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第一章第4节 研究有机化合物的一般步骤和方法（第2课时）
编制人：林彩霞 审核人： 林彩霞 领导签字：
【学习目标】1.初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法。
2.能根据有机化合物元素含量、相对分子质量确定其分子式。
【重点难点】1.学会如何确定有机物 ( http: / / www.21cnjy.com )的元素组成，学会运用最简式法和直接法确定有机物分子式，并评价方法的特点。2.知道现代物理方法在测定有机物的元素组成、相对分子质量和分子结构中的重要作用。
自主学习（元素定量分析的原理）
将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无 ( http: / / www.21cnjy.com )机物，并作定量测定，得到原子的质量分数，元素原子最简单的整数比，即确定其实验式（又称为最简式）最后是测定未知物的相对分子质量，结合有机物组成元素的质量分数给出分子式。测定相对分子质量的方法也有很多，但目前被广泛采用的、最准确、迅速的微量方法是质谱法。(①相对分子质量的方法 ②课本阅读)确定了其分子的组成以后，通过红外光谱与核磁共振氢谱鉴定有机化合物的结构。(课本阅读)
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一、元素定量分析确定实验式：实验测得 ( http: / / www.21cnjy.com )某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢20%求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。（实验式是CH3，分子式是C2H6）
规律：某有机物燃烧后产物只有CO2和H2O，通过测定有机物、CO2和H2O的质量，
可确定有机物是否含有氧
二、测定相对分子质量确定分子式（相对分子质量的测定—质谱法）
[原理]它是用高能电子流等轰击样品分子 ( http: / / www.21cnjy.com )，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。
【思考与交流】1、质荷比是什么 ( http: / / www.21cnjy.com )？2、如何确定有机物的相对分子质量？（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中 的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）
阅读：2002年诺贝尔化学奖获得者的贡 ( http: / / www.21cnjy.com )献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10-9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关
例如甲烷的信号强度为 ( http: / / www.21cnjy.com )
三、波谱分析确定结构式(有哪些官能团）
分子结构的鉴定（当化合物结构比较复杂时，若 ( http: / / www.21cnjy.com )用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱、红外光谱、核磁共振谱等。）
1、红外光谱[讲述]由于有机 ( http: / / www.21cnjy.com )物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。
2、核磁共振氢谱
[讲述] 不同化学环境的氢原子（等效氢 ( http: / / www.21cnjy.com )原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。
对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳
原子、氢原子的连接方式也不同、所处的化学环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。
合作探究
计算组成各原子的整数比（确定实验式）测定相对分子质量（确定分子式）鉴定分子结构（确定物质）
例题：5.8g某有机物完全燃烧，生成C ( http: / / www.21cnjy.com )O2 13.2g , H2O 5.4g .含有哪些元素 能否直接确定含有氧 如何确定 能否直接确定该有机物的分子式 实验式和分子式有何区别 含氧1.6g(0.1mol) C3H6O
[练习2]某有机物的结构确定：
定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物 ( http: / / www.21cnjy.com )，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是（ ）。
②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相 ( http: / / www.21cnjy.com )对分子质量为（ ），分子式为（ ）。
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（O的质量分数是21.63%, C4H10O, 74, 分子式: C4H10O）
例：有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，
请写出该分子的结构简式 （CH3CH2OCH2CH3）
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分析判断得出结果的规律
2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果 ( http: / / www.21cnjy.com )，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是
A HCHO B CH3OH
C HCOOH D CH3COOCH3
巩固提高
1.能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是
A．质谱 B．红外光谱 C．紫外光谱 D．核磁共振谱
2．通过核磁共振氢谱可以推知（CH3）2CHCH2CH2OH
有多少种化学环境的氢原子 A.6 B.5 C.4 D.3
3.烃A的蒸汽对N2 的相对密度为5.07，若A为链烃，其分子式为 其同分异构体中支链最多的一种异构体的名称是 若A为环烃，
其分子式为 。Mr(A)=28×5.07=140
2，2，3，4，4-五甲基戊烷或2，2，3，3，4-五甲基戊烷;C11H10
课后练习与提高:
1，质子核磁共振谱(PMR)是研究有机物 ( http: / / www.21cnjy.com )结构的有力手段之一，在所研究的化合物分子中，每一结构中的等性氢原子在PMR谱中都给出了相应的峰(信号)。峰的强度与结构中的H原子数成正比，例如乙酸分子的PMR谱中有两个信号峰，其强度比为3:1。现有某化学式为C3H6O2的有机物的PMR谱有三个峰，其强度比为3:2:1，则该有机物的结构简式不可能是
A．CH3CH2COOH B．CH3COOCH3
C．HCOOCH2CH3 D．CH3COCH2OH
2．二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴 ( http: / / www.21cnjy.com )别可采用化学方法及物理方法，下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是
A．利用金属钠或者金属钾 B．利用质谱法
C．利用红外光谱法 D．利用核磁共振氢谱
2.分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）
CH3COOCH3 CH3CH2COOH HCOOCH2CH3 CH3COCH2OH
3，两种气态烃以任意比例混合，在10 ( http: / / www.21cnjy.com )5 ℃时1 L该混合烃与9 L氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍是10 L。下列各组混合烃中不符合条件的是
A.CH4、C2H4 B.CH4、C3H6
C.C2H4、C3H4 D.C2H2、C3H6
4. 列式计算下列有机物的相对分子质量：
(1)某有机物的蒸气密度是相同状况下氢气密度的14倍；
(2)某有机物在相同状况下对空气的相对密度为2；
(3)标准状况下0.56g某气态烃的体积为44.8ml;
(4)3.2g某饱和一元醇与足量金属钠反应得到1.12L(标况)氢气。
通过以上4个问题试归纳求有机物相对分子质量的方法。
5.
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（答案：练习1实验式是CH3，分子式是 ( http: / / www.21cnjy.com )C2H6例1 含氧1.6g(0.1mol) C3H6O练习2：O的质量分数是21.63%, C4H10O, 74, 分子式: C4H10O例2CH3CH2OCH2CH3，例3A）
巩固提高1A2B3.Mr(A)=28×5.07=140。2，2，3，4，4-五甲基戊烷或2，2，3，3，4-五甲基戊烷;C11H10
课后练习与提高:
1B2B3 CH3COOCH ( http: / / www.21cnjy.com )3 CH3CH2COOH HCOOCH2CH3 CH3COCH2OH4B5（1）28（2）64（3）28（4）642016届高二化学导学案（编号:201605005）班级： 小组： 姓名： 组内评价：
第一章第4节 研究有机化合物的一般步骤和方法（分组实验)
编制人：林彩霞 审核人： 林彩霞 领导签字：
实验1-1
含有杂质（水、甲醇）的工业乙醇的蒸馏
所用仪器：
铁架台（铁圈、铁夹）、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、接受器等。
实验基本过程：按课本图1-8组装实验装置
特别注意：（1）冷凝管的冷凝水是从下口进上口出。
（2）、注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；
（3）、蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的1/3；不得将全部溶液蒸干；
（4）、需使用沸石（防止暴沸） ；
（5）、冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）；
（6）、温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；
77℃以下得到是 77-79℃以下得到是
79℃以下得到是
二. 实验1-2苯甲酸的重结晶
苯甲酸（杂质泥沙、NaCl）
实验步骤：
将来粗苯甲酸（杂质泥沙、NaCl）1.5g加到100mL的烧杯中，再加入50mL蒸馏水
在石棉网上边搅拌边加热，使粗苯甲酸全溶解后，加入约5mL蒸馏水，加热保持高温
将装好滤纸的漏斗在热水上方蒸一蒸，趁热，将步骤2中的粗苯甲酸溶液过滤到另一100mL的烧杯中
将滤液放在冰水中静置，冷却至较多晶体
过滤，用冰水洗涤沉淀2次，（冰水注入漏斗，刚好浸没沉淀，流出）并用小试管收集最后的洗涤液，往小试管中滴入稀硝酸，硝酸银，观察是否有沉淀。
思考：本实验中，检验沉淀是否洗涤干净除了步骤5的方法外还有什么 方法呢？
重结晶后观察到苯甲酸的状态是
三．实验P19最后一段
练习
1.以氯化钠和硫酸铵为原料制备氯化铵及副产品硫酸钠，工艺流程如下：
氯化铵和硫酸钠的溶解度随温度变化如上图所示。回答下列问题：
（1）欲制备10.7gNH4Cl，理论上需NaCl g。
（2）实验室进行蒸发浓缩用到的主要仪器有 、烧杯、玻璃棒、酒精灯等。
（3）“冷却结晶”过程中，析出NH4Cl晶体的合适温度为 。
（4）不用其它试剂，检查NH4Cl产品是否纯净的方法及操作是 。
（5）若NH4Cl产品中含有硫酸钠杂质，进一步提纯产品的方法是
2.
3，5-二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体，可用于天然物质白柠檬素的合成。一种以间苯三酚为原料的合成反应如下：
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甲醇、乙醚和3，5-二甲氧基苯酚的部分物理性质见下表：
物质 沸点/℃ 熔点/℃ 密度(20℃) / g·cm－3 溶解性
甲醇 64.7 0.7915 易溶于水
乙醚 34.5 0.7138 微溶于水
3，5－二甲氧基苯酚 33～36 易溶于甲醇、乙醚，微溶于水
(1)反应结束后，先分离出甲醇，再加入乙醚进行萃取。
①分离出甲醇的操作是的 。
②萃取用到的分液漏斗使用前需 并洗净，分液时有机层在分液漏斗的
填(“上”或“下”)层。
(2)分离得到的有机层依次用饱和NaHC ( http: / / www.21cnjy.com )O3溶液、饱和食盐水、少量蒸馏水进行洗涤。用饱和NaHCO3溶液洗涤的目的是 ；用饱和食盐水洗涤的目的是 。
(3)洗涤完成后，通过以下操作分离、提纯产物，正确的操作顺序是 (填字母)。
a.蒸馏除去乙醚 b.重结晶 c.过滤除去干燥剂 d.加入无水CaCl2干燥
3.苯甲酸广泛应用于制药和化工行业。某同学尝试用甲苯的氧化反应制备苯甲酸。
反应原理： ( http: / / www.21cnjy.com )
实验方法：一定量的甲苯和KMnO4溶液在100℃反应一段时间后停止反应，按如下流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯。
已知：苯甲酸分子量是122，熔点122.4℃，在25℃和95℃时溶解度分别为0.3g和6.9g；纯净固体有机物一般都有固定熔点。
（1）操作Ⅰ为 ，操作Ⅱ为 。
（2）无色液体A是 ，定性检验A的试剂是 ，现象是 。
（3）测定白色固体B的熔点，发现其在115 ( http: / / www.21cnjy.com )℃开始熔化，达到130℃时仍有少量不熔。该同学推测白色固体B是苯甲酸与KCl的混合物，设计了如下方案进行提纯和检验，实验结果表明推测正确。请在答题卡上完成表中内容。
序号 实验方案 实验现象 结论
① 将白色固体B加入水中，加热，溶解， 得到白色晶体和无色溶液
② 取少量滤液于试管中， 生成白色沉淀 滤液含有Cl-
③ 干燥白色晶体， 白色晶体是苯甲酸
（4）纯度测定：称取1.220g产品，配成100ml甲醇溶液，移取25.00ml溶液，滴定，消耗KOH的物质的量为2.40×10-3mol。产品中甲苯酸质量分数的计算表达式为 ，计算结果为 （保留两位有效数字）。
4.下图是Na2Cr2O7·2H2O和Na2SO4的溶解度曲线：
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Na2Cr2O7和Na2SO4混合溶液提取 ( http: / / www.21cnjy.com )Na2Cr2O7·2H2O晶体是：将Na2Cr2O7和Na2SO4的混合溶液 （填操作方法），趁热过滤得到的晶体是 （填化学式）；然后将所得溶液 （填操作方法），得到的晶体是 （填化学式）。
【参考答案】
1．（1）11.7（2）蒸 ( http: / / www.21cnjy.com )发皿（3）35℃（33~40℃均可得分）
（4）加热法；取少量氯化铵产品于试管底部，加热，若试管底部无残留物，表明氯化铵产品纯净。（5）重结晶
2(1)①蒸馏 ②检查是否漏水 上
(2)除去HCl 除去少量NaHCO3且减少产物损失
(3)dcab
3.分液，蒸馏 甲苯，酸性KMnO4溶液，溶液褪色。
序号 实验方案 实验现象 结论
① 将白色固体B加入水中，加热，溶解， 冷却、过滤 得到白色晶体和无色溶液
② 取少量滤液于试管中， 滴入2-3滴AgNO3溶液 生成白色沉淀 滤液含有Cl-
③ 干燥白色晶体， 加热使其融化，测其熔点； 熔点为122.4℃ 白色晶体是苯甲酸
(2.40×10-3×122×4)/1.22；96%
4.蒸发浓缩，Na2SO4 （答Na2SO4 10H2O也给分），冷却结晶、过滤，Na2Cr2O7·2H2O
（每点1分，共5分）
20
30
40
50
60
70
80
20
30
40
50
60
70
80
90
100
氯化铵
溶解度/g
硫酸钠
温度/℃

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