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醇
第二节 醇 酚
在日常生活中，我们看到有些人喝酒后，会产生脸部变红、呕吐、昏迷等醉酒症状；有些人喝了一定量的酒，却并不会出现上述症状。这是什么原因造成的呢
喝酒脸白：
乙醇脱氢酶和乙醛脱氢酶都少
喝酒脸红：
乙醛脱氢酶少乙醛在体内蓄积
一、醇的分类
1、官能团——区别醇羟基 酚羟基
醇 酚
烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物，如：
羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇
醇
羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚
酚
CH3CHCH3
OH
OH
CH2OH
OH
CH3
CH3CH2OH
乙醇
苯甲醇
邻甲基苯酚
苯酚
CH3CHCH3
OH
2－丙醇（异丙醇）
CH2CH2CH3
OH
1－丙醇（正丙醇）
CH2OH
OH
OH
CH3
2.醇的分类
根据醇分子中所含羟基的数目
醇
一元醇
二元醇
多元醇
分子中只含有一个羟基的醇
由烷烃所衍生的一元醇，叫做_____________
如甲醇，乙醇等，它们的通式是___________
饱和一元醇
CnH2n+1OH
可简写为___________
R-OH
分子里含有两个或两个以上羟基的醇
如乙二醇、丙三醇
甲醇
无色、具有挥发性的液体，易溶于水，沸点为65℃，有毒。
乙二醇
丙三醇（甘油）
CH2－OH
CH2－OH
CH2－OH
CH－OH
CH2－OH
无色、黏稠的液体，易溶于水
做汽车防冻液
常见的几种醇
一元醇
二元醇
多元醇
二 、 醇的物理性质
水溶性
随碳原子数的增加而降低
低级醇(如甲、乙、丙醇)与水互溶
沸点
随碳原子数增加而升高。
相对分子质量相近的醇与烷烃：醇 > 烷烃
1.为什么相对分子质量接近时，醇的沸点远远高于烷烃
由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子存在着氢键
2.为什么甲醇、乙醇和丙醇与水互溶
由于醇分子与水分子之间形成氢键
R
R
R
R
R
R
O
O
O
O
O
O
H
H
H
H
H
H
三 、醇的化学性质
以乙醇为例
1. 氧化反应
C2H5OH＋3O2 2CO2＋3H2O
点燃
（1）可燃性
实验室里也常用乙醇作为燃料，
乙醇也可用作内燃机的燃料
实验回顾
（2）催化氧化反应
现象:铜丝保持红热,说明反应______(放热,吸热)
在试管口可以闻到刺激性气体,说明有 生成.
铜丝的颜色变化:____ → _____ → ______,反应后,铜丝的质量 .
放热
乙醛
红 黑 红
不变
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
Cu/Ag
△
步骤：①用小试管取3~4 mL无水乙醇。②加热一端绕成螺旋状的铜丝至红热③将铜丝趁热插到盛有乙醇的试管④反复操作几次，观察铜丝颜色和液体气味的变化。
醇的催化氧化反应
①－③位断键
R2—C—O—H
R1
H
+ O2
2
①
③
+ 2H2O
—C=O
R1
R2
2
Cu
△
※羟基所在碳上有两个氢催化氧化生成醛
去羟基上的氢和羟基所连碳上的氢，碳原子和氧原子形成碳氧双键。
※羟基所在碳上有一个氢催化氧化生成酮
※羟基所在碳上没有氢不能发生催化氧化
写出下列醇发生催化氧化的反应方程式
2CH3CH2CHO＋2H2O
① CH3CH2CH2OH
④ (CH3)3COH
② CH3CHCH3
OH
③ CH2OH
CH2OH
+O2
Cu
△
2
+O2
Cu
△
2
2CH3—C—CH3＋2H2O
O
+O2
Cu
△
＋2H2O
CHO
CHO
不能发生催化氧化
（3）醇与强氧化剂反应
CH3CH2OH
CH3CHO
氧化
氧化
KMnO4酸性溶液
紫红色→无色
重铬酸钾（K2Cr2O7）酸性溶液
Cr2O72－→Cr3＋
（橙红色）→（绿色）
CH3COOH
酸性重铬酸溶液由橙色变为绿色，判定司机饮酒超标。
实验视频：乙醇与重铬酸钾酸性溶液的反应
醇与强氧化剂反应
①羟基所在碳上有两个氢可氧化生成酸
②羟基所在碳上有一个氢可氧化生成酮
③羟基所在碳上没有氢不能被氧化
R CH2OH
R COOH
KMnO4(H+)或
K2Cr2O7(H+)
R1 CH R2
OH
KMnO4(H+)或
K2Cr2O7(H+)
R1 C R2
O
思考：乙二醇与强氧化剂反应生成什么
CH2OH
CH2OH
COOH
COOH
KMnO4(H+)或
K2Cr2O7(H+)
KMnO4(H+)或
K2Cr2O7(H+)
CO2
三 、醇的化学性质
2.醇的取代反应
2CH3CH2O-H +2Na →2CH3CH2ONa +H2↑
H C C O H
H
H
H
H
①
①处O－H键断开
（1）醇的置换反应
(2)酯化反应
酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子
CH3C—OH+H—18O—C2H5 CH3—C—18OC2H5+H2O
浓硫酸
△
O
O
H C C O H
H
H
H
H
(3)与氢卤酸HX反应
乙醇与浓氢溴酸混合加热
C2H5—OH＋H—Br C2H5—Br＋H2O
油状液体

H C C O H
H
H
H
H
(4)分子间脱水
C2H5—OH＋H—O—C2H5 C2H5—O—C2H5＋H2O
浓硫酸
140℃
乙醚
像乙醚这样有两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚
醚的结构可用R-O-R’来表示
醚类物质可用作溶剂和麻醉剂
三 、醇的化学性质
3. 醇的消去反应
分子内脱水
1700C
浓H2SO4
H C C H CH2=CH2 +H2O
H
H
H
OH
注意：醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应
不能发生消去反应
对比：醇和卤代烃的消去反应
1、实验条件
2、结构要求
3、产物验证
四、乙烯的实验室制法 （乙醇的消去实验）
1.实验原理
CH2=CH2 ↑ +H2O
1700C
浓H2SO4
CH3CH2OH
酸性
KMnO4溶液
NaOH溶液
溴的CCl4溶液
混合液
碎瓷片
温度计
2.实验装置
现象 解释
3.实验现象
烧瓶中的液体逐渐变黑
在加热的条件下，浓硫酸还能将无水乙醇氧化生成碳的单质等【乙醇被碳化】。
酸性高锰酸钾溶液褪色
反应生成的乙烯与其发生氧化反应
溴的四氯化碳溶液褪色
反应生成乙烯与其发生加成反应
NaOH溶液的作用
浓硫酸在氧化乙醇（或碳）时自身被还原生成SO2，干扰乙烯性质的检验，用NaOH溶液吸收掉SO2。
4.实验注意事项
（1）放入几片碎瓷片作用
（2） 浓硫酸的作用
温度计水银球要置于反应物的液面下，因为需要测量的是反应物的温度。
防止暴沸
催化剂和脱水剂
（3）温度计的位置
（4）加药品顺序
浓硫酸缓慢加入乙醇中
4.实验注意事项
（5）反应有杂质气体生成，需要除去
反应制得的乙烯中往往混有CO2、SO2等气体。其中SO2会干扰后续实验现象，可将气体通过NaOH溶液除去。
（6）温度要迅速升高并稳定在170℃
乙醇和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。
①
②
③
④
⑤
反应 断键位置
分子间脱水
与HX反应
②④
②
①③
①②
与金属反应
消去反应
催化氧化
①

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