3.1 课时1 卤代烃1(24页)2024-2025学年人教版(2019)高中化学选择性必修3

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3.1 课时1 卤代烃1(24页)2024-2025学年人教版(2019)高中化学选择性必修3

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(共21张PPT)
卤代烃1
第一节 卤代烃
1.以溴乙烷为例,认识卤代烃的结构、性质、转化关系
及其在生产、生活中的重要应用。
2.通过卤代烃的命名,培养学生逻辑思维能力。
复方氯乙烷气雾剂
烃的衍生物
烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物
CH3Cl
CH3CH2OH
CH4
CH3CH3
烃的衍生物中所包含的官能团有哪些?
烃的衍生物分类:
常见有卤代烃、醇、酚、醛、 酮、羧酸、酯、胺、酰胺等。
[归纳]官能团包括碳卤键(C—X)、羟基(—OH)、 醛基(—CHO)、
羧基(—COOH)、氨基(—NH2)、酰胺基(—CONH2)、醚键(-O-)、
酯基( )、羰基( )
一、卤代烃
CH3Cl
CF2=CF2
CH4
CH2=CH2
1、定义:
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.
2、通式:
饱和一卤代烃 CnH2n+1X
CH3CH2Br
CH3CH3
3、分类:
①按卤素原子种类分:
氟代烃
氯代烃
溴代烃
碘代烃
卤代烃
R—F
R—Cl
R—Br
R—I
②按卤素原子数目分:
单卤代烃
卤代烃
多卤代烃
二卤代烃
三卤代烃
......
R—X
—C—X


X
—C—C—


X


X
3、分类:
③根据烃基结构分:
饱和卤代烃
不饱和卤代烃
芳香卤代烃
卤代烃
CH2=CH—X
CH2=CH—CH2—X
CnH2n+1X
(又叫卤代烷)
4、结构特点:
卤代烃可用R-X(X=F、Cl、Br、I)表示,其官能团是碳卤键 。
由于卤素原子吸引电子的能力较强,共用电子对会偏向于X原子,使C—X键具有较强的极性,因此卤代烃的反应活性比烃类明显增强。
—C—X
5、卤代烃的命名
编号
选主链
选择含官能团的最长碳链作为主链
将卤素原子看做取代基,编号时从距简单取代基近的一端编号,有碳碳双键时从距离碳碳双键近的一端开始编号
命名
以相应的烃作母体,卤原子作取代基
CH—CH2—CH—CH2—CH3
Br
Br
CH3
3-甲基- 1,1-二溴戊烷
CH2—C—CH2—CH3
Cl
CH3
Cl
2-甲基- 1,2-二氯丁烷
CH3—C—CH2—CH—CH3
Cl
CH2F
Cl
2-甲基- 1-氟-2,4-二氯戊烷
1、写出分子式为C4H9Cl的所有同分异构体,并用系统命名法命名。
2、写出分子式为C3H5Cl的链状同分异构体,并用系统命名法命名。
6、卤代烃的物理性质
名称 结构简式 液态时密度/(g·cm-3) 沸点/℃
一氯甲烷 CH3Cl 0.916 -24
一氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12
1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46
1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78
1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108
你能总结出卤代烃密度和沸点的变化规律吗?
6、卤代烃的物理性质
状态: 常温下为液体或固体 (除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外)
沸点:随着碳原子数增加,沸点升高。(且沸点高于相应的烃)
溶解性:难溶于水,可溶于有机溶剂,某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。
密度: 液态卤代烃的密度一般比水大(除脂肪烃的一氟代物、一氯代物外);密度一般随烃基中碳原子数增加而减小。
你能从结构角度总结出原因吗?
推测:氯乙烷的沸点比溴乙烷的沸点是高还是低?为什么?
低,有可能是常温下是气体,因为氯乙烷与溴乙烷的结构相似,而相对分子质量小于溴乙烷,分子间作用力小,故沸点低。
分析:烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后,其相对分子质量变大,分子间作用力变大,卤代烃溶沸点升高,密度变大。所以卤代烃只有极少数是气体,大多数为固体或液体,不溶于水,可溶于大多数的有机溶剂。
CH3Cl
CH2 CHCl
1.均不溶于水且比水轻的一组液体是( )
A.苯、 一氯丙烷 B.溴苯 、四氯化碳
C.溴乙烷 、氯乙烷 D.硝基苯 、一氯丙烷
2.下列有机物中沸点最高的是( )
A、乙烷 B、一氯甲烷
C、一氯乙烷 D、一氯丁烷
A
D
7、卤代烃的用途
合成高分子材料
四氟乙烯
n CF2 CF2
n
聚四氟乙烯
[CF2 CF2]
一定条件
聚氯乙烯管道
[CH CH2]
Cl
n
聚氯乙烯(PVC)
n CH CH2
Cl
单体:氯乙烯
复方氯乙烷气雾剂
7、卤代烃的用途
医用
液态的氯乙烷汽化时大量吸热,具有冷冻麻醉作用,可在身体局部产生快速镇痛效果。因此常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷喷雾剂”,用于运动中的急性损伤,如肌肉拉伤,关节扭伤等的阵痛
7、卤代烃的用途
溶剂
四氯化碳萃取碘水中的碘:
不溶于水,密度比水大,常作有机溶剂。
灭火剂
CCl4
卤代烃是一类特殊的烃。可分为单卤代烃和多卤代烃。 (  )
卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素。( )
卤代烃不一定是由烃分子和卤素单质发生取代反应得到的( )
分子中碳原子数少于4的烃,在常温下为气体,溴乙烷分子中含2个碳原子,所以其在常温下也是气体 ( )
卤代烃属于有机化合物,都易燃烧。(  )
×
×

×
×
1、判断对错
2、下列物质中,不属于卤代烃的是(  )
A.CH2Cl2 B.CCl2F2
C
3、下列关于卤代烃的叙述中正确的是 (  )
A、所有卤代烃都是难溶于水,密度比水小的液体
B、所有卤代烃的沸点比相应烃的沸点低
C、CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl的沸点前者低
D、CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl的密度前者小
C

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