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2.1.1烷烃的结构和性质
新人教版 选择性必修3
有机化学基础
脂肪
烃
烷烃
烯烃
炔烃
＞C＝C＜
C—C
—C≡C—
脂肪
脂肪烃（aliphatic hydrocarbons），是指具有脂肪族化合物基本属性的碳氢化合物。因为这类有机物最早从脂肪中提取，所以也叫做脂肪烃。而脂肪烃及其衍生物（包括卤代烃）等称为脂肪族化合物。脂肪族化合物中，碳原子以直链、支链或环状排列，分别称为直链脂肪烃，支链脂肪烃及脂环烃。
提取
课堂探究
新课导入
【生活中的烷烃】
甲烷
丙烷
庚烷、辛烷
丁烷
二十二烷
（角鲨烷）三十烷
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新课导入
甲烷
乙烷
丙烷
正丁烷
正戊烷
名称 结构简式 分子式 C原子 的杂化方式 分子中的
共价键类型
甲烷
乙烷
丙烷
正丁烷
正戊烷
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3(CH2)3CH3
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
σ键
σ键
σ键
σ键
σ键
写出相应的结构式和结构简式，并分析它们组成和结构上的相似点
碳链呈锯齿状排列
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新知讲解
一、烷烃的结构特点
（1）碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。
（2）分子中的共价键全部是单键。
（3）空间结构：四面体形，碳链呈锯齿状，所有原子不可能共平面；
（4）链状烷烃的通式为CnH2n＋2(n≥1)，且有机化合物中分子式只要符合此通式的，一定是链状烷烃。
共价键的数目=3n+1
【注意】环烷烃的通式为CnH2n (n≥3)
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新知讲解
观察下表中所给的数据，你能得到哪些规律？
名称 结构简式 常温状态 熔点/℃ 沸点/℃ 相对密度 水溶性
甲烷 CH4 气 -182 -164 0.466 不溶
乙烷 CH3CH3 气 -183.3 -88.6 0.572 不溶
丙烷 CH3CH2CH3 气 -189.7 -42.1 0.582 不溶
丁烷 CH3(CH2)2CH3 气 -138.4 -0.5 0.579 不溶
戊烷 CH3(CH2)3CH3 液 -130 36.1 0.626 不溶
十七烷 CH3(CH2)15CH3 固 22 301.8 0.778 不溶
常温下、碳原子数 ≤ 4 ，为气态，碳原子数 ≥ 17 ，为固态
烷烃难溶于水、易溶于有机溶剂（如汽油、乙醇、苯）。
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新知讲解
二、烷烃的物理性质
(1)颜色:均为无色物质。
(2)熔、沸点:烷烃的熔、沸点一般随碳原子数的增加而升高。
(3)状态:常温、常压下烷烃的状态随碳原子数的增加逐渐由气态、液态变到固态。
(4)密度:随着碳原子数增多,密度逐渐增大,但都比水的密度小。
(5)溶解性:烷烃都不溶于水,易溶于苯、乙醚等有机溶剂。
相同碳原子数时,支链越多,熔、沸点越低
新戊烷常温下为气态
如沸点:正戊烷>异戊烷>新戊烷
课堂探究
新知讲解
① C1-4为气态，C5-16为液态，≥C17上固态
④ 无色，均不溶于水，溶于有机溶剂
② ρ＜ 水， ρ随C数增加逐渐增大
③ 熔沸点升高
结构相似：随相对分子质量的增大，
范德华力逐渐增大。
随 C数 增加
课堂探究
课堂小结
烷烃的结构决定了其性质与甲烷的相似。
甲烷
物理性质
化学性质
无色无味的气体，难溶于水，密度比空气小
1. 稳定性：
2. 氧化反应：
3. 取代反应：
4. 分解反应：
CH4+2O2 CO2+2H2O
点燃
CH4+Cl2 CH3Cl+HCl
光
不被酸性KMnO4氧化、不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液发生反应
甲烷
结构角度
预测性质
烷 烃
成键方式相似，
性质相似
三、烷烃的化学性质
课堂探究
新知讲解
滴有石蕊的碱
滴有石蕊的酸
根据甲烷的性质推测烷烃可能具有的性质，填写下表：
颜色 溶解性 可燃性 与酸性高锰酸钾溶液 与溴的四氯化碳溶液 与强酸、强碱溶液 与氯气
(在光照下)
无色
难溶于水
易燃
不反应
取代反应
不反应
不反应
KMnO4溶液
溴的四氯化碳溶液
CH4
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新知讲解
三、烷烃的化学性质
1.稳定性
烷烃的化学性质与甲烷类似，通常较稳定，与强酸、强碱及强氧化剂和还原剂均不反应，不能使酸性高锰酸钾褪色。
2.与卤素单质的反应
回顾甲烷与氯气的反应
课堂探究
新知讲解
回顾甲烷与氯气的反应——取代反应
一氯甲烷(气态)
二氯甲烷(油状液体)
三氯甲烷或氯仿(油状液体)
CH4 + Cl2 HCl + CH3Cl
光照
CH3Cl + Cl2 HCl + CH2Cl2
光照
CH2Cl2 + Cl2 HCl + CHCl3
光照
CHCl3 + Cl2 HCl + CCl4
光照
四氯甲烷或四氯化碳(油状液体)
灭火剂
特点：在甲烷与氯气的取代反应中，每取代一个H就要消耗一个Cl2，该反应是连锁反应，无论以多少的比例混合，均有五种产物，其中HCl的量最多。
产物：五四三二一（五种产物，四种有机物，三种液体，两种气体，一种无机物）
课堂探究
新知讲解
（1）写出乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式，指出该反应的反应类型。并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。
+
Cl—Cl
光
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
Cl
H
H
H
H
H
Cl
H
+
CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl
光
取代反应
C—H键断裂，其中的氢原子被氯原子代替，生成C—Cl键。
课堂探究
思考讨论
（2）乙烷与氯气在光照下反应，可能生成哪些产物？请写出它们的结构简式。
一取代 二取代 三取代 四取代 五取代 六取代
替代法
课堂探究
思考讨论
（3）乙烷与氯气在光照下反应，可能生成哪些产物？请写出它们的结构简式。
取代程度
取代程度
一取代
二取代
三取代
四取代
五取代
六取代
CH3CH2Cl
CH3CHCl2
CH2ClCH2Cl
CH3CCl3
CH2ClCHCl2
CH2ClCCl3
CHCl2CHCl2
CHCl2CCl3
CCl3CCl3
HCl
共同：
乙烷与氯气在光照下反应，可能的产物有：HCl + 9种有机产物
课堂探究
思考讨论
用替代法判断同分异构体的数目
（4）苯(C6H6)的二氯代物有三种同分异构体，那么苯的四氯代物有几种结构？
3种
C6H4Cl2
→C6H2Cl4
（5）若要制备一氯乙烷用哪种方法好？
方法一：CH2=CH2+HCl →CH3CH2Cl
方法二：CH3CH3+Cl2 → CH3CH2Cl+HCl
方法一更好：
原子利用率高，产物纯净。
课堂探究
思考讨论
练习1、进行一氯取代后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是（ ）
A. (CH3)2CHCH2CH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3
C. (CH3)2CHCH(CH3)2 D. (CH3)3CCH2CH3
练习2、分子式为C6H14的链烃中，主链有四个碳原子的同分异构体有（ ）
A. 1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种
D
B
课堂练习
练习3、已知①丁烷；②2 甲基丙烷；③正戊烷；④2 甲基丁烷；⑤2,2 二甲基丙烷，下列关于它们的沸点的排列顺序正确的是(　　)
A．①>②>③>④>⑤
B．⑤>④>③>②>①
C．③>④>⑤>①>②
D．②>①>⑤>④>③
C
课堂练习
四、同系物
名称 结构简式 分子式
甲烷
乙烷
丙烷
正丁烷
正戊烷
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3(CH2)3CH3
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
判断的要点：
——官能团类型和数目相同，通式相同
①结构相似
②分子组成不同
——碳原子数不同
链状烷烃的通式：CnH2n+2（n≥1）
结构相似、分子组成上相差1个或若干个CH2原子团的化合物
同系物：
课堂探究
新知讲解
练习4、下列物质中，与正戊烷互为同系物的是（ ）
A．CH3CH(CH3)2 B．CH3CH2CH(CH3)2
C．CH3CH2CH2CH2CH3 D．CH3CH=CH2
A
C5H12
课堂练习
例1、等物质的量的下列烃完全燃烧时，消耗O2最多的是（ ）
A、CH4 B、C2H6 C、C3H6 D、C6H6
D
烃的燃烧通式：
CxHy + ( ) O2 xCO2 + H2O
y
4
X +
y
2
规律：等物质的量的烃CxHy直接求出 的值，其值越大，耗氧量越多。
y
4
X +
五、烃完全燃烧的规律
课堂探究
新知讲解
五、烃完全燃烧的规律
CxHy +(x+ ) O2 xCO2 + H2O
点燃
y
4
y
2
生成物问题:生成CO2、H2O的量与反应物组成关系
C
H
CxHy
耗氧问题: ①相同物质的量的烃，耗氧量比较
②相同质量的烃，耗氧量比较
【例2】完全燃烧相同物质的量的某烃，消耗O2的物质的量最多的是（ ）
A、CH4 B、C2H6 C、C2H4 D、C2H2
方法：分子式为CxHy的烃，直接求出(x+y/4)的值，其值越大，耗氧量越多。
B
等物质的量的烃完全燃烧，碳多耗氧多； 碳相同时氢多耗氧多
课堂探究
新知讲解
【例3】A、B是分子量不相等的两种有机物，无论A、B以何种比例混合，只要混合物的总物质的量不变，完全燃烧后生成CO2的质量也不变。符合这一条件的组合是 ( )
A．HCHO CH3COOH B．HCOOCH3 CH3COOH
C．C2H4 C2H5OH D．CH4 C10H8O2
总物质的量相等，任意混合，耗氧量相等
①生成CO2相等：指分子中C原子数相等，即A（H2O）m 如：C2H4 和C2H5OH 2H2和CH3CHO
（ C2H4H2O）
（ C2H2 H2O）
B、C
②生成H2O相等：指分子中H原子数相等，即A（CO2）m 如：CH4 和 C2H4O2 C2H6和C3H6O2
（CH4 CO2）
（ C2H6 CO2）
五、烃完全燃烧的规律
课堂探究
新知讲解
【例4】两种气态烃以任意比例混合，在105℃时1 L该混合烃与9 L氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍是10 L，下列各组混合烃中不符合此条件的是 ( )
A. CH4 C2H4 B. CH4 C3H6
C. C2H4 C3H4 D. C2H2 C3H6

BD
【注意】注意审题“两种气态烃以任意比例混合”
五、烃完全燃烧的规律
课堂探究
新知讲解
练习5 、取一定质量的下列各组物质混合后，无论以何种比例混合，其充分燃烧后一定能得到相同物质的量的二氧化碳和水的是（ ）
A．C2H2 C2H6 B． CH4 C3H8
C．C3H6 C3H8 D． C2H4 C4H8
D
课堂练习
练习6 、下列有关烷烃的叙述中，正确的是________________
①在所有烷烃分子中，都有碳碳单键。
②烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去。
③分子通式为CnH2n+2的烃不一定是烷烃。
④所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应。
⑤光照条件下，乙烷通入溴水中，可使溴水褪色。
⑥相同质量的烷烃完全燃烧，耗氧量最大的是CH4。
⑦C3H8的烃与氯气发生一氯取代，所得的化合物有2种。
⑧任意两个烷烃分子一定互为同系物。
④ ⑥ ⑦ ⑧
看谁做得既准又快
课堂练习
结构
物理
性质
化学
性质
碳原子都采取sp3杂化形成σ键
链状烷烃的通式：CnH2n+2（n≥1）
难溶于水，密度＜水
随碳原子数增加：状态由气态→液态→固态，
熔点和沸点逐渐升高，密度逐渐增大。
常温下稳定：不与强酸、强碱、溴的四氯化碳溶液反应。
氧化反应：可燃烧，但不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
取代反应：光照条件下与卤素单质发生反应。
烷烃的
结构与性质
课堂探究
课堂总结
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