;
步骤3:水洗,分液;
步骤4:加入无水Na2SO4粉末干燥,过滤;
步骤5:通过　　　　　　(填操作名称),分离对溴甲苯和甲苯。
(6)关于该实验,下列说法正确的是　　　　　　(填字母)。
a.可以用溴水代替液溴
b.装置丙中的导管可以插入溶液中
c.装置丙中有淡黄色沉淀生成时,说明该反应为取代反应
18.(16分)金刚烷是一种重要的化工原料,工业上可以A(环戊二烯)为原料经下列途径制备:
已知:第尔斯-阿尔德反应为共轭双烯与含有碳碳双键或碳碳三键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应。如:
试回答下列问题:
(1)如果要合成,所用的起始原料可以是　　　　(填字母)。
a.2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔
b.1,3-戊二烯和2-丁炔
c.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔
d.2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔
(2)环戊二烯分子中最多有　　　　　个原子共平面。
(3)B的键线式为　　　　　　　。
(4)可由A(环戊二烯)和E经第尔斯-阿尔德反应制得。
①E的结构简式为　　　　　　。
②写出与互为同分异构体,且一溴代物只有两种的芳香烃的名称:　　　　;除该芳香烃外,生成这两种一溴代物还需要的反应试剂和条件分别为　　　　　　　,　　　　　　　　。
(5)已知烯烃能发生如下反应:
请写出经上述条件反应后产物的结构简式:　　　　　　　　　。 单元形成性评价(二)(第二章)
(75分钟　100分)
一、选择题(本大题共14小题,每小题3分,共42分。每小题列出的四个备选项中只有一个是符合题目要求的,不选、多选、错选均不得分)
1.下列苯的同系物化学式都是C8H10,其中苯环上的一溴代物同分异构体只有一种的是(　　)
A.　　　　 B.
C. D.
【解析】选D。苯环上Br可取代的位置如图所示:,苯环上的一溴代物同分异构体有3种,A不符合题意;苯环上Br可取代的位置如图所示:,苯环上的一溴代物同分异构体有2种,B不符合题意;苯环上Br可取代的位置如图所示:,苯环上的一溴代物同分异构体有3种,C不符合题意;苯环上Br可取代的位置如图所示:,苯环上的一溴代物同分异构体有1种,D符合题意。
2.乙炔俗称电石气,在室温下是一种无色、易燃的气体。乙炔气经净化处理后,在氮气气氛中可催化聚合为聚乙炔,下列说法正确的是(　　)
A.乙炔分子是既有σ键和π键也有极性键和非极性键的极性分子
B.乙炔分子的电子式:H
C.乙炔分子的空间填充模型:
D.聚乙炔的结构简式:,相同质量的乙炔和聚乙炔完全燃烧耗氧量相同
【解析】选D。乙炔是非极性分子,A错误;乙炔分子的电子式为C H,B错误;乙炔为直线形,其空间填充模型为,C错误;聚乙炔的结构简式:,相同质量的乙炔和聚乙炔所含C原子和H原子的物质的量相同,则完全燃烧耗氧量相同,D正确。
3.下列有机物的系统命名正确的是(　　)
A.:3-甲基-2-戊烯
B.:2-甲基-3-丁炔
C.:1,3,4-三甲苯
D.:3-甲基丁烷
【解析】选A。选取含有碳碳双键的最长碳链为主链, 从离双键近的一端给碳原子编号,系统命名为3-甲基-2-戊烯,A正确;选取含有碳碳三键的最长碳链为主链,从离三键近的一端给碳原子编号, 的系统命名 为3-甲基-1-丁炔,B错误; 的系统命名为1,2,4-三甲苯,C错误;烷烃从离支链近的一端给碳原子编号, 的系统命名为2-甲基丁烷,D错误。
【补偿训练】下列说法不正确的是(　　)
A.2,3-二甲基丁烷的键线式:
B.C电子式:
C.2-丁烯的球棍模型:
D.CaC2的电子式:Ca2+C ]2-
【解析】选C。2,3-二甲基丁烷的结构简式为(CH3)2CHCH(CH3)2,键线式为,A正确;C可看成是由甲基失去1个电子形成的,电子式为,B正确;图示最长碳链为5,为1-戊烯的球棍模型,C错误;CaC2为离子化合物,电子式:Ca2+C ]2-,D正确。
4.相同物质的量的下列各烃,完全燃烧需要的氧气最多的是(　　)
A.甲烷　　B.乙烯　　C.乙炔　　D.苯
【解析】选D。设烃均为1 mol,则:A.1 mol CH4消耗氧气为1 mol×(1+)=2 mol;B.
1 mol C2H4消耗氧气为1 mol×(2+)=3 mol;C.1 mol C2H2消耗氧气为1 mol
×(2+)=2.5 mol;D.1 mol C6H6消耗氧气为1 mol×(6+)=7.5 mol;显然D消耗氧气最多,故选D。
5.有4种碳骨架如图所示的烃,下列说法不正确的是(　　)
A.b和c互为同系物
B.a和c 互为同分异构体
C.a属于不饱和烃,能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.a、b、c、d在一定条件下均能发生氧化反应
【解析】选B。由题干4种碳骨架示意图可知,a的结构简式为(CH3)2C=CH2,b的结构简式为C(CH3)4,c的结构简式为CH3CH(CH3)2,d为环己烷,分子式为C6H12,据此分析解题。A.由分析可知,b的结构简式为C(CH3)4,c的结构简式为CH3CH(CH3)2,二者结构相似组成上相差1个CH2,故b和c互为同系物,A正确;B.由分析可知,a的结构简式为(CH3)2C=CH2,c的结构简式为CH3CH(CH3)2,二者分子式不同,故a和c 不互为同分异构体,B错误;C.由分析可知,a的结构简式为(CH3)2C=CH2,a属于不饱和烃,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C正确;D.四种烃均可燃烧,燃烧属于氧化反应,故a、b、c、d在一定条件下均能发生氧化反应,D正确。
6.下列说法正确的是(　　)
A.鉴别己烯中是否混有少量甲苯,可以先加入足量溴水,然后再加入酸性高锰酸钾溶液
B.鉴别甲苯和苯可以用酸性高锰酸钾溶液,也可以用溴水
C.溴苯中混有溴,可以通过加入CCl4萃取,再分液除去
D.溴乙烷可以通过乙烯与溴化氢加成得到,也可以通过乙烷与溴发生取代反应制备
【解析】选A。碳碳双键、甲苯均能被酸性高锰酸钾溶液氧化,则先加足量溴水与己烯反应,再加入酸性高锰酸钾溶液,酸性高锰酸钾溶液可氧化甲苯,可鉴别己烯中是否混有少量甲苯,A正确;甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化,苯不能,且二者均与溴水不反应,密度都比水小,将溴萃取出来后有色液体都在上层,则区分甲苯和苯可以使用酸性高锰酸钾溶液,不能用溴水,B错误;溴苯和溴均能溶于CCl4,故不能用CCl4除去溴苯中混有的溴,C错误;乙烷与溴发生取代反应为连锁反应,产物复杂,不能制备溴乙烷,应通过乙烯与溴化氢加成得到溴乙烷,D错误。
7.联环戊烯()是重要的有机合成中间体。下列关于该有机物的说法,错误的是(　　)
A.分子式为C10H14,属于不饱和烃
B.存在的同分异构体可能是苯的同系物
C.加聚产物不能发生加成反应
D.与氯化氢的加成产物有6种
【解析】选C。根据分子结构可知,分子式为C10H14,含有碳碳双键,属于不饱和烃,A正确;存在的同分异构体可能是,属于苯的同系物,B正确;发生加聚反应后聚合物链节为,加聚产物可发生加成反应,C错误;为共轭二烯烃,可发生类似1,4-加成和1,2-加成的反应,也可发生完全加成的反应,结合H和Cl加成位置不同,共存在6种加成产物,D正确。
【补偿训练】下列关系正确的是(　　)
A.熔点:戊烷>2,2-二甲基戊烷>2,3-二甲基丁烷>丙烷
B.密度:CHCl3>H2O>己烷
C.氢元素的质量分数:甲烷>乙烷>乙烯>乙炔>苯
D.等质量的物质完全燃烧耗O2量:苯>环己烷>己烷
【解析】选B。烷烃中碳原子数越多,熔点越大,所以戊烷<2,3-二甲基丁烷<2,2-二甲基戊烷,A错误;根据物质的物理性质知识可以知道,密度:CHCl3>H2O>己烷,B正确;最简式相同的有机物含氢量相等,氢元素的质量分数:乙炔=苯,C错误;含氢的质量分数越大,等质量的物质完全燃烧时消耗的氧气越多,所以等质量的物质燃烧耗O2量:苯<环己烷<己烷,D错误。
8.下列实验方案不能达到实验目的的是(　　)
A.证明石蜡分解产物中含有烯烃 B.观察甲烷取代反应的现象
C.除乙烷中的乙烯,并得到纯净干燥的乙烷 D.检验电石与水反应生成乙炔
【解析】选B。石蜡的主要成分是烷烃,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,在加热和碎瓷片的催化下石蜡发生分解反应(裂化),分解产物中含有烯烃,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A正确;甲烷与氯气的混合物在光照条件下发生取代反应,甲烷分子中的氢原子被氯原子逐步取代,可观察到的现象有气体颜色逐渐变浅、试管内液面上升,试管内壁有油状液滴,但题目中的实验用强光直射,反应过于剧烈有可能会引发爆炸,观察不到前面所描述的现象,B错误;乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化为CO2,水和CO2被碱石灰吸收,得到纯净干燥的乙烷,C正确;电石与饱和NaCl溶液反应生成乙炔,会有还原性杂质气体H2S和PH3生成,通过硫酸铜溶液除去杂质气体,乙炔使溴的四氯化碳溶液褪色,D正确。
9.除去下列物质中的杂质(括号中的为杂质),选用的试剂和除杂方法均正确的是(　　)
选项 物质 试剂 除杂方法
A C2H4(SO2) 酸性KMnO4溶液 洗气
B 溴苯(苯) 液溴 分液
C 硝基苯(硝酸) NaOH溶液 分液
D CH4(C2H2) 酸性KMnO4溶液 洗气
【解析】选C。乙烯与二氧化硫均能被酸性高锰酸钾溶液氧化,不能除杂,应选NaOH溶液、洗气,A错误;溴易溶于苯和溴苯,不能用分液法除杂,应选蒸馏法除杂,B错误;硝酸与NaOH溶液反应后,与硝基苯分层,然后分液可分离,C正确;乙炔被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳,引入新杂质,应选溴水、洗气,D错误。
10.纳米分子机器日益受到关注,机器的“车轮”常用组件如图所示。下列说法不正确的是(　　)
①三蝶烯　②扭曲烷
③富勒烯　④金刚烷
A.①③均有σ键和π键
B.①②④的一氯代物分别为3种、3种、2种
C.②④互为同分异构体
D.①②③④均属于烃
【解析】选D。①③中均存在sp2杂化的碳原子,剩下p轨道形成π键,另外两个原子之间共价键都存在σ键,A正确;烃中H原子有几种,则其一氯代物就有几种,①中H原子有3种,故其一氯代物有3种;②中H原子有3种,故其一氯代物有3种;④中H原子有2种,故其一氯代物有2种,B正确;②④的化学式均为C10H16,结构不同,互为同分异构体,C正确;③为富勒烯,只含有碳原子,不属于烃,D错误。
11.某有机物分子的结构简式如图所示,下列说法正确的是(　　)
A.12个碳原子不可能共平面
B.最多4个原子共直线
C.所有原子共面
D.最多有20个,最少有14个共平面的原子
【解析】选D。苯环是平面形结构,碳碳三键是直线形结构,苯环对角线位置的四个原子共线,故碳碳三键所在直线一定与苯环共平面,碳碳双键是平面形结构,与苯环之间通过单键相连,碳碳单键可以旋转,故12个碳原子有可能共平面,A错误;以碳碳三键为中心的四个碳原子是直线形结构,苯环对角线位置的四个碳原子共线,最多有6个碳原子在一条直线上,B错误;分子中存在—CH3、—CHF2基团,碳原子为sp3杂化,不可能所有原子共面,C错误;苯环是平面形结构,碳碳三键是直线形结构,苯环对角线位置的四个原子共线,碳碳三键所在直线一定与苯环共平面,故最少有14个共平面的原子,碳碳双键是平面形结构,与苯环之间通过单键相连,可以与苯环处于同一个平面,而—CH3、—CHF2基团中最多有1个与碳原子相连的H或F落在该平面上,故最多有20个原子共面,D正确。
12.已知苯基异丙烯可发生如下转化,下列说法正确的是(　　)
A.苯基异丙烯与苯互为同系物
B.苯基异丙烯与足量氢气完全加成所得产物的一氯代物有5种
C.可用酸性KMnO4溶液鉴别苯基异丙烯和异丙苯
D.苯基异丙烯分子中最多有17个原子共平面
【解析】选D。苯基异丙烯与苯结构不相似,不互为同系物,A错误;苯基异丙烯与足量氢气完全加成所得产物为,分子中含有6种化学环境的氢原子,故一氯代物有6种,B错误;苯基异丙烯和异丙苯均与酸性KMnO4溶液反应,故不能用酸性KMnO4溶液鉴别二者,C错误;苯环和碳碳双键分别确定一个平面,通过旋转双键碳与苯环之间的碳碳单键,可以使两个平面重合,此时,苯基异丙烯分子中最多有17个原子共平面,D正确。
13.下列说法不正确的是(　　)
A.甲苯与液溴在FeBr3催化条件下可生成
B.甲苯和氯气光照生成的产物有4种
C.与Br2按物质的量之比1∶1发生加成反应,产物有5种(不考虑立体异构)
D.分子式为C11H16的单烷基取代苯,含有手性碳原子且可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸的同分异构体共有4种
【解析】选D。甲苯与液溴在FeBr3催化条件下发生苯环上的取代反应,可生成,A正确;甲苯和氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应,可得到、、和HCl四种产物,B正确;由结构可知与Br2按照1∶1可得到3种“1,2-加成”产物和2种“1,4-加成”产物,故C正确;根据与苯环直接所连的C上有H的烃基才能被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸,与四个不同的原子或原子团相连的碳原子为手性碳原子,分子式为C11H16的单烷基取代苯,符合上述结构的有、、,共三种,D错误。
14.我国化学家开创性提出聚集诱导发光(AIE) 概念, HPS作为经典的AIE分子,可由如图所示路线合成。
下列叙述正确的是(　　)
A.X中苯环上的一溴代物有5种
B.1 mol X最多与7 mol H2发生加成反应
C.生成1 mol HPS同时生成1 mol LiCl
D.HPS可使酸性高锰酸钾溶液褪色
【解析】选D。X中苯环上有3种H原子,则X中苯环上的一溴代物有3种,A错误;X中含2个苯环和1个碳碳三键,1 mol X最多与8 mol H2发生加成反应,B错误;对比HPS与Y的结构简式,Y与(C6H5)2SiCl2反应生成1 mol HPS的同时生成2 mol LiCl,C错误;HPS中含碳碳双键,可使酸性KMnO4溶液褪色,D正确。
二、非选择题(本大题共4小题,共58分)
15.(12分)根据要求,回答下列问题:
(1)的系统命名是　　　　　　　　。
答案:(1)3-甲基-1-丁炔
【解析】(1)该有机物含有碳碳三键且最长碳链为4个碳,第三个碳上有一个甲基,系统命名为3-甲基-1-丁炔。
(2)有机物的核磁共振氢谱出现的峰面积之比为　　　　。
答案: (2)3∶2　
【解析】(2)有机物中两个甲基等效、两个亚甲基(CH2)等效,核磁共振氢谱出现的峰面积之比为6∶4=3∶2。
(3)通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕轴旋转会导致其空间排列方式不同,产生顺反异构现象。写出分子式为C4H8的顺式结构的结构简式　　　　　　　。
答案: (3)
【解析】(3)分子式为C4H8的有机物为2-丁烯时,其每个双键碳原子都连接了不同的原子和原子团,2-丁烯就有两种不同的结构,其顺式结构为。
(4)某气态不饱和烃对氢气的相对密度为27。0.54 g该烃恰好与浓度为0.2 mol·L-1的溴水100 mL完全反应,使溴水完全褪色。求该烃的分子式为　　　　　　。
答案: (4)C4H6
【解析】(4)某气态不饱和烃对氢气的相对密度为27,则相对分子质量=27×2=54,则摩尔质量为54 g·mol-1,0.54 g该烃的物质的量为0.01 mol,0.2 mol·L-1的溴水
100 mL中含有溴的物质的量为0.2 mol·L-1×0.1 L=0.02 mol,0.01 mol该烃与
0.02 mol溴加成说明该烃中有一个碳碳三键或两个碳碳双键,则分子中最大碳原子数目为=4…6,故该烃的分子式为C4H6。
(5)写出制备TNT(2,4,6-三硝基甲苯)的化学方程式:_____________________。
答案: (5)+3HNO3+3H2O
【解析】(5)利用甲苯在浓硫酸的催化以及加热下与浓硝酸发生硝化反应,制备TNT(2,4,6-三硝基甲苯),反应的化学方程式为+3HNO3+3H2O。
【补偿训练】回答下列问题:
(1)相对分子质量为70的烯烃的分子式为　;
若该烯烃与H2加成后生成的烷烃中含3个甲基,则该烯烃的结构简式为　　　　。
答案:(1)C5H10　(CH3)2C=CHCH3、
(CH3)2CHCH=CH2、CH2=C(CH3)CH2CH3
【解析】(1)根据烯烃通式CnH2n和相对分子质量为70,可求该烃的分子式为C5H10;该烯烃与H2加成后生成含3个甲基的烷烃,说明在烯烃分子中只含有1个支链,进而可确定此烯烃的碳骨架结构为,双键有3种位置,则该烯烃可能的结构有3种:(CH3)2C=CHCH3、(CH3)2CHCH=CH2、CH2=C(CH3)CH2CH3。
(2)有机物A的结构简式为,若A是单烯烃与氢气加成后的产物,则该单烯烃可能有　　　　种结构。
答案: (2)5
【解析】(2)有机物A的碳骨架结构为,双键有5种位置,则该单烯烃可能有5种。
(3)1,3-丁二烯也能发生加聚反应,则化学方程式为_________________________。
答案: (3)
【解析】(3)1,3-丁二烯中含有两个碳碳双键,可以发生加聚反应,化学方程式为
。
(4)分子式为C10H14的苯的同系物,共有3个甲基,符合条件的结构有　　　　种。
答案: (4)10
【解析】(4)侧链可能为一个:—C(CH3)3具有1种结构;侧链可能为2个:—CH3和—CH(CH3)2具有3种结构;侧链可能为3个:—CH3、—CH3、—CH2CH3具有6种结构,故共有10种结构。
16.(15分) 请按要求回答下列问题:
(1)系统命名为　　　　　　　　;已知手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子,则上述物质中含有的手性碳原子个数为　　　　。
答案:(1)3,3,6-三甲基辛烷　1
【解析】(1)根据烷烃的系统命名法可知,系统命名为3,3,6-三甲基辛烷,已知手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子,则上述物质中含有的手性碳原子个数为1个,如图标“*”处所示:。
(2)A的化学式为C4H9Cl,已知A只有一种化学环境的氢原子;则A的结构简式为　。
答案: (2)
【解析】(2)A的化学式为C4H9Cl,已知A只有一种化学环境的氢原子,即分子中的9个H均等效,则A的结构简式为。
(3)某烃的分子式为C3H6,其能使酸性高锰酸钾溶液褪色,写出该物质生成高分子化合物的化学方程式: _____________________________, 此反应类型为　　　　。
答案: (3)
加聚反应
【解析】(3)某烃的分子式为C3H6,其能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明该化合物含有碳碳双键,则该物质的结构简式为CH3CH=CH2,故该物质生成高分子化合物的反应的化学方程式为
,此反应类型为加聚反应。
(4)1,3-丁二烯与一定量溴水发生加成反应可能生成的产物有　　　　种(不考虑立体异构),请任写出其中一种的结构简式_____________________________。
答案: (4)3　BrCH2CHBrCH=CH2(或BrCH2CH=CHCH2Br或
BrCH2CHBrCHBrCH2Br)
【解析】(4)1,3-丁二烯与一定量溴水发生加成反应可能生成的产物有BrCH2CHBrCH=CH2、BrCH2CH=CHCH2Br、BrCH2CHBrCHBrCH2Br共3种。
17.(15分) 对溴甲苯()是一种有机合成中间体,广泛应用于医药合成。实验室中对溴甲苯可由甲苯和溴反应制得,装置如图所示。
物质 甲苯 溴 对溴甲苯
沸点/℃ 110 59 184
水溶性 难溶 微溶 难溶
回答下列问题:
(1)装置甲中导管的作用为_____________________________。
答案:(1)平衡气压,使得漏斗中液体能顺利滴下
【解析】甲苯与溴单质发生取代反应生成对溴甲苯和HBr,通过乙装置吸收挥发的溴后,生成的气体进入丙检验溴化氢,最后进行尾气吸收处理。
(1)导管主要是平衡装置中压强,使得漏斗中液体能顺利滴下。
(2)装置甲中的反应需控制在一定温度下进行,最适宜的温度范围为　　　　(填字母)。
a.>184 ℃　　　　 b.110~184 ℃
c.59~110 ℃ d.<59 ℃
答案: (2)c
【解析】(2)温度需要低于对溴甲苯、甲苯的沸点,高于溴的沸点,温度过高则会出现过度挥发,不能太低也不能太高,故为c;
(3)装置甲中发生反应的化学方程式为_____________________________
答案: (3)
【解析】(3)装置甲中甲苯与溴单质发生取代反应生成对溴甲苯和HBr,其化学方程式为;
(4)装置乙中需盛放的试剂名称　　,作用是_____________________________。
答案: (4)苯(或四氯化碳)　除去溴
【解析】(4)由于HBr中可能混有挥发的溴,故要使混合气体通入苯或四氯化碳,除去溴,防止对HBr的检验造成干扰;
(5)取装置甲中反应后的混合物,经过下列操作可获得纯净的对溴甲苯。
步骤1:水洗,分液;
步骤2:用NaOH稀溶液洗涤,分液;
步骤3:水洗,分液;
步骤4:加入无水Na2SO4粉末干燥,过滤;
步骤5:通过　　　　　　(填操作名称),分离对溴甲苯和甲苯。
答案: (5)蒸馏　
【解析】(5)反应后的混合液中有少量溴,故用氢氧化钠溶液可以除去溴,利用对溴甲苯和苯的沸点不同,故采取蒸馏的方法得到纯净的对溴甲苯;
(6)关于该实验,下列说法正确的是　　　　　　(填字母)。
a.可以用溴水代替液溴
b.装置丙中的导管可以插入溶液中
c.装置丙中有淡黄色沉淀生成时,说明该反应为取代反应
答案: (6)c
【解析】(6)甲苯不与溴水反应,a错误; 丙的导管插入溶液中会造成倒吸,b错误;淡黄色沉淀是甲苯与溴发生反应生成的HBr与硝酸银反应之后的结果,故生成淡黄色沉淀就能证明该反应是取代反应,c正确。
18.(16分)金刚烷是一种重要的化工原料,工业上可以A(环戊二烯)为原料经下列途径制备:
已知:第尔斯-阿尔德反应为共轭双烯与含有碳碳双键或碳碳三键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应。如:
试回答下列问题:
(1)如果要合成,所用的起始原料可以是　　　　(填字母)。
a.2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔
b.1,3-戊二烯和2-丁炔
c.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔
d.2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔
答案:(1)ad　　
【解析】(1)由信息:断键后可得到和,的断键方式有、,若按①断键可得到CH3C≡CH(丙炔)和 (2,3-二甲基-1,3-丁二烯),若按②断键可得(2-甲基-1,3-丁二烯)和CH3C≡CCH3(2-丁炔),故选ad。
(2)环戊二烯分子中最多有　　　　　个原子共平面。
答案: (2)9
【解析】(2)环戊二烯是平面结构分子,5个碳原子中,由于亚甲基(CH2)采用sp3杂化,导致上面两个氢原子不在环平面内,其他碳原子均为sp2杂化,氢原子与碳环共面,因此共面的原子最多为9个。
(3)B的键线式为　　　　　　　。
答案: (3)
【解析】(3)由已知信息可知反应①为2分子A发生已知中的反应,其中一个A分子的两个双键断裂,重新形成一个双键,另一个A分子只有一个双键反应,另一双键保持不变﹐则B的键线式为。
(4)可由A(环戊二烯)和E经第尔斯-阿尔德反应制得。
①E的结构简式为　　　　　　。
②写出与互为同分异构体,且一溴代物只有两种的芳香烃的名称:　　　　;除该芳香烃外,生成这两种一溴代物还需要的反应试剂和条件分别为　　　　　　　,　　　　　　　　。
答案: (4)①CH2=CH—CH=CH2
Br2、光照
②1,3,5-三甲苯　Br2、FeBr3(或铁粉)
【解析】(4)①由A(环戊二烯)和E经第尔斯-阿尔德反应制得,该反应为加成反应,A为,则E为CH2=CH—CH=CH2。
②的分子式是C9H12,属于芳香烃的化合物中含有苯环,苯环的不饱和度为4,所以符合题意的同分异构体中不含其他官能团,则该芳香烃分子中只有烷基取代基,一溴代物只有两种,则苯环上和取代基上各一种,所以该芳香烃为对称分子,所以只能是1,3,5-三甲苯﹔当取代侧链的H原子时,条件是光照,反应试剂是溴单质﹔当取代苯环上的H原子时﹐条件是FeBr3(或铁粉)作催化剂,反应试剂是液溴。
(5)已知烯烃能发生如下反应:
请写出经上述条件反应后产物的结构简式:　　　　　　　　　。
答案: (5)
【解析】(5)烯烃能发生如下反应:RCHO+R'CHO,即碳碳双键断裂,且生成两个醛基,经上述条件反应后碳碳双键断裂,且加上O变成醛,产物的结构简式:。

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