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人教版（2019）选择性必修3
第三章 烃的衍生物
第二节 醇 酚
第1课时 醇
1、什么是醇、什么是酚？
醇：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物
CH3CH2OH
CH3CHCH3
OH
乙醇
2—丙醇
CH2OH
苯甲醇
酚：羟基直接与苯环相连的化合物
OH
几种重要的醇
乙二醇
CH2－OH
CH2－OH
CH2－OH
CH－OH
CH2－OH
丙三醇(甘油)
一元醇
二元醇
多元醇
CH3OH
甲醇
工业酒精有毒！
汽车防冻剂
配制化妆品
饱和一元醇通式：
2、醇如何分类？
CnH2n+1OH或CnH2n+2O
（1）选择包含官能团的最长碳链作为主链
（2）从靠近官能团的一端开始编号
CH3—CH—CH2—OH
CH3
CH2—OH
CH2—OH
CH2—OH
CH—OH
CH2—OH
CH3 CH CH
HO CH CH3
CH3
CH3
3，4－二甲基－2－戊醇
1，2，3－丙三醇
2-甲基-1-丙醇
1,2-乙二醇
3.醇的命名
4.醇的物理性质特点
表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较
名称 结构简式 相对分子质量 沸点/℃
甲醇 CH3—OH 32 64.7
乙烷 CH3CH3 30 －88.6
乙醇 CH3CH2—OH 46 78.5
丙烷 CH3CH2CH3 44 －42.1
丙醇 CH3CH2CH2—OH 60 97.2
丁烷 CH3CH2CH2CH3 58 －0.5
表3-2 含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点比较
名称 分子中羟基数目 沸点/℃
乙醇 1 78.5
乙二醇 2 197.3
1-丙醇 1 97.2
1，2-二丙醇 2 188
1，2，3-丙三醇 3 259
思考：结合课本P58页内容，回答下列问题：
（1）随着碳原子数的增加，醇的水溶性和沸点呈现怎样的递变规律？
（2）对比相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点，你能得出什么结论？造成这种结果的原因是什么
4.醇的物理性质特点　
知识梳理
Μ相近的醇与烷烃：醇 > 烷烃
1. 沸点
醇分子间形成了氢键使沸点升高！
R
R
R
R
R
R
O
O
O
O
O
O
H
H
H
H
H
H
碳数相同的醇：羟基越多，沸点越高！
饱和一元醇随C数增加，醇的沸点升高。
(1)Μ相近的醇与烷烃：醇 > 烷烃
醇分子间形成了氢键使沸点升高！
(3)碳数相同的醇：羟基越多，沸点越高！
(2)饱和一元醇随C数增加，醇的沸点升高。
2.水溶性
(1)低级醇(如甲、乙、丙醇)与水任意比混溶。
(2)随C数的增加，水溶性逐渐降低。
随－OH数的增多，水溶性提高。
烃基－憎水基
羟基－亲水基
4.醇的物理性质特点　
知识梳理
1. 沸点
(1) 物理性质
* 无色、透明、有特殊香味的液体；
* 沸点78℃；
* 易挥发；
* 密度比水小；能跟水以任意比互溶；
乙醇
（2）乙醇的分子结构　
H C C O H
H
H
H
H
官能团是 OH，由于O吸引电子能力比C、H强，
C O键、O H键均有较强极性，易断裂。
易断开
1.置换反应：与活泼金属反应
2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2↑
现象：先沉后浮，不熔、不游、不响，反应缓慢
H—C —C—O—H
H H
H H
思考：1.乙醇是不是电解质？乙醇羟基上的氢原子与水中的氢原子相比，哪个更活泼？
2.写出乙二醇与金属钠反应的化学方程式。
（3）乙醇的化学性质
2ROH＋2Na → 2RONa＋H2↑
CH3 CH2 OH＋H Br CH3 CH2 Br＋H2O

油状液体
乙醇与浓氢溴酸混合加热发生反应生成溴乙烷
反应机理：
醇类反应通式：
卤原子取代了羟基，羟基和氢结合生成水
R-OH ＋H-X→ R-X ＋H2O
2.取代反应：
酯化反应
O
CH3 C OH + H OC2H5 CH3COOC2H5 + H2O
浓H2SO4
△
酸脱羟基，醇脱氢，酯化反应能进行
——分子内脱水成烯
3.消去反应
浓H2SO4
170 ℃
CH2－CH2
H
OH
CH2=CH2↑ + H2O
迅速升温到170℃：
防止乙醇发生副反应生成乙醚
注意：
断键位置:
脱去 —OH 和与 —OH 相邻的碳原子上的1个H
思考： 溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？
同：都是从一个分子内去掉一个小分子，都由单键生成双键
异：反应条件不同：溴乙烷：NaOH醇溶液，加热；
乙醇：浓H2SO4作催化剂，170℃
练习. (双选)下列醇发生消去反应后，产物为2种的是(　　)
思考：是不是所有的醇都可以发生消去反应生成烯？
邻C有H
浓H2SO4
170 ℃
CH2－CH2
H
OH
CH2=CH2↑ + H2O
思考：
1.浓硫酸的作用？如何将乙醇和浓硫酸混合？
2.温度计水银球位置？
3.反应过程中溶液为什么逐渐变黑？
5.若将混合溶液所得气体直接通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色，能否说明所得气体为乙烯？
4.反应过程中可能产生哪些杂质气体？
酒精与浓硫酸
(体积比约为1∶3)
C + 2 H2SO4 （浓） = CO2 + 2SO2 + 2H2O
△
记忆口诀：硫酸酒精3∶1，加热升温170 ℃，
为防暴沸加碎瓷，气用排水来收集。
分子间脱水成醚
C2H5 OH + HO C2H5 C2H5 O C2H5 + H2O
浓H2SO4
140 ℃
一个脱羟基，一个脱羟基氢
3.消去反应
——取代反应
4.氧化反应
(1)燃烧
C2H5OH＋3O2 2CO2＋3H2O
点燃
乙醇汽油由90%的普通汽油与10%的燃料乙醇调和而成。
焊接银器、铜器时，表面会生成发黑的氧化膜可以先把铜、银在火上烧热，马上蘸一下酒精，铜银会光亮如初！【思考】这是何原理？（2）催化氧化：
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
加热
H―C―C―O
―
H
H
H
Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ
Ｈ
Ｈ
Ｈ
Ｈ
Cu / Ag
4.氧化反应
2 + O2 2 +2H2O
Cu
△
—
醛基
（脱去两个氢）
思考：下列醇能否被催化氧化？能则写出其方程式。
2、CH3CH2CH（OH）CH3
CH3—
CH 3
— OH
C
CH3
1、CH3CH2CH2OH
3、
醇被催化氧化的规律：
RCH2OH
R C H
O
R1 CH R2
OH
R1 C R2
O
R1 C R2
OH
R3
不能被催化氧化
2个H——醛
1个H——酮
CH3CH2OH
CH3COOH
酸性K2Cr2O7
或 酸性KMnO4
（乙酸）
酸性K2Cr2O7溶液
橙色
Cr3+
绿色
酒驾
4.氧化反应
乙醇
乙醛
乙酸
CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH
氧化
氧化
思考：（1）对比乙醇的氧化反应，在Cu/Ag催化下被氧气氧化和酸性高锰酸钾（重铬酸钾）氧化得到的产物有何不同？
（2）对比乙醇和2-丙醇同在Cu/Ag催化下被氧气氧化所得产物，发生断键的位置时哪里？
是不是所有的醇都可以在Cu/Ag催化下被氧气氧化？
那么你能得出具有怎样结构性质的醇在Cu/Ag催化下被氧气氧化成醛，哪种结构特点的醇被氧化成酮？
R CH2OH
R1 CH R2
OH
2~3个H
伯醇
1个H
仲醇
无H
叔醇
R1 C R2
OH
R3
R CHO
R COOH
KMnO4(H+)或
K2Cr2O7(H+)
Cu、O2

KMnO4(H+)或
K2Cr2O7(H+)
Cu、O2

R1 C R2
O
不可被催化氧化
醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的C上H的个数
练习．分子式为C5H12O，且能发生催化氧化并生成醛，则符合要求的醇的种类为(　　)A．2种　　B．3种 C．4种 D．5种
②
①
⑤
③
④
Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ
Ｈ
Ｈ
Ｈ
Ｈ
反应 断键位置
分子间脱水
与HX反应
②④
②
①③
①②
与金属反应
消去反应
催化氧化
①
有来有往为取代，
有来无往为加成，
有往无来为消去，
得氧失氢为氧化，
得氢失氧为还原。
小结

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