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第二章 第二节 第2课时
炔烃
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乙炔的发现
1836年，英国著名化学家汉弗莱戴维的堂弟，化学家埃德蒙·戴维在加热木炭和碳酸钾取金属钾的过程中，将残渣（含碳化钾）投入水中后产生了一种气体，并发生爆炸。他分析后确定这一气体的化学组成是C2H（当时使用的碳的相对原子质量为6），称它为“一种新的氢的二碳化物”。早在1825年，英国科学家法拉第从加压蒸馏鲸鱼油产生的气体中获得了一种碳和氢的化合物，测得其化学组成是C2H，并将其命名为“氢的二碳化物”。实际上，法拉第发现的是苯（C6H6），埃德蒙·戴维发现的是乙炔（C2H2）。
乙炔
乙炔（俗称电石气）是最简单的炔烃
乙炔是无色、无味的气体
微溶于水
易溶于有机溶剂。
乙炔的物理性质
乙炔
乙炔的结构
乙炔
乙炔的结构
分子式：C2H2
结构简式：CH≡CH
电子式：
结构式 ：
乙炔分子为直线形结构，相邻两个键之间的夹角为180°。乙炔分子中的碳原子均采取sp杂化，碳原子和氢原子之间均以单键(σ键）相连接，碳原子和碳原子之间以三键(1个σ键和2个π键)相连接。
乙炔
实验室可用电石（CaC2)与水反应制取乙炔，反应的化学方程式为:
CaC2+2H2O→Ca(OH)2+ CH≡CH
(1) 电石与水反应非常剧烈，为了减小其反应速率，可用饱和氯化钠溶液代替水作反应试剂。
(2) 反应制得的乙炔中通常会含有硫化氢等杂质气体，可用硫酸铜溶液吸收，以防止其干扰探究乙炔化学性质的实验。
(3) 乙炔属于可燃性气体，点燃前要检验纯度，防止爆炸。
乙炔的实验室制法
乙炔
1. 实验目的：实验室制取乙烯并且探究乙烯的性质
2. 实验原理：CaC2+2H2O→Ca(OH)2+ CH≡CH
3. 实验药品：电石(CaC2)、饱和食盐水
4. 实验步骤
乙炔的实验室制法
乙炔
5. 实验步骤
在圆底烧瓶中放入几小块电石。
打开分液漏斗的活塞，逐滴加入适量饱和氯化钠溶液，
将产生的气体通入硫酸铜溶液后，
再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液。
换上尖嘴导管，先检验气体纯度，再点燃乙炔，观察现象
乙炔的实验室制法
用饱和食盐水，而不直接滴加水，目的是减缓反应速率
乙炔
乙炔的实验室制法
实验内容 实验现象
(1)将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中
(2)将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中
(3)将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中
(4）点燃纯净的乙炔
剧烈反应，有气体生成
酸性高锰酸钾溶液褪色
溴的四氯化碳溶液褪色
火焰明亮，并伴有浓烟
乙炔
导气管口附近塞入少量棉的作用是什么？
问题1
用试管作反应容器制取乙炔时，由于CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导气管，应在导气管附近塞入少量棉花。
制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是什么？
问题2
①碳化钙吸水性强,与水反应剧烈,不能随用、随停。
②反应过程中放出大量的热,易使启普发生器炸裂。
③生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。
乙炔的实验室制法
乙炔
简述实验中各装置的作用。
问题3
装置①，反应装置，作用：产生乙炔。
装置②，除杂装置，作用：除去杂质H2S、PH3。
装置③，检验装置，作用：检验乙炔是否产生。
装置④，反应装置，作用：乙炔与溴的四氯化碳溶液反应。
装置⑤，尾气处理装置，作用：去除未反应的乙炔。
乙炔的实验室制法
乙炔
乙炔的化学性质
氧化反应
①燃烧
现象：火焰明亮，冒出浓烟
化学方程式：
②使KMnO4酸性溶液褪色。
A.乙炔燃烧时产生浓烈黑烟的原因是因为乙炔的含碳量很高，没有完全燃烧。
B.乙炔在氧气中燃烧时火焰温度可达3 000 ℃以上，故常用它来焊接或切割金属
乙炔
乙炔的化学性质
加成反应
△
CH≡CH+HCl CH2=CHCl
催化剂
△
CH≡CH+H2O CH3CHO
CH≡CH+Br2 CH=CH
Br
Br
1 , 2 —二溴乙烯
CH=CH+Br2 CH—CH
Br
Br
Br
Br
Br
Br
1 , 1 , 2 , 2 —四溴乙烷
△
CH≡CH+H2 CH2=CH2
催化剂
乙炔能使溴的四氯化碳溶液褪色
乙炔
乙炔的化学性质
加聚反应
在一定的条件下，乙炔可以发生加聚反应，生成聚乙炔。
nCH ≡ CH [ CH=CH ]n
催化剂
乙炔的工业制法
乙炔
乙炔的用途
⑴乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。
nCH2=CH
Cl
加温、加压
催化剂
CH2=CH
Cl
n
⑵乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或焊接金属。
炔烃
炔烃的定义：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃
官能团：碳碳三键(—C≡C—)
根据常见的炔烃，推测炔烃的通式：CnH2n-2(n≥2)
炔烃的结构特点：分子里含有碳碳三键；除乙炔外，杂化方式为sp、sp3；碳碳三键两端的碳原子以及与之直接连接的两个原子共线。
炔烃
炔烃的物理性质
(1) 常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。
(2) 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低。
(3) 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大。
(4) 密度均比水小，均难溶于水。
炔烃的化学性质
炔烃能发生氧化反应、加成反应、加聚反应
炔烃
烷烃、烯烃、炔烃
炔烃
请写出戊炔所有属于炔怪的同分异构体的结构简式。
请写出1-丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式，并分析该反应中化学键和官能团的变化。
学生活动
CH≡CCH2CH2CH3 CH3CH≡CCH2CH3 CH≡CCH(CH3)CH3
CH≡CCH2CH3 + 2H2→CH3CH2CH2CH3 该反应为加成反应。反应中碳原子之间形成的π键断裂，形成4个C—H σ键。
炔烃
某炔怪通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷，请由此推断该炔经可能的结构简式。
学生活动
CH≡CCH2CH(CH3)CH3 CH2C≡CCH(CH3)CH3
本节小结
下列关于炔烃的描述正确的是(
A.分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫炔烃
B.炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上
C.因为碳碳三键是不饱和键,所以炔烃易发生加成反应,不能发生氧化反应
D.炔烃分子中的碳原子杂化方式均为sp
A
等物质的量的乙烷、乙烯、乙炔完全燃烧消耗氧气的物质的量之比为(　　)
　　　　　　　　　　
A.1∶1∶1
B.30∶35∶42
C.5∶4∶3
D.7∶6∶5
D
(1)可用酸性高锰酸钾溶液区别烯烃和炔烃。 (　　)
提示×。烯烃和炔烃都可使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(2)分子式为C3H6的烃一定能使酸性KMnO4溶液褪色。(　　)
提示×。C3H6若为环丙烷则不能使酸性KMnO4溶液褪色。
(3)任何烯烃均存在顺反异构现象。(　　)
提示×。只有碳碳双键两端的碳原子都连有不同原子或原子团时才存在顺反异构。
(4)乙炔中乙烯可用溴水除去。(　　)
提示×。乙炔、乙烯都与溴水中的溴发生加成反应。

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