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第三章 烃的衍生物
第三节 醛酮（第二课时）
1.认识酮的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。
2.了解丙酮的物理性质、用途。
3.理解醛酮的有关信息反应，掌握酮的有关化学性质。
学习目标
视频引入：烃的含氧衍生物----丙酮
有机玻璃
生活中的酮
1、概念：
酮羰基与两个烃基相连的有机化合物。
2、官能团：
酮羰基
3、饱和一元酮通式：
一、酮
4、最简单的酮：
CnH2nO (n≥3)
丙酮
5、酮的命名
（1）选主链：
（2）编号位：
（3）写名称：
选含酮羰基的最长碳链为主链，根据碳原子命名为某酮
从离酮羰基最近的一端开始编号
酮羰基位置用阿拉伯数字表示
2-甲基-3-戊酮
CH3 —C—CH2—CH3
O
2-丁酮
6、酮的同分异构问题(以饱和一元酮为例)
除本身的碳架异构外，还有官能团异构：
酮与醛、烯醇（醚）、环醇（醚）等互为同分异构体
课堂练习1：分子式为C5H10O，且结构中含有 的酮类有机物有几种？
O
=
—C—
3种
方法：插入法
②
③
(2)结构简式：
C3H6O
（1）分子式：
CH3COCH3
(4)球棍模型 ：
(5)空间填充模型：
(3)核磁共振氢谱：
丙酮的核磁共振氢谱
二、最简单的酮--丙酮
1、丙酮的简式与模型
无色透明液体，易挥发，具有特殊气味，能与水、乙醇等混溶，是重要的有机溶剂和化工原料。
2、物理性质：
【深度思考】：为什么丙酮能与水、乙醇互溶？丙酮的沸点比正丙醇低的原因
(1)丙酮羰基上的氧与水分子中的氢形成氢键，增加了丙酮水中的溶解度；
(2)醇分子间存在氢键而酮分子间没有氢键，其沸点低于相应的醇。
根据“结构决定性质”来推测丙酮的化学性质：
碳氧键
碳氢键
δ＋
δ－
①加成反应
②氧化反应
醛和酮的性质有许多相似之处，但由于醛、酮羰基所连接的基团不同，它们对羰基的电子效应及空间效应情况各异，加上醛基容易被氧化等因素，所以醛酮在性质上也有一定的差异。
丙酮的催化加氢
CH3
CH3
C
O
+ H2
△
催化剂
CH3
CH3
CH
OH
加成反应为碳氧双键性质，与—CHO相似，只能与H2加成，不能与
3、化学性质：
不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂和KMnO4(H+)
氧化，但能催化加氢生成醇
X2、HX、H2O进行加成反应。
C
O
CH3
CH3
+ H—CN
C
O
CH3
CH3
+ H—NH2
C
O
CH3
CH3
+ H—NHCH3
C
O
CH3
CH3
+ H—OCH2CH3
C
OH
CH3
CN
CH3
C
OH
CH3
NH2
CH3
C
OH
CH3
NHCH3
CH3
C
OH
CH3
OCH2CH3
CH3
丙酮在催化剂存在的条件下，除能发生催化加氢反应生成醇外，还能与氰化氢，NH3、RNH2(胺)，醇等发生加成反应。
d
+
d
-
d
+
d
-
+
C
O
R
R
'
A
B
O
C
R
R
'
A
B
酮的加成原理
课堂练习2：分子式C5H10O能与HCN发生加成反应的同分异构体有（ ）种
B
A、6种 B、7种 C、5种 D、4种
在酮羰基的碳氧双键中，氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使酮基具有较强的极性。酮也能和一些极性试剂发生加成反应。
丙酮是丙醛的同分异构体吗？可采用哪些方法鉴别？
丙醛 丙酮
结构简式
分子式
鉴别方法 O
C
CH3
CH3
CH3CH2
C—H
O
C3H6O
C3H6O
银氨溶液 或 新制Cu(OH)2
同分异构体
【思考与讨论】
4、酮的应用
酮是重要的有机溶剂和化工原料，如丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。
【课堂练习3】下列说法错误的是(　　)
A.甲醛是一种有特殊刺激性气味的无色气体，是新装修家庭中的
主要污染物
B.福尔马林是甲醛的水溶液，具有杀菌、防腐性，可用于保鲜鱼
肉等食品
C.苯甲醛属于芳香醛，是制造染料、香料及药物的重要原料
D.丙酮是一种重要的有机溶剂和化工原料。例如，钢瓶贮存乙炔
时，常用丙酮作为溶剂溶解乙炔
B
视黄醛:人体内缺乏维生素 A 会导致眼角膜硬化，表现为在光线昏暗环境下或夜晚视物不清，即夜盲症。这是因为维生素 A 在人体内很容易被氧化成视黄酮，而视黄酮的缺乏是引起视觉障碍的主要原因。
维生素 A
视黄醛
化学与生活
2-庚酮:蜜蜂传递警戒信息的激素含有的2-庚酮，是昆虫之间进行化学通信的高活性微量化学信息物质之一。
醛 酮
官能团 醛基： 酮羰基：
官能团位置 碳链末端(最简单的醛是甲醛) 碳链中间(最简单的酮是丙酮)
结构通式 (R为烃基或氢原子)
(R、R′均为烃基)
小结：醛和酮的区别与联系
醛 酮
化学 性质 加成 均可与H2、HCN加成 氧化 能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化 不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化
联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体 醛和酮的区别与联系
酮
结构
物理性质：
化学性质
官能团：
通式：饱和一元酮的通式为CnH2nO（n≥3）
色态味、沸点、密度、溶解性
加成反应：
氧化反应：
O
C
酮类不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但大多数酮能燃烧。
课堂小结
与氰化氢，NH3、RNH2(胺)，醇等发生加成反应
【课堂练习4】某同学设计的鉴别醛和酮的几种方案如下,其中无
法达到该目的的是(　　)。
A.加金属钠
B.加银氨溶液
C.与新制Cu(OH)2反应
D.与酸性KMnO4溶液反应
A
三、醛酮的有关信息反应
1.格氏试剂与醛酮的加成反应(可以实现碳链的增长）
Grignard试剂是很强的亲核试剂，反应是不可逆的，加成产物经水解后生成醇。
（1）与醛的反应
甲醛：格氏试剂与甲醛反应，生成伯醇。例如，甲基溴化镁（CH3MgBr）与甲醛反应，经水解后生成乙醇（CH3CH2OH）。
其他醛：格氏试剂与除甲醛外的其他醛反应，生成仲醇。如乙基溴化镁（C2H5MgBr）与苯甲醛反应，水解后得到1 - 苯基 - 1 - 丙醇【C6H5CH(OH)C2H5】。
（2）与酮的反应
格氏试剂与酮反应生成叔醇。例如，异丙基氯化镁【(CH3)2CHMgCl】与丙酮反应，水解后得到2 - 甲基 - 2 - 丁醇【(CH3)2C(OH)C2H5】。
格氏试剂与醛、酮的反应条件通常为无水乙醚或四氢呋喃等有机溶剂作溶剂，反应完成后一般需要在酸性条件下水解，以得到最终的醇产物。
原因：醛、酮α-C原子上的H原子(α-H)受到羰基的影响变得活泼
+ H-CH2-CHO
稀OH-
Δ
-H2O
R-CH=CHCHO
在稀碱或稀酸催化作用下，有a-H的醛或酮能与另一分子醛或酮发生加成反应，即一分子醛的a-H加到另一分子醛的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上，生成β-羟基醛。生成的β-羟基醛易脱水，发生脱水的消去反应。
2.醛酮分子间的加成反应(羟醛缩合反应)
思考1：丙酮和乙醛在碱性条件下发生羟醛缩合，可能有几种产物，写出每一个反应方程式。
思考2：苯甲醛和乙醛在碱性条件下发生羟醛缩合，可能有几种产物，写出每一个反应方程式。
4种
4种
3.α-H 的取代反应
R CH2 CHO ＋ Br2
催化剂
R CH CHO ＋ HBr
Br
此反应引入卤原子，进而引入羟基或碳碳双键，实现官能团的转化
4.醛的歧化反应
2
①浓KOH溶液、Δ
②H＋
＋
可由醛直接生成醇和羧酸，实现芳香化合物间的转化
【课堂练习5】香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物，其结构简式如图，下列关于茉莉酮的说法正确的是(　　)
A．该有机物的化学式是C10H14O
B．1 mol该有机物与H2充分反应，消耗4 mol H2
C．该有机物属于不饱和酮类物质，能发生银镜反应
D．该有机物能发生加成反应，但不能发生氧化反应
A
【课堂练习6】“赠人玫瑰，手留余香”，玫瑰的香味来自一
种简单的化合物大马酮(结构简式如下)。下列有关大马酮说法正确
的是（ ）
A．属于烃
B．分子式为C13H20O
C．可使酸性高锰酸钾和溴水褪色
D．1mol大马酮最多可以与3 mol H2加成
C
【课堂练习7】查尔酮是合成治疗胃炎药物的中间体,其合成路
线中的一步反应如图所示。下列说法不正确的是(　　)
A.该反应为取代反应 B.X中所有碳原子不可能共平面
C.利用银氨溶液可以鉴别X与Y D.Z存在顺反异构体
A

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