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（人教版选择性必修3）
第二章 烃
第三节 芳香烃
第2课时
二、苯的同系物
易取代
难加成
可氧化
【复习回顾】苯的物理性质和化学性质
1.下列有机物属于芳香族化合物的有 ，属于芳香烃的有 。
①②③④⑥⑦⑧⑨
②③④⑧⑨
①
—OH
②
—CH3
③
—CH3
—CH3
④
CH = CH2
⑤
⑥
—NO2
⑦
C
O
OH
⑧
⑨
芳香族化合物
芳香烃
苯及苯的同系物
一、苯的同系物的通式
2.以下芳香烃中在组成上有什么特点？你能总结出它们的通式吗？
结构特点：只有一个苯环 且 苯环侧链为烷基（饱和）
通式：CnH2n-6 （n≥6）
3.试着写出分子式为C9H10属于苯的同系物的同分异构体？
4.上述物质如何命名呢？
—CH3
—CH3
—CH3
—CH2CH(CH3)2
一、苯的同系物的通式
苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其分子中有一个苯环，其通式为CnH2n-6 （n≥7）。结构上侧链都是烷基。
观察表2-2，总结苯
的同系物的物理性质以及命名规则。
1.苯的同系物的物理性质
一般具有类似苯的气味， 色液体， 溶于水， 溶于有机溶剂，密度比水的 。
无
不
易
小
二、苯的同系物的性质
随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低
实验内容 实验现象 解释
(3)向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液,静置
(4)将上述试管用力振荡，静置
紫红色酸性KMnO4溶液沉到液体底部
紫红色酸性KMnO4溶液沉到液体底部
苯未使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色
苯与酸性KMnO4溶液不反应，甲苯与酸性KMnO4溶液反应
实验2-2
2.苯的同系物的化学性质
二、苯的同系物的性质
结论1：苯环对侧链影响：苯环活化侧链， 使侧链易于氧化。
思考与讨论1：可能是什么原因导致了以上现象？（阅读课文p44最后自然段）
2.苯的同系物的化学性质
（1）与KMnO4(H+)溶液的氧化反应
二、苯的同系物的性质
(H+)KMnO4
(H+)KMnO4
(H+)KMnO4
×
不被氧化
结论3：烷基上与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子才能被氧化。
思考与讨论2：依据上述三个变化，你又能发现什么规律？
结论2：与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基。
反应机理：
|
—C—H
|
O
||
C—OH
|
酸性高锰酸钾溶液
二、苯的同系物的性质
练习1、如何鉴别苯和甲苯？
可用酸性高锰酸钾溶液鉴别。苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色，而甲苯可以。
2.下列物质中，能使酸性KMnO4溶液退色而不能使溴水退色的是（ ）
B
CH3
|
—C—CH3
|
CH3
CH3
|
|
CH2—R
CH3
|
CH3—CH—
CH3
|
—C—CH3
|
CH3
HOOC
|
|
COOH
HOOC—
KMnO4/H+
3.产物是什么？
二、苯的同系物的性质
写出苯与Br2反应的化学方程式
甲烷与Br2反应的化学方程式：
+ Br2
FeBr3
+ HBr
2.苯的同系物的化学性质
（2）与卤素单质（Cl2、Br2等）的取代反应
Br2
Br
+ HBr
思考与讨论3：通过上述两个反应你从中有何领悟？你能写出甲苯与Br2反应的化学方程式吗？
二、苯的同系物的性质
+ Br2
光
+ HBr
规律：①光照条件下，苯的同系物取代反应发生在烷基侧链上
②卤化铁做催化剂，苯的同系物取代发生在苯环上烷基的邻位、对位上
FeBr3
+ HBr
+ Br2
甲基使苯环
邻对位C活化
邻位
对位
2.苯的同系物的化学性质
（2）与卤素单质（Cl2、Br2等）的取代反应
二、苯的同系物的性质
+ HO-NO2
+ H2O
浓硫酸
50-60℃
硝基苯
规律：侧链对苯环的影响：使得苯环上烷基的邻对位上的氢原子性质活泼，易于发生取代反应。
2.苯的同系物的化学性质
（2）与硝酸的取代反应（硝化反应）
写出苯与硝酸反应的化学方程式
2,4,6-三硝基甲苯又称TNT
CH3
|
|
NO2
CH3
|
NO2
O2N
+ 3HNO3
+ 3H2O
浓硫酸
100℃
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。其中生成三硝基取代物的化学方程式如下：
二、苯的同系物的性质
结论:苯的同系物与氢气的加成反应很困难，也不能使溴的四氯化碳溶液褪色，进一步证明：苯环中不是一般的碳碳单键和碳碳双键，是一种介于单键和双键之间独特的键
立体结构
环己烷
环己烷
+ 3H2
Ni
加热
很困难
CH3
|
CH3
|
+ 3H2
很困难
甲基环己烷
2.苯的同系物的化学性质
（3）与氢气的加成反应
二、苯的同系物的性质
⑴燃烧反应：燃烧反应通式：CnH2n-6+(3n-3)/2 → nCO2+(n-3)H2O
点燃
现象：苯及其同系物燃烧火焰明亮，伴有浓烟，放出大量热
燃烧：C6H6+ O2
点燃
6CO2+ 3H2O
燃烧：C7H8+ O2
点燃
7CO2+ 4H2O
2.苯的同系物的化学性质
（4）燃烧反应
二、苯的同系物的性质
稠环芳香烃——萘、蒽
稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃。
蒽
分子式：C14H10
物理性质：无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯
用途：合成染料的重要原料。
蒽
苯并芘
A
B
C
致癌物
总 结
(1)苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。
(2)侧链对苯环的影响，使苯环上与甲基邻、对位上的氢原子变得活泼，甲苯与硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。
(1)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物中都含有苯环，所以
是官能团(　　)
(2)符合CnH2n－6(n≥6)通式的烃一定是苯及其同系物(　　)
(3)相同物质的量的苯和甲苯与氢气完全加成时消耗的氢气的量相同(　　)
(4)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(　　)
(5)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响(　　)
×
×
正误判断
√
×
×
1.下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关(或受到影响)的是
①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯
②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能
③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
④1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应
A.①③ B.②④ C.①② D.③④
理解应用
C
CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH2—CH3
H3C—C—CH3
CH3
H3C—C—CH2CH3
CH3
2.下列哪种苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色？
√
√
×
×
3.下列关于乙苯( ) 的叙述正确的是
①能使酸性高锰酸钾溶液褪色　②可以发生加聚反应　③可溶于水　
④可溶于苯　⑤能与浓硝酸发生取代反应　⑥所有原子可能共面
A.①④⑤ B.①②⑤⑥
C.①②④⑤⑥ D.①②③④⑤⑥
A
4.将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应产物可能有
①　 ② ③　 ④　
⑤ 　 ⑥
A.①②③ B.⑥ C.③④⑤⑥ D.全部都有
C
5.在苯的同系物中加入少量酸性KMnO4溶液，振荡后褪色，正确的解释是
A.苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多
B.苯环受侧链影响易被氧化
C.侧链受苯环影响易被氧化
D.由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化
C
6.某苯的同系物的化学式为C11H16，经测定数据表明：分子中除含苯环外，不再含其他环状结构，分子中还含有两个—CH3，两个—CH2—和一个 ，则该分子由碳链异构所形成的同分异构体有(　　)
A．3种　　　　B．4种 C．5种 D．6种
B
7.写出下列稠环芳香烃的分子式，并根据对称性原理推导其一氯代物的种数。
萘：C10H8
蒽：C14H10
菲：C14H10
C13H9
1
2
（2种）
2 3 1
（3种）
1
2
3
4
5
（5种）
1
2
（2种）

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