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第三章 烃的衍生物
第三节 醛酮（第一课时）
学习目标
1．能基于官能团、化学键的特点分析和推断醛类的化学性质。能描述和分析醛类的重要反应，能书写相应的化学方程式。
2．能通过实验探究乙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液的反应及其在醛基检验中的应用。
3．结合生产、生活实际了解醛类对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用。
视频引入：烃的含氧衍生物----甲醛
自然界的许多植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作为植物香料使用。
生活中的醛
苯甲醛
肉桂醛
一、醛
1.定义：
-CHO
3.饱和一元醛通式：
2.官能团：
醛基与烃基(或H原子)直接相连的化合物称为醛
简写为：R—CHO或H—CHO
醛基
CnH2nO (n≥1 )
C
O
H
H
甲醛
C
O
H
CH3
乙醛
C
O
H
CH3CH2
丙醛
C
O
H
R
4.醛的同分异构现象：
除本身的碳架异构外，醛与酮、烯醇、环醇、烯醚、环醚互为同分异构体。如：C3H6O
CH3-CH2-C-H
O
CH3-C-CH3
O
CH2=CH-CH2-OH
-OH
丙醛
环丙醇
丙烯醇
丙酮
思考： C4H9—CHO有几种同分异构体？
—C4H9有4种结构，故C4H9—CHO有4种同分异构体
②从醛基所在的碳开始给主链碳原子编号，醛基所在的碳总是在一号位。
①选择含有醛基的最长碳链为主链。
③写名称时要写明取代基所在的位置和个数。
5.命名：
2，2-二甲基丙醛
2-丙烯醛
2-甲基-2-乙基戊醛
【课堂练习1】下列有机物中，不属于醛类的是（ ）
B
观看视频：乙醛的球棍模型和比例模型，总结其结构
分子式：
结构式：
结构简式：
核磁共振氢谱：
1.乙醛分子结构:
C2H4O
H
H
H
H
C
C
O
CH3CHO
OHCCH3
比例模型
球棍模型
甲基氢原子
醛基氢原子
官能团：
醛基 —CHO
二、乙醛
乙 醛
颜 色：
气 味：
状 态：
沸 点：
密 度：
溶解性：
无色
刺激性气味
液体
比水小
易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂
2. 乙醛的物理性质
20.8℃
（易挥发）
阅读课本P66，总结乙醛的物理性质
【思考】乙醛为什么易溶于水？随着碳原子数的增多，醛的溶解性如何变化？ 乙醛与水分子间存在氢键
随着碳原子数的增多，醛的溶解度渐减小，在水水中微溶或不溶。
思考：乙醛分子中的醛基官能团对乙醛的化学性质起决定性作用，根据醛基的结构，判断乙醛有哪些化学性质？
H—C—C—H
O
H
H
C=O键不饱和，与C=C有相似性
C—H键，极性键，易断裂
醛基中碳氧双键与H2发生加成反应，被H2还原为醇
注意：醛基不能与卤素单质加成，这点与C=C不同，能跟烯烃起加成反应的试剂一般不跟醛起加成反应。
醛基中碳氢键较活泼，能被氧化成相应羧酸
3.乙醛的化学性质:
(1)加成反应(可与HCN、 NH3、RNH2、CH3OH等亲电加成）
①催化加氢反应(也是乙醛的还原反应)
②与HCN加成

【注意】a.乙醛不能与X2、HX、H2O进行加成反应
b.酯基(-COO-)和羧基 (-COOH) 中的C＝O不能与H2发生加成反应
在醛基的碳氧双键中，氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。乙醛也能和一些极性试剂发生加成反应。
当极性分子与醛基发生加成反应时，带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。
视频：乙醛与新制的银氨溶液反应
（2）氧化反应
①燃烧
②催化氧化
2CH3CHO＋O2　　　　　2CH3COOH
催化剂
工业制乙酸
③被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化
5CH3CHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 5CH3COOH + 2MnSO4 + 3H2O +K2SO4
CH3CHO+Br2+H2O 2HBr+CH3COOH
乙醛可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，但不能使溴的四氯化碳溶液褪色
a. 银镜反应
实验现象：
银氨溶液配制
先产生白色沉淀后变澄清，
实验结论：硝酸银与氨水生成的银氨溶液中含有[ Ag (NH3)2] OH (氢氧化二氨合银)，它是一种弱氧化剂，能把醛氧化成酸，而Ag+被还原成Ag。
水浴加热
④被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化
试管内壁出现一层光亮的银镜
相关反应方程式：
AgNO3+NH3·H2O＝AgOH ↓+ NH4NO3
AgOH+2 NH3·H2O＝[Ag(NH3)2] OH+2H2O
在水浴加热碱性条件下进行，用于检验醛基。工业上制镜或热水瓶胆镀银
实质：CH3CHO CH3COOH 羧酸盐
氧化
碱性条件
口诀记忆：醛基银镜去检验，银镜反应很简单。一水二银三个氨，产物还有羧酸铵。
视频：乙醛与新制的氢氧化铜的反应
b. 与新制Cu(OH)2反应
出现蓝色絮状沉淀
产生砖红色沉淀
新制的Cu(OH)2配制NaOH必须过量
实验现象：
实验结论：新制的Cu(OH)2是—种弱氧化剂，能使乙醛氧化。该反应生成了 砖红色Cu2O沉淀。
相关反应方程式：
2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2↓ + Na2SO4
（砖红色）
在碱性条件下进行，用于检验醛基。医学上检验病人是否患糖尿病。
CH3CHO＋2Cu(OH)2 CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
实质：CH3CHO CH3COOH 羧酸盐
氧化
碱性条件
乙醛的银镜反应实验注意事项
①制备银氨溶液时，试剂滴加顺序不能颠倒，且氨水不能过量；
②银氨溶液必须是新制的（现用现配）；
③试管内壁必须洁净，用水浴加热，不能用酒精灯直接加热；
④加热时不能振荡或摇动试管；
⑤可以用稀HNO3清洗做过银镜反应后的试管。
乙醛与新制Cu(OH)2 反应实验注意事项
①氢氧化铜一定要新制 ;
②碱一定要过量；
③加热至沸腾，但温度不能过高
小结：
CH≡CH + H2O
催化剂
△
CH3-CHO
2CH2＝CH2 + O2
催化剂
2CH3-CHO
加热加压
2CH3CH2OH + O2 + 2H2O
2CH3-CHO
催化剂
△
乙醇氧化法：
乙炔水化法：
乙烯氧化法：
4、乙醛的工业制法
随“醇”潜入液
如何制备“醛”？
【课堂练习2】下列反应中属于有机物被还原的是（ ）
A、乙醛发生银镜反应
B、新制的氢氧化铜与乙醛反应
C、乙醛加氢制乙醇
D、乙醛制乙酸
C
【课堂练习3】某有机化合物X，经过如图变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯。则有机物X是（ ）
A.C2H5OH
B.C2H4
C.CH3CHO D.CH3COOH
C
【课堂练习4】使用哪组试剂可鉴别在不同试剂瓶内的己烯、甲苯和丙醛（ ）
A.酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液
B.银氨溶液和溴的CCl4溶液
C.FeCl3溶液和银氨溶液
D.银氨溶液和酸性KMnO4溶液
B
三、醛类
1．最简单的醛——甲醛（又称蚁醛）
无色、有强烈刺激性气味气体（沸点：-19.5℃)，易溶于水和有机
溶剂，有毒。
常温下，烃的含氧衍生物中唯一的气态物质.
（2）物理性质：
分子式：
CH2O
结构式：
结构简式：
HCHO
空间构型：
平面三角形(4个原子共面)
（1）分子结构：
H C H
O
福尔马林：
质量分数为35%～40%的甲醛水溶液（混合物）具有防腐和杀菌能力。
（3）用途：
（4）危害:
②重要的有机合成原料：制药，香料，燃料、合成酚醛树脂。
①甲醛的水溶液（福尔马林）可用于消毒和浸制标本
为求延长保质期 不良奸商竟然给冰鲜鱼浸甲醛保鲜，食用甲醛过量会休克和致癌。
新装修的房子，甲醛超标易诱发儿童白血病
吊兰
绿萝
袖珍椰子
白掌
室内去除甲醛植物高手
生活小能手：
（5）化学性质:
具有醛的通性
特殊点：
甲醛中相当于有2个―CHO可被氧化
H―C―H
O=
H―C―O―H
O=
[O]
[H2CO3]
甲醛的化学性质
③能起银镜反应，能与新制的氢氧化铜反应
①能被还原成甲醇
②能被氧化成甲酸(HCOOH)或碳酸
④能使酸性高锰酸钾、溴水褪色
H―O―C―O―H
O=
[O]
甲酸
HCHO＋2Ag(NH3)2OH HCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
△
HCHO＋2Cu(OH)2＋NaOH HCOONa＋Cu2O↓＋3H2O
△
HCHO＋4Ag(NH3)2OH (NH3)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O
△
1mol甲醛发生银镜反应时最多可生成4molAg。
④甲醛与新制氢氧化铜反应
HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOH Na2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O
△
1mol甲醛与新制的氢氧化铜反应最多可生成2molCu2O
③甲醛发生银镜反应
＋H ─ H
催化剂
△
CH3─ OH
①甲醛发生加氢还原反应
＋O2
催化剂
△
碳酸
CO2＋H2O
②甲醛与氧气反应
酚醛缩聚反应
n
＋nHCHO
(水浴加热)
催化剂
OH
〔 〕
n
＋(n―1)H2O
OH
CH2
H
OH
酚醛树脂
⑤与苯酚反应
＋HCHO
OH
再缩聚
2．最简单的芳香醛——苯甲醛（俗称苦杏仁油）
（1）组成和结构：
分子式：C7H6O
结构简式：
（2）物理性质：
最简单的芳香醛，是一种有苦杏仁气味的无色液体。
（3）用途：
苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。
（4）化学性质：
①加成反应（还原反应）：与H2、HCN反应；
②氧化反应：
I、燃烧
II、被高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化
III、被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化
杏仁中含苯甲醛
【思考与讨论】
（1）由丙醛如何得到1﹣丙醇或丙酸？
（2）苯甲醛在空气中久置，在容器内壁会出现苯甲酸的结晶，这是为什么？
CH3CH2CHO＋H2
CH3CH2CH2OH
催化剂
2CH3CH2CHO＋O2
2CH3CH2COOH
催化剂
△
＋O2
CHO
2
COOH
2
苯甲醛中醛基受到苯环的影响，导致C―H键极性增强，易被空气中的O2氧化为羧基。
【小结】含醛基类化合物的有关规律方法：
（1）醛的氧化与还原规律：
R-CH2OH
R-CHO
R-CHOOH
催化氧化(O2)
氧化
还原(H2)
伯醇
（2）相关定量计算：
一元醛发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应，量的关系如下:
醛
羧酸
LiAlH4(强还原剂)
（3） 醛基的检验方法：
①与新制的银氨溶液反应有光亮的银镜生成
②与新制的氢氧化铜共热煮沸有砖红色沉淀生成
【课堂练习5】自然界中的许多植物中含有醛，例如桂皮含肉桂醛（ ），下列说法错误的是(　　)
A．肉桂醛和苯甲醛互为同系物
B．肉桂醛能发生加成反应和加聚反应
C．1 mol肉桂醛分子在一定条件下最多与5 mol氢气加成
D．可用新制氢氧化铜检验肉桂醛分子中的含氧官能团
A
【课堂练习5】肉桂醛（ ）工业上可通过苯甲醛与乙醛反应进行制备：
上述反应主要经历了加成和消去的过程，写出反应的化学方程式
＋ CH3CHO
NaOH溶液
△
＋ H2O
＋
NaOH溶液
△
＋ H2O
NaOH溶液
△
②再证明有碳碳双键：在加银氨溶液氧化-CHO后，调pH至酸性再加入溴水，溴水褪色。
【课堂练习6】如何检验肉桂醛（ ）中醛基
和碳碳双键？
―CH＝CH―CHO
①先证明有醛基：加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成或加入新制Cu(OH)2后，加热后有砖红色沉淀生成；
-CH＝CH-COONH4
＋2Ag(NH3)2OH→
＋H2O＋2Ag↓＋3NH3
-CH＝CH-CHO
△
-CH＝CH-COOH
＋Br2→
-CHBrCHBr-COOH
-CH＝CH-COONa
＋2Cu(OH)2＋NaOH→
＋Cu2O↓＋3H2O
-CH＝CH-CHO
△

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