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第32练　认识有机化合物
高考真题演练
1．(2024·浙江6月选考)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，红外光谱显示A分子中没有醚键，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是(　　)
A．能发生水解反应
B．能与NaHCO3溶液反应生成CO2
C．能与O2反应生成丙酮
D．能与Na反应生成H2
2．(2024·湖南卷)下列有关化学概念或性质的判断错误的是(　　)
A．CH4分子是正四面体结构，则CH2Cl2没有同分异构体
B．环己烷与苯分子中C—H键的键能相等
C．甲苯的质谱图中，质荷比为92的峰归属于
D．由R4N＋与PF组成的离子液体常温下呈液态，与其离子的体积较大有关
3．(2022·浙江1月选考)下列表示不正确的是(　　)
A．乙炔的结构简式：HC≡CH
B．KOH的电子式：
C．CH3CH3的球棍模型：
D．Cl－的结构示意图：
4．(1)(2022·湖北高考节选)①化合物B()核磁共振氢谱的吸收峰有____组。
②若只考虑氟的位置异构，则化合物F()的同分异构体有______种。
(2)(2022·广东高考节选)化合物Ⅰ()的分子式为________，其环上的取代基是________(写名称)。
(3)(2022·全国乙卷节选)A()的化学名称是______________。
5．下列表示正确的是(　　)
A．葡萄糖的最简式：C6H12O6
B．CCl4的空间填充模型：
C．有机物的名称：2，2 二甲基丁烷
D．Mg2＋结构示意图：
6．我国科学家首次在实验室中实现从二氧化碳到淀粉的全合成，合成路径如图所示。下列表示相关微粒的化学用语正确的是(　　)
A．淀粉的分子式：(C6H12O6)n
B．DHA的最简式：CH2O
C．的电子式：
D．CO2的空间填充模型：
7．(2025·河北省部分高三质量检测)甘草素是从甘草中提炼制成的甜味剂，其结构如图所示。下列说法错误的是(　　)
A．1 mol甘草素与足量溴水反应最多消耗4 mol Br2
B．甘草素与足量H2反应的产物中有5个手性碳原子
C．甘草素的一氯代物有8种
D．甘草素的同分异构体中，核磁共振氢谱有7组峰，含有2个苯环和—COOCH===CH2基团，并有两个酚羟基的物质共有4种
8．下列有机物的命名正确的是(　　)
A．CH2===CH—CH===CH2　1，3 二丁烯
B．CH3CH2CH(CH3)OH　2 甲基 1 丙醇
C．　2 甲基 3 丁炔
D．　3，3，4 三甲基己烷
9．(2025·绥化市绥棱县中学高三月考)一定条件下合成玻尿酸的反应原理如下：
下列说法正确的是(　　)
A．有机物Y的分子式为C6H12O7
B．玻尿酸既可发生取代反应，又可发生消去反应
C．有机物X是乙醇的同系物
D．1 mol Y与碳酸钠反应得44 g CO2
10．(2025·济南市高三质量检测)有机物X→Y的重排反应如图所示，下列说法正确的是(　　)
A．依据核磁共振氢谱可以区分X、Y
B．除氢原子外，X中可能共平面的原子最多有5个
C．若不考虑立体异构，含酰胺基且能发生银镜反应的Y的同分异构体有4种
D．若考虑立体异构，重排后的产物为
11．某链状有机物分子中含有n个—CH2—、m个、a个—CH3，其余为—Cl，则—Cl的个数为(　　)
A．2n＋3m－a B．m＋2－a
C．n＋m＋a D．m＋2n＋2－a
12．某化合物的键线式及球棍模型如下：
该有机物分子的核磁共振氢谱图如下：
下列关于该有机物的叙述正确的是(　　)
A．该有机物不同化学环境的氢原子有8种
B．该有机物属于芳香族化合物
C．键线式中的Et代表的基团为—CH3
D．该有机物的分子式为C9H14O4
13．(2023·北京卷)化合物K与L反应可合成药物中间体M，转化关系如下。
已知L能发生银镜反应，下列说法正确的是(　　)
A．K的核磁共振氢谱有两组峰
B．L是乙醛
C．M完全水解可得到K和L
D．反应物K与L的化学计量比是1∶1
14．(2025·青岛市高三质量检测)苯甲醛和乙酸酐在乙酸钠作用下发生Perkin反应得肉桂酸，反应为C6H5CHO＋(CH3CO)2OC6H5CH===CHCOOH＋CH3COOH。下列说法错误的是(　　)
A．肉桂酸存在顺反异构体
B．向反应体系中加入溴水可检验是否有肉桂酸生成
C．和乙酸酐在一定条件下可得到
D．依据红外光谱可确证苯甲醛和肉桂酸存在不同的官能团
15．科学研究发现，具有高度对称结构的有机分子具有致密性高、稳定性强、张力能大等特点，因此这些分子成为化学界关注的热点。立体烷烃中有一系列对称结构的烃，如(正四面体烷C4H4)、(棱晶烷C6H6)、(立方烷C8H8)等，下列有关说法不正确的是(　　)
A．立体烷烃的C原子都形成4个单键，因此它们都属于饱和烃
B．上述一系列物质互为同系物，它们的通式为C2nH2n(n≥2)
C．棱晶烷与立方烷中碳原子均为饱和碳原子，其二氯代物的种数相同
D．苯、盆烯()与棱晶烷互为同分异构体
16．(2025·浙江省新阵地教育联盟高三联考)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，A的密度是同温同压下氢气密度的44倍，A的核磁共振氢谱和红外光谱如下，核磁共振氢谱图中峰面积之比为1∶3∶1∶3，下列关于A的说法正确的是(　　)
A．能发生水解反应
B．能与NaHCO3溶液反应生成CO2
C．能与O2发生催化氧化反应得到含有醛基的产物
D．与H2发生加成反应得到的产物的手性碳原子数目比A的手性碳原子数目多
二、非选择题
17．(1)写出下列有机物的结构简式：
①2，4 二甲基 3 乙基己烷 _______________________________________________________。
②2 甲基 2 戊烯 ____________________。
(2)对下列有机物进行命名：
①____________________________。
②(CH3)3CCH(CH3)CH2CH3　______________________________。
(3)①茅苍术醇()的分子式为____________，所含官能团名称为______________，分子中手性碳原子的数目为________。
②化合物CH3C≡CCOOC(CH3)3的核磁共振氢谱中有______组吸收峰；其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为________。
a．分子中含有碳碳三键和乙酯基(—COOCH2CH3)
b．分子中有连续四个碳原子在一条直线上
写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式：____________________。
18．化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余为氧，经质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。
方法一：核磁共振仪可以测定有机化合物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量，如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氢谱有3组峰，其峰面积之比为3∶2∶1，如图1所示。现测出A的核磁共振氢谱有5组峰，其峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3。
方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图2所示。
已知：A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基。
试回答下列问题：
(1)A的分子式为____________。
(2)A所有可能的结构简式为___________________________________________________。
(3)A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出符合条件的结构简式。
①分子中不含甲基的芳香酸：____________。
②遇FeCl3溶液发生显色反应且苯环上只有两个取代基的芳香醛：_____________(任写一种)。
第32练　认识有机化合物（解析版）
高考真题演练
1．(2024·浙江6月选考)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，红外光谱显示A分子中没有醚键，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是(　　)
A．能发生水解反应
B．能与NaHCO3溶液反应生成CO2
C．能与O2反应生成丙酮
D．能与Na反应生成H2
答案：D
解析：由质谱图可知，有机物A的相对分子质量为60，A只含C、H、O三种元素，因此A的分子式为C3H8O或C2H4O2，由核磁共振氢谱可知，A有4种等效氢，因此A为CH3CH2CH2OH。CH3CH2CH2OH不能发生水解反应，A错误；A中官能团为羟基，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，B错误；CH3CH2CH2OH的羟基位于末端C上，与O2反应生成丙醛，无法生成丙酮，C错误。
2．(2024·湖南卷)下列有关化学概念或性质的判断错误的是(　　)
A．CH4分子是正四面体结构，则CH2Cl2没有同分异构体
B．环己烷与苯分子中C—H键的键能相等
C．甲苯的质谱图中，质荷比为92的峰归属于
D．由R4N＋与PF组成的离子液体常温下呈液态，与其离子的体积较大有关
答案：B
解析：环己烷中碳原子采用sp3杂化，苯分子中碳原子采用sp2杂化，由于同能层中s轨道更接近原子核，因此杂化轨道的s成分越多，其杂化轨道更接近原子核，由此可知sp2杂化轨道参与组成的C—H共价键的电子云更偏向碳原子核，即苯分子中的C—H键长小于环己烷的，键能更高，B错误。
3．(2022·浙江1月选考)下列表示不正确的是(　　)
A．乙炔的结构简式：HC≡CH
B．KOH的电子式：
C．CH3CH3的球棍模型：
D．Cl－的结构示意图：
答案：C
4．(1)(2022·湖北高考节选)①化合物B()核磁共振氢谱的吸收峰有____组。
②若只考虑氟的位置异构，则化合物F()的同分异构体有______种。
(2)(2022·广东高考节选)化合物Ⅰ()的分子式为________，其环上的取代基是________(写名称)。
(3)(2022·全国乙卷节选)A()的化学名称是______________。
答案：(1)①5 　②5　(2)C5H4O2　醛基　
(3)3 氯丙烯
解析：(1)②只考虑氟的位置异构，F中氟原子没取代之前只有6种类型氢原子，如图：，取代后有6种氟代物，除去F本身，应为5种同分异构体，故F有5种同分异构体。
5．下列表示正确的是(　　)
A．葡萄糖的最简式：C6H12O6
B．CCl4的空间填充模型：
C．有机物的名称：2，2 二甲基丁烷
D．Mg2＋结构示意图：
答案：C
6．我国科学家首次在实验室中实现从二氧化碳到淀粉的全合成，合成路径如图所示。下列表示相关微粒的化学用语正确的是(　　)
A．淀粉的分子式：(C6H12O6)n
B．DHA的最简式：CH2O
C．的电子式：
D．CO2的空间填充模型：
答案：B
7．(2025·河北省部分高三质量检测)甘草素是从甘草中提炼制成的甜味剂，其结构如图所示。下列说法错误的是(　　)
A．1 mol甘草素与足量溴水反应最多消耗4 mol Br2
B．甘草素与足量H2反应的产物中有5个手性碳原子
C．甘草素的一氯代物有8种
D．甘草素的同分异构体中，核磁共振氢谱有7组峰，含有2个苯环和—COOCH===CH2基团，并有两个酚羟基的物质共有4种
答案：C
解析：1 mol甘草素含4 mol酚羟基的邻、对位氢原子，能与4 mol Br2发生取代反应，故A正确；甘草素中苯环和羰基可以发生加成反应，反应生成，分子中含5个手性碳原子，如图所示：，故B正确；甘草素中除羟基外有7种氢原子，故有7种一氯代物，故C错误；甘草素的同分异构体中，核磁共振氢谱有7组峰，含有2个苯环和—COOCH===CH2基团，并有两个酚羟基，可知其结构对称，符合的结构有
，共4种，故D正确。
8．下列有机物的命名正确的是(　　)
A．CH2===CH—CH===CH2　1，3 二丁烯
B．CH3CH2CH(CH3)OH　2 甲基 1 丙醇
C．　2 甲基 3 丁炔
D．　3，3，4 三甲基己烷
答案：D
9．(2025·绥化市绥棱县中学高三月考)一定条件下合成玻尿酸的反应原理如下：
下列说法正确的是(　　)
A．有机物Y的分子式为C6H12O7
B．玻尿酸既可发生取代反应，又可发生消去反应
C．有机物X是乙醇的同系物
D．1 mol Y与碳酸钠反应得44 g CO2
答案：B
解析：根据物质结构简式可知有机物Y的分子式为C6H10O7，A错误；根据玻尿酸分子结构简式可知，该物质分子中含有的羟基和羧基均能发生取代反应，玻尿酸分子中存在羟基，由于与羟基相连碳原子的邻位碳上有氢原子，故也可以发生消去反应，B正确；该物质的结构与乙醇结构不相似，因此二者不属于同系物，C错误；根据Y物质结构简式可知，Y只含有一个羧基，根据反应转化关系：2—COOH～CO2，1 mol该物质与碳酸钠反应，生成0.5 mol CO2，其质量为22 g，D错误。
10．(2025·济南市高三质量检测)有机物X→Y的重排反应如图所示，下列说法正确的是(　　)
A．依据核磁共振氢谱可以区分X、Y
B．除氢原子外，X中可能共平面的原子最多有5个
C．若不考虑立体异构，含酰胺基且能发生银镜反应的Y的同分异构体有4种
D．若考虑立体异构，重排后的产物为
答案：A
11．某链状有机物分子中含有n个—CH2—、m个、a个—CH3，其余为—Cl，则—Cl的个数为(　　)
A．2n＋3m－a B．m＋2－a
C．n＋m＋a D．m＋2n＋2－a
答案：B
解析：该有机物中每个碳原子都形成4个共价键，属于饱和碳原子，该有机物分子中碳原子数为n＋m＋a，根据链状烷烃的通式得氢原子数为2(n＋m＋a)＋2，再根据各个基团的个数得有机物分子中氢原子个数为2n＋m＋3a，则氯原子数目为2(n＋m＋a)＋2－(2n＋m＋3a)＝m－a＋2。
12．某化合物的键线式及球棍模型如下：
该有机物分子的核磁共振氢谱图如下：
下列关于该有机物的叙述正确的是(　　)
A．该有机物不同化学环境的氢原子有8种
B．该有机物属于芳香族化合物
C．键线式中的Et代表的基团为—CH3
D．该有机物的分子式为C9H14O4
答案：A
13．(2023·北京卷)化合物K与L反应可合成药物中间体M，转化关系如下。
已知L能发生银镜反应，下列说法正确的是(　　)
A．K的核磁共振氢谱有两组峰
B．L是乙醛
C．M完全水解可得到K和L
D．反应物K与L的化学计量比是1∶1
答案：D
解析：K分子结构对称，分子中有3种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱有3组峰，A错误；根据原子守恒可知1个K与1个L反应生成1个M和2个H2O，L应为乙二醛，且反应物K和L的化学计量比为1∶1，B错误，D正确；M发生完全水解时，酰胺基水解，得不到K，C错误。
14．(2025·青岛市高三质量检测)苯甲醛和乙酸酐在乙酸钠作用下发生Perkin反应得肉桂酸，反应为C6H5CHO＋(CH3CO)2OC6H5CH===CHCOOH＋CH3COOH。下列说法错误的是(　　)
A．肉桂酸存在顺反异构体
B．向反应体系中加入溴水可检验是否有肉桂酸生成
C．和乙酸酐在一定条件下可得到
D．依据红外光谱可确证苯甲醛和肉桂酸存在不同的官能团
答案：B
解析：苯甲醛也能使溴水褪色，因此应先排除醛基干扰后再加溴水检验肉桂酸，故B错误。
15．科学研究发现，具有高度对称结构的有机分子具有致密性高、稳定性强、张力能大等特点，因此这些分子成为化学界关注的热点。立体烷烃中有一系列对称结构的烃，如(正四面体烷C4H4)、(棱晶烷C6H6)、(立方烷C8H8)等，下列有关说法不正确的是(　　)
A．立体烷烃的C原子都形成4个单键，因此它们都属于饱和烃
B．上述一系列物质互为同系物，它们的通式为C2nH2n(n≥2)
C．棱晶烷与立方烷中碳原子均为饱和碳原子，其二氯代物的种数相同
D．苯、盆烯()与棱晶烷互为同分异构体
答案：B
16．(2025·浙江省新阵地教育联盟高三联考)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，A的密度是同温同压下氢气密度的44倍，A的核磁共振氢谱和红外光谱如下，核磁共振氢谱图中峰面积之比为1∶3∶1∶3，下列关于A的说法正确的是(　　)
A．能发生水解反应
B．能与NaHCO3溶液反应生成CO2
C．能与O2发生催化氧化反应得到含有醛基的产物
D．与H2发生加成反应得到的产物的手性碳原子数目比A的手性碳原子数目多
答案：D
解析：有机物A的密度是同温同压下氢气密度的44倍，则A的相对分子质量为2×44＝88；根据红外光谱图可知，A分子中含有羟基、羰基，结合相对分子质量可得分子式为C4H8O2；A的核磁共振氢谱图中峰面积之比为1∶3∶1∶3，说明含有两个甲基，则A的结构简式为。由A的结构简式可知其不能发生水解反应，A错误；A分子中不含羧基，不能与碳酸氢钠反应产生二氧化碳，B错误；A分子中与羟基相连的碳上只有一个H，催化氧化后生成酮，C错误；A分子中与羟基直接相连的碳原子为手性碳原子，催化加氢后，与两个羟基分别相连的C原子均为手性碳原子，故有两个手性碳，D正确。
二、非选择题
17．(1)写出下列有机物的结构简式：
①2，4 二甲基 3 乙基己烷 _______________________________________________________。
②2 甲基 2 戊烯 ____________________。
(2)对下列有机物进行命名：
①____________________________。
②(CH3)3CCH(CH3)CH2CH3　______________________________。
(3)①茅苍术醇()的分子式为____________，所含官能团名称为______________，分子中手性碳原子的数目为________。
②化合物CH3C≡CCOOC(CH3)3的核磁共振氢谱中有______组吸收峰；其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为________。
a．分子中含有碳碳三键和乙酯基(—COOCH2CH3)
b．分子中有连续四个碳原子在一条直线上
写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式：____________________。
答案：(1)①
②
(2)①3，3－二乙基－1－己烯　②2，2，3－三甲基戊烷
(3)①C15H26O　碳碳双键、羟基　3
②2　5　和CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3
解析：(3)②CH3C≡CCOOC(CH3)3中有2种等效H原子，所以其核磁共振氢谱中有2组吸收峰；符合条件a、b的同分异构体有：CH3—C≡C—CH2—CH2—COOCH2CH3、
CH3CH2—C≡C—CH2—COOCH2CH3、
CH3CH2CH2C≡C—COOCH2CH3、
，共5种。
18．化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余为氧，经质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。
方法一：核磁共振仪可以测定有机化合物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量，如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氢谱有3组峰，其峰面积之比为3∶2∶1，如图1所示。现测出A的核磁共振氢谱有5组峰，其峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3。
方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图2所示。
已知：A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基。
试回答下列问题：
(1)A的分子式为____________。
(2)A所有可能的结构简式为___________________________________________________。
(3)A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出符合条件的结构简式。
①分子中不含甲基的芳香酸：____________。
②遇FeCl3溶液发生显色反应且苯环上只有两个取代基的芳香醛：_____________(任写一种)。
答案：(1)C9H10O2
(2)
(3)①
②(合理即可)
21世纪教育网 www.21cnjy.com 精品试卷·第 2 页 （共 2 页）
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