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　第38练　合成高分子　有机合成
高考真题演练
1．(2024·海南卷)高分子物质与我们生活息息相关。下列说法错误的是(　　)
A．糖原(成分类似于淀粉)可转化为葡萄糖
B．聚合物?CH2—CH2?是CH2===CH2的加聚物
C．畜禽毛羽(主要成分为角蛋白)完全水解可以得到氨基酸
D．聚合物HO?CO(CH2)4COOCH2CH2O?H的单体是HOOC(CH2)4COOH和
CH3CH2OH
2．(2024·北京卷)CO2的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用CO2为原料可以合成新型可降解高分子P，其合成路线如下。
已知：反应①中无其他产物生成。
下列说法不正确的是(　　)
A．CO2与X的化学计量比为1∶2
B．P完全水解得到的产物的分子式和Y的分子式相同
C．P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构
D．Y通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解
3．(2024·新课标卷)一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示：
下列说法正确的是(　　)
A．双酚A是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应
B.催化聚合也可生成W
C．生成W的反应③为缩聚反应，同时生成
D．在碱性条件下，W比聚苯乙烯更难降解
4．(2024·全国甲卷)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化路线如下所示。
下列叙述错误的是(　　)
A．PLA在碱性条件下可发生降解反应
B．MP的化学名称是丙酸甲酯
C．MP的同分异构体中含羧基的有3种
D．MMA可加聚生成高分子
5．(2024·河北卷)高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法错误的是(　　)
A．线型聚乙烯塑料为长链高分子，受热易软化
B．聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成，受热易分解
C．尼龙66由己二酸和己二胺缩聚合成，强度高、韧性好
D．聚甲基丙烯酸酯(有机玻璃)由甲基丙烯酸酯加聚合成，透明度高
6．(2023·新课标卷)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是(　　)
A．该高分子材料可降解
B．异山梨醇分子中有3个手性碳
C．反应式中化合物X为甲醇
D．该聚合反应为缩聚反应
7．(2022·山东高考)下列高分子材料制备方法正确的是(　　)
A．聚乳酸()由乳酸经加聚反应制备
B．聚四氟乙烯(?CF2—CF2?)由四氟乙烯经加聚反应制备
C．尼龙 66 ()由己胺和己酸经缩聚反应制备
D．聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()经消去反应制备
8．(2022·北京高考)高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。
下列说法不正确的是(　　)
A．F中含有2个酰胺基
B．高分子Y水解可得到E和G
C．高分子X中存在氢键
D．高分子Y的合成过程中进行了官能团保护
9．(2024·安徽卷节选)化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph代表苯基，部分反应条件略去)：
已知：
ⅱ)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应： (HY代表H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等)
参照上述合成路线，设计以和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体的合成路线(其他试剂任选)。
10．(2024·辽宁卷节选)特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：
已知：
Ⅰ.Bn为，咪唑为；
Ⅱ. 和不稳定，能分别快速异构化为和。
回答下列问题：
(1)E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y；③Y与(CH3CO)2O反应生成F。第③步化学方程式为________________________________________________________。
(2)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化，设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为________________和________________。
11．聚偏二氯乙烯(PVDC)的结构简式为，它可以承受高温蒸煮，也可作为保鲜食品的包装材料，下列有关PVDC的叙述错误的是(　　)
A．没有固定的熔点、沸点
B．聚合度为n，属于混合物
C．单体可由乙烯与氯气加成制得
D．单体可发生加成、取代、氧化、消去反应
12．生产一次性医用口罩的主要原料为聚丙烯树脂。下列说法错误的是(　　)
A．聚丙烯结构简式为
B．由丙烯合成聚丙烯的反应类型为缩聚反应
C．聚丙烯为热塑性合成树脂
D．聚丙烯在自然环境中不容易降解
13．(2025·河北省唐山市高三质量检测)高分子在人类生产生活中有着重要用途。下列说法正确的是(　　)
A．酚醛树脂通常由苯酚和甲醛通过缩聚反应合成
B．淀粉和纤维素均表示为(C6H10O5)n，二者互为同分异构体
C．塑料、橡胶、合成纤维均为合成高分子材料
D．医用口罩主要原料是聚丙烯，与聚乙烯互为同系物
14．下列物质是可以作为人工心脏、人工血管等人体植入物的高分子生物材料：
下列述高分子材料的说法中不正确的是(　　)
A．聚四氟乙烯是由CF2===CF2通过加聚反应合成
B．用于合成维通橡胶的单体是CH2===CFCF2CF2CF3
C．有机硅橡胶是由通过缩聚反应合成
D．聚甲基丙烯酸甲酯的合成单体是CH2===C(CH3)COOCH3
15．利用有机物Ⅰ合成Ⅳ的路线如图所示，下列说法正确的是(　　)
A．1 mol Ⅱ最多消耗2 mol NaOH
B．Ⅲ→Ⅳ发生加聚反应
C．1 mol Ⅰ最多消耗2 mol H2
D．Ⅳ为纯净物
16．下图是合成可降解聚合物G的最后一步，以下说法不正确的是(　　)
A．已知反应F＋X―→G的原子利用率为100%，则X为CO2
B．F属于芳香族化合物，但不属于芳香烃
C．(C9H8O3)n既是高分子G的化学式也是其链节的化学式
D．已知环氧乙烷经水解生成乙二醇，则F、G在一定条件下水解，可得相同的有机产物
17．某高分子R的结构简式如下：
下列有关R的说法正确的是(　　)
A．R的一种单体的分子式可能为C9H10O2
B．R完全水解后的生成物均为小分子有机物
C．可以通过加聚反应和缩聚反应合成R
D．碱性条件下，1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量为2 mol
18．下图表示某高分子的结构片段。关于该高分子的推断正确的是(　　)
A．该高分子是单体通过加聚反应得到的
B．形成该高分子的单体只有2种
C．其中一种单体为
D．其中一种单体为1，5 二甲基苯酚
19．(2025·合肥市高三教学质量检测)以纤维素为原料合成PEF树脂的路线如图所示。下列叙述正确的是(　　)
A．纤维素属于纯净物
B．葡萄糖异构化为果糖不涉及能量变化
C．1 mol 5 HMF完全氧化为FDCA转移4 mol电子
D．合成PEF的单体是FDCA和乙二醇
20．(2024·广西卷)6 硝基胡椒酸是合成心血管药物奥索利酸的中间体，其合成路线中的某一步如下：
下列有关X和Y的说法正确的是(　　)
A．所含官能团的个数相等
B．都能发生加聚反应
C．二者中的所有原子共平面
D．均能溶于碱性水溶液
二、非选择题
21．叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：
回答下列问题：
(1)结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式：____________________________________________。
(2)参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线(其他试剂任选)。
22．醇酸树脂附着力强，并具有更好的耐磨性、绝缘性等，在油漆、涂料、船舶等方面有广泛的应用。下面是一种醇酸树脂G的合成路线：
(1)①的反应条件为____________________。
(2)②⑤的反应类型分别为________、________。D中所含官能团的名称是________。
(3)反应④的化学方程式为____________________________________________。
(4)合成G的过程中可能会生成另一种醇酸树脂，其结构简式为______________________________________。
(5)设计由1 溴丙烷(CH3CH2CH2Br)为原料制备聚丙烯醇()的合成路线(无机试剂任选)。
23．导电高分子材料PEDOT的一种合成路线如下：
资料：ⅰ.
ⅱ.R5—OH＋R6—ClR5—O—R6＋HCl
(1)A分子中含有的官能团有______________。
(2)A→B的化学方程式是______________________________________________________。
(3)B→D的反应类型是________。
(4)D→E的反应方程式是______________________________________________________。
(5)F的结构简式是__________________。
(6)下列有关J的说法正确的是________(填字母)。
a．核磁共振氢谱有2组峰
b．能与H2发生加成反应
c．不存在含苯环的同分异构体
d．合成PEDOT的反应属于加聚反应
(7)推测J→PEDOT的过程中，反应物
(NH4)2S2O8的作用是________。
(8)溶剂a为环己烷，若用水代替环己烷，则D的产率下降，分析可能的原因：
①B在水中的溶解度较小，与Na2S的反应不充分；
②____________________________________。
　第38练　合成高分子　有机合成（解析版）
高考真题演练
1．(2024·海南卷)高分子物质与我们生活息息相关。下列说法错误的是(　　)
A．糖原(成分类似于淀粉)可转化为葡萄糖
B．聚合物?CH2—CH2?是CH2===CH2的加聚物
C．畜禽毛羽(主要成分为角蛋白)完全水解可以得到氨基酸
D．聚合物HO?CO(CH2)4COOCH2CH2O?H的单体是HOOC(CH2)4COOH和
CH3CH2OH
答案：D
解析：由结构简式可知，聚合物HO?CO(CH2)4COOCH2CH2O?H的单体是HOOC(CH2)4COOH和HOCH2CH2OH，D错误。
2．(2024·北京卷)CO2的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用CO2为原料可以合成新型可降解高分子P，其合成路线如下。
已知：反应①中无其他产物生成。
下列说法不正确的是(　　)
A．CO2与X的化学计量比为1∶2
B．P完全水解得到的产物的分子式和Y的分子式相同
C．P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构
D．Y通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解
答案：B
解析：P完全水解得到的产物的结构简式为，分子式为C9H14O3，Y的分子式为C9H12O2，二者分子式不相同，B错误。
3．(2024·新课标卷)一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示：
下列说法正确的是(　　)
A．双酚A是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应
B.催化聚合也可生成W
C．生成W的反应③为缩聚反应，同时生成
D．在碱性条件下，W比聚苯乙烯更难降解
答案：B
解析：双酚A有2个羟基，故其不是苯酚的同系物，A不正确；根据题干中的反应机理可知，也可以通过缩聚反应生成W，B正确；生成W的反应③为缩聚反应，同时生成(CH3)3SiF，C不正确；W为聚硫酸酯，酯类物质在碱性条件下可以发生水解反应，因此，在碱性条件下，W比聚苯乙烯易降解，D不正确。
4．(2024·全国甲卷)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化路线如下所示。
下列叙述错误的是(　　)
A．PLA在碱性条件下可发生降解反应
B．MP的化学名称是丙酸甲酯
C．MP的同分异构体中含羧基的有3种
D．MMA可加聚生成高分子
答案：C
解析：MP的同分异构体中，含有羧基的有2种，分别为正丁酸和异丁酸，C错误。
5．(2024·河北卷)高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法错误的是(　　)
A．线型聚乙烯塑料为长链高分子，受热易软化
B．聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成，受热易分解
C．尼龙66由己二酸和己二胺缩聚合成，强度高、韧性好
D．聚甲基丙烯酸酯(有机玻璃)由甲基丙烯酸酯加聚合成，透明度高
答案：B
解析：聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成，具有一定的热稳定性，受热不易分解，B错误。
6．(2023·新课标卷)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是(　　)
A．该高分子材料可降解
B．异山梨醇分子中有3个手性碳
C．反应式中化合物X为甲醇
D．该聚合反应为缩聚反应
答案：B
7．(2022·山东高考)下列高分子材料制备方法正确的是(　　)
A．聚乳酸()由乳酸经加聚反应制备
B．聚四氟乙烯(?CF2—CF2?)由四氟乙烯经加聚反应制备
C．尼龙 66 ()由己胺和己酸经缩聚反应制备
D．聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()经消去反应制备
答案：B
8．(2022·北京高考)高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。
下列说法不正确的是(　　)
A．F中含有2个酰胺基
B．高分子Y水解可得到E和G
C．高分子X中存在氢键
D．高分子Y的合成过程中进行了官能团保护
答案：B
解析：高分子Y一定条件下发生水解反应生成和，故B错误。
9．(2024·安徽卷节选)化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph代表苯基，部分反应条件略去)：
已知：
ⅱ)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应： (HY代表H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等)
参照上述合成路线，设计以和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体的合成路线(其他试剂任选)。
答案：
10．(2024·辽宁卷节选)特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：
已知：
Ⅰ.Bn为，咪唑为；
Ⅱ. 和不稳定，能分别快速异构化为和。
回答下列问题：
(1)E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y；③Y与(CH3CO)2O反应生成F。第③步化学方程式为________________________________________________________。
(2)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化，设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为________________和________________。
答案：(1)＋
(CH3CO)2O―→＋CH3COOH
(2)　
11．聚偏二氯乙烯(PVDC)的结构简式为，它可以承受高温蒸煮，也可作为保鲜食品的包装材料，下列有关PVDC的叙述错误的是(　　)
A．没有固定的熔点、沸点
B．聚合度为n，属于混合物
C．单体可由乙烯与氯气加成制得
D．单体可发生加成、取代、氧化、消去反应
答案：C
12．生产一次性医用口罩的主要原料为聚丙烯树脂。下列说法错误的是(　　)
A．聚丙烯结构简式为
B．由丙烯合成聚丙烯的反应类型为缩聚反应
C．聚丙烯为热塑性合成树脂
D．聚丙烯在自然环境中不容易降解
答案：B
13．(2025·河北省唐山市高三质量检测)高分子在人类生产生活中有着重要用途。下列说法正确的是(　　)
A．酚醛树脂通常由苯酚和甲醛通过缩聚反应合成
B．淀粉和纤维素均表示为(C6H10O5)n，二者互为同分异构体
C．塑料、橡胶、合成纤维均为合成高分子材料
D．医用口罩主要原料是聚丙烯，与聚乙烯互为同系物
答案：A
14．下列物质是可以作为人工心脏、人工血管等人体植入物的高分子生物材料：
下列述高分子材料的说法中不正确的是(　　)
A．聚四氟乙烯是由CF2===CF2通过加聚反应合成
B．用于合成维通橡胶的单体是CH2===CFCF2CF2CF3
C．有机硅橡胶是由通过缩聚反应合成
D．聚甲基丙烯酸甲酯的合成单体是CH2===C(CH3)COOCH3
答案：B
15．利用有机物Ⅰ合成Ⅳ的路线如图所示，下列说法正确的是(　　)
A．1 mol Ⅱ最多消耗2 mol NaOH
B．Ⅲ→Ⅳ发生加聚反应
C．1 mol Ⅰ最多消耗2 mol H2
D．Ⅳ为纯净物
答案：A
16．下图是合成可降解聚合物G的最后一步，以下说法不正确的是(　　)
A．已知反应F＋X―→G的原子利用率为100%，则X为CO2
B．F属于芳香族化合物，但不属于芳香烃
C．(C9H8O3)n既是高分子G的化学式也是其链节的化学式
D．已知环氧乙烷经水解生成乙二醇，则F、G在一定条件下水解，可得相同的有机产物
答案：C
17．某高分子R的结构简式如下：
下列有关R的说法正确的是(　　)
A．R的一种单体的分子式可能为C9H10O2
B．R完全水解后的生成物均为小分子有机物
C．可以通过加聚反应和缩聚反应合成R
D．碱性条件下，1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量为2 mol
答案：C
解析：由该高分子的结构简式可知，其单体为CH2===C(CH3)COOH、HOCH2CH2OH、
，则R的单体之一的分子式为C9H10O3，A错误；R完全水解有高分子生成，B错误；1 mol R中含n(1＋m) mol酯基，碱性条件下，1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量为n(m＋1) mol，D错误。
18．下图表示某高分子的结构片段。关于该高分子的推断正确的是(　　)
A．该高分子是单体通过加聚反应得到的
B．形成该高分子的单体只有2种
C．其中一种单体为
D．其中一种单体为1，5 二甲基苯酚
答案：C
解析：该高分子是通过缩聚反应形成的，其单体为HCHO，故A、B、D错误，C正确。
19．(2025·合肥市高三教学质量检测)以纤维素为原料合成PEF树脂的路线如图所示。下列叙述正确的是(　　)
A．纤维素属于纯净物
B．葡萄糖异构化为果糖不涉及能量变化
C．1 mol 5 HMF完全氧化为FDCA转移4 mol电子
D．合成PEF的单体是FDCA和乙二醇
答案：D
解析：纤维素的分子式为(C6H10O5)n，由于n不确定，故纤维素属于混合物，A错误；葡萄糖和果糖为两种不同的物质，所具有的能量不同，因此葡萄糖异构化为果糖一定涉及能量变化，B错误；有机反应中加氧去氢为氧化反应，每加1 mol O原子或失去2 mol H原子，均失去2 mol电子，由题图知，1 mol 5 HMF完全氧化为FDCA总共增加2 mol O原子且失去2 mol H原子，则共转移6 mol电子，C错误。
20．(2024·广西卷)6 硝基胡椒酸是合成心血管药物奥索利酸的中间体，其合成路线中的某一步如下：
下列有关X和Y的说法正确的是(　　)
A．所含官能团的个数相等
B．都能发生加聚反应
C．二者中的所有原子共平面
D．均能溶于碱性水溶液
答案：A
二、非选择题
21．叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：
回答下列问题：
(1)结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式：____________________________________________。
(2)参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线(其他试剂任选)。
答案：(1)
(2)
22．醇酸树脂附着力强，并具有更好的耐磨性、绝缘性等，在油漆、涂料、船舶等方面有广泛的应用。下面是一种醇酸树脂G的合成路线：
(1)①的反应条件为____________________。
(2)②⑤的反应类型分别为________、________。D中所含官能团的名称是________。
(3)反应④的化学方程式为____________________________________________。
(4)合成G的过程中可能会生成另一种醇酸树脂，其结构简式为______________________________________。
(5)设计由1 溴丙烷(CH3CH2CH2Br)为原料制备聚丙烯醇()的合成路线(无机试剂任选)。
答案：(1)NaOH(或KOH)醇溶液、加热
(2)加成反应　缩聚反应　羟基
(3)
(4)
(5)CH3CH2CH2BrCH3CH===CH2BrCH2CH===CH2
HOCH2CH===CH2
23．导电高分子材料PEDOT的一种合成路线如下：
资料：ⅰ.
ⅱ.R5—OH＋R6—ClR5—O—R6＋HCl
(1)A分子中含有的官能团有______________。
(2)A→B的化学方程式是______________________________________________________。
(3)B→D的反应类型是________。
(4)D→E的反应方程式是______________________________________________________。
(5)F的结构简式是__________________。
(6)下列有关J的说法正确的是________(填字母)。
a．核磁共振氢谱有2组峰
b．能与H2发生加成反应
c．不存在含苯环的同分异构体
d．合成PEDOT的反应属于加聚反应
(7)推测J→PEDOT的过程中，反应物
(NH4)2S2O8的作用是________。
(8)溶剂a为环己烷，若用水代替环己烷，则D的产率下降，分析可能的原因：
①B在水中的溶解度较小，与Na2S的反应不充分；
②____________________________________。
答案：(1)羧基、碳氯键
(2)ClCH2COOH＋C2H5OHClCH2COOC2H5＋H2O
(3)取代反应
(4)
(5)　(6)ab
(7)作氧化剂(或脱氢)
(8)Na2S水溶液碱性较强导致B(或D)发生水解
解析：A是ClCH2COOH，分子中含有—COOH，能够与C2H5OH发生酯化反应生成B
(ClCH2COOC2H5)和H2O，B与Na2S的环己烷溶液发生取代反应生成D()；
D与在C2H5ONa作用下发生反应生成E()，E与ClCH2—CH2Cl在K2CO3作用下发生反应生成F()；F与NaOH水溶液共热发生酯的水解反应然后酸化生成G()，G经脱羧反应生成J，J与(NH4)2S2O8在催化剂作用下反应生成高聚物PEDOT。
21世纪教育网 www.21cnjy.com 精品试卷·第 2 页 （共 2 页）
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