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第47讲　羧酸　羧酸衍生物(基础课)
　1．理解羧酸的官能团和对羧酸性质的决定性作用。　2．了解羧酸的性质应用。　3．了解羧酸衍生物(酯、酰胺等)的结构特点及性质和应用。　4．了解多官能团有机化合物的结构与性质。
　羧酸
1．羧酸：由________________与羧基()相连而构成的有机化合物。官能团为羧基()。饱和一元羧酸分子的通式为_____________。
2．羧酸的分类
3．几种重要的羧酸
(1)甲酸：又称蚁酸，是最简单的饱和一元羧酸。
结构：，含有的官能团：______________。具有醛和羧酸的双重性质。
(2)乙二酸：结构简式为__________，俗称____。是化学分析中常用的还原剂，可以被酸性KMnO4溶液氧化。
(3)苯甲酸：属于芳香酸，结构简式为。可用于合成香料、药物等。
(4)高级脂肪酸
饱和高级脂肪酸，常温呈固态；
不饱和高级脂肪酸，常温呈液态。
(5)乳酸的结构简式为(2 羟基丙酸)，官能团有—OH和—COOH，既具有羟基的性质，又具有羧基的性质。
4．羧酸的物理性质
(1)水溶性
分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶，随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速________，甚至____________。溶于水是因为羧基与水分子间形成氢键有关。
(2)沸点
①随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸的沸点逐渐________，如沸点：CH3COOH______CH3CH2COOH。
②羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比沸点较______，这与羧酸分子间可以形成________有关。
5．羧酸的化学性质
反应时的主要断键位置如图：
(1)酸性：RCOOHRCOO-+H+
羟基氢原子的活泼性比较
名称 乙醇 苯酚 乙酸
结构简式 CH3CH2OH OH COOH
羟基氢原 不电离 能电离 能电离
子的活泼性 逐渐增强
酸碱性 中性 极弱酸性 弱酸性
与Na 反应 反应 反应
与NaOH 不反应 反应 反应
与Na2CO3 不反应 反应 反应
与NaHCO3 不反应 不反应 反应
酸性比较(电离出H+的难易程度)：草酸>甲酸>苯甲酸>乙酸>碳酸>苯酚。
(2)酯化反应
①酯化反应通式
②两类重要酯化反应
a．多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如
++H2O；
++2H2O；
nHOOC—COOH+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O。
b．羟基羧酸之间发生酯化反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如生成高聚酯
___________________________。
(3)甲酸的强还原性
①银镜反应
HCOOH+2[Ag(NH3)2]OH_______________________________。
②与新制的Cu(OH)2反应
HCOOH+2Cu(OH)2+2NaOH________________________。
6．乙酸乙酯的制备实验(学生必做实验)
(1)实验装置
(2)问题讨论
①长导管的作用是________________________。
②浓硫酸的作用是__________________________。
③导管口不插入液面以下的理由是____________________。
④加热时需缓慢加热的理由是防止__________________________。
⑤饱和Na2CO3溶液的作用有：
a．溶解吸收乙醇；
b．中和乙酸；
c．降低乙酸乙酯在水中的溶解度；
d．提高水溶液的密度以加速乙酸乙酯与水溶液的分层。
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)HO—COOH中含—COOH，属于有机羧酸。 (　　)
(2)甲酸既能与新制的氢氧化铜发生中和反应，又能发生氧化反应。 (　　)
(3)任何一元羧酸均比H2CO3的酸性强。 (　　)
(4)HCOOH的沸点比CH3COOH的高。 (　　)
(5)乙酸发生酯化反应时是断裂O—H键。 (　　)
(6)乙酸乙酯中的乙酸可以用NaOH溶液除去。(　　)
1．某有机化合物的结构简式如图所示：
请回答下列问题：
(1)1 mol该有机化合物与Na、NaOH溶液反应最多消耗Na、NaOH的物质的量分别为________、________。
(2)1 mol该有机化合物与NaHCO3溶液反应，消耗NaHCO3的物质的量为________。
(3)1 mol该有机化合物与溴水反应，消耗Br2的物质的量为________。
2．已知乳酸的结构简式为。
(1)两个乳酸分子在一定条件下脱水生成环酯(C6H8O4)，则此环酯的结构简式是_______________。
(2)乳酸在浓硫酸作用下，三分子相互反应，生成链状结构的物质，写出其生成物的结构简式：__________________。
(3)乳酸分子生成聚乳酸的化学方程式：______________________。
3．苯甲酸异丙酯为无色油状液体，留香时间长，制备反应为++H2O。
实验小组用如图所示装置对苯甲酸异丙酯的制备进行探究。下列说法错误的是(　　)
A．适当增加的用量可增大苯甲酸的转化率
B．仪器b可用仪器c代替
C．实验后混合液经NaOH溶液、水洗涤后可获得粗品
D．分水器中水层高度不变时可停止加热a
　酯和油脂
1．酯
(1)概念：羧酸分子羧基中的______________被__________________取代后的产物。可简写为__________，官能团为(酯基)。
(2)酯的物理性质
(3)酯的化学性质
以为例，写出酯发生反应的化学方程式。
①酸性水解：
+H2O+R'OH。
②碱性水解：_____________________。
无机酸只起________作用，碱除起________作用外，还能中和水解生成的酸，使水解程度增大。
1 mol 一元醇酯消耗1 mol NaOH，1 mol 一元酚酯消耗2 mol NaOH。
2．油脂
(1)组成和结构
油脂成分主要是______________与甘油形成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为
(2)分类
(3)物理性质
性质 特点
密度 密度比水_____________
溶解性 难溶于水，易溶于有机溶剂
熔、沸点 天然油脂都是__________物，没有固定的熔、沸点
(4)化学性质
①油脂的氢化(油脂的硬化)
液态油脂可以与H2发生加成反应(还原反应)
+3H2__________________________，
经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。
②水解反应
a．酸性水解
如硬脂酸甘油酯的水解反应的化学方程式为
+3H2O+__________________________。
b．碱性水解(皂化反应)
如硬脂酸甘油酯的水解反应的化学方程式为
+3NaOH+__________________；碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度______。
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)分子式相同的羧酸和酯互为同分异构体。 (　　)
(2)酯化反应和酯的水解反应都属于取代反应。 (　　)
(3)油脂属于酯，是丙三醇与所有羧酸形成的酯。 (　　)
(4)油是液态油脂，可以使溴水褪色。 (　　)
(5)油脂水解反应又称为皂化反应。 (　　)
(6)油脂的硬化是油脂与H2发生加成反应。(　　)
(7)油脂在酸性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸。 (　　)
(8)天然油脂属于天然高分子。 (　　)
酯
1．(2024·广州一模)秋冬季气温变化幅度较大，也是流感等各类呼吸道传染病的高发期。有机物M是预防流感的药物中间体，其结构简式如图所示，下列叙述正确的是(　　)
A．有机物M中含氧官能团有5种
B．有机物M可以发生取代、消去、还原、水解反应
C．1 mol M与溴水反应，最多消耗3 mol Br2
D．1 mol有机物M最多能与5 mol NaOH反应
2．(2025年1月·内蒙古高考适应性考试)地沟油某成分 Ⅰ 可发生“酯交换”反应制备生物柴油Ⅲ，转化如图所示。下列说法错误的是(　　)
A．Ⅰ和Ⅲ均为高级脂肪酸酯
B．为使Ⅰ充分转化，甲醇的物质的量应大于Ⅰ的3倍
C．水萃取法分离Ⅱ和Ⅲ时，加入NaCl可提升分离效果
D．生物柴油与石化柴油均可水解
1 mol 有机化合物消耗NaOH物质的量的计算方法
油脂
3．花生油是一种常用食用油，其水解产物中含有亚油酸，亚油酸的结构简式为
下列有关说法不正确的是 (　　)
A．亚油酸的分子式为C18H32O2
B．花生油是一种高分子化合物
C．花生油的水解产物中一定含有甘油
D．亚油酸能发生加成反应和取代反应
4．某油脂的结构为，关于该物质的叙述正确的是(　　)
A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B．一定条件下1 mol该油脂可与3 mol H2发生加成反应
C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种
　羧酸衍生物——酰胺
1．胺
(1)定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物或烃分子中的氢原子被氨基(或取代的氨基)取代得到的化合物。
(2)通式：R—NH2或R—NHR'或R—NR'R″。
(3)化学性质：胺类化合物具有碱性，如与盐酸反应生成苯胺盐酸盐，+HCl__________________。
①RNH2+H2ORN+OH-；
②RNH3Cl+NaOHRNH2+NaCl+H2O。
2．酰胺
(1)定义：羧酸分子中的________被氨基(或取代的氨基)取代得到的化合物。
(2)通式：或或，其中叫做______基，或或叫做________基。
(3)化学性质——水解反应
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下发生水解反应：
RCONH2+H2O+HCl__________________________________________；
RCONH2+NaOH__________________________________________。
胺为烃的衍生物不是羧酸衍生物，而酰胺既是烃的衍生物也是羧酸衍生物。
1．(苏教版选择性必修3内容改编)氯硝柳胺用作抗蠕虫药，它的结构简式如图。下列说法错误的是(　　)
A．氯硝柳胺属于芳香族化合物
B．氯硝柳胺含有5种官能团
C．氯硝柳胺既能与HCl反应又能与NaOH反应
D．氯硝柳胺能发生加成、取代反应
2．(2025·扬州模拟)下列说法不正确的是(　　)
A．含有氨基(—NH2)的物质都属于胺类物质
B．吡咯烷()属于二元胺
C．对苯二胺的结构简式为
D．乙胺的官能团为氨基，可与盐酸反应生成乙胺盐酸盐
3．有机化合物Ⅲ具有较强的抗氧化性，合成Ⅲ的反应如下：
请回答下列问题：
(1)上述反应类型为______________。
(2)1 mol Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ 3种物质分别与足量NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量之比为______________。
(3)1 mol 物质Ⅰ与溴水反应，最多消耗Br2的物质的量为________。
(4)物质Ⅲ在稀硫酸条件下水解最多可生成________种有机产物。
1．(2024·甘肃卷，T8)曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是(　　)
A．化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物
B．苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚
C．化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应
D．曲美托嗪分子中含有酰胺基
(1)Ⅰ→Ⅱ的反应类型为___________________，另一产物为________。
(2)可以与盐酸反应，其化学方程式为___________________________。
2．(2024·新课标全国卷)一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示：
下列说法正确的是(　　)
A．双酚A是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应
B．催化聚合也可生成W
C．生成W的反应③为缩聚反应，同时生成
D．在碱性条件下，W比聚苯乙烯更难降解
(1)1 mol双酚A与浓溴水反应，最多消耗Br2________ mol。
(2)反应①②的另一产物分别为________、________。
3．(2023·山东卷)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是(　　)
A．存在顺反异构
B．含有5种官能团
C．可形成分子内氢键和分子间氢键
D．1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应
4．(2023·广东卷)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是(　　)
A．能发生加成反应
B．最多能与等物质的量的NaOH反应
C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
第47讲　羧酸　羧酸衍生物(基础课)
考点一
[必备知识梳理]
1．烃基(或氢原子)　CnH2nO2(n≥1)
2．C17H35COOH　C17H33COOH　HCOOH　HOOC—COOH
3．(1)醛基、羧基　(2)　草酸
4．(1)减小　不溶于水　(2)升高　<　高　氢键
5．(2)＋(n－1)H2O　(3)(NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O　Na2CO3＋Cu2O↓＋4H2O
6．(2)导气兼冷凝　催化剂和吸水剂　防止倒吸　乙醇、乙酸挥发
易错辨析　(1)×　(2)√　(3)×　(4)×　(5)×　(6)×
[关键能力提升]
1．解析：1 mol 羟基和1 mol 羧基各消耗1 mol Na，故共消耗7 mol Na；1 mol该有机化合物分子中含有4 mol酚羟基、1 mol 羧基、2 mol酯基，故共可以与7 mol NaOH反应；只有羧基能与NaHCO3反应，故消耗1 mol NaHCO3；1 mol该有机化合物与溴水反应，共消耗8 mol Br2，其中2 mol苯环消耗6 mol，2 mol 碳碳双键消耗2 mol。
答案：(1)7 mol　7 mol　(2)1 mol　(3)8 mol
2．(1)
(2)
(3)＋(n－1)H2O
3．C　[酯化反应是可逆反应，适当增加的用量可增大苯甲酸的转化率，A正确；球形冷凝管和蛇形冷凝管均可以冷凝回流，所以仪器b可用仪器c代替，B正确；实验后混合液经饱和碳酸钠溶液吸收多余的和剩余的苯甲酸，再用水洗涤后可获得粗品，用NaOH溶液会使产物水解造成产率下降，C错误；分水器中水层高度不变时表示不再产生水，即反应达到平衡，可停止加热，D正确。]
考点二
[必备知识梳理]
1．(1)—OH　—OR'　RCOOR'　(2)难　易　
(3)＋NaOH＋R'OH　催化　催化
2．(1)高级脂肪酸　　(3)小　混合　
(4)　3C17H35COOH　3C17H35COONa　大
易错辨析　(1)√　(2)√　(3)×　(4)√　(5)×　(6)√　
(7)√　(8)×
[关键能力提升]
1．B　[M中有—OH、—COOH、—COOR三种含氧官能团，A错误；1 mol M与溴水反应最多消耗4 mol Br2，C错误；1 mol M最多能与4 mol NaOH反应，D错误。]
2．D　[高级脂肪酸酯是指含有较多碳原子数的脂肪酸和醇分子通过酯基连接而形成的一类化合物，Ⅰ和Ⅲ均为高级脂肪酸酯，A正确；根据转化关系图可知，Ⅰ的分子中含有3个酯基，为使Ⅰ按照“酯交换”反应原理充分转化为生物柴油Ⅲ，甲醇的物质的量应大于Ⅰ的3倍，B正确；Ⅱ为丙三醇，易溶于水，Ⅲ为酯，难溶于水，水萃取法分离Ⅱ和Ⅲ时，加入NaCl可有助于水相和有机相分离，提升分离效果，C正确；生物柴油的主要成分为酯，而石化柴油的主要成分为烃，生物柴油可以水解，石化柴油不能水解，D错误。]
3．B
4．C　[根据该油脂的分子结构可知一个油脂分子中含1个和3个(酯基)。合成该油脂的高级脂肪酸是混酸，和H2加成时得不到硬脂酸甘油酯；一定条件下1 mol该油脂只能与1 mol H2发生加成反应；酯基在NaOH溶液中水解，得到肥皂的主要成分——高级脂肪酸钠；与该物质互为同分异构体，完全水解后产物相同的油脂均为高级脂肪酸在甘油上的取代位置不同而形成的异构体，有两种：、。]
考点三
[必备知识梳理]
1．(3)
2．(1)羟基　(2)酰　酰胺　(3)RCOOH＋NH4Cl　RCOONa＋NH3↑
[关键能力提升]
1．B　[该物质中含有苯环，属于芳香族化合物，A项正确；该物质中含有酚羟基、碳氯键、酰胺基、硝基共4种官能团，B项错误；该物质中含有酰胺基，其在酸、碱作用下都能发生水解反应，酚羟基具有酸性，故该物质既能与HCl反应又能与NaOH反应，C项正确；该物质中含有苯环，可以发生加成反应，含有酚羟基、酰胺基和碳氯键，可以发生取代反应，D项正确。]
2．A　[胺是氨分子中氢原子被烃基取代或烃分子中氢原子被氨基取代而形成的化合物，胺类物质含有氨基，但氨基酸、多肽、蛋白质等物质中也含有氨基，因此含有氨基(—NH2)的物质不都属于胺类物质，A错误；吡咯烷是NH3分子中的2个H原子被一个烃基—CH2—CH2CH2—CH2—取代产生的物质，因此可看作是二元胺，B正确；根据胺的定义可知：对苯二胺可看作是苯环处于对位上的2个H原子被2个—NH2取代生成的物质，故其结构简式为C正确；乙胺是乙基与氨基相连形成的化合物，其官能团为氨基，可与盐酸反应生成乙胺盐酸盐，D正确。]
3．(1)取代反应　(2)2∶1∶3　(3)3 mol　(4)3
[高考真题 衍生变式]
1．A　[化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、酚羟基，化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键，官能团种类不同，化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互为同系物，A项错误；根据题中流程可知，化合物Ⅰ中的酚羟基与(CH3O)2SO2反应生成醚，故苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚，B项正确；化合物Ⅱ中含有羧基，可以与NaHCO3溶液反应，C项正确；由曲美托嗪的结构简式可知，曲美托嗪中含有的官能团为酰胺基、醚键，D项正确。]
真题变式　(1)取代反应　H2SO4　(2)＋HCl―→
2．B　[同系物之间的官能团的种类与数目均相同，双酚A分子中有2个羟基，故其不是苯酚的同系物，A不正确；题干中两种有机物之间通过缩聚反应生成W，根据题干中的反应机理可知，也可以通过缩聚反应生成W，B正确；生成W的反应③为缩聚反应，同时生成(CH3)3SiF，C不正确；W为聚硫酸酯，酯类物质在碱性条件下可以发生水解反应，因此，在碱性条件下，W比聚苯乙烯易降解，D不正确。]
真题变式　(1)4　(2)HF　HCl
3．D　[有机化合物存在顺反异构的条件是含有碳碳双键，且组成碳碳双键的任一个碳原子上不能连有相同的基团，由克拉维酸的结构简式可以看出其存在顺反异构，A正确；该有机化合物分子中含有酰胺基、醚键、羧基、羟基和碳碳双键共5种官能团，B正确；该有机化合物分子中存在的羧基、羟基可以形成分子内氢键，也可以形成分子间氢键，C正确；该有机化合物分子中含有的羧基和酰胺基都可以和NaOH反应，故1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应，D错误。]
4．B　[该化合物含有的苯环、碳碳三键都能和氢气发生加成反应，故A正确；该物质含有羧基和酰胺基，因此1 mol该物质最多能与2 mol NaOH反应，故B错误；该物质含有碳碳三键，因此能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，故C正确；该物质含有羧基，因此能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，故D正确。]
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第47讲　羧酸　羧酸衍生物(基础课)
第一篇　考点突破
第五部分　有机化学基础
第九章　有机化学基础
1．理解羧酸的官能团和对羧酸性质的决定性作用。　
2．了解羧酸的性质应用。　
3．了解羧酸衍生物(酯、酰胺等)的结构特点及性质和应用。　
4．了解多官能团有机化合物的结构与性质。
考点一　羧酸
1．羧酸：由________________与羧基( )相连而构成的
有机化合物。官能团为羧基( )。饱和一元羧酸分子的
通式为______________________。
烃基(或氢原子)
CnH2nO2(n≥1)
2．羧酸的分类
C17H35COOH
C17H33COOH
HCOOH
HOOC—COOH
3．几种重要的羧酸
(1)甲酸：又称蚁酸，是最简单的饱和一元羧酸。
结构 ： ，含有的官能团：_________。具有醛和羧酸的双
重性质。
(2)乙二酸：结构简式为 ，俗称____。是化学分析中常用的还原剂，可以被酸性KMnO4溶液氧化。
醛基、羧基
草酸
(3)苯甲酸：属于芳香酸，结构简式为 。可用于合成香料、药物等。
(4)高级脂肪酸
饱和高级脂肪酸，常温呈固态；
不饱和高级脂肪酸，常温呈液态。
(5)乳酸的结构简式为 (2-羟基丙酸)，官能团
有—OH和—COOH，既具有羟基的性质，又具有羧基的性质。
4．羧酸的物理性质
(1)水溶性
分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶，随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速____，甚至________。溶于水是因为羧基与水分子间形成氢键有关。
减小
不溶于水
(2)沸点
①随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸的沸点逐渐____，如沸点：CH3COOH__CH3CH2COOH。
②羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比沸点较__，这与羧酸分子间可以形成____有关。
升高
<
高
氢键
5．羧酸的化学性质
反应时的主要断键位置如图：
(1)酸性：RCOOH RCOO－＋H＋
羟基氢原子的活泼性比较
名称 乙醇 苯酚 乙酸
结构简式 CH3CH2OH
羟基氢原 子的活泼性 不电离 能电离 能电离
逐渐增强 酸碱性 中性 极弱酸性 弱酸性
与Na 反应 反应 反应
与NaOH 不反应 反应 反应
与Na2CO3 不反应 反应 反应
与NaHCO3 不反应 不反应 反应
酸性比较(电离出H＋的难易程度)：草酸＞甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞碳酸＞苯酚。
(2)酯化反应
①酯化反应通式
＋H2O
②两类重要酯化反应
a．多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如
b．羟基羧酸之间发生酯化反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如生成高聚酯
_____________________________。
(3)甲酸的强还原性
①银镜反应
HCOOH＋2[Ag(NH3)2]OH______________________________。
②与新制的Cu(OH)2反应
HCOOH＋2Cu(OH)2＋2NaOH________________________。
(NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O
Na2CO3＋Cu2O↓＋4H2O
6．乙酸乙酯的制备实验(学生必做实验)
(1)实验装置
(2)问题讨论
①长导管的作用是__________。
②浓硫酸的作用是______________。
③导管口不插入液面以下的理由是________。
④加热时需缓慢加热的理由是防止______________。
导气兼冷凝
催化剂和吸水剂
防止倒吸
乙醇、乙酸挥发
⑤饱和Na2CO3溶液的作用有：
a．溶解吸收乙醇；
b．中和乙酸；
c．降低乙酸乙酯在水中的溶解度；
d．提高水溶液的密度以加速乙酸乙酯与水溶液的分层。
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)HO—COOH中含—COOH，属于有机羧酸。 (　　)
(2)甲酸既能与新制的氢氧化铜发生中和反应，又能发生氧化反应。
(　　)
(3)任何一元羧酸均比H2CO3的酸性强。 (　　)
(4)HCOOH的沸点比CH3COOH的高。 (　　)
(5)乙酸发生酯化反应时是断裂O—H键。 (　　)
(6)乙酸乙酯中的乙酸可以用NaOH溶液除去。 (　　)
×
√
×
×
×
×
1．某有机化合物的结构如图所示：
请回答下列问题：
(1)1 mol该有机化合物与Na、NaOH溶液反应
最多消耗Na、NaOH的物质的量分别为________、________。
(2)1 mol该有机化合物与NaHCO3溶液反应，消耗NaHCO3的物质的量为________。
(3)1 mol该有机化合物与溴水反应，消耗Br2的物质的量为______。
7 mol
7 mol
1 mol
8 mol
[解析]　1 mol 羟基和1 mol 羧基各消耗1 mol Na，故共消耗7 mol Na；1 mol该有机化合物分子中含有4 mol酚羟基、1 mol 羧基、
2 mol酯基，故共可以与7 mol NaOH反应；只有羧基能与NaHCO3反应，故消耗1 mol NaHCO3；1 mol该有机化合物与溴水反应，共消耗8 mol Br2，其中2 mol苯环消耗 6 mol，2 mol 碳碳双键消耗
2 mol。
2．已知乳酸的结构简式为 。
(1)两个乳酸分子在一定条件下脱水生成环酯(C6H8O4)，则此环酯的
结构简式是___________________________________________。
(2)乳酸在浓硫酸作用下，三分子相互反应，生成链状结构的物质，写出其生成物的结构简式：
_________________________________________________________。
(3)乳酸分子生成聚乳酸的化学方程式：
________________________________________________________。
3．苯甲酸异丙酯为无色油状液体，留香时间长，制备反应为
实验小组用如图所示装置对苯甲酸异丙酯的制备进行探究。下列说法错误的是(　　)
A．适当增加 的用量可增大苯甲酸的转化率
B．仪器b可用仪器c代替
C．实验后混合液经NaOH溶液、水洗涤后可获得粗品
D．分水器中水层高度不变时可停止加热a
√
C　[酯化反应是可逆反应，适当增加 的用量可增大苯甲酸的转化率，A正确；球形冷凝管和蛇形冷凝管均可以冷凝回流，所以仪器b可用仪器c代替，B正确；实验后混合液经饱和碳酸钠溶液吸
收多余的 和剩余的苯甲酸，再用水洗涤后可获得粗品，用
NaOH溶液会使产物水解造成产率下降，C错误；分水器中水层高度不变时表示不再产生水，即反应达到平衡，可停止加热，D正确。]
考点二　酯和油脂
1．酯
(1)概念：羧酸分子羧基中的______被________取代后的产物。可简
写为____________，官能团为 (酯基)。
—OH
—OR'
RCOOR'
(2)酯的物理性质
难
易
(3)酯的化学性质
以 为例，写出酯发生反应的化学方程式。
①酸性水解：
②碱性水解： ____________________________________________ 。
无机酸只起____作用，碱除起____作用外，还能中和水解生成的酸，使水解程度增大。
催化
催化
1 mol 一元醇酯消耗1 mol NaOH，1 mol 一元酚酯消耗2 mol NaOH。
2．油脂
(1)组成和结构
油脂成分主要是__________与甘油形成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为
高级脂肪酸
(2)分类
(3)物理性质
性质 特点
密度 密度比水__
溶解性 难溶于水，易溶于有机溶剂
熔、沸点 天然油脂都是____物，没有固定的熔、沸点
小
混合
(4)化学性质
①油脂的氢化(油脂的硬化)
液态油脂可以与H2发生加成反应(还原反应)
经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。
②水解反应
a．酸性水解
如硬脂酸甘油酯的水解反应的化学方程式为
__________________。
3C17H35COOH
＋
b．碱性水解(皂化反应)
如硬脂酸甘油酯的水解反应的化学方程式为
____________________；
碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度__。
3C17H35COONa
大
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)分子式相同的羧酸和酯互为同分异构体。 (　　)
(2)酯化反应和酯的水解反应都属于取代反应。 (　　)
(3)油脂属于酯，是丙三醇与所有羧酸形成的酯。 (　　)
(4)油是液态油脂，可以使溴水褪色。 (　　)
(5)油脂水解反应又称为皂化反应。 (　　)
(6)油脂的硬化是油脂与H2发生加成反应。 (　　)
(7)油脂在酸性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸。 (　　)
(8)天然油脂属于天然高分子。 (　　)
√
√
×
√
×
√
√
×
考向1　酯
1．(2024·广州一模)秋冬季气温变化幅度较大，也是流感等各类呼吸道传染病的高发期。有机物M是预防流感的药物中间体，其结构简式如图所示，下列叙述正确的是(　　)
A．有机物M中含氧官能团有5种
B．有机物M可以发生取代、消去、还原、水解反应
C．1 mol M与溴水反应，最多消耗3 mol Br2
D．1 mol有机物M最多能与5 mol NaOH反应
√
B　[M中有—OH、—COOH、—COOR三种含氧官能团，A错误；1 mol M与溴水反应最多消耗4 mol Br2，C错误；1 mol M最多能与
4 mol NaOH反应，D错误。]
2．(2025年1月·内蒙古高考适应性考试)地沟油某成分 Ⅰ 可发生“酯交换”反应制备生物柴油Ⅲ，转化如图所示。下列说法错误的是(　　)
A．Ⅰ和Ⅲ均为高级脂肪酸酯
B．为使Ⅰ充分转化，甲醇的物质的量应大于Ⅰ的3倍
C．水萃取法分离Ⅱ和Ⅲ时，加入NaCl可提升分离效果
D．生物柴油与石化柴油均可水解
√
D　[高级脂肪酸酯是指含有较多碳原子数的脂肪酸和醇分子通过酯基连接而形成的一类化合物，Ⅰ和Ⅲ均为高级脂肪酸酯，A正确；根据转化关系图可知，Ⅰ的分子中含有3个酯基，为使Ⅰ按照“酯交换”反应原理充分转化为生物柴油Ⅲ，甲醇的物质的量应大于Ⅰ的3倍，B正确；Ⅱ为丙三醇，易溶于水，Ⅲ为酯，难溶于水，水萃取法分离Ⅱ和Ⅲ时，加入NaCl可有助于水相和有机相分离，提升分离效果，C正确；生物柴油的主要成分为酯，而石化柴油的主要成分为烃，生物柴油可以水解，石化柴油不能水解，D错误。]
1 mol 有机化合物消耗NaOH物质的量的计算方法
考向2　油脂
3．花生油是一种常用食用油，其水解产物中含有亚油酸，亚油酸的结构简式为
下列有关说法不正确的是(　　)
A．亚油酸的分子式为C18H32O2
B．花生油是一种高分子化合物
C．花生油的水解产物中一定含有甘油
D．亚油酸能发生加成反应和取代反应
√
4．某油脂的结构为 ，关于该物质的叙述正确的是(　　)
A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B．一定条件下1 mol该油脂可与3 mol H2发生加成反应
C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种
√
C　[根据该油脂的分子结构可知一个油脂分子中含1个 和3个
(酯基)。合成该油脂的高级脂肪酸是混酸，和H2加成时得
不到硬脂酸甘油酯；一定条件下1 mol该油脂只能与1 mol H2发生加成反应；酯基在NaOH溶液中水解，得到肥皂的主要成分——高级脂肪酸钠；与该物质互为同分异构体，完全水解后产物相同的油脂均为高级脂肪酸在甘油上的取代位置不同而形成的异构体，有两种：
。]
考点三　羧酸衍生物——酰胺
1．胺
(1)定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物或烃分子中的氢原子被氨基(或取代的氨基)取代得到的化合物。
(2)通式：R—NH2或R—NHR′或R—NR′R″。
(3)化学性质：胺类化合物具有碱性，如 与盐酸反应生成苯胺盐酸盐， ＋HCl―→______________。
＋OH－；
②RNH3Cl＋NaOH―→RNH2＋NaCl＋H2O。
2．酰胺
(1)定义：羧酸分子中的____被氨基(或取代的氨基)取代得到的化合物。
羟基
酰
酰胺
(3)化学性质——水解反应
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下发生水解反应：
RCONH2＋H2O＋HCl______________________；
RCONH2＋NaOH___________________。
RCOOH＋NH4Cl
RCOONa＋NH3↑
胺为烃的衍生物不是羧酸衍生物，而酰胺既是烃的衍生物也是羧酸衍生物。
1．(苏教版选择性必修3内容改编)氯硝柳胺用作抗蠕虫药，它的结构简式如图。下列说法错误的是(　　)
A．氯硝柳胺属于芳香族化合物
B．氯硝柳胺含有5种官能团
C．氯硝柳胺既能与HCl反应又能与NaOH反应
D．氯硝柳胺能发生加成、取代反应
√
B　[该物质中含有苯环，属于芳香族化合物，A项正确；该物质中含有酚羟基、碳氯键、酰胺基、硝基共4种官能团，B项错误；该物质中含有酰胺基，其在酸、碱作用下都能发生水解反应，酚羟基具有酸性，故该物质既能与HCl反应又能与NaOH反应，C项正确；该物质中含有苯环，可以发生加成反应，含有酚羟基、酰胺基和碳氯键，可以发生取代反应，D项正确。]
2．(2025·扬州模拟)下列说法不正确的是(　　)
A．含有氨基(—NH2)的物质都属于胺类物质
B．吡咯烷( )属于二元胺
C．对苯二胺的结构简式为
D．乙胺的官能团为氨基，可与盐酸反应生成乙胺盐酸盐
√
A　[胺是氨分子中氢原子被烃基取代或烃分子中氢原子被氨基取代而形成的化合物，胺类物质含有氨基，但氨基酸、多肽、蛋白质等物质中也含有氨基，因此含有氨基(—NH2)的物质不都属于胺类物质，A错误；吡咯烷是NH3分子中的2个H原子被一个烃基—CH2—CH2CH2—CH2—取代产生的物质，因此可看作是二元胺，B正确；根据胺的定义可知：对苯二胺可看作是苯环处于对位上的2个H原子被2个—NH2取代生成的物质，故其结构简式为 ， C正确；乙胺是乙基与氨基相连形成的化合物，其官能团为氨基，可与盐酸反应生成乙胺盐酸盐，D正确。]
3．有机化合物Ⅲ具有较强的抗氧化性，合成Ⅲ的反应如下：
请回答下列问题：
(1)上述反应类型为______________。
(2)1 mol Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ 3种物质分别与足量NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量之比为______________。
(3)1 mol 物质Ⅰ与溴水反应，最多消耗Br2的物质的量为________。
(4)物质Ⅲ在稀硫酸条件下水解最多可生成________种有机产物。
取代反应
2∶1∶3
3 mol
3
高考真题　衍生变式
1．(2024·甘肃卷，T8)曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是(　　)
A．化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物
B．苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚
C．化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应
D．曲美托嗪分子中含有酰胺基
√
A　[化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、酚羟基，化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键，官能团种类不同，化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互为同系物，A项错误；根据题中流程可知，化合物Ⅰ中的酚羟基与(CH3O)2SO2反应生成醚，故苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚，B项正确；化合物Ⅱ中含有羧基，可以与NaHCO3溶液反应，C项正确；由曲美托嗪的结构简式可知，曲美托嗪中含有的官能团为酰胺基、醚键，D项正确。]
(1)Ⅰ→Ⅱ的反应类型为______________________，另一产物为___________。
(2) 可以与盐酸反应，其化学方程式为___________________。
取代反应
H2SO4
2．(2024·新课标全国卷)一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示：
下列说法正确的是(　　)
A．双酚A是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应
B． 催化聚合也可生成W
C．生成W的反应③为缩聚反应，同时生成　
D．在碱性条件下，W比聚苯乙烯更难降解
√
B　[同系物之间的官能团的种类与数目均相同，双酚A分子中有2个羟基，故其不是苯酚的同系物，A不正确；题干中两种有机物之间通过缩
聚反应生成W，根据题干中的反应机理可知，
也可以通过缩聚反应生成W，B正确；生成W的反应③为缩聚反应，同时生成(CH3)3SiF，C不正确；W为聚硫酸酯，酯类物质在碱性条件下可以发生水解反应，因此，在碱性条件下，W比聚苯乙烯易降解，D不正确。]
(1)1 mol双酚A与浓溴水反应，最多消耗Br2________ mol。
(2)反应①②的另一产物分别为__________、________。
4
HF
HCl
3．(2023·山东卷)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是(　　)
A．存在顺反异构
B．含有5种官能团
C．可形成分子内氢键和分子间氢键
D．1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应
√
D　[有机化合物存在顺反异构的条件是含有碳碳双键，且组成碳碳双键的任一个碳原子上不能连有相同的基团，由克拉维酸的结构简式可以看出其存在顺反异构，A正确；该有机化合物分子中含有酰胺基、醚键、羧基、羟基和碳碳双键共5种官能团，B正确；该有机化合物分子中存在的羧基、羟基可以形成分子内氢键，也可以形成分子间氢键，C正确；该有机化合物分子中含有的羧基和酰胺基都可以和NaOH反应，故1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应，D错误。]
4．(2023·广东卷)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是(　　)
A．能发生加成反应
B．最多能与等物质的量的NaOH反应
C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
√
B　[该化合物含有的苯环、碳碳三键都能和氢气发生加成反应，故A正确；该物质含有羧基和酰胺基，因此1 mol该物质最多能与
2 mol NaOH反应，故B错误；该物质含有碳碳三键，因此能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，故C正确；该物质含有羧基，因此能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，故D正确。]
课时数智作业(四十七)　羧酸　羧酸衍生物
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
(每小题只有一个选项正确，每小题3分，共24分)
1．生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍(主要成分是油脂)，下列说法不正确的是(　　)
A．油脂都不能使溴水褪色
B．热的烧碱溶液去油渍效果更好
C．清洗时，油脂在碱性条件下发生水解反应
D．油脂在碱性条件下发生的水解反应又称为皂化反应
√
(建议用时：40分钟　总分：40分)
10
A　[液态油能使溴水褪色，A错误。]
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
2．(鲁科版选择性必修3内容改编)α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如图所示。下列关于α-氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是(　　)
A．其分子式为C8H11NO2
B．分子中的碳原子有3种杂化方式
C．分子中可能共平面的碳原子最多为6个
D．该物质可以发生水解反应
√
10
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
C　[由α-氰基丙烯酸异丁酯的结构简式可确定其分子式为C8H11NO2，A项正确；—CN为直线形结构，其中C原子为sp杂化，碳碳双键两端的C原子和碳氧双键上的C原子均为sp2杂化，4个饱和碳原子为sp3杂化，即该分子中碳原子有3种杂化方式，B项正确；由于 为四面体结构，最少有1个碳原子不与其他碳原子在同一平面上，即该分子中最多有7个碳原子共平面，C项错误；该分子含有酯基，可以发生水解反应，D项正确。]
10
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
3．巧克力中含有一种由硬脂酸(C18H36O2)和甘油(C3H8O3)酯化而成的脂肪(硬脂酸甘油酯)，因此具有润滑的口感，会在嘴里融化。硬脂酸甘油酯结构如图所示，下列属于硬脂酸甘油酯的性质的是(　　)
A．熔点很高
B．难水解
C．分子中含有碳碳双键
D．可以缓慢氧化生成CO2和H2O
√
10
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
D　[硬脂酸甘油酯属于分子晶体，熔点低，A错误；该分子结构中含有酯基，易水解，B错误；硬脂酸属于饱和高级脂肪酸，其甘油脂分子结构中不含碳碳双键，C错误；硬脂酸甘油酯属于有机物，可以缓慢氧化生成CO2和H2O，D正确。]
10
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
4．(2025·南宁模拟)中药马兜铃具有理气止痛、清热解毒、止血等功效。马兜铃酸A是从马兜铃中提取的有效成分之一，其结构简式如图所示。下列关于马兜铃酸A的叙述错误的是(　　)
A．含有3种含氧官能团
B．与FeCl3溶液能发生显色反应
C．能发生加成、取代反应
D．不含手性碳原子
√
10
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
B　[由马兜铃酸A的结构简式可知，含氧官能团有羧基、硝基、醚键，故A正确；马兜铃酸A中不存在酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，故B错误；马兜铃酸A中存在碳碳双键，可以发生加成反应，存在羧基，可以发生取代反应，故C正确；手性碳原子是指连在同一个C原子上的四个原子或原子团完全不同，马兜铃酸A中不存在同一个C原子连四个不同原子或原子团的情况，即没有手性碳原子，故D正确。]
10
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
5．(2025·徐州模拟)用Cu/SiO2催化香茅醇( )制取香料香茅腈的反应及机理如图所示。下列说法正确的是(　　)
10
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
说明：反应机理中香茅醇分子中部分烃基用—R表示
A．香茅醇存在顺反异构体
B．①为氧化反应，②为取代反应
C．中间体M的结构简式为R—CH==NH
D． 不存在对映异构
√
10
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
C　[香茅醇分子中有双键，但右侧双键碳原子连接两个甲基，故不存在顺反异构体，故A错误；反应①为醇羟基被氧化为醛基，为氧化反应，反应②中双键变单键，为加成反应，故B错误；中间体M
是由 脱水发生消去反应得到的，结构简式为R—
CH==NH，故C正确； 中存在手性碳原子，故存在对映异构，故D错误。]
10
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
6．分子式为C11H14O的苯的一元取代物，能发生银镜反应的同分异构体(不考虑立体异构)有(　　)
A．4种　　　　　 B．8种
C．12种 D．16种
√
10
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
C　[分子式为C11H14O的苯的一元取代物，能发生银镜反应，可以看作是苯环侧链丁基上的氢原子被醛基取代，①若为
时，醛基的位置有4种；②若为 时，醛基的位置有
4种；③若为 时，醛基的位置有3种；④若为
时，醛基的位置有1种，故共有12种。]
10
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
7．(2024·葫芦岛一模)化合物Y是合成丹参醇的中间体，其合成路线如下：
10
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
下列说法正确的是(　　)
A．X分子中含手性碳原子
B．X转化为Y的过程中 与CH3MgBr反应生成
C．Y与Br2以物质的量比1∶1发生加成反应时可得2种产物
D．X、Y可用酸性KMnO4溶液进行鉴别
√
10
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
B　[X分子中不含手性碳原子，手性碳原子连有四个不同的原子或原子
团，X不符合要求，A错误；X转化为Y的过程中 与CH3MgBr反
应生成 ，B正确；Y与Br2以物质的量比1∶1发生1，2-加成反
应时可得2种产物，发生1，4-加成反应时可得产物 ，故Y与
Br2以物质的量比1∶1发生加成反应时可得3种产物，C错误；X、Y均含有碳碳双键，均能使酸性KMnO4溶液褪色，不可以用酸性KMnO4溶液进行鉴别，D错误。]
10
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
8．(2024·岳阳一模)增塑剂DCHP可由邻苯二甲酸酐与环己醇反应制得，下列说法正确的是(　　)
A．邻苯二甲酸酐的二氯代物有4种
B．环己醇分子中的所有原子可能共面
C．DCHP能发生加成反应、取代反应、消去反应
D．1 mol DCHP与氢氧化钠溶液反应，最多可消耗4 mol NaOH
10
√
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
A　[邻苯二甲酸酐的二氯代物可采用定一移一的方法判断，共有4种，A正确；环己醇分子中的C原子是四面体结构，所以所有原子不可能共面，B错误；DCHP中含有苯环、酯基，能发生加成反应、取代反应，但不能发生消去反应，C错误；1个DCHP中含有2个酯基，所以1 mol DCHP最多可消耗2 mol NaOH，D错误。]
10
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
9．(6分)(1)(2024·邯郸二模，节选) 有多种同分异构体，
满足以下条件的有________种(不考虑立体异构)。
①芳香族化合物 ②官能团种类与C相同 ③含有手性碳原子
上述同分异构体中，核磁共振氢谱显示有5组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为
____________________________________________________(任写一种)。(3分)
10
9
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
(2)(2024·岳阳一模，节选)在E[CH3COOC(CH3)3]的同分异构体中，属于酯类的物质除了E有________种；其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积之比为6∶4∶1∶1的同分异构体的结构简式为____________________。(3分)
10
19
HCOOCH(CH2CH3)2
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
[解析]　(1)C的结构简式为 ，含手性碳原子，取代
基相同时，除C外，还有间位和对位2种，—Cl与—NH2对调位置，有邻、间、对位3种，—Cl与—COOH对调位置，有邻、间、对位3种，另外—Cl直接连在手性碳原子上，相当于和手性碳原子上的—H对调位置，有1种，共9种；核磁共振氢谱显示有5组峰，峰面积之
比为2∶2∶2∶1∶1，说明是对位结构，结构简式为
10
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
10
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
(2)E中有6个碳原子，形成酯的酸和醇可以是甲酸与戊醇，戊醇有8种结构，则对应8种酯；若为乙酸和丁醇，丁醇有4种结构，则对应4种酯；若为丙酸和丙醇，丙醇有2种结构，则对应2种酯；若为丁酸和乙醇，丁酸有2种结构，则对应2种酯；若为戊酸和甲醇，戊酸有4种结构，则对应4种酯，共有20种，除去E外还有19种；其中，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为6∶4∶1∶1的同分异构体的结构简式为HCOOCH(CH2CH3)2。
10
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
10．(10分)(2024·佛山二模，节选)左旋甲基多巴可用于治疗高血压、帕金森等疾病，合成左旋甲基多巴(ⅷ)的一种路线如图所示。
10
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
10
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
回答下列问题：
(1)ⅰ中含氧官能团名称为__________________________。(1分)
(2)ⅱ与ⅲ互为官能团相同的同分异构体，ⅱ的结构简式为
__________________。(2分)
10
羟基、醚键
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
(3)ⅲ还有多种同分异构体，其中含有苯环，既能发生水解反应又能发生银镜反应，有9个化学环境相同的氢原子的结构为
_________________________________(任写1个)。(2分)
10
(合理即可)
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
(4)反应④为加成反应，其化学方程式为
____________________________________________。(2分)
10
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
(5)根据ⅵ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。(2分)
10
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
① ___________________ ________________ 还原反应
② ____________ ________
氢气、催化剂、加热
Br2、催化剂
取代反应
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
(6)关于上述合成路线，下列说法不正确的是______(填字母)。(1分)
A．反应①目的是保护—OH
B．ⅶ中碳原子仅有sp、sp3两种杂化方式
C．ⅷ中原子的电负性：N>O>C>H
D．反应⑦中有σ键、π键的断裂和生成
10
BC
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
[解析]　(2)根据合成路线知ⅱ为 。(3)ⅲ的同分异构体满
足：含有苯环，既能发生水解反应又能发生银镜反应，说明含甲酸酯基，其中有9个化学环境相同的氢原子，说明对称性很高，满足
要求的结构有：
10
；
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
(6)对比反应物ⅰ和最终产物ⅷ可知，反应①目的是保护—OH，A正确；ⅶ中C原子成键形式有单键、双键和三键，杂化类型有sp、sp2和sp3，B错误；同周期元素从左到右元素电负性逐渐增强，所以电负性：O>N>C>H，C错误；反应⑦中有碳氮三键的断裂，涉及σ键和π键的断裂，有羧基的形成，涉及σ键和π键的形成，D正确。
10
谢 谢 ！课时数智作业(四十七)　羧酸　羧酸衍生物
(建议用时：40分钟　总分：40分)
(每小题只有一个选项正确，每小题3分，共24分)
1．生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍(主要成分是油脂)，下列说法不正确的是(　　)
A．油脂都不能使溴水褪色
B．热的烧碱溶液去油渍效果更好
C．清洗时，油脂在碱性条件下发生水解反应
D．油脂在碱性条件下发生的水解反应又称为皂化反应
2．(鲁科版选择性必修3内容改编)α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如图所示。下列关于α-氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是(　　)
A．其分子式为C8H11NO2
B．分子中的碳原子有3种杂化方式
C．分子中可能共平面的碳原子最多为6个
D．该物质可以发生水解反应
3．巧克力中含有一种由硬脂酸(C18H36O2)和甘油(C3H8O3)酯化而成的脂肪(硬脂酸甘油酯)，因此具有润滑的口感，会在嘴里融化。硬脂酸甘油酯结构如图所示，下列属于硬脂酸甘油酯的性质的是(　　)
A．熔点很高
B．难水解
C．分子中含有碳碳双键
D．可以缓慢氧化生成CO2和H2O
4．(2025·南宁模拟)中药马兜铃具有理气止痛、清热解毒、止血等功效。马兜铃酸A是从马兜铃中提取的有效成分之一，其结构简式如图所示。下列关于马兜铃酸A的叙述错误的是(　　)
A．含有3种含氧官能团
B．与FeCl3溶液能发生显色反应
C．能发生加成、取代反应
D．不含手性碳原子
5．(2025·徐州模拟)用Cu/SiO2催化香茅醇()制取香料香茅腈的反应及机理如图所示。下列说法正确的是(　　)
说明：反应机理中香茅醇分子中部分烃基用—R表示
A．香茅醇存在顺反异构体
B．①为氧化反应，②为取代反应
C．中间体M的结构简式为R—CHNH
D．不存在对映异构
6．分子式为C11H14O的苯的一元取代物，能发生银镜反应的同分异构体(不考虑立体异构)有(　　)
A．4种　　　　　　　 B．8种
C．12种 D．16种
7．(2024·葫芦岛一模)化合物Y是合成丹参醇的中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是(　　)
A．X分子中含手性碳原子
B．X转化为Y的过程中与CH3MgBr反应生成
C．Y与Br2以物质的量比1∶1发生加成反应时可得2种产物
D．X、Y可用酸性KMnO4溶液进行鉴别
8．(2024·岳阳一模)增塑剂DCHP可由邻苯二甲酸酐与环己醇反应制得，下列说法正确的是(　　)
A．邻苯二甲酸酐的二氯代物有4种
B．环己醇分子中的所有原子可能共面
C．DCHP能发生加成反应、取代反应、消去反应
D．1 mol DCHP与氢氧化钠溶液反应，最多可消耗4 mol NaOH
9．(6分)(1)(2024·邯郸二模，节选)
C()有多种同分异构体，满足以下条件的有________种(不考虑立体异构)。
①芳香族化合物
②官能团种类与C相同
③含有手性碳原子
上述同分异构体中，核磁共振氢谱显示有5组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为_______________________________________(任写一种)。(3分)
(2)(2024·岳阳一模，节选)在E[CH3COOC(CH3)3]的同分异构体中，属于酯类的物质除了E有________种；其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积之比为6∶4∶1∶1的同分异构体的结构简式为____________________。(3分)
10．(10分)(2024·佛山二模，节选)左旋甲基多巴可用于治疗高血压、帕金森等疾病，合成左旋甲基多巴(ⅷ)的一种路线如图所示。
回答下列问题：
(1)ⅰ中含氧官能团名称为____________________。(1分)
(2)ⅱ与ⅲ互为官能团相同的同分异构体，ⅱ的结构简式为__________________。(2分)
(3)ⅲ还有多种同分异构体，其中含有苯环，既能发生水解反应又能发生银镜反应，有9个化学环境相同的氢原子的结构为__________________(任写1个)。(2分)
(4)反应④为加成反应，其化学方程式为___________________。(2分)
(5)根据ⅵ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。(2分)
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
① __________ ______________ 还原反应
② __________ ______
(6)关于上述合成路线，下列说法不正确的是________(填字母)。(1分)
A．反应①目的是保护—OH
B．ⅶ中碳原子仅有sp、sp3两种杂化方式
C．ⅷ中原子的电负性：N>O>C>H
D．反应⑦中有σ键、π键的断裂和生成
课时数智作业(四十七)
1．A　[液态油能使溴水褪色，A错误。]
2．C　[由α 氰基丙烯酸异丁酯的结构简式可确定其分子式为C8H11NO2，A项正确；—CN为直线形结构，其中C原子为sp杂化，碳碳双键两端的C原子和碳氧双键上的C原子均为sp2杂化，4个饱和碳原子为sp3杂化，即该分子中碳原子有3种杂化方式，B项正确；由于为四面体结构，最少有1个碳原子不与其他碳原子在同一平面上，即该分子中最多有7个碳原子共平面，C项错误；该分子含有酯基，可以发生水解反应，D项正确。]
3．D　[硬脂酸甘油酯属于分子晶体，熔点低，A错误；该分子结构中含有酯基，易水解，B错误；硬脂酸属于饱和高级脂肪酸，其甘油脂分子结构中不含碳碳双键，C错误；硬脂酸甘油酯属于有机物，可以缓慢氧化生成CO2和H2O，D正确。]
4．B　[由马兜铃酸A的结构简式可知，含氧官能团有羧基、硝基、醚键，故A正确；马兜铃酸A中不存在酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，故B错误；马兜铃酸A中存在碳碳双键，可以发生加成反应，存在羧基，可以发生取代反应，故C正确；手性碳原子是指连在同一个C原子上的四个原子或原子团完全不同，马兜铃酸A中不存在同一个C原子连四个不同原子或原子团的情况，即没有手性碳原子，故D正确。]
5．C　[香茅醇分子中有双键，但右侧双键碳原子连接两个甲基，故不存在顺反异构体，故A错误；反应①为醇羟基被氧化为醛基，为氧化反应，反应②中双键变单键，为加成反应，故B错误；中间体M是由脱水发生消去反应得到的，结构简式为R—CHNH，故C正确；中存在手性碳原子，故存在对映异构，故D错误。]
6．C　[分子式为C11H14O的苯的一元取代物，能发生银镜反应，可以看作是苯环侧链丁基上的氢原子被醛基取代，①若为—CH2—CH2—CH2—CH3时，醛基的位置有4种；②若为时，醛基的位置有4种；③若为时，醛基的位置有3种；④若为时，醛基的位置有1种，故共有12种。]
7．B　[X分子中不含手性碳原子，手性碳原子连有四个不同的原子或原子团，X不符合要求，A错误；X转化为Y的过程中与CH3MgBr反应生成，B正确；Y与Br2以物质的量比1∶1发生1，2 加成反应时可得2种产物，发生1，4 加成反应时可得产物，故Y与Br2以物质的量比1∶1发生加成反应时可得3种产物，C错误；X、Y均含有碳碳双键，均能使酸性KMnO4溶液褪色，不可以用酸性KMnO4溶液进行鉴别，D错误。]
8．A　[邻苯二甲酸酐的二氯代物可采用定一移一的方法判断，共有4种，A正确；环己醇分子中的C原子是四面体结构，所以所有原子不可能共面，B错误；DCHP中含有苯环、酯基，能发生加成反应、取代反应，但不能发生消去反应，C错误；1个DCHP中含有2个酯基，所以1 mol DCHP最多可消耗2 mol NaOH，D错误。]
9．解析：(1)C的结构简式为，含手性碳原子，取代基相同时，除C外，还有间位和对位2种，—Cl与—NH2对调位置，有邻、间、对位3种，—Cl与—COOH对调位置，有邻、间、对位3种，另外—Cl直接连在手性碳原子上，相当于和手性碳原子上的—H对调位置，有1种，共9种；核磁共振氢谱显示有5组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1，说明是对位结构，结构简式为(或或或)；
(2)E中有6个碳原子，形成酯的酸和醇可以是甲酸与戊醇，戊醇有8种结构，则对应8种酯；若为乙酸和丁醇，丁醇有4种结构，则对应4种酯；若为丙酸和丙醇，丙醇有2种结构，则对应2种酯；若为丁酸和乙醇，丁酸有2种结构，则对应2种酯；若为戊酸和甲醇，戊酸有4种结构，则对应4种酯，共有20种，除去E外还有19种；其中，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为6∶4∶1∶1的同分异构体的结构简式为HCOOCH(CH2CH3)2。
答案：(1)9　(或或或)　(2)19　HCOOCH(CH2CH3)2
10．解析：(2)根据合成路线知ⅱ为。(3)ⅲ的同分异构体满足：含有苯环，既能发生水解反应又能发生银镜反应，说明含甲酸酯基，其中有9个化学环境相同的氢原子，说明对称性很高，满足要求的结构有：、、；(6)对比反应物ⅰ和最终产物ⅷ可知，反应①目的是保护—OH，A正确；ⅶ中C原子成键形式有单键、双键和三键，杂化类型有sp、sp2和sp3，B错误；同周期元素从左到右元素电负性逐渐增强，所以电负性：O>N>C>H，C错误；反应⑦中有碳氮三键的断裂，涉及σ键和π键的断裂，有羧基的形成，涉及σ键和π键的形成，D正确。
答案：(1)羟基、醚键　(2)
(3)(合理即可)　
(4)+H2O　
(5)①氢气、催化剂、加热　—OH(或)
②Br2、催化剂　取代反应　(6)BC
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