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第三章 烃的衍生物
第四节 羧酸 羧酸衍生物（第一课时）
核心素养目标
宏观辨识与微观探析
能从宏观上认识羧酸的典型物理性质和化学性质，如乙酸具有酸性、能发生酯化反应；从微观角度理解羧基的结构对其性质的影响，如羧基中羰基和羟基的相互作用决定了羧酸的特性。
证据推理与模型认知
通过实验探究羧酸的性质，如用实验证明乙酸的酸性比碳酸强，依据实验现象进行推理，构建羧酸性质的认知模型。
科学态度与社会责任
了解羧酸在生活和生产中的应用，认识化学物质对人类生活的影响，树立合理使用化学物质的科学态度和社会责任 。
导入：虽有酸味不悲伤，电离我比碳酸强
与醇催化生成酯，留给人间处处香
古诗词中的“醋”
金刀利，锦鲤肥，更那堪玉葱纤细。
添得____来风韵美，试尝道甚生滋味。
醋
柴米油盐酱___茶
琴棋书画诗酒花
醋
甲酸(蚁酸)
COOH
HCOOH
苯甲酸（安息香酸）
CH3—CH—COOH
OH
乳酸
乙二酸(草酸)
柠檬酸
观察下列有机酸，总结其组成和结构，分类与命名
氨基乙酸(甘氨酸)
COOH
C
HO
CH2COOH
CH2COOH
1.组成：烃基(或氢原子)和羧基(—COOH)
2.官能团：羧基
—C—O—H
O
3.饱和一元羧酸通式：CnH2n-1COOH或CnH2nO2
或—COOH
相对分子质量与比它多一个碳的饱和一元醇Cn＋1H2(n＋1)＋2O相等。
烃基可以是链烃基、环烃基或芳烃基
一、羧酸的组成与结构
根据羧基数目
根据烃基
CH3COOH
CH2＝CHCOOH
硬脂酸
软脂酸
油酸
脂肪酸
芳香酸
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
HOOC－COOH(乙二酸)
低级脂肪酸：
高级脂肪酸
（C>10）
C17H35COOH
C17H33COOH
C15H31COOH
根据烃基是否饱和
饱和羧酸
不饱和羧酸
CH3COOH
甲酸、乙酸
(苯甲酸)
(丙烯酸)
柠檬酸(羟基酸)
脂环酸
COOH
二、羧酸的分类
羧 酸
1.选取含羧基的最长碳链为主链，称某酸。
2.编号：从羧基碳原子(端点)开始（—COOH羧基碳为1号碳）。
3.“某酸”名称之前：加上取代基的位次号和名称。
乙二酸
邻羟基苯甲酸
6－甲基－2－乙基庚酸
环己基乙酸
β α
α-羟基丙酸
三、羧酸的系统命名
对甲基苯甲酸
四、羧酸的同分异构体
【课堂练习1】写出C5H10O2同分异构体以及属于羧酸的同分异构体。
1.种类：
碳架异构、官能团异构
2.官能团异构：
羧酸 (-COOH) 与 酯 (-COO-)
① 羧酸：先写碳架，链端变羧基
② 酯：先写碳架，后插入酯基（正、反）
注意：对称结构无需考虑反向插入
注意：羧基只能位于链端，羧酸无官能团位置异构
O
H—C—O—H
1.甲酸
（3）用途：工业上作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料
（1）物理性质：无色、有刺激性气味，液体，有腐蚀性，能与水、乙醇互溶
（2）化学性质：
既有羧基又有醛基(结构特点)
醛基
羧基
1.甲酸,又称蚁酸
①酸性
HCOOH HCOO－+H+
②银镜反应：
(NH4 )2CO3+2Ag +2NH3 +H2O
HCOOH+2Ag(NH3)2OH

③与新制的氢氧化铜反应：
Na2CO3+Cu2O +4H2O
HCOOH+2Cu(OH)2+2NaOH

HCOOH+Br2+H2O 2HBr+H2CO3
④与溴水反应：
五、常见羧酸的性质
（1）物理性质：无色晶体，通常含两个结晶水(可写成H2C2O4 2H2O）
易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有机溶剂。草酸钙(CaC2O4)难溶于水，是人体
①弱酸性：
②还原性: 2KMnO4+5H2C2O4+3H2SO4=2MnSO4+K2SO4+10CO2↑+8H2O
③不稳定性：
H2C2O4 H++HC2O4- ；HC2O4- H++C2O42-
H2C2O4 ═ H2O+CO↑+CO2↑
【酸性】HOOC-COOH > HCOOH > C6H5COOH > CH3COOH
2.乙二酸（又叫草酸）
HOOC-COOH
膀胱结石和肾结石的主要成分。
（2）化学性质：草酸是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。
C6H5COOH
【酸性】HOOC-COOH > HCOOH > C6H5COOH > CH3COOH
(2)物理性质：无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇，可以用于合成香
料、药物等。其钠盐或钾盐是常用的食品防腐剂。
3.苯甲酸
(俗称：安息香酸)
（1）分子式:
结构简式:
C7H6O2
（3)化学性质：具有酸性，能发生酯化反应。
资料卡片 : 自然界的许多动植物中含有有机酸，例如，蚁酸(甲酸)、安息香酸(苯甲酸)、草酸(乙二酸)等。有些有机酸分子中既含有羧基也含有羟基，所以又叫做羟基酸，它们既具有羟基的性质，也具有羧基的性质。例如，乳酸、柠檬酸、苹果酸等。
COOH
CH3
CH
OH
乳酸(2-羟基丙酸)
COOH
C
HO
CH2COOH
CH2COOH
柠檬酸
【课堂练习2】能用来鉴别乙醇、乙醛、甲酸、乙酸四种无色溶液的试剂是 ( )
A．FeCl3溶液 B．溴水
C．金属钠 D．新制Cu(OH)2
D
【课堂练习3】苯甲酸是一种重要的羧酸，以下关于苯甲酸的说法不正确的是（ ）
A. 在通常条件下为无色晶体 B. 苯甲酸及其钠盐可用作食品防腐剂
C. 苯甲酸能与乙醇发生酯化反应 D. 苯甲酸钠水溶液的pH小于7
D
表3-4 几种羧酸的熔点和沸点
名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃
甲酸 HCOOH 8 101
乙酸 CH3COOH 17 118
丙酸 CH3CH2COOH －21 141
正丁酸 CH3CH2CH2COOH －5 166
十八酸 (硬脂酸) CH3(CH2)16COOH 70 383
苯甲酸 122 249
COOH
【思考】分析表格中的数据，你能得出什么结论？为什么？
3.熔沸点:
①碳原子增加，熔沸点逐渐升高，支链增多 熔沸点逐渐降低。
②羧酸与其他有机化合物相比，沸点较高， 羧酸分子间可以形成氢键有关。
2.溶解度：
①甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。
②随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。
③高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。
1.状态：甲酸、乙酸、丙酸有强烈的刺激性气味的无色液体，含有4~9个碳原子的饱和一元羧酸是具有腐败臭味的油状液体,10个碳原子以上羧酸为蜡状固体，脂肪族二元羧酸和芳香酸都是晶体。
六、羧酸的物理性质
根据结构决定性质，推测羧酸的化学性质
羧酸的化学性质主要取决于羧基。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时：
使H-O键的极性增强，更易断裂，电离出H+，表现酸性
C-O单键易断裂，发生取代反应
使羰基较难发生加成反应
R
H
O
C
O
R
H
O
C
O
通过催化加氢的方法很难被还原
七、羧酸的化学性质
1.羧酸的酸性：
羧酸是一类弱酸,具有酸类的共同性质。与指示剂、H前金属、碱、碱性氧化物、盐反应。
【探究1】设计实验证明甲酸、苯甲酸和乙二酸具有酸性。
实验内容 实验现象 结论
分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液，滴入紫色石蕊溶液
分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液，测pH
分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液，滴入含有酚酞的NaOH溶液,观察现象
紫色石蕊溶液变红色
pH>2
甲酸、苯甲酸和乙二酸都具有弱酸性。
溶液的红色最终褪去
【探究2】设计实验比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。
设计原理：(较)强酸 + 弱酸盐 → (较)强酸盐 + 较弱酸
设计出的a,b两种装置图，哪一种准确？
a
b
b
【思考与讨论】
(1)上述b装置中饱和NaHCO3溶液的作用是什么 可否将其撤去？
饱和NaHCO3溶液的作用是除去CO2中的乙酸蒸气，防止对碳酸酸性大于苯酚的检验产生干扰，故不能撤去。
(2)写出各装置中反应的化学方程式
CH3COOH + NaHCO3 = CH3COONa+H2O+CO2↑
2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa+2H2O+2CO2↑
+ CO2 + H2O → + NaHCO3
【实验结论】：
酸性：CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH＞HCO3-
观看视频：酯化反应
【思考与讨论】：
(1)该实验药品的添加顺序如何？浓硫酸的作用是什么？
(2)装置中导管为什么不能插入饱和Na2CO3溶液中？饱和Na2CO3溶液的作用是什么？
(3)长导管和加碎瓷片的作用是什么？
顺序：乙醇、浓硫酸 、冰醋酸
浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂
原因：防倒吸
中和乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度。
长导管：导气，冷凝回流
碎瓷片：防止暴沸
饱和Na2CO3的作用：
(4)在乙酸乙酯的制备实验中，加热的作用是什么？
(5)如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。
加热不但能加快反应速率，而且能不断分离出沸点较低的酯，使平衡右移
③增加乙酸或乙醇的量，使平衡右移。
①使用浓硫酸作吸水剂，使平衡右移，可提高乙酸乙酯的产率；
②由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从体系中不断蒸出乙酸乙酯，使平衡右移；
2.羧酸的酯化反应—（取代反应）
CH3 C O C2H5 + H2O
=
O
CH3 C O H +H O C2H5
浓H2SO4
=
O
CH3 C O C2H5 + H2O
=
O
CH3 C O H +H O C2H5
浓H2SO4
=
O
乙酸和乙醇的酯化反应，从形式上看是羧基与羟基之间脱去一个水分子。脱水时有以上两种可能的方式，你能证明是哪一种吗？
O O
CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O
18
18
浓H2SO4
（1）酯化反应的实质：酸去羟基、醇去氢
同位素示踪法：
（2）酸和醇酯化反应的类型
CH3COOH + H18OCH3
①一元羧酸与一元醇。如：
②一元羧酸与二元醇或多元醇。如：
浓硫酸
浓硫酸
浓硫酸
二乙酸乙二酯
2
CH3CO18OCH3 + H2O
③一元醇与多元羧酸分子间脱水形成酯
+ C2H5OH
COOH
COOH
2
浓硫酸
COOC2H5
COOC2H5
+ 2H2O
乙二酸二乙酯
④多元羧酸与多元醇之间的脱水反应
生成普通酯：
COOH
COOH
CH2OH
CH2OH
+
浓硫酸
+ H2O
HOOC—COOCH2CH2OH
生成环酯：
COOH
COOH
CH2OH
CH2OH
+
浓硫酸
环乙二酸乙二酯
乙二酸（单）乙二酯
⑤羟基酸自身的脱水反应—两种情况：生成普通酯、环状酯
浓硫酸
浓硫酸
浓硫酸
2
CH3CHCOOH
OH
（乳酸）
CH3CHCOOH
OH
CH3CHCOOH
OH
2
⑥无机酸与醇的酯化反应
CH2 - OH
CH2 - OH
CH - OH
+ 3HO-NO2
浓硫酸
CH2 - ONO2
CH2 - ONO2
CH - ONO2
+ 3H2O
硝酸甘油酯
3.受-OH的影响---碳氧双键不易断，羧基不与H2发生加成反应
注意：羧酸不能通过催化加氢的方法被还原，但可以用强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)将羧酸还原为醇。
RCOOH RCH2OH
LiAlH4
还原反应
4.受-COOH影响---α-H活性增强，能发生α-H的取代反应：
RCH2COOH ＋ Cl2 RCHCOOH ＋ HCl
催化剂
△
Cl
|
课堂小结
【课堂练习4】判断正误。(正确的画“√”，错误的画“×”)
甲酸、乙酸、苯甲酸均可与钠发生置换反应。( )
可以表现为酮和醇的性质。 ( )
乙酸的酸性比H2CO3强，可以溶解石灰石。 (　　 )
含18O的乙醇与乙酸发生酯化反应生成的H2O中含18O。 ( )
分子式为C4H8O2的羧酸，有3种同分异构体。 (　 　)
甲苯、乙苯均可被酸性KMnO4氧化为苯甲酸。 ( )
【课堂练习5】用CH3CH218OH与CH3COOH在浓H2SO4、加热条
件下反应，反应后的混合体系中存在18O的物质有（ ）
A．乙醇、乙酸 B．乙酸乙酯、水
C．乙醇、乙酸乙酯 D．乙醇、乙酸、乙酸乙酯、水
C
【课堂练习6】某有机物的结构简式如图所示，若等物质的量的该有机物
分别与Na、NaOH、NaHCO3恰好反应时，则消耗Na、NaOH、NaHCO3
的物质的量之比是 ( )
A．4 ∶ 3 ∶ 2 B．6 ∶ 4 ∶ 3
C．1 ∶ 1 ∶ 1 D．3 ∶ 2 ∶ 1
A
水杨酸
乙酰水杨酸
回答下列问题：
（1）1 mol 阿斯匹林最多可以消耗多少 mol 氢氧化钠？
3mol
（2）解释“静脉注射碳酸氢钠溶液”，缓解水杨酸中毒的原理。
【课堂练习7】水杨酸，阿司匹林的结构简式如下图所示：
水杨酸
阿司匹林
碳酸氢钠可与阿司匹林反应，使其酸性减弱，缓解水杨酸中毒
【课堂练习8】(1)两个乳酸 ( )分子在一定条件下脱水生成
环酯(C6H8O4)，则此酯的结构简式是 ；
(2)乳酸在浓硫酸作用下，三分子相互反应，生成链状物质，写出
其生成物的结构简式： 。
　　　　　　
CH3 CH COOH
OH
CH3CHCOOCHCOOCHCOOH
OH
CH3
CH3
C
H3CHC
CHCH3
C
O
O
=O
=O

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