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　第36练　羧酸　羧酸衍生物
高考真题演练
1．(2024·甘肃卷)曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是(　　)
A．化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物
B．苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚
C．化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应
D．曲美托嗪分子中含有酰胺基团
2．(2024·辽宁卷)如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是(　　)
A．X不能发生水解反应
B．Y与盐酸反应的产物不溶于水
C．Z中碳原子均采用sp2杂化
D．随c(Y)增大，该反应速率不断增大
3．(2024·江苏卷)化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：
下列说法正确的是(　　)
A．X分子中所有碳原子共平面
B．1 mol Y最多能与1 mol H2发生加成反应
C．Z不能与Br2的CCl4溶液反应
D．Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色
4．(2023·广东卷)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是(　　)
A．能发生加成反应
B．最多能与等物质的量的NaOH反应
C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
5．(2023·全国乙卷)下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是(　　)
A．①的反应类型为取代反应
B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面
D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
6．(2024·北京卷)除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。
(1)D中含氧官能团的名称是______________。
(2)A→B的化学方程式是______________________________________________________。
(3)I→J的制备过程中，下列说法正确的是________(填序号)。
a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率
b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇
c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯
(4)已知：
①K的结构简式是________。
②判断并解释K中氟原子对α H的活泼性的影响____________________。
(5)M的分子式为C13H7ClF4N2O4。除苯环外，M分子中还有一个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为C—O键和________键，M的结构简式是______________________。
7．下列关于油脂的叙述中，正确的是(　　)
A．各种油脂水解后的产物中都有甘油
B．不含其他杂质的天然油脂属于纯净物
C．油脂都不能使溴水褪色
D．油脂的烃基部分饱和程度越大，熔点越低
8．有机物M是合成药物ZJM—289的中间体，其结构简式如图所示。下列有关M的叙述错误的是(　　)
A．分子中含有四种官能团
B．苯环上的一氯代物有2种
C．可以发生加成反应，也可以发生加聚反应
D．既能和Na反应生成H2，又能和NaHCO3反应生成CO2
9．某有机物的结构如图所示，下列各项性质中，它不可能具有的是(　　)
①可以燃烧　②能使酸性高锰酸钾溶液褪色　③能与NaOH溶液反应　④能发生酯化反应
⑤能发生聚合反应　⑥能发生水解反应　⑦能发生取代反应
A．①④ B．⑥
C．⑤ D．④⑤
4．分子式为C4H10O的醇与分子式为C4H6O2的链状结构羧酸形成的酯(不考虑立体异构)共有(　　)
A．8种 B．10种
C．12种 D．14种
10．(2025·海淀区高三期末)阿明洛芬是一种抗炎镇痛药物，可用于治疗慢性风湿性关节炎，其分子结构如图。下列说法不正确的是(　　)
A．分子中含有手性碳原子
B．分子中碳原子有sp2、sp3两种杂化方式
C．该物质可发生取代反应、加聚反应、缩聚反应
D．1 mol该物质最多能与3 mol Br2发生加成反应
11．内酯Y可由X通过电解合成，并在一定条件下转化为Z，转化路线如下：
下列说法不正确的是(　　)
A．X苯环上的一氯代物有7种
B．Y→Z的反应类型是取代反应
C．X、Y、Z中只有X能与碳酸钠溶液反应
D．在催化剂作用下Z可与甲醛发生反应
12．(2025·福建省福州市第三中学高三质检)某抗凝血作用的药物Z可用下列反应合成，下列说法不正确的是(　　)
A．1 mol X与溴水反应，最多消耗2 mol Br2
B．1 mol Y水解，最多能消耗3 mol NaOH
C．Z分子中所有碳原子均处于同一平面上
D．可用酸性KMnO4溶液检验产品Z中是否含有X
13．(2025·潍坊市高三开学调研)强效降糖药瑞格列奈的合成中间体结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　)
A．分子式为C29H38O4N2
B．该分子中存在2个手性碳原子
C．能发生水解反应的官能团有1种
D．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
14．(2025·广东省潮州市饶平县高三质检)阿司匹林的有效成分乙酰水杨酸()可以用水杨酸()与乙酸酐F[(CH3CO)2O]为原料合成。下列有关说法中不正确的是(　　)
A．乙酰水杨酸的分子式为C9H8O4，水杨酸的分子式为C7H6O3
B．可用酸性KMnO4溶液鉴别水杨酸和乙酰水杨酸
C．1 mol乙酰水杨酸分子最多能与2 mol NaOH发生反应
D．阿司匹林是一种解热镇痛药
15．(2024·重庆卷)橙花和橙叶经水蒸气蒸馏可得精油，X和Y是该精油中的两种化学成分。下列说法错误的是(　　)
A．X存在2个手性碳原子
B．X的脱水产物中官能团种类数大于2
C．Y不存在顺反异构体
D．Y在酸性条件下的水解产物属于羧酸和醇
二、非选择题
16．(2025·广东省潮州市饶平县高三质检)有机化合物的提取与合成极大地促进了化学科学的发展；药物化学是重要的有机化学分支之一，合成某药物中间体G的流程如图所示：
已知：乙酸酐为2分子乙酸脱水得到，结构简式为。
(1)化合物A的分子式为________，其名称为______________。
(2)化合物C中含氧官能团的名称为__________；化合物C的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为__________________(任写一种即可)。
(3)对化合物D，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
① H2，钯催化 ________ ________
② ________ —COOCH3 ________
(4)以下关于物质E说法正确的是________(填字母)。
A．分子中不存在手性碳原子
B．可以发生缩聚反应形成聚酯
C．可以和FeCl3发生显色反应
D．碳原子采取sp2、sp3杂化
(5)以对甲基苯酚为原料，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①第一步反应的化学方程式为________________________________________(注明反应条件)。
②第一步含苯环产物与NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式为________________________________________________(注明反应条件)。
17．贝诺酯是一种重要的药品，一种合成贝诺酯的路线如图所示。回答下列问题：
(1)A的名称是________，贝诺酯中官能团有________(填名称)。
(2)A→B的试剂和条件是________________，D→E的反应类型是________。
(3)写出F→贝诺酯的化学方程式：______________________________________________。
(4)在F的芳香族同分异构体中，含硝基的结构有________种(不包括立体异构)。其中，苯环上一溴代物只有2种的结构简式为______________________________(任写2种)。
(5)已知：氨基(—NH2)具有较强的还原性。以对硝基甲苯为原料合成高分子材料——聚对氨基苯甲酸()，设计合成路线(无机试剂任选)。
18．某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。
请回答：
(1)化合物F的官能团名称是__________。
(2)化合物G的结构简式是________。
(3)下列说法不正确的是________。
A．化合物A的碱性弱于
B．A＋B→C的反应涉及加成反应和消去反应
C．D→E的反应中，试剂可用Cl2/FeCl3
D．“消炎痛”的分子式为C18H16ClNO4
(4)写出H→I的化学方程式_______________________________________　_________________________________________________________________________________________________________。
(5)吲哚 2 甲酸()是一种医药中间体，设计以和CH3CHO为原料合成吲哚 2 甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。
(6)写出4种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式________________________________________________。
①分子中有2种不同化学环境的氢原子；
②有甲氧基(—OCH3)，无三元环。
　第36练　羧酸　羧酸衍生物（解析版）
高考真题演练
1．(2024·甘肃卷)曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是(　　)
A．化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物
B．苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚
C．化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应
D．曲美托嗪分子中含有酰胺基团
答案：A
解析：化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、羟基，化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键，官能团种类不同，Ⅰ和Ⅱ不互为同系物，A错误。
2．(2024·辽宁卷)如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是(　　)
A．X不能发生水解反应
B．Y与盐酸反应的产物不溶于水
C．Z中碳原子均采用sp2杂化
D．随c(Y)增大，该反应速率不断增大
答案：C
解析：根据X的结构简式可知，其结构中含有，因此可以发生水解反应，A错误；有机物Y中含有，可以与盐酸发生反应生成盐，生成的盐在水中的溶解性较好，B错误；随着体系中c(Y)增大，Y在反应中起催化作用，反应初始阶段化学反应会加快，但随着反应的不断进行，反应物X的浓度不断减小，且浓度的减小占主要因素，反应速率又逐渐减小，即不会一直增大，D错误。
3．(2024·江苏卷)化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：
下列说法正确的是(　　)
A．X分子中所有碳原子共平面
B．1 mol Y最多能与1 mol H2发生加成反应
C．Z不能与Br2的CCl4溶液反应
D．Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色
答案：D
解析：X中有连接3个碳原子的饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，A错误；Y中含有1个酮羰基和1个碳碳双键，均可与H2加成，因此1 mol Y最多能与2 mol H2发生加成反应，B错误；Z中含有碳碳双键，可以与Br2的CCl4溶液反应，C错误。
4．(2023·广东卷)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是(　　)
A．能发生加成反应
B．最多能与等物质的量的NaOH反应
C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
答案：B
解析：该物质含有羧基和，因此1 mol该物质最多能与2 mol NaOH反应，B错误。
5．(2023·全国乙卷)下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是(　　)
A．①的反应类型为取代反应
B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面
D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
答案：C
6．(2024·北京卷)除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。
(1)D中含氧官能团的名称是______________。
(2)A→B的化学方程式是______________________________________________________。
(3)I→J的制备过程中，下列说法正确的是________(填序号)。
a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率
b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇
c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯
(4)已知：
①K的结构简式是________。
②判断并解释K中氟原子对α H的活泼性的影响____________________。
(5)M的分子式为C13H7ClF4N2O4。除苯环外，M分子中还有一个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为C—O键和________键，M的结构简式是______________________。
答案：(1)硝基、酯基
(2)
(3)abc
(4)①
②增强其活泼性；氟原子为吸电子基团，降低相连碳原子的电子云密度，使得碳原子的正电性增加，有利于增强α H的活泼性
(5)N—H　
解析：
(3)I→J的制备过程为乙酸与乙醇的酯化过程，依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将乙酸乙酯蒸出，都有利于提高乙酸的转化率，a正确；饱和碳酸钠溶液可与蒸出的乙酸反应并溶解乙醇，b正确；反应温度过高，乙醇在浓硫酸的作用下发生分子间脱水生成乙醚，发生分子内消去生成乙烯，c正确。
(5)M分子中除苯环外还有一个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。再结合其分子式，可推测G与L中N—H键与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为C—O键和N—H键，M的结构简式为。
7．下列关于油脂的叙述中，正确的是(　　)
A．各种油脂水解后的产物中都有甘油
B．不含其他杂质的天然油脂属于纯净物
C．油脂都不能使溴水褪色
D．油脂的烃基部分饱和程度越大，熔点越低
答案：A
8．有机物M是合成药物ZJM—289的中间体，其结构简式如图所示。下列有关M的叙述错误的是(　　)
A．分子中含有四种官能团
B．苯环上的一氯代物有2种
C．可以发生加成反应，也可以发生加聚反应
D．既能和Na反应生成H2，又能和NaHCO3反应生成CO2
答案：B
9．某有机物的结构如图所示，下列各项性质中，它不可能具有的是(　　)
①可以燃烧　②能使酸性高锰酸钾溶液褪色　③能与NaOH溶液反应　④能发生酯化反应
⑤能发生聚合反应　⑥能发生水解反应　⑦能发生取代反应
A．①④ B．⑥
C．⑤ D．④⑤
答案：B
4．分子式为C4H10O的醇与分子式为C4H6O2的链状结构羧酸形成的酯(不考虑立体异构)共有(　　)
A．8种 B．10种
C．12种 D．14种
答案：C
解析：分子式为C4H10O的醇的结构有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CHOHCH3、
(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH，共4种；分子式为C4H6O2的链状结构的羧酸有
CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH、CH2===C(CH3)COOH，共3种，形成的酯(不考虑立体异构)共有3×4＝12种。
10．(2025·海淀区高三期末)阿明洛芬是一种抗炎镇痛药物，可用于治疗慢性风湿性关节炎，其分子结构如图。下列说法不正确的是(　　)
A．分子中含有手性碳原子
B．分子中碳原子有sp2、sp3两种杂化方式
C．该物质可发生取代反应、加聚反应、缩聚反应
D．1 mol该物质最多能与3 mol Br2发生加成反应
答案：D
解析：1 mol该物质含有1 mol碳碳双键，最多能与1 mol Br2发生加成反应，D错误。
11．内酯Y可由X通过电解合成，并在一定条件下转化为Z，转化路线如下：
下列说法不正确的是(　　)
A．X苯环上的一氯代物有7种
B．Y→Z的反应类型是取代反应
C．X、Y、Z中只有X能与碳酸钠溶液反应
D．在催化剂作用下Z可与甲醛发生反应
答案：C
解析：X、Y、Z中只有Y不能与碳酸钠溶液反应，C错误。
12．(2025·福建省福州市第三中学高三质检)某抗凝血作用的药物Z可用下列反应合成，下列说法不正确的是(　　)
A．1 mol X与溴水反应，最多消耗2 mol Br2
B．1 mol Y水解，最多能消耗3 mol NaOH
C．Z分子中所有碳原子均处于同一平面上
D．可用酸性KMnO4溶液检验产品Z中是否含有X
答案：D
13．(2025·潍坊市高三开学调研)强效降糖药瑞格列奈的合成中间体结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　)
A．分子式为C29H38O4N2
B．该分子中存在2个手性碳原子
C．能发生水解反应的官能团有1种
D．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案：D
解析：由该有机化合物的结构简式可知，其分子式为C29H40N2O4，A错误；该分子中只有如图中“*”所示的1个手性碳原子，B错误；该有机化合物中的酯基、酰胺基均能发生水解反应，C错误。
14．(2025·广东省潮州市饶平县高三质检)阿司匹林的有效成分乙酰水杨酸()可以用水杨酸()与乙酸酐F[(CH3CO)2O]为原料合成。下列有关说法中不正确的是(　　)
A．乙酰水杨酸的分子式为C9H8O4，水杨酸的分子式为C7H6O3
B．可用酸性KMnO4溶液鉴别水杨酸和乙酰水杨酸
C．1 mol乙酰水杨酸分子最多能与2 mol NaOH发生反应
D．阿司匹林是一种解热镇痛药
答案：C
解析：乙酰水杨酸中的羧基和酚酯基都能与NaOH反应，因每1 mol酚酯基可消耗2 mol NaOH，故最多可消耗3 mol NaOH，故C错误。
15．(2024·重庆卷)橙花和橙叶经水蒸气蒸馏可得精油，X和Y是该精油中的两种化学成分。下列说法错误的是(　　)
A．X存在2个手性碳原子
B．X的脱水产物中官能团种类数大于2
C．Y不存在顺反异构体
D．Y在酸性条件下的水解产物属于羧酸和醇
答案：B
二、非选择题
16．(2025·广东省潮州市饶平县高三质检)有机化合物的提取与合成极大地促进了化学科学的发展；药物化学是重要的有机化学分支之一，合成某药物中间体G的流程如图所示：
已知：乙酸酐为2分子乙酸脱水得到，结构简式为。
(1)化合物A的分子式为________，其名称为______________。
(2)化合物C中含氧官能团的名称为__________；化合物C的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为__________________(任写一种即可)。
(3)对化合物D，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
① H2，钯催化 ________ ________
② ________ —COOCH3 ________
(4)以下关于物质E说法正确的是________(填字母)。
A．分子中不存在手性碳原子
B．可以发生缩聚反应形成聚酯
C．可以和FeCl3发生显色反应
D．碳原子采取sp2、sp3杂化
(5)以对甲基苯酚为原料，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①第一步反应的化学方程式为________________________________________(注明反应条件)。
②第一步含苯环产物与NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式为________________________________________________(注明反应条件)。
答案：(1)C6H5OF　对氟苯酚(或3 氟苯酚)
(2)羟基、(酮)羰基　或(或其他合理结构)
(3)①　加成反应
②甲醇，浓硫酸、△　取代反应(或酯化反应)
(4)BD
(5)①
② CH3COONa＋H2O
17．贝诺酯是一种重要的药品，一种合成贝诺酯的路线如图所示。回答下列问题：
(1)A的名称是________，贝诺酯中官能团有________(填名称)。
(2)A→B的试剂和条件是________________，D→E的反应类型是________。
(3)写出F→贝诺酯的化学方程式：______________________________________________。
(4)在F的芳香族同分异构体中，含硝基的结构有________种(不包括立体异构)。其中，苯环上一溴代物只有2种的结构简式为______________________________(任写2种)。
(5)已知：氨基(—NH2)具有较强的还原性。以对硝基甲苯为原料合成高分子材料——聚对氨基苯甲酸()，设计合成路线(无机试剂任选)。
答案：(1)氯苯　酯基、酰胺基
(2)浓硝酸、浓硫酸，加热　还原反应
(3)
(4)14　 (任写2种)
(5)
解析：(4)在F的芳香族同分异构体中，结合F的结构可知，若含硝基则不含其他不饱和键，若苯环上只有一个取代基：有—CH2CH2NO2、—CH(CH3)NO2，共2种；若苯环上有两个取代基可以是—CH2NO2和—CH3或—CH2CH3和—NO2，分别有邻、间、对三种位置，共6种；若苯环上有三个取代基，则为两个甲基和一个硝基，两个甲基在邻位时硝基有2种位置，两个甲基在间位时硝基有3种位置，两个甲基在对位时硝基只有一种位置，共6种，所以共14种。
18．某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。
请回答：
(1)化合物F的官能团名称是__________。
(2)化合物G的结构简式是________。
(3)下列说法不正确的是________。
A．化合物A的碱性弱于
B．A＋B→C的反应涉及加成反应和消去反应
C．D→E的反应中，试剂可用Cl2/FeCl3
D．“消炎痛”的分子式为C18H16ClNO4
(4)写出H→I的化学方程式_______________________________________　_________________________________________________________________________________________________________。
(5)吲哚 2 甲酸()是一种医药中间体，设计以和CH3CHO为原料合成吲哚 2 甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。
(6)写出4种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式________________________________________________。
①分子中有2种不同化学环境的氢原子；
②有甲氧基(—OCH3)，无三元环。
答案：(1)羧基、氯原子(或碳氯键)
(2) 　(3)AD
(4)
(5)
(6)、、
(其他符合条件的结构也可)
解析：A与B发生类似已知中 的反应生成C，C为
，D发生反应生成E，结合E的分子式和F的结构可知，E为，F与SOCl2反应得到G，结合G的分子式可知，G为，I水解得到“消炎痛”，结合“消炎痛”的结构可知，I为，H与HCl得到I的反应类似已知中 的反应，由此可知H为。
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