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　第35练　醛　酮
高考真题演练
1．(2024·福建卷)药物中间体1，3 环己二酮可由5 氧代己酸甲酯合成，转化步骤如下：
下列说法或操作错误的是(　　)
A．反应须在通风橱中进行
B．减压蒸馏去除CH3OH、5 氧代己酸甲酯和DMF
C．减压蒸馏后趁热加入盐酸
D．过滤后可用少量冰水洗涤产物
2．(2023·山东卷)有机物X→Y的异构化反应如图所示，下列说法错误的是(　　)
A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B．除氢原子外，X中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D．类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
3．(2024·湖南卷)化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，溶剂未写出)：
回答下列问题：
(1)化合物A在核磁共振氢谱上有______组吸收峰。
(2)化合物D中含氧官能团的名称为________、________。
(3)反应③和④的顺序不能对换的原因是__________________________________________。
(4)在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为________(填标号)。
(5)化合物G→H的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为______________________________________________。
(6)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和Cl2CHOCH3为原料合成
的路线(HCN等无机试剂任选)。
4．(2024·福建卷)软珊瑚素的关键中间体(L)的某合成路线如下。(不考虑立体异构)
已知：TBS和PMB为保护基团。
(1)B中官能团有碳碳双键、________、________。(写名称)
(2)Ⅱ的反应类型为________；BH的空间结构为____________。
(3)Ⅲ的化学方程式为________________________________________。
(4)Ⅳ的反应条件为________________。
(5)由J生成L的过程涉及两种官能团的转化，分别示意如下：
①—O—TBS—OH　
②
K的结构简式为____________。
(6)Y是A的同分异构体，且满足下述条件。
①Y可以发生银镜反应。②Y的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为9∶1。
Y的结构简式为____________。
5．(2023·湖北卷)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：
回答下列问题：
(1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳________键断裂(填“π”或“σ”)。
(2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有________种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为________________________。
(3)E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为________、________。
(4)G的结构简式为________。
(5)
＋H2O，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β 不饱和酮J，J的结构简式为______________。若经此路线由H合成I，存在的问题有________(填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离
c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
6．某学生用2 mL 0.5 mol·L－1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L－1 NaOH溶液混合，然后加入40%的甲醛溶液0.5 mL，加热至沸腾，未见砖红色沉淀产生，主要原因是(　　)
A．甲醛的量太少 B．CuSO4的量太少
C．NaOH的量太少 D．加热不充分
7．下列操作不合适的是(　　)
A．银镜反应采用水浴加热
B．用通过盛溴水的洗气瓶的方法除去甲烷气体中含有的乙烯杂质
C．在乙醛还原新制Cu(OH)2的实验中，制Cu(OH)2时NaOH应过量，可直接加热
D．配制银氨溶液时，将AgNO3溶液滴入氨水中
8．某有机物的结构简式为，下列叙述不正确的是(　　)
A．该物质可以使溴水褪色
B．该物质在催化剂、加热条件下与O2反应，生成物只含有一种官能团
C．该物质在催化剂、加热条件下与H2反应，生成物可以发生缩聚反应
D．0.1 mol该物质完全燃烧，消耗17.92 L O2
9．形成白酒辛辣口感的物质是醛类物质，主要由葡萄糖经如下转化生成：
下列说法不正确的是(　　)
A．一定条件下，1 mol Z最多可与2 mol H2发生加成反应
B．Y中含有羟基和醛基，属于糖类物质
C．可用新制的Cu(OH)2鉴别X和Z
D．沸点：X>Y>Z
10．下列关于有机物的说法正确的是(　　)
A．某甲酸溶液中可能存在着甲醛，若加入新制的Cu(OH)2加热，有砖红色沉淀产生，则证明一定存在甲醛
B．可以用银氨溶液或新制氢氧化铜检验醛基的存在
C．乙醛既可以与氢气发生加成反应，又可以与卤素单质发生加成反应
D．醛和酮与氢气加成得到醇，所有的醇都能被氧化成醛或酮
11.(2025·广州市第六十五中学高三综合训练)如图所示的分子形状酷似企鹅，关于该化合物，下列说法正确的是(　　)
A．属于芳香烃
B．能发生加成反应
C．能发生水解反应
D．所有碳原子可能共平面
12．已知甲醛分子中4个原子共平面，下列分子中所有原子不可能同时处于同一平面的是(　　)
A．CH2===CH—CH===CH2
B．
C．ClCH===CHCHO
D．
13．Cyrneine A对治疗神经系统疾病有着很好的疗效，其可由香芹酮经过多步反应合成：
下列说法不正确的是(　　)
A．香芹酮的化学式为C10H14O
B．Cyrneine A可以发生加成反应、消去反应和氧化反应
C．香芹酮和Cyrneine A均能使酸性KMnO4溶液褪色
D．与香芹酮互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢原子的酚类化合物共有4种
14．(2025·广东省江门市高三质量检测)化合物M是合成受体拮抗剂的重要中间体。下列关于化合物M的说法不正确的是(　　)
A．有两种官能团
B．能发生氧化反应
C．能还原新制Cu(OH)2得到Cu2O
D．1 mol M最多能与4 mol H2发生加成反应
15．丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成假紫罗兰酮，假紫罗兰酮再进一步反应可以合成有工业价值的α 紫罗兰酮和β 紫罗兰酮，转化过程如图所示。
下列说法错误的是(　　)
A．丙酮与柠檬醛合成假紫罗兰酮的过程中先后发生加成反应和消去反应
B．假紫罗兰酮的同分异构体只有α 紫罗兰酮和β 紫罗兰酮2种
C．α 紫罗兰酮和β 紫罗兰酮分别与足量Br2发生加成反应的产物分子中手性碳原子数目不同
D．柠檬醛分子中所有碳原子可能处于同一平面上
16．(2025·山西大学附中月考)化合物Y是一种精细化工中间体，其部分合成路线如图。下列说法不正确的是(　　)
A．X中C原子只有一种杂化方式
B．X含有 ===，能与HCN发生加成反应
C．X与足量H2加成的产物中含有手性碳原子
D．能发生银镜反应，且苯环上有3个取代基的Y的同分异构体共10种
17．(2025·湖北华中师大一附中模拟)在无水环境中，醛或酮可在H＋的催化下与醇发生反应，其机理如下图所示。下列说法错误的是(　　)
A．加入干燥剂或增加H＋的浓度，可提高醛或酮的平衡转化率
B．甲醛和聚乙烯醇()发生上述反应时，产物中可含有六元环结构
C．总反应的化学方程式为
D．在有机合成中，将醛转化为缩醛可保护醛基，缩醛再与水反应可恢复醛基
二、非选择题
18．(2025·黑龙江大庆质量检测)有机物H是合成药物的重要中间体，其合成路线如图：
(1)有机物B分子中含有的官能团的名称为____________。
(2)C→D的反应类型为________，有机物C碳碳双键中的________(填“π”或“σ”)键断裂。
(3)已知： ＋H2O，写出B→C的化学方程式：__________________________________。
(4)可用于检验A中含氧官能团的试剂是________(填标号)。
A．溴水 B．新制的氢氧化铜
C．高锰酸钾溶液
19．化合物F是一种食品保鲜剂，可按如图途径合成：
已知：RCHO＋CH3CHO
RCH(OH)CH2CHO。试回答：
(1)A的化学名称是________，A→B的反应类型是________。
(2)B→C反应的化学方程式为____________________________________________ ___________________________________________________________________________。
(3)C→D所用试剂和反应条件分别是________________________。
(4)E的结构简式是________________。F中官能团的名称是________。
(5)连在双键碳上的羟基不稳定，会转化为羰基，则D的同分异构体中，只有一个环的芳香族化合物有________种。其中苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为__________________________。
(6)写出以乙醇为原料制备2 丁烯醛的合成路线(其他试剂任选)。
20．以有机物A为原料合成重要精细化工中间体和抗癫痫药物的路线如图(部分反应略去条件和试剂)：
已知：，R、R′表示烃基或氢原子。
回答下列问题：
(1)反应①的反应类型为____________；C的名称为____________。
(2)反应②的反应条件及试剂为____________。
(3)E中官能团的名称为______________；试剂a为________。
(4)写出F与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应的方程式：____________________________。
　第35练　醛　酮（解析版）
高考真题演练
1．(2024·福建卷)药物中间体1，3 环己二酮可由5 氧代己酸甲酯合成，转化步骤如下：
下列说法或操作错误的是(　　)
A．反应须在通风橱中进行
B．减压蒸馏去除CH3OH、5 氧代己酸甲酯和DMF
C．减压蒸馏后趁热加入盐酸
D．过滤后可用少量冰水洗涤产物
答案：C
解析：减压蒸馏后不能趁热加入盐酸，因为盐酸具有挥发性，C错误。
2．(2023·山东卷)有机物X→Y的异构化反应如图所示，下列说法错误的是(　　)
A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B．除氢原子外，X中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D．类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
答案：C
解析：由有机物Y的结构简式可知，Y的分子式为C6H10O，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体有：
CH3CH===CHCH(CH3)CHO、
CH2===C(CH3)CH(CH3)CHO、
CH2===CHCH(CH3)CH2CHO、
CH2===CHCH2CH(CH3)CHO和
CH2===CHCH(CH2CH3)CHO共5种(不考虑立体异构)，C错误。
3．(2024·湖南卷)化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，溶剂未写出)：
回答下列问题：
(1)化合物A在核磁共振氢谱上有______组吸收峰。
(2)化合物D中含氧官能团的名称为________、________。
(3)反应③和④的顺序不能对换的原因是__________________________________________。
(4)在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为________(填标号)。
(5)化合物G→H的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为______________________________________________。
(6)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和Cl2CHOCH3为原料合成
的路线(HCN等无机试剂任选)。
答案：(1)6　(2)醛基　醚键
(3)先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化　(4)①③②
(5)
(6)
解析：A与氯化剂在加热条件下反应得到B，B在BBr3、0 ℃的条件下，甲基被H取代得到C，C与CH2BrCH2Br在K2CO3的作用下发生取代反应得到D，D被氧化剂氧化为E，E中存在酯基，先水解，再酸化得到F，F与Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下反应得到G，G与ClCH2COCH3经历了取代、加成和消去三步反应得到H。
4．(2024·福建卷)软珊瑚素的关键中间体(L)的某合成路线如下。(不考虑立体异构)
已知：TBS和PMB为保护基团。
(1)B中官能团有碳碳双键、________、________。(写名称)
(2)Ⅱ的反应类型为________；BH的空间结构为____________。
(3)Ⅲ的化学方程式为________________________________________。
(4)Ⅳ的反应条件为________________。
(5)由J生成L的过程涉及两种官能团的转化，分别示意如下：
①—O—TBS—OH　
②
K的结构简式为____________。
(6)Y是A的同分异构体，且满足下述条件。
①Y可以发生银镜反应。②Y的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为9∶1。
Y的结构简式为____________。
答案：(1)酮羰基　碳溴键(或溴原子)
(2)还原反应　正四面体形
(3)
(4)I2，碱、CH2Cl2　(5)
(6)
解析：由题干合成流程图可知，A与Br2在碱、CH2Cl2条件下发生取代反应生成B，B被NaBH4还原为C，C经过一系列反应生成D，D与HCON(CH3)2发生取代反应生成E，根据A到B的转化信息可知，F与I2在碱、CH2Cl2条件下发生取代反应生成G，G经一系列反应转化为H，H和E先反应后水解生成J，J经过反应Ⅵ生成K，K经过反应Ⅶ生成L，根据J和L的结构简式以及题干(5)小问信息可知，K的结构简式为。
5．(2023·湖北卷)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：
回答下列问题：
(1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳________键断裂(填“π”或“σ”)。
(2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有________种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为________________________。
(3)E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为________、________。
(4)G的结构简式为________。
(5)
＋H2O，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β 不饱和酮J，J的结构简式为______________。若经此路线由H合成I，存在的问题有________(填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离
c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
答案：(1)π　(2)7　　(3)乙酸　丙酮
(4) 　(5)　ab
解析：(2)D为，分子式为C5H12O，含有羟基的同分异构体分别为
，共8种，除去D自身，还有7种同分异构体。
6．某学生用2 mL 0.5 mol·L－1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L－1 NaOH溶液混合，然后加入40%的甲醛溶液0.5 mL，加热至沸腾，未见砖红色沉淀产生，主要原因是(　　)
A．甲醛的量太少 B．CuSO4的量太少
C．NaOH的量太少 D．加热不充分
答案：C
解析：此反应必须在碱性环境中才能发生，NaOH的量太少。
7．下列操作不合适的是(　　)
A．银镜反应采用水浴加热
B．用通过盛溴水的洗气瓶的方法除去甲烷气体中含有的乙烯杂质
C．在乙醛还原新制Cu(OH)2的实验中，制Cu(OH)2时NaOH应过量，可直接加热
D．配制银氨溶液时，将AgNO3溶液滴入氨水中
答案：D
8．某有机物的结构简式为，下列叙述不正确的是(　　)
A．该物质可以使溴水褪色
B．该物质在催化剂、加热条件下与O2反应，生成物只含有一种官能团
C．该物质在催化剂、加热条件下与H2反应，生成物可以发生缩聚反应
D．0.1 mol该物质完全燃烧，消耗17.92 L O2
答案：D
9．形成白酒辛辣口感的物质是醛类物质，主要由葡萄糖经如下转化生成：
下列说法不正确的是(　　)
A．一定条件下，1 mol Z最多可与2 mol H2发生加成反应
B．Y中含有羟基和醛基，属于糖类物质
C．可用新制的Cu(OH)2鉴别X和Z
D．沸点：X>Y>Z
答案：B
解析：Y只含1个羟基和1个醛基，不属于糖类物质，故B错误。
10．下列关于有机物的说法正确的是(　　)
A．某甲酸溶液中可能存在着甲醛，若加入新制的Cu(OH)2加热，有砖红色沉淀产生，则证明一定存在甲醛
B．可以用银氨溶液或新制氢氧化铜检验醛基的存在
C．乙醛既可以与氢气发生加成反应，又可以与卤素单质发生加成反应
D．醛和酮与氢气加成得到醇，所有的醇都能被氧化成醛或酮
答案：B
11.(2025·广州市第六十五中学高三综合训练)如图所示的分子形状酷似企鹅，关于该化合物，下列说法正确的是(　　)
A．属于芳香烃
B．能发生加成反应
C．能发生水解反应
D．所有碳原子可能共平面
答案：B
解析：分子中含有O元素，不属于烃类，故A错误；由分子的结构可知，其无法进行水解反应，故C错误；连接两个甲基的C原子为sp3杂化，所以所有碳原子不可能共平面，故D错误。
12．已知甲醛分子中4个原子共平面，下列分子中所有原子不可能同时处于同一平面的是(　　)
A．CH2===CH—CH===CH2
B．
C．ClCH===CHCHO
D．
答案：B
13．Cyrneine A对治疗神经系统疾病有着很好的疗效，其可由香芹酮经过多步反应合成：
下列说法不正确的是(　　)
A．香芹酮的化学式为C10H14O
B．Cyrneine A可以发生加成反应、消去反应和氧化反应
C．香芹酮和Cyrneine A均能使酸性KMnO4溶液褪色
D．与香芹酮互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢原子的酚类化合物共有4种
答案：D
解析：与香芹酮互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢原子的酚类化合物共有2种，分别为，D错误。
14．(2025·广东省江门市高三质量检测)化合物M是合成受体拮抗剂的重要中间体。下列关于化合物M的说法不正确的是(　　)
A．有两种官能团
B．能发生氧化反应
C．能还原新制Cu(OH)2得到Cu2O
D．1 mol M最多能与4 mol H2发生加成反应
答案：C
解析：M不含醛基，不能还原新制Cu(OH)2得到Cu2O，故C错误。
15．丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成假紫罗兰酮，假紫罗兰酮再进一步反应可以合成有工业价值的α 紫罗兰酮和β 紫罗兰酮，转化过程如图所示。
下列说法错误的是(　　)
A．丙酮与柠檬醛合成假紫罗兰酮的过程中先后发生加成反应和消去反应
B．假紫罗兰酮的同分异构体只有α 紫罗兰酮和β 紫罗兰酮2种
C．α 紫罗兰酮和β 紫罗兰酮分别与足量Br2发生加成反应的产物分子中手性碳原子数目不同
D．柠檬醛分子中所有碳原子可能处于同一平面上
答案：B
解析：假紫罗兰酮还有不含环状结构的同分异构体及芳香类同分异构体等，B错误。
16．(2025·山西大学附中月考)化合物Y是一种精细化工中间体，其部分合成路线如图。下列说法不正确的是(　　)
A．X中C原子只有一种杂化方式
B．X含有 ===，能与HCN发生加成反应
C．X与足量H2加成的产物中含有手性碳原子
D．能发生银镜反应，且苯环上有3个取代基的Y的同分异构体共10种
答案：C
17．(2025·湖北华中师大一附中模拟)在无水环境中，醛或酮可在H＋的催化下与醇发生反应，其机理如下图所示。下列说法错误的是(　　)
A．加入干燥剂或增加H＋的浓度，可提高醛或酮的平衡转化率
B．甲醛和聚乙烯醇()发生上述反应时，产物中可含有六元环结构
C．总反应的化学方程式为
D．在有机合成中，将醛转化为缩醛可保护醛基，缩醛再与水反应可恢复醛基
答案：A
解析：加入干燥剂除去生成物水可提高醛或酮的平衡转化率，H＋是催化剂，增加H＋的浓度，不能提高醛或酮的平衡转化率，A错误。
二、非选择题
18．(2025·黑龙江大庆质量检测)有机物H是合成药物的重要中间体，其合成路线如图：
(1)有机物B分子中含有的官能团的名称为____________。
(2)C→D的反应类型为________，有机物C碳碳双键中的________(填“π”或“σ”)键断裂。
(3)已知： ＋H2O，写出B→C的化学方程式：__________________________________。
(4)可用于检验A中含氧官能团的试剂是________(填标号)。
A．溴水 B．新制的氢氧化铜
C．高锰酸钾溶液
答案：(1)醚键、(酮)羰基　
(2)加成反应(或还原反应)　π
(3)
(4)B
19．化合物F是一种食品保鲜剂，可按如图途径合成：
已知：RCHO＋CH3CHO
RCH(OH)CH2CHO。试回答：
(1)A的化学名称是________，A→B的反应类型是________。
(2)B→C反应的化学方程式为____________________________________________ ___________________________________________________________________________。
(3)C→D所用试剂和反应条件分别是________________________。
(4)E的结构简式是________________。F中官能团的名称是________。
(5)连在双键碳上的羟基不稳定，会转化为羰基，则D的同分异构体中，只有一个环的芳香族化合物有________种。其中苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为__________________________。
(6)写出以乙醇为原料制备2 丁烯醛的合成路线(其他试剂任选)。
答案：(1)对二甲苯　取代反应
(2)
(3)O2/催化剂、加热
(4) 　碳碳双键、醛基
(5)8　
(6)
20．以有机物A为原料合成重要精细化工中间体和抗癫痫药物的路线如图(部分反应略去条件和试剂)：
已知：，R、R′表示烃基或氢原子。
回答下列问题：
(1)反应①的反应类型为____________；C的名称为____________。
(2)反应②的反应条件及试剂为____________。
(3)E中官能团的名称为______________；试剂a为________。
(4)写出F与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应的方程式：____________________________。
答案：(1)加成反应　对羟基苯甲醛
(2)催化剂、加热，氧气
(3)羟基、醚键、醛基　CH3CHO
(4)
解析：根据A的分子式得到A为苯酚，苯酚和甲醛发生加成反应得到B
()，B经催化氧化生成C()，C和溴单质发生取代反应生成D()，D和甲醇钠反应生成E()，E发生反应生成TMBA，TMBA和乙醛发生已知信息反应生成F
()，F与新制氢氧化铜反应后再酸化最终得到G()，G发生取代反应生成H。
21世纪教育网 www.21cnjy.com 精品试卷·第 2 页 （共 2 页）
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