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高考化学考前冲刺押题预测 有机物的合成
一．解答题（共20小题）
1．（2025 广东模拟）对香豆酸（Ⅳ）具有抗氧化、抗菌消炎、降血脂、抗癌等多种生理功能。但受其低脂溶性所限，对香豆酸难以在乳液等体系中发挥较好的抗氧化作用。可通过以下化学修饰，提高其稳定性，增强生理活性。
（1）化合物Ⅰ的分子式为 　 　，名称为 　 　。
（2）化合物Ⅱ的官能团名称为 　 　。化合物Ⅱ的某同系物有5个碳原子，且核磁共振氢谱有2组峰，其结构简式为 　 　。
（3）化合物Ⅳ转化成Ⅴ时，另一个产物的结构简式为 　 　。
（4）关于上述图中的相关物质及转化，下列说法不正确的有 　 　。
A．化合物Ⅲ存在顺反异构现象
B．化合物Ⅳ到Ⅴ的转化是为了保护官能团酚羟基
C．化合物Ⅴ到Ⅵ的转化中，有σ键和π键的断裂和形成
D．化合物Ⅶ在水中的溶解度较小
（5）对化合物Ⅴ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
①
　 　
　 　
②
　 　
　 　
加成反应
（6）以水杨醛（）和1，3﹣二氯丙烷为原料，合成香豆素（）。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①第一步反应的化学方程式为 　 　（注明反应条件）。
②最后一步反应的反应物的结构简式为 　 　。
2．（2025 四川模拟）沙格列丁（J）是二肽基肽酶﹣Ⅳ抑制剂，可用于2型糖尿病的治疗，一种以金刚甲酸（A）为原料制备沙格列丁的流程如图：
（1）A的分子式为 　 　。
（2）B→C的化学方程式为 　 　，该反应的类型为 　 　。
（3）C→D中，实现了官能团由氰基（—CN）变为 　 　（填官能团的名称）。
（4）G→I中，还有HCl生成，H的结构简式为 　 　。
（5）化合物A的同分异构体满足下列条件的有 　 　种（不考虑立体异构，填字母）；
a．苯环上有三个取代基，且其中两个酚羟基处于间位；
b．分子中含有3个甲基。
A．7
B．8
C．9
D．10
其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为9：2：2：2：1的结构简式为 　 　（任写一种）。
3．（2024秋 河东区期末）1，4﹣环己二醇（有机物F）是重要的医药中间体和新材料单体，可通过以下流程制备。
完成下列填空：
（1）写出B的结构简式 　 　，F中官能团名称是 　 　。
（2）下列C的名称正确的是 　 　；
a.1，3﹣环己二烯
b.2，4﹣环己二烯
c.1，4﹣环己二烯
（3）写出反应①的化学方程式 　 　。
（4）A的符合下列条件的同分异构体有 　 　种。
①链状
②能发生银镜反应
（5）写出C与Br2按1：1加成的两种产物的结构简式 　 　。
（6）D→E的反应类型是 　 　。
（7）反应③的化学反应方程式是 　 　。
（8）写出由CH2＝CHBr合成CH3COOCH2CH3的路线 　 　（无机试剂任选）。
4．（2025 石家庄模拟）氯硝西泮是一种镇静类药物，具有抗惊厥、控制精神运动性兴奋等治疗作用。一种以A为原料制备氯硝西泮的合成路线如图所示：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 　 　；B→C的反应类型为 　 　。
（2）设计A→D转化过程的目的为 　 　。
（3）C→D的化学方程式为 　 　。
（4）E的结构简式为 　 　。
（5）比较碱性A 　 　D（填“大于”或“小于”）。
（6）G→H过程中，G中发生转化的官能团名称为 　 　。
（7）满足下列条件的B的同分异构体有 　 　种；
ⅰ．除苯环外不含其它环状结构ⅱ．氨基直接连接在苯环上ⅲ．能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱中有五组吸收峰，且峰面积之比为2：2：2：2：1的结构简式为 　 　。
5．（2025 韶关一模）近年来，我国科学工作者成功研究出以CO2为主要原料生产可降解高分子材料的技术，下面是利用稀土作催化剂，使二氧化碳和环氧丙烷生成可降解聚碳酸酯的反应原理：
（1）A的名称为 　 　，B中所含官能团的名称为 　 　。
（2）对于A，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 生成新物质的结构简式 反应类型
① （a） 　 　 CH2＝CHCH2Cl （b） 　 　
② 催化剂、加热 （c） 　 　 加聚反应
（3）D的分子式为 　 　，D的一种链状同分异构体F的核磁共振氢谱只有一组吸收峰，则F的结构简式为 　 　。
（4）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有 　 　（填字母序号）。
A．由化合物A到B的转化中，有π键的断裂与形成
B．化合物B、E分子中均含有手性碳原子
C．CO2属于含有非极性共价键的非极性分子
D．反应②中，存在碳原子杂化方式的改变
（5）化合物E还有一种合成工艺：
①CH2＝CHCH3发生加成反应生成化合物G；
②化合物G水解生成二元醇H；
③由H与碳酸二甲酯（CH3OCOOCH3）缩合聚合生成E。
写出步骤①、②的化学方程式 　 　。
6．（2024秋 河西区期末）有机物D是重要的合成中间体，下列路线是合成D的一种方法，回答。
（1）D中所含官能团的名称为 　 　。
（2）反应①的反应类型为 　 　，转化反应③所需的试剂为 　 　（填化学式）。
（3）C中含有手性碳原子的数目有 　 　个（填数字）。
（4）反应②的化学方程式为 　 　。
（5）满足下列条件的B的同分异构体共 　 　种；写出一种能遇FeCl3溶液显色的B的同分异构结构简式 　 　。
a．既能发生银镜反应，又能发生水解反应
b．苯环上有2种化学环境的氢原子
c．分子中无“—O—O—”结构
7．（2024秋 河北区期末）水杨酸甲酯（E）是牙膏和漱口水中的常见成分，具有杀菌和抗牙龈炎的功效。其常见合成路线如图：
（1）有机物A的名称是 　 　，有机物B的分子式为 　 　。
（2）有机物D中所含的官能团名称是 　 　、　 　。
（3）反应①的反应类型为 　 　。
（4）有机物M是E的同分异构体，其苯环上的取代基与E相同，则M的结构简式可能为 　 　、　 　。
（5）以D为原料可一步合成阿司匹林（）。
①检验阿司匹林中混有水杨酸的试剂为 　 　。
②阿司匹林与足量NaOH溶液加热条件下反应的化学方程式为 　 　。
8．（2024秋 静安区期末）9﹣菲甲酸是一种重要的有机中间体，在药物化学中，有可能作为原料或中间体用于合成某些具有生物活性的化合物。
以甲苯为原料合成9﹣菲甲酸的路线如图所示（部分反应试剂、反应条件省略）。
（1）A→B的反应试剂、反应条件是 　 　。
A.氯气、铁屑
B.氯化氢、铁屑
C.氯气、光照
D.氯化氢、光照
（2）C的名称是 　 　；H中含氧官能团的名称为 　 　；
（3）G的分子式为 　 　；D的分子式是C8H7N，其结构简式为 　 　；
（4）能测定K的相对分子质量的仪器是 　 　。
A.元素分析仪器
B.质谱仪
C.红外光谱仪
D.核磁共振氢谱仪
（5）若反应E+F→G分两步进行，第一步是加成反应，则第二步的反应类型是 　 　。
A.取代反应
B.加成反应
C.消去反应
D.氧化反应
（6）写出满足下列条件的E的同分异构体的结构简式 　 　；
ⅰ苯环上有两个取代基
ⅱ既能发生银镜反应，又能和金属Na反应
ⅲ核磁共振氢谱图中峰的组数最少
（7）结合本题合成路线，以和乙醇作为有机原料，设计合成的路线 　 　（无机试剂任选）。
（合成路线常用的表示方式为：AB目标产物）
9．（2024秋 秦淮区校级期末）美托拉宗临床上用于利尿降压。其一种合成路线为：
已知：①
②
（1）有机物每个分子中采用sp3杂化方式的原子数目是 　 　。
（2）A→B的反应类型是 　 　。
（3）C的分子式为C9H11N2O3SCl。写出试剂C的结构简式：　 　。
（4）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：　 　。
①苯环上只有三个取代基
②能发生银镜反应
③分子中有4种不同化学环境的氢原子
（5）设计以和乙醇为原料，制备的合成路线（无机试剂任用，合成路线示例见本题题干） 　 　。
10．（2023秋 梅州期末）环状内酯（如）可以通过环状酮（）在过氧乙酸（CH3CO3H）的氧化重排进行转化获得，其合成路线如下。回答下列问题：
（1）化合物Ⅴ的分子式为 　 　。化合物X为Ⅴ的同分异构体，红外光谱显示X中含有碳碳三键，且在核磁共振氢谱上只有3组峰，峰面积之比为2：2：3。X的结构简式为 　 　，其用系统命名法的名称为 　 　。
（2）反应④产物与乙醇钠（EtONa）反应，生成化合物Ⅶ和Y，Y为 　 　。
（3）根据化合物Ⅳ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a
　 　
　 　
消去反应
b
　 　
　 　
加成反应
（4）关于反应①的说法中，不正确的有 　 　（填字母）。
A．该反应是加成反应
B．生成物Ⅲ中所有原子共平面
C．物质Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ中C原子的杂化方式完全相同
D．反应过程中有非极性键的形成
（5）以戊二酸[HOOC—（CH2）3—COOH]、乙醇（EtOH）、乙醇钠（EtONa）和过氧乙酸（CH3CO3H）为含碳原料以及无机酸、碱，利用上述流程中Ⅵ→Ⅷ的反应原理，合成化合物Ⅸ。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①最后一步反应中，有机反应物有过氧乙酸（CH3CO3H）和 　 　（写结构简式）。
②相关步骤涉及酯在碱性条件下的水解，以NaOH为例，写出其反应的化学方程式：　 　。
11．（2024 山东开学）一种药物中间体G的合成路线如图：
已知：①（x＝卤素原子）
②
③RCHORCOOH R、R1、R2＝烃基或氢，Ph﹣＝苯基。
回答下列问题：
（1）A的名称为 　 　，B→C的化学方程式为 　 　。
（2）D中所含官能团的名称为 　 　。
（3）E中含有 　 　个不对称碳原子，E→F的反应类型为 　 　。
（4）H是G少2个C原子的同系物，则满足下列条件的H的同分异构体有 　 　种（不考虑立体异构）。
①能发生银镜反应且遇FeCl3溶液显紫色
②除苯环外无其它环状结构，且苯环上有2个取代基
（5）写出以1，2﹣二溴丙烷和环氧乙烷为原料合成的合成路线 　 　（其它试剂任选）。
12．（2024秋 浙江月考）某研究小组按下列路线合成高血压药物替米沙坦的中间体G（部分反应条件已简化）。
已知：
请回答：
（1）化合物E的官能团名称是 　 　。
（2）化合物F的结构简式是 　 　。
（3）下列说法不正确的是 　 　。
A．化合物M为HCHO
B．G的分子式为C15H15N3
C．转化过程中使用了保护氨基的措施，以防止氨基被氧化
D．由已知信息，结合质子的能力比OH﹣强
（4）写出C+K→D的化学方程式 　 　。
（5）也是一种医药中间体，设计以溴苯和乙醛为原料合成该中间体的路线（用流程图表示，无机试剂任选） 　 　。
（6）写出4种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式 　 　。
①分子中含苯环，且不含其他环和C＝N键；
②1mol该有机物能与3mol NaOH反应；
③1H—NMR谱图显示，分子中有5种不同化学环境的氢。
13．（2024 西湖区校级模拟）总丹参酮是从中药丹参中提取的治疗冠心病的新药，治疗心绞痛效果显著。其衍生物K的合成路线如图：
已知：ⅰ.RCOOR′R′OH
ⅱ.
（1）化合物K的官能团名称是 　 　。
（2）下列说法正确的是 　 　。
A．化合物D含有手性碳原子
B．化合物B能使酸性KMnO4溶液褪色
C．在水中的溶解性：D＞E
D．化合物F为顺式结构
（3）DMP是一种含碘化合物，其分子式可以简写为IO2（OR）（RO﹣是一种阴离子），反应生成IO（OR），写出J→K的化学方程式 　 　。
（4）制备G的过程中会生成一种与G互为同分异构体的副产物G′，G′的结构简式为 　 　。
（5）在一定条件下还原得到化合物L（C7H7NO3），写出符合下列条件的L的同分异构体的结构简式 　 　。
①分子中含有苯环，能发生银镜反应 ②能发生水解 ③苯环上的一氯取代物只有两种
（6）总丹参酮的另一种衍生物为丹参酮ⅡA，合成过程中有如下转化。已知X含三种官能团，不与金属Na反应放出H2，丹参酮ⅡA分子中所有与氧原子连接的碳均为sp2杂化。
写出X、丹参酮ⅡA的结构简式：　 　、　 　。
14．（2024 南通模拟）化合物G是合成酪氨酸激酶抑制剂的重要物质，其一种合成路线如图：
已知：Ⅰ．
Ⅱ．R—NO2R—NH2
回答下列问题：
（1）A结构简式为 　 　。
（2）同时满足下列条件的B的同分异构体有 　 　种。
①能与钠反应；
②含有两个甲基；
③最多能与4倍物质的量的[Ag（NH3）2]OH发生银镜反应。
上述同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式为 　 　。
（3）B→C的化学方程式为 　 　。
（4）C→D的反应条件为 　 　；G中含氧官能团的名称为 　 　。
（5）已知：，综合上述信息，写出以苯乙炔为主要原料制备的合成路线 　 　。
15．（2023秋 徐州期末）水仙为中国传统观赏花卉，可用作中药，具有祛风除热效用。从水仙花中提取的部分有机物①⑤结构如图：
回答下列问题：
（1）属于醇类的有机物是 　 　（填①～⑤序号）。
（2）写出有机物③和新制Cu（OH）2悬浊液发生反应的化学方程式为 　 　。
（3）有机物②④均具有的性质是 　 　（填字母）。
a．能与NaOH溶液发生反应
b．可使酸性KMnO4溶液褪色
c．可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
d．可与Br2的CCl4溶液发生加成反应
（4）可用于鉴别有机物④和⑤的试剂是 　 　（填名称）。
（5）有机物⑤合成高分子化合物X的过程为（部分产物略去）。
反应Ⅰ的试剂及条件是 　 　，X的结构简式为 　 　。
16．（2023秋 徐州期末）化合物H是一种最新合成的有机物，其合成路线如图：
（1）A的官能团名称为 　 　。
（2）D→E的反应需经历D→X→E的过程，中间体X的分子式为C17H26O3N2，则X的结构简式为 　 　。
（3）E→F的目的是 　 　。
（4）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：　 　。
能发生银镜反应，核磁共振氢谱中峰面积比为2：2：2：9
（5）已知：有较强的还原性，在稀酸中易水解。
写出以CH3NH2和CH3I为原料制备的合成路线流图 　 　（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
17．（2023秋 黄浦区校级期末）布洛芬是生活中常用的退烧药，它除了具有降温作用、缓解疼痛外，还有抑制肺部炎症的作用。一种制备布洛芬的合成路线如图：
请回答问题：
（1）A的化学名称为 　 　。
（2）A转化为B所需要的试剂和条件为 　 　。
（3）有机物X与CH3COCH3分子式相同且能发生银镜反应，写出X发生银镜反应的化学方程式 　 　。
（4）E分子中含有2个甲基，则E的结构简式为 　 　。
（5）有机物Y是布洛芬的同分异构体，满足下列条件的Y有 　 　种。
①苯环上有三个取代基，其中之一为；
②苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
（6）写出以乙苯、CH3CH2COCl、CH3CH2MgCl为原料制备的合成路线 　 　（无机试剂任选，合成路线示例见本题题干）。
水杨酸（）是一种柳树皮提取物，是天然的消炎药。以水杨酸为原料可一步合成阿司匹林（）。请回答问题：
（7）下列可检验阿司匹林中混有水杨酸的试剂是 　 　（填字母）。
A.三氯化铁溶液
B.碳酸氢钠溶液
C.石蕊试液
（8）水杨酸需密闭保存，其原因是 　 　。
（9）阿司匹林与足量NaOH溶液反应的化学方程式为 　 　。
18．（2023秋 黄浦区校级期末）（1）（双选）《化学教育》期刊封面刊载如图所示的有机物M（只含C、H、O）的球棍模型图。不同大小、颜色的小球代表不同的原子，小球之间的“棍”表示共价键，既可以表示三键，也可以表示双键，还可以表示单键。下列有关M的推断正确的是 　 　。
A.M的分子式为C12H10O2
B.M与足量氢气在一定条件下反应的产物的环上一氯代物有7种
C.M能发生中和反应、取代反应、加成反应
D.一个M分子最多有11个原子共面
（2）合成药物异搏定路线中其一步骤如图所示，下列说法错误的是 　 　。
A.物质X的分子中存在2种含氧官能团
B.物质Y可以发生水解和消去反应
C.1mol Z最多可与2mol Br2发生加成反应
D.等物质的量的X、Y分别与NaOH溶液反应，最多消耗的NaOH的物质的量之比为1：1
奶油中含有一种化合物A，可用作香料。在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为化合物B。A发生的一系列化学反应如下。请回答问题：
（3）反应①所需的试剂与条件为：　 　。
（4）反应类型：②　 　④　 　。
（5）写出E→F反应的化学方程式：　 　。
（6）写出C→D反应的化学方程式：　 　。
（7）写出1种满足下列要求的B的同分异构体的结构简式：　 　。
ⅰ.含有酯基
ⅱ.能发生银镜反应
（8）已知：（R为烃基，X为卤原子）
写出以丙二酸（）、甲醇和乙烯为原料合成环丙甲酸（）的合成路线 　 　（无机试剂任选，合成路线示例见本题题干）。
19．（2024 贵州模拟）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景．PPG的一种合成路线如图：
已知：
①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；
②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8；
③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质；
④．
回答下列问题：
（1）A的结构简式为 　 　．
（2）由B生成C的化学方程式为 　 　．
（3）由E和F生成G的反应类型为 　 　，G的化学名称为 　 　．
（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为 　 　．
②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为 　 　（填标号）．
a．48 b．58 c．76 d．122
（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 　 　种（不含立体异构）：
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是（写结构简式） 　 　：
D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是 　 　（填标号）．
a．质谱仪 b．红外光谱仪 c．元素分析仪 d．核磁共振仪．
20．（2023秋 盐城期末）化合物F是一种重要的有机物，可通过以下方法合成：
（1）C中含氧官能团名称为 　 　。
（2）D中碳原子的杂化方式有 　 　种。
（3）写出B和E的结构简式，　 　。
（4）E→F的反应类型为 　 　。
（5）写出同时满足下列条件的C的种同分异构体的结构简式：　 　。
①能发生银镜反应；
②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
③分子中有5种不同化学环境的氢原子。
高考化学考前冲刺押题预测 有机物的合成
参考答案与试题解析
一．解答题（共20小题）
1．（2025 广东模拟）对香豆酸（Ⅳ）具有抗氧化、抗菌消炎、降血脂、抗癌等多种生理功能。但受其低脂溶性所限，对香豆酸难以在乳液等体系中发挥较好的抗氧化作用。可通过以下化学修饰，提高其稳定性，增强生理活性。
（1）化合物Ⅰ的分子式为 　C7H6O2　，名称为 　对羟基苯甲醛或4﹣羟基苯甲醛　。
（2）化合物Ⅱ的官能团名称为 　羧基　。化合物Ⅱ的某同系物有5个碳原子，且核磁共振氢谱有2组峰，其结构简式为 　（CH3）2C（COOH）2　。
（3）化合物Ⅳ转化成Ⅴ时，另一个产物的结构简式为 　CH3COOH　。
（4）关于上述图中的相关物质及转化，下列说法不正确的有 　BD　。
A．化合物Ⅲ存在顺反异构现象
B．化合物Ⅳ到Ⅴ的转化是为了保护官能团酚羟基
C．化合物Ⅴ到Ⅵ的转化中，有σ键和π键的断裂和形成
D．化合物Ⅶ在水中的溶解度较小
（5）对化合物Ⅴ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
①
　稀硫酸、加热　
　水解反应或取代反应　
②
　H2、催化剂　
　　
加成反应
（6）以水杨醛（）和1，3﹣二氯丙烷为原料，合成香豆素（）。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①第一步反应的化学方程式为 　+2NaOH+2NaCl　（注明反应条件）。
②最后一步反应的反应物的结构简式为 　　。
【答案】（1）C7H6O2；对羟基苯甲醛或4﹣羟基苯甲醛；
（2）羧基；（CH3）2C（COOH）2；
（3）CH3COOH；
（4）BD；
（5）①稀硫酸、加热；水解反应或取代反应；
②H2、催化剂；；
（6）①+2NaOH+2NaCl；
②。
【分析】化合物I先与II（HOOCCH2COOH）法加成反应，再发生消去反应生成III，继续发生脱羧反应生成IV，IV与CH3COOCOCH3发生取代反应生成V，V再发生取代反应生成VI，VI与发生取代反应生成VII，VII在酸性条件下水解生成VIII。
【解答】解：（1）根据化合物Ⅰ的结构简式，其分子式为C7H6O2，其名称为对羟基苯甲醛或4﹣羟基苯甲醛，
故答案为：C7H6O2；对羟基苯甲醛或4﹣羟基苯甲醛；
（2）II为HOOCCH2COOH，官能团名称为羧基，它的同系物含有5个碳原子，即为5个碳原子的二元羧酸，且核磁共振氢谱有2组峰，即有2种等效氢，结构简式为（CH3）2C（COOH）2，
故答案为：羧基；（CH3）2C（COOH）2；
（3）IV与CH3COOCOCH3发生取代反应生成V，化学方程式为+CH3COOCOCH3→+CH3COOH，即另一个产物的结构简式为CH3COOH，
故答案为：CH3COOH；
（4）A．化合物III右侧双键的碳原子连有两个相同的羧基，故不存在顺反异构现象，故A错误；
B．化合物Ⅳ到Ⅴ是将酚羟基变为酯基，后又将酯基变回酚羟基，是为了保护酚羟基，故B正确；
C．化合物Ⅴ到Ⅵ断开的是C—O键，形成的是C—Cl键，都是σ键，没有π键的断裂和形成，故C错误；
D．化合物Ⅶ为酯类化合物，不含有亲水基，在水中溶解度较小，故D正确；
故答案为：BD；
（5）V的结构简式为，
①要形成，酯基要发生水解反应，条件为稀硫酸、加热，反应类型为水解反应或取代反应，
故答案为：稀硫酸、加热；水解反应或取代反应；
②分子中碳碳双键可以H2发生加成反应，反应试剂、条件为H2、催化剂；生成的产物结构简式为，
故答案为：H2、催化剂；；
（6）结合流程中反应，以水杨醛（）和1，3﹣二氯丙烷为原料，合成香豆素的路线为 +→→；
①第一步为1，3﹣二氯丙烷发生水解反应，化学方程式为+2NaOH+2NaCl，
故答案为：+2NaOH+2NaCl；
②由上述流程可知，最后一步反应的反应物为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
2．（2025 四川模拟）沙格列丁（J）是二肽基肽酶﹣Ⅳ抑制剂，可用于2型糖尿病的治疗，一种以金刚甲酸（A）为原料制备沙格列丁的流程如图：
（1）A的分子式为 　C11H16O2　。
（2）B→C的化学方程式为 　+NaCN→+NaCl　，该反应的类型为 　取代反应　。
（3）C→D中，实现了官能团由氰基（—CN）变为 　酰胺基　（填官能团的名称）。
（4）G→I中，还有HCl生成，H的结构简式为 　　。
（5）化合物A的同分异构体满足下列条件的有 　C　种（不考虑立体异构，填字母）；
a．苯环上有三个取代基，且其中两个酚羟基处于间位；
b．分子中含有3个甲基。
A．7
B．8
C．9
D．10
其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为9：2：2：2：1的结构简式为 　　（任写一种）。
【答案】（1）C11H16O2；
（2）+NaCN→+NaCl；取代反应；
（3）酰胺基；
（4）；
（5）C；。
【分析】A发生取代反应生成B，B发生取代反应生成C，C发生反应生成D，E发生取代反应生成F，F发生取代反应生成G，G→I中，还有HCl生成，G和H发生取代反应生成I，根据G、I的结构简式知，H为；I发生取代反应生成J。
【解答】解：（1）A的分子式为C11H16O2，
故答案为：C11H16O2；
（2）B中—Cl被—CN取代生成C，B→C的化学方程式为+NaCN→+NaCl，该反应的类型为取代反应，
故答案为：+NaCN→+NaCl；取代反应；
（3）C→D中，实现了官能团由氰基（—CN）变为酰胺基，
故答案为：酰胺基；
（4）通过以上分析知，H的结构简式为，
故答案为：；
（5）化合物A的同分异构体满足下列条件：
a．A的分子式为C11H16O2，A的不饱和度为4，苯环的不饱和度是4，符合条件的同分异构体中除了苯环外不含其它的环或双键，苯环上有三个取代基，且其中两个酚羟基处于间位；
b．分子中含有3个甲基，符合条件的结构简式为，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为9：2：2：2：1的结构简式为，
故答案为：C；。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，易错点是限制性条件下同分异构体种类的判断。
3．（2024秋 河东区期末）1，4﹣环己二醇（有机物F）是重要的医药中间体和新材料单体，可通过以下流程制备。
完成下列填空：
（1）写出B的结构简式 　　，F中官能团名称是 　羟基　。
（2）下列C的名称正确的是 　a　；
a.1，3﹣环己二烯
b.2，4﹣环己二烯
c.1，4﹣环己二烯
（3）写出反应①的化学方程式 　H2O+　。
（4）A的符合下列条件的同分异构体有 　8　种。
①链状
②能发生银镜反应
（5）写出C与Br2按1：1加成的两种产物的结构简式 　、　。
（6）D→E的反应类型是 　加成反应　。
（7）反应③的化学反应方程式是 　+2NaOH+2NaBr　。
（8）写出由CH2＝CHBr合成CH3COOCH2CH3的路线 　CH2＝CHBrCH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3　（无机试剂任选）。
【答案】（1）；羟基；
（2）a；
（3）H2O+；
（4）8；
（5）、；
（6）加成反应；
（7）+2NaOH+2NaBr；
（8）CH2＝CHBr CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOH CH3COOCH2CH3。
【分析】由流程可知，①为A的消去反应生成，与溴发生加成反应生成B为，B发生消去反应生成C为，C和溴发生1，4﹣加成反应生成D为，D与氢气加成生成E，E水解生成F为；
（8）由CH2＝CHBr合成CH3COOCH2CH3，CH2＝CHBr先与氢气加成，后发生卤代烃水解生成乙醇，乙醇连续氧化生成乙酸，最后乙醇与乙酸发生酯化反应即可。
【解答】解：（1）B的结构简式为，F的官能团为—OH，名称为羟基，
故答案为：；羟基；
（2）根据有机物命名规则，从官能团碳碳双键开始对苯环上的碳原子进行编号，编号最小，则C的名称是1，3﹣环己二烯，
故答案为：a；
（3）反应①的化学方程式为H2O+，
故答案为：H2O+；
（4）根据A分子式为C6H12O且能发生银镜反应的有机物属于醛，该有机物可看做C5H11CHO，先确定C5H12的同分异构体，再用—CHO取代C5H12中甲基上的H原子；C5H12的同分异构体有：CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH（CH3）CH2CH3、C（CH3）4；CH3CH2CH2CH2CH3中，用—CHO取代H原子有3种结构：CH3CH2CH2CH2CH2CHO；CH3CH2CH2CHCHOCH3；CH3CH2CHCHOCH2CH3；（CH3）2CHCH2CH3中，用—CHO取代H原子有4种结构：CH3CH（CH3）CH2CH2CHO；CH3CH（CH3）CHCHOCH3；CH3CCHO（CH3）CH2CH3；CH2CHOCH（CH3）CH2CH3；C（CH3）4中，用—CHO取代H原子有1种结构：C（CH3）3CH2CHO；则符合条件的同分异构体有8种，
故答案为：8；
（5）C与Br2按1：1进行1，4﹣加成或1，2﹣加成的两种产物的结构简式为、，
故答案为：、；
（6）根据分析知，D→E的反应类型是加成反应，
故答案为：加成反应；
（7）反应③的化学反应方程式是+2NaOH+2NaBr，
故答案为：+2NaOH+2NaBr；
（8）由CH2＝CHBr合成CH3COOCH2CH3，CH2＝CHBr先与氢气加成，后发生卤代烃水解生成乙醇，乙醇连续氧化生成乙酸，最后乙醇与乙酸发生酯化反应即可，则合成路线为：CH2＝CHBr CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOH CH3COOCH2CH3，
故答案为：CH2＝CHBr CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOH CH3COOCH2CH3。
【点评】本题考查有机物的推断与合成，涉及官能团识别、有机反应方程式的书写、限制条件同分异构体的书写、合成路线设计等，分析合成流程中官能团的变化来明确发生的反应，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，是对有机化学基础的综合考查。
4．（2025 石家庄模拟）氯硝西泮是一种镇静类药物，具有抗惊厥、控制精神运动性兴奋等治疗作用。一种以A为原料制备氯硝西泮的合成路线如图所示：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 　苯胺　；B→C的反应类型为 　取代反应　。
（2）设计A→D转化过程的目的为 　保护氨基不被氧化　。
（3）C→D的化学方程式为 　+NaOH+CH3COONa　。
（4）E的结构简式为 　　。
（5）比较碱性A 　大于　D（填“大于”或“小于”）。
（6）G→H过程中，G中发生转化的官能团名称为 　羰基、氨基　。
（7）满足下列条件的B的同分异构体有 　13　种；
ⅰ．除苯环外不含其它环状结构ⅱ．氨基直接连接在苯环上ⅲ．能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱中有五组吸收峰，且峰面积之比为2：2：2：2：1的结构简式为 　　。
【答案】（1）苯胺；取代反应；
（2）保护氨基不被氧化；
（3）+NaOH +CH3COONa；
（4）；
（5）大于；
（6）羰基、氨基；
（7）13；。
【分析】A与乙酸反应生成B，则B为，B在混酸作用下发生硝化反应，对位取代生成C，C水解生成D，D取代生成E，E发生取代反应生成F，F发生取代反应生成G，G发生环化生成H。
【解答】解：（1）A物质由—NH2和苯环组成，即苯胺，由分析可知B→C发生硝化反应，属于取代反应，
故答案为：苯胺；取代反应；
（2）A→B过程中A与乙酸反应生成B，该过程—NH2和—COOH反应生成酰胺基，C→D即酰胺基在碱性加热条件下水解生成—NH2，该过程主要是为了保护—NH2不被氧化，
故答案为：保护氨基不被氧化；
（3）C→D即酰胺基在碱性加热条件下水解，化学方程式为，
故答案为：；
（4）A与乙酸反应生成B，则B为，B在混酸作用下发生硝化反应，对位取代生成C，C水解生成D，D取代生成E，E结构简式为，
故答案为：；
（5）D中含有硝基，硝基为吸电子基团，导致D中氨基氮原子周围电子云密度减小，从而结合质子的能力减弱，所以碱性A强于D，
故答案为：大于；
（6）G→H过程主要发生的是环化取代，其中发生反应的官能团为羰基、氨基，
故答案为：羰基、氨基；
（7）B分子式为C8H9NO，其同分异构体需包含1个苯环，—NH2直接与苯环相连，包含醛基，故当该同分异构体包含1个苯环，1个—NH2，1个—CH2CHO时，其同分异构体有3种，，当该同分异构体包含1个苯环，1个—NH2，1个—CHO，1个—CH3时，其同分异构体有10种，，共计13种；核磁共振氢谱中有五组吸收峰，且峰面积之比为2：2：2：2：1，即该有机物中有5类H，个数比为2：2：2：2：1，故其结构简式为，
故答案为：13；。
【点评】本题主要考查有机物的合成等，注意完成此题，可以从题干中抽取有用的信息，结合已有的知识进行解题。
5．（2025 韶关一模）近年来，我国科学工作者成功研究出以CO2为主要原料生产可降解高分子材料的技术，下面是利用稀土作催化剂，使二氧化碳和环氧丙烷生成可降解聚碳酸酯的反应原理：
（1）A的名称为 　丙烯　，B中所含官能团的名称为 　醚键　。
（2）对于A，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 生成新物质的结构简式 反应类型
① （a） 　Cl2、光照　 CH2＝CHCH2Cl （b） 　取代反应　
② 催化剂、加热 （c） 　　 加聚反应
（3）D的分子式为 　C4H6O3　，D的一种链状同分异构体F的核磁共振氢谱只有一组吸收峰，则F的结构简式为 　　。
（4）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有 　BD　（填字母序号）。
A．由化合物A到B的转化中，有π键的断裂与形成
B．化合物B、E分子中均含有手性碳原子
C．CO2属于含有非极性共价键的非极性分子
D．反应②中，存在碳原子杂化方式的改变
（5）化合物E还有一种合成工艺：
①CH2＝CHCH3发生加成反应生成化合物G；
②化合物G水解生成二元醇H；
③由H与碳酸二甲酯（CH3OCOOCH3）缩合聚合生成E。
写出步骤①、②的化学方程式 　CH2＝CHCH3+Br2→CH2BrCHBrCH3、CH2BrCHBrCH3+2NaOH+2NaBr　。
【答案】（1）丙烯；醚键；
（2）Cl2、光照；取代反应；；
（3）C4H6O3；；
（4）BD；
（5）CH2＝CHCH3+Br2→CH2BrCHBrCH3、CH2BrCHBrCH3+2NaOH+2NaBr。
【分析】CH2＝CH—CH3发生氧化反应生成，与CO2发生加成反应生成，发生缩聚反应生成聚碳酸酯。
【解答】解：（1）A：CH2＝CH—CH3的名称为丙烯，B中的官能团名称为醚键，
故答案为：丙烯；醚键；
（2）A：CH2＝CH—CH3与氯气在光照的条件下可以发生取代反应生成CH2＝CHCH2Cl；CH2＝CH—CH3含有碳碳双键在催化剂、加热的条件下能发生加聚反应生成聚丙烯，
故答案为：Cl2、光照；取代反应；；
（3）D结构简式为，分子式为C4H6O3；D的一种链状同分异构体F的核磁共振氢谱只有一组吸收峰，结构对称，则F的结构简式为，
故答案为：C4H6O3；；
（4）A．由化合物A到B的转化中，丙烯中C＝C和氧气中O＝O中的π键的断裂，没有π键的形成，故A错误；
B．手性碳原子是指四个键均连接不同原子或原子团的碳原子，化合物B、E分子中均含有手性碳原子，如图所示标注为手性碳原子、，故B正确；
C．二氧化碳只含C＝O键，故CO2属于不含有非极性共价键的非极性分子，故C错误；
D．反应②中与CO2发生加成反应生成，反应前后碳原子杂化方式由与CO2中的sp3、sp变为中的sp2、sp3，故反应②中，存在碳原子杂化方式的改变，故D正确；
故答案为：BD；
（5）化合物E还有一种合成工艺：①CH2＝CHCH3与Br2发生加成反应生成化合物CH2BrCHBrCH3；②化合物CH2BrCHBrCH3水解生成二元醇；③由与碳酸二甲酯（CH3OCOOCH3）缩合聚合生成；步骤①的化学方程式为：CH2＝CHCH3+Br2→CH2BrCHBrCH3；步骤②的化学方程式为：CH2BrCHBrCH3+2NaOH+2NaBr，
故答案为：CH2＝CHCH3+Br2→CH2BrCHBrCH3、CH2BrCHBrCH3+2NaOH+2NaBr。
【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
6．（2024秋 河西区期末）有机物D是重要的合成中间体，下列路线是合成D的一种方法，回答。
（1）D中所含官能团的名称为 　碳溴键和酯基　。
（2）反应①的反应类型为 　加成反应　，转化反应③所需的试剂为 　HBr　（填化学式）。
（3）C中含有手性碳原子的数目有 　1　个（填数字）。
（4）反应②的化学方程式为 　+CH3OH+H2O　。
（5）满足下列条件的B的同分异构体共 　3　种；写出一种能遇FeCl3溶液显色的B的同分异构结构简式 　　。
a．既能发生银镜反应，又能发生水解反应
b．苯环上有2种化学环境的氢原子
c．分子中无“—O—O—”结构
【答案】（1）碳溴键和酯基；
（2）加成反应；HBr；
（3）1；
（4）+CH3OH+H2O；
（5）3；。
【分析】A与B（C6H6）发生加成反应生成B，则B（C6H6）为苯；B与CH3OH在浓硫酸作用下发生酯化反应，生成C和水；化学方程式为+CH3OH+H2O，
C与HBr发生取代反应可生成D。
【解答】解：（1）根据D的结构简式可知，所含官能团的名称为碳溴键和酯基，
故答案为：碳溴键和酯基；
（2）反应①中，OHC—COOH+→，反应类型为加成反应，转化反应③为C与HBr发生取代反应生成D和H2O，所需的试剂为HBr，
故答案为：加成反应；HBr；
（3）C的结构简式为，只有与—OH相连的碳原子为手性碳原子，则含有手性碳原子的数目有1个，
故答案为：1；
（4）反应②为B与CH3OH在浓硫酸作用下发生酯化反应，生成C和水，则化学方程式为+CH3OH+H2O，
故答案为：+CH3OH+H2O；
（5）满足下列条件：“a．既能发生银镜反应，又能发生水解反应；b．苯环上有2种化学环境的氢原子；c．分子中无“—O—O—”结构”的B的同分异构体分子中，应含有—OOCH、苯环，且苯环上的两个取代基应处于对位，则可能异构体为、、，共3种；其中一种能遇FeCl3溶液显色的B的同分异构结构简式为，
故答案为：3；。
【点评】本题主要考查有机物的合成等，注意完成此题，可以从题干中抽取有用的信息，结合已有的知识进行解题。
7．（2024秋 河北区期末）水杨酸甲酯（E）是牙膏和漱口水中的常见成分，具有杀菌和抗牙龈炎的功效。其常见合成路线如图：
（1）有机物A的名称是 　甲苯　，有机物B的分子式为 　C7H7NO2（或C7H7O2N）　。
（2）有机物D中所含的官能团名称是 　羧基　、　羟基　。
（3）反应①的反应类型为 　酯化反应（取代反应）　。
（4）有机物M是E的同分异构体，其苯环上的取代基与E相同，则M的结构简式可能为 　　、　　。
（5）以D为原料可一步合成阿司匹林（）。
①检验阿司匹林中混有水杨酸的试剂为 　FeCl3溶液（或浓溴水）　。
②阿司匹林与足量NaOH溶液加热条件下反应的化学方程式为 　+3NaOH+CH3COONa+2H2O　。
【答案】（1）甲苯；C7H7NO2（或C7H7O2N）；
（2）羧基；羟基；
（3）酯化反应（取代反应）；
（4）；；
（5）①FeCl3溶液（或浓溴水）；
②+3NaOH+CH3COONa+2H2O。
【分析】煤的干馏获得A为甲苯：，甲苯和浓硝酸发生取代反应生成B，B发生氧化反应生成邻硝基苯甲酸，邻硝基苯甲酸在一定条件下反应生成邻羟基苯甲酸，邻羟基苯甲酸和CH3OH发生酯化反应生成，结合题目分析解答。
【解答】解：（1）A为，名称为甲苯；根据B的结构简式可知，B的分子式为C7H7NO2（或C7H7O2N），
故答案为：甲苯；C7H7NO2（或C7H7O2N）；
（2）由D的结构简式可知，D的官能团名称为羧基、羟基，
故答案为：羧基；羟基；
（3）由分析可知，邻羟基苯甲酸和CH3OH发生酯化反应生成E，反应类型是酯化反应（或取代反应），
故答案为：酯化反应（取代反应）；
（4）化合物E为，M是其同分异构体，其苯环上的取代基与E相同，为—COOCH3、—OH，则M的结构简式可能为、，
故答案为：；；
（5）①水杨酸中有酚羟基，而阿司匹林不含有酚羟基，故检验阿司匹林中混有水杨酸的试剂为FeCl3溶液（或浓溴水），
故答案为：FeCl3溶液（或浓溴水）；
②阿司匹林中的酯基、羧基以及酯基水解后产生的酚羟基都能和氢氧化钠反应，1mol阿司匹林最多能与3mol氢氧化钠反应，故与足量NaOH溶液加热条件下反应的化学方程式为+3NaOH+CH3COONa+2H2O，
故答案为：+3NaOH+CH3COONa+2H2O。
【点评】本题主要考查有机物的合成等，注意完成此题，可以从题干中抽取有用的信息，结合已有的知识进行解题。
8．（2024秋 静安区期末）9﹣菲甲酸是一种重要的有机中间体，在药物化学中，有可能作为原料或中间体用于合成某些具有生物活性的化合物。
以甲苯为原料合成9﹣菲甲酸的路线如图所示（部分反应试剂、反应条件省略）。
（1）A→B的反应试剂、反应条件是 　C　。
A.氯气、铁屑
B.氯化氢、铁屑
C.氯气、光照
D.氯化氢、光照
（2）C的名称是 　邻硝基甲苯（或2﹣硝基甲苯）　；H中含氧官能团的名称为 　羧基　；
（3）G的分子式为 　C15H11O4N　；D的分子式是C8H7N，其结构简式为 　　；
（4）能测定K的相对分子质量的仪器是 　B　。
A.元素分析仪器
B.质谱仪
C.红外光谱仪
D.核磁共振氢谱仪
（5）若反应E+F→G分两步进行，第一步是加成反应，则第二步的反应类型是 　C　。
A.取代反应
B.加成反应
C.消去反应
D.氧化反应
（6）写出满足下列条件的E的同分异构体的结构简式 　、　；
ⅰ苯环上有两个取代基
ⅱ既能发生银镜反应，又能和金属Na反应
ⅲ核磁共振氢谱图中峰的组数最少
（7）结合本题合成路线，以和乙醇作为有机原料，设计合成的路线 　　（无机试剂任选）。
（合成路线常用的表示方式为：AB目标产物）
【答案】（1）C；
（2）邻硝基甲苯（或2﹣硝基甲苯）；羧基；
（3）C15H11O4N；；
（4）B；
（5）C；
（6）、；
（7）。
【分析】由B的分子式、E的结构简式，结合（3）中D的分子式是C8H7N，可知与氯气在光照条件下发生一氯取代生成B，B中氯原子被—CN取代生成D，D中—CN水解为—COOH生成E（），故B为、D为，发生硝化反应生成，发生氧化反应生成，与先发生加成反应生成、再发生消去反应生成，发生还原反应生成，H中—NH2转化为Cl﹣生成I，J成环生成K；
（7）由“E+F→G”转化可知，与反应生成，与CH3CH2OH发生酯化反应生成，发生氧化反应生成。
【解答】解：（1）A→B是转化为，反应试剂、反应条件是氯气、光照，
故答案为：C；
（2）C的结构简式为，C的名称是邻硝基甲苯或2﹣硝基甲苯；观察结构可知，H中含氧官能团为—COOH，其名称为羧基，
故答案为：邻硝基甲苯（或2﹣硝基甲苯）；羧基；
（3）G的结构简式为，G的分子式为C15H11O4N；D的分子式是C8H7N，由B的分子式、E的结构简式，推知D的结构简式为，
故答案为：C15H11O4N；；
（4）能测定相对分子质量的仪器质谱仪，
故答案为：B；
（5）若反应E+F→G分两步进行，第一步是加成反应，对比结构可知，第一步生成，第二步反应生成，则第二步的反应类型是消去反应，
故答案为：C；
（6）E（）的同分异构体苯环上有两个取代基，既能发生银镜反应又能和金属Na反应，说明含有醛基与羟基，且核磁共振氢谱图中峰的组数最少，说明存在对称结构，符合条件的同分异构体为、，
故答案为：、；
（7）由“E+F→G”转化可知，与反应生成，与CH3CH2OH发生酯化反应生成，发生氧化反应生成，合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的合成，涉及有机物命名、官能团识别、有机反应类型、限制条件同分异构体的书写、合成路线设计等，对比有机物结构变化来理解发生的反应，题目侧重考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力。
9．（2024秋 秦淮区校级期末）美托拉宗临床上用于利尿降压。其一种合成路线为：
已知：①
②
（1）有机物每个分子中采用sp3杂化方式的原子数目是 　2　。
（2）A→B的反应类型是 　取代反应　。
（3）C的分子式为C9H11N2O3SCl。写出试剂C的结构简式：　　。
（4）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：　或　。
①苯环上只有三个取代基
②能发生银镜反应
③分子中有4种不同化学环境的氢原子
（5）设计以和乙醇为原料，制备的合成路线（无机试剂任用，合成路线示例见本题题干） 　　。
【答案】（1）2；
（2）取代反应；
（3）；
（4）或；
（5）。
【分析】由合成路线，A（）与（CH3CO）2O发生取代反应生成B（），B再与ClSO3H、NH3 H2O发生取代反应生成C，C的分子式为C9H11N2O3SCl，则C为，C被KMnO4氧化得到D（），D在碱性条件下生成E（），E与在PCl3作催化剂的条件下，发生脱水缩合生成F（），F再与CH3CHO、HCl反应生成G（），据此分析解答；
（5）以和乙醇为原料，制备，可将CH3CH2OH催化氧化得到CH3CHO，在浓H2SO4、浓HNO3的条件下发生已知反应②生成，再被KMnO4氧化得到，再发生已知反应①得到，与CH3CHO在酸性条件下反应得到。
【解答】解：（1）分子中，苯环上的碳原子均采用sp2杂化，—NH2的N原子和—CH3的碳原子均采用sp3杂化，故每个分子中采用sp3杂化方式的原子数目为2，
故答案为：2；
（2）根据分析可知，A（）与（CH3CO）2O发生取代反应生成B（），即反应类型为取代反应，
故答案为：取代反应；
（3）由上述分析可知，C的结构简式为，
故答案为：；
（4）B为，其同分异构体的苯环上满足：
①苯环上只有三个取代基；
②能发生银镜反应，明含有—CHO；
③分子中有4种不同化学环境的氢原子，则满足条件的同分异构体有、，
故答案为：或；
（5）以和乙醇为原料，制备，可将CH3CH2OH催化氧化得到CH3CHO，在浓H2SO4、浓HNO3的条件下发生已知反应②生成，再被KMnO4氧化得到，再发生已知反应①得到，与CH3CHO在酸性条件下反应得到，则合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物推断与合成，侧重考查分析、推断及知识综合应用能力，明确反应前后分子式变化、官能团及碳链变化中发生的反应并正确推断各物质结构简式是解本题关键，题目难度不大。
10．（2023秋 梅州期末）环状内酯（如）可以通过环状酮（）在过氧乙酸（CH3CO3H）的氧化重排进行转化获得，其合成路线如下。回答下列问题：
（1）化合物Ⅴ的分子式为 　C8H14　。化合物X为Ⅴ的同分异构体，红外光谱显示X中含有碳碳三键，且在核磁共振氢谱上只有3组峰，峰面积之比为2：2：3。X的结构简式为 　CH2CH2CH2C≡CCH2CH2CH3　，其用系统命名法的名称为 　4﹣辛炔　。
（2）反应④产物与乙醇钠（EtONa）反应，生成化合物Ⅶ和Y，Y为 　乙醇　。
（3）根据化合物Ⅳ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a
　浓硫酸，加热　
　　
消去反应
b
　氢气，催化剂　
　　
加成反应
（4）关于反应①的说法中，不正确的有 　BC　（填字母）。
A．该反应是加成反应
B．生成物Ⅲ中所有原子共平面
C．物质Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ中C原子的杂化方式完全相同
D．反应过程中有非极性键的形成
（5）以戊二酸[HOOC—（CH2）3—COOH]、乙醇（EtOH）、乙醇钠（EtONa）和过氧乙酸（CH3CO3H）为含碳原料以及无机酸、碱，利用上述流程中Ⅵ→Ⅷ的反应原理，合成化合物Ⅸ。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①最后一步反应中，有机反应物有过氧乙酸（CH3CO3H）和 　　（写结构简式）。
②相关步骤涉及酯在碱性条件下的水解，以NaOH为例，写出其反应的化学方程式：　+NaOH+EtOH　。
【答案】（1）C8H14；CH2CH2CH2C≡CCH2CH2CH3；4﹣辛炔；
（2）乙醇；
（3）浓硫酸，加热；；氢气，催化剂；；
（4）BC；
（5）①；
②+NaOH+EtOH。
【分析】Ⅰ和Ⅱ发生加成反应生成Ⅲ，Ⅲ被还原生成羟基得到Ⅳ，Ⅳ中—CH2OH转化为甲基得到Ⅴ，Ⅴ氧化得到羧基生成Ⅵ，Ⅵ成环得到Ⅶ，Ⅶ氧化重排转化为Ⅷ。
【解答】解：（1）由结构可知，化合物V的分子式为C8H14；X的不饱和度为2，化合物X为V的同分异构体，红外光谱显示X中含有碳碳三键，则不含有其它环和不饱和键，且在核磁共振氢谱上只有3组峰，峰面积之比为2：2：3，则其结构对称，X的结构简式为CH2CH2CH2C≡CCH2CH2CH3，其用系统命名法的名称为4﹣辛炔，
故答案为：C8H14；CH2CH2CH2C≡CCH2CH2CH3；4﹣辛炔；
（2）反应④为酯化反应生成，与乙醇钠（EtONa）反应生成化合物Ⅶ和Y，结合结构变化可知中下侧的酯基中﹣EtO—脱去后生成Y乙醇，主体部分成环得到Ⅶ，故Y为乙醇，
故答案为：乙醇；
（3）Ⅳ中含有羟基，可以在浓硫酸、加热条件下发生消去反应转化为碳碳双键得到：；分子中含有碳碳双键，能和氢气在催化剂下发生加成反应生成，
故答案为：浓硫酸，加热；；氢气，催化剂；；
（4）A．反应①为碳碳不饱和键的加成反应，故A正确；
B．生成物Ⅲ中含有饱和碳原子，饱和碳原子为四面体形，故所有原子不共平面，故B错误；
C．物质Ⅰ中碳原子均为碳碳双键碳，为sp2杂化；Ⅲ中碳碳双键碳、羰基碳为sp2杂化；Ⅱ中碳碳双键碳为sp2杂化、饱和碳为sp3杂化；C原子的杂化方式不完全相同，故C错误；
D．反应①中碳碳双键断裂，形成新的碳碳双键和碳碳单键，反应过程中有非极性键的形成，故D正确；
故答案为：BC；
（5）戊二酸[HOOC（CH2）3COOH]通过反应④、⑤的反应原理成环转化为，通过3步反应：1.碱性水解将酯基转化为羧酸盐、2.酸化将羧酸盐转化为羧酸、3.加热去掉羧基得到环丁酮，在过氧乙酸（CH3CO3H）的氧化重排下进行转化获得产品；
①由分析可知，最后一步反应中，有机反应物有过氧乙酸（CH3CO3H）和，
故答案为：；
②涉及酯在碱性条件下的水解反应为转化为的第1步反应中：1.碱性水解将酯基转化为羧酸盐，中含有酯基，在氢氧化钠条件下发生碱性水解生成和乙醇，反应为：+NaOH+EtOH，
故答案为：+NaOH+EtOH。
【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
11．（2024 山东开学）一种药物中间体G的合成路线如图：
已知：①（x＝卤素原子）
②
③RCHORCOOH R、R1、R2＝烃基或氢，Ph﹣＝苯基。
回答下列问题：
（1）A的名称为 　乙炔　，B→C的化学方程式为 　　。
（2）D中所含官能团的名称为 　碳碳双键、羟基　。
（3）E中含有 　2　个不对称碳原子，E→F的反应类型为 　氧化反应　。
（4）H是G少2个C原子的同系物，则满足下列条件的H的同分异构体有 　24　种（不考虑立体异构）。
①能发生银镜反应且遇FeCl3溶液显紫色
②除苯环外无其它环状结构，且苯环上有2个取代基
（5）写出以1，2﹣二溴丙烷和环氧乙烷为原料合成的合成路线 　　（其它试剂任选）。
【答案】（1）乙炔；；
（2）碳碳双键、羟基；
（3）2；氧化反应；
（4）24；
（5）。
【分析】结合C的结构简式，可知A与发生信息①中取代反应生成B，B与发生开环加成生成C，推知A为HC≡CH、B为，由反应条件可知D→E发生信息②中反应，F→G发生信息③中氧化反应，则D中存在碳碳双键、F中含有醛基，可知E→F的过程中产生—CHO，结合G的分子式，可知F的分子式为C12H14O，C→D的过程中碳碳三键转化为碳碳双键，综上分析，可知D为、E为、F为、G为；
（5）由B→C→D→E的转化可知，CH3C≡CH与反应生成CH3C≡CCH2CH2OH，CH3C≡CCH2CH2OH与H2加成生成CH3C≡CCH2CH2OH，CH3C≡CCH2CH2OH与CH2I2反应生成，而1，2﹣二溴丙烷发生消去反应生成CH3C≡CH。
【解答】解：（1）由分析可知，A的结构简式为HC≡CH，A的名称为乙炔；B→C的化学方程式为，
故答案为：乙炔；；
（2）D的结构简式为，D中所含官能团的名称为碳碳双键、羟基，
故答案为：碳碳双键、羟基；
（3）E的结构简式为，连接4个不同原子或原子团的碳原子是不对称碳原子，E中含有2个不对称碳原子；E→F是转化为，该反应类型为氧化反应，
故答案为：2；氧化反应；
（4）H是G（）少2个C原子的同系物，H的分子式为C10H10O2，则满足下列条件的H的同分异构体能发生银镜反应且遇FeCl3溶液显紫色，说明含有醛基、酚羟基，除苯环外无其它环状结构且苯环上有2个取代基，其中一个是酚羟基（—OH），另一个取代基是CH2＝CHCH2CHO、CH3CH＝CHCHO、CH2＝C（CH3）CHO中烃基去掉1个氢原子形成的基团，依次有3种、3种、2种，而2个取代基有邻、间、对3种位置关系，不考虑立体异构符合条件的同分异构体共有（3+3+2）×3＝24种，
故答案为：24；
（5）由B→C→D→E的转化可知，CH3C≡CH与反应生成CH3C≡CCH2CH2OH，CH3C≡CCH2CH2OH与H2加成生成CH3C≡CCH2CH2OH，CH3C≡CCH2CH2OH与CH2I2反应生成，而1，2﹣二溴丙烷发生消去反应生成CH3C≡CH，合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的推断与合成，涉及有机物命名、有机反应方程式的书写、官能团识别、有机反应类型、限制条件同分异构体的书写、合成路线设计等，充分利用转化中物质的结构简式、反应条件以及反应信息进行分析推断，题目较好地考查了学生自学能力、分析推理能力、知识迁移运用能力。
12．（2024秋 浙江月考）某研究小组按下列路线合成高血压药物替米沙坦的中间体G（部分反应条件已简化）。
已知：
请回答：
（1）化合物E的官能团名称是 　醛基、酰胺基　。
（2）化合物F的结构简式是 　　。
（3）下列说法不正确的是 　AC　。
A．化合物M为HCHO
B．G的分子式为C15H15N3
C．转化过程中使用了保护氨基的措施，以防止氨基被氧化
D．由已知信息，结合质子的能力比OH﹣强
（4）写出C+K→D的化学方程式 　+（CH3）3CCOCl→+HCl　。
（5）也是一种医药中间体，设计以溴苯和乙醛为原料合成该中间体的路线（用流程图表示，无机试剂任选） 　　。
（6）写出4种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式 　、、、　。
①分子中含苯环，且不含其他环和C＝N键；
②1mol该有机物能与3mol NaOH反应；
③1H—NMR谱图显示，分子中有5种不同化学环境的氢。
【答案】（1）醛基、酰胺基；
（2）；
（3）AC；
（4）+（CH3）3CCOCl→+HCl；
（5）；
（6）、、、。
【分析】A分子式为C4H9Cl，B分子式为C5H10O2，分子组成相差一个碳原子，结合已知信息，A→B发生第3个反应，M为CO2，B为C4H9COOH，再由E的结构可知，A为（CH3）3CCl，B为（CH3）3CCOOH，在PCl3条件下，—COOH转化为酰氯，C为（CH3）3CCOCl，K分子式为C7H 9N，结合E的结构可知，K结构简式为，C中—Cl和K中氨基发生反应生成D，结构简式为，D与CO在HCl、AlCl3条件下生成E，结合E和G的结构简式，可知F→G，酰胺键发生水解，可得F的结构为，据此分析解题。
【解答】解：（1）由E的结构简式可知，E中的官能团为醛基和酰胺基，
故答案为：醛基、酰胺基；
（2）结合E和G的结构，可知F→G，酰胺键发生水解，可得F的结构为，
故答案为：；
（3）A．由分析可知，M为CO2，故A错误；
B．由G的结构简式可知G的分子式为C15H15N3，故B正确；
C．转化过程中使用了保护氨基的措施，但后续没有氧化剂，此处的目的是防止步骤D→E中—CHO进入氨基的邻位，导致产率降低，故C错误；
D．由已知信息，RMgX与H2O反应生成RH，说明结合质子的能力比OH﹣强，故D正确；
故答案为：AC；
（4）由分析可知，C+K→D发生取代反应：+（CH3）3CCOCl→+HCl，
故答案为：+（CH3）3CCOCl→+HCl；
（5）溴苯和乙醛中碳链的连接，涉及已知信息中的格式试剂的反应，溴苯和乙醛与产品相比仍少1个碳原子和1个氮原子，故考虑到羰基与HCN的加成，故设计路线如下：，
故答案为：；
（6）1mol该有机物能与3mol NaOH反应，结合E的组成，说明含有“—HN—COO—”且氧与苯环相连，结合不饱和度且只有一个环状结构，说明支链片段还含有1个不饱和度，可能为C＝C键（不含C＝N键），又1H—NMR谱图显示，分子中有5种不同化学环境的氢，故其结构可能为、、、，
故答案为：、、、。
【点评】本题考查有机推断，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
13．（2024 西湖区校级模拟）总丹参酮是从中药丹参中提取的治疗冠心病的新药，治疗心绞痛效果显著。其衍生物K的合成路线如图：
已知：ⅰ.RCOOR′R′OH
ⅱ.
（1）化合物K的官能团名称是 　羰基、碳碳双键　。
（2）下列说法正确的是 　BCD　。
A．化合物D含有手性碳原子
B．化合物B能使酸性KMnO4溶液褪色
C．在水中的溶解性：D＞E
D．化合物F为顺式结构
（3）DMP是一种含碘化合物，其分子式可以简写为IO2（OR）（RO﹣是一种阴离子），反应生成IO（OR），写出J→K的化学方程式 　+2IO2（OR）→+2IO（OR）+H2O　。
（4）制备G的过程中会生成一种与G互为同分异构体的副产物G′，G′的结构简式为 　　。
（5）在一定条件下还原得到化合物L（C7H7NO3），写出符合下列条件的L的同分异构体的结构简式 　、、、　。
①分子中含有苯环，能发生银镜反应 ②能发生水解 ③苯环上的一氯取代物只有两种
（6）总丹参酮的另一种衍生物为丹参酮ⅡA，合成过程中有如下转化。已知X含三种官能团，不与金属Na反应放出H2，丹参酮ⅡA分子中所有与氧原子连接的碳均为sp2杂化。
写出X、丹参酮ⅡA的结构简式：　　、　　。
【答案】（1）羰基、碳碳双键；
（2）BCD；
（3）+2IO2（OR）→+2IO（OR）+H2O；
（4）；
（5）、、、；
（6）； 。
【分析】B发生信息i的反应生成D，D中含有醇羟基，根据E的结构简式知，D和HBr发生取代反应生成E，则D为，A和乙醇发生酯化反应生成B，则B为，A为，E发生取代反应生成F，F发生信息ii的反应生成G，结合J的结构简式、G的分子式知，G为，根据H的分子式、J的结构简式知，G发生氧化反应生成H为，H发生取代反应生成J，J发生氧化反应生成K。
【解答】解：（1）由K的结构简式可知其中官能团名称是羰基、碳碳双键，
故答案为：羰基、碳碳双键；
（2）A．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，D为，D不含手性碳原子，故A错误；
B．B为，与苯环相连的C原子上有H原子，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；
C．D为，其中含有亲水基：—OH，而E中不含亲水基，在水中的溶解性：D＞E，故C正确；
D．F中含有碳碳双键，且双键碳原子上均连接不同的基团，氢原子在碳碳双键的同一侧，为顺式结构，故D正确；
故答案为：BCD；
（3）DMP是一种含碘化合物，其分子式可以简写为IO2（OR），反应生成IO（OR），J生成K的过程中，J褪去2个H原子，结合1个O原子，反应过程中会有H2O生成，则有2个IO2（OR）参与反应，1个IO2（OR）中的1个O原子进入K中，另1个IO2（OR）中的1个O原子进入H2O中，化学方程式为：+2IO2（OR）→+2IO（OR）+H2O，
故答案为：+2IO2（OR）→+2IO（OR）+H2O；
（4）F发生信息ii的反应生成G，结合J的结构简式、G的分子式知，G为，F中如果所示的碳碳单键能够旋转，生成与G互为同分异构体的副产物G′为，
故答案为：；
（5）化合物L（C7H7NO3）的同分异构体满足条件：①分子中含有苯环，能发生银镜反应，说明其中含有—CHO或—OOCH；②能发生水解说明其中含有—OOCH或—NHOCH； ③苯环上的一氯取代物只有两种，说明苯环上含有2种环境的H原子；若苯环上的取代基为—OOCH，由L的分子式可知，苯环上另外1个取代基为—ONH2或—NHOH，满足条件的同分异构体为、；若苯环上的取代基为—NHOCH，苯环上另外2个取代基为2个—OH，满足条件的同分异构体为、，
故答案为：、、、；
（6）X含三种官能团，不与金属钠反应放出氢气，说明不含羟基，X中应该含有醚键，X的结构简式为，X的分子式：C19H20O3；丹参酮ⅡA分子中所有与氧原子连接的碳均为sp2杂化，说明与氧原子连接的碳原子都存在双键，丹参酮ⅡA的结构简式为，
故答案为：； 。
【点评】本题主要考查有机物的合成等，注意完成此题，可以从题干中抽取有用的信息，结合已有的知识进行解题。
14．（2024 南通模拟）化合物G是合成酪氨酸激酶抑制剂的重要物质，其一种合成路线如图：
已知：Ⅰ．
Ⅱ．R—NO2R—NH2
回答下列问题：
（1）A结构简式为 　　。
（2）同时满足下列条件的B的同分异构体有 　5　种。
①能与钠反应；
②含有两个甲基；
③最多能与4倍物质的量的[Ag（NH3）2]OH发生银镜反应。
上述同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式为 　　。
（3）B→C的化学方程式为 　　。
（4）C→D的反应条件为 　浓硝酸、浓硫酸、加热　；G中含氧官能团的名称为 　醚键、酯基　。
（5）已知：，综合上述信息，写出以苯乙炔为主要原料制备的合成路线 　　。
【答案】（1）；
（2）5；；
（3）；
（4）浓硝酸、浓硫酸、加热；醚键、酯基；
（5）。
【分析】根据C的分子式及D的结构简式知，C和浓硝酸发生取代反应生成D，则C为，B发生信息Ⅰ的反应生成C，结合B的分子式知，B为，A发生还原反应生成B，结合A的分子式知，A为，D发生信息Ⅱ的反应生成E为；E发生反应生成F，F发生取代反应生成G；
（5）以苯乙炔为主要原料制备，根据C→D→E→F的合成路线及题给信息知，苯乙炔发生信息中的反应生成，发生C→D→E→F得到。
【解答】解：（1）A结构简式为，
故答案为：；
（2）B为，B的同分异构体满足下列条件：
①能与钠反应，说明含有—OH或—COOH或二者都有；
②含有两个甲基；
③最多能与4倍物质的量的[Ag（NH3）2]OH发生银镜反应，说明含有2个—CHO，根据不饱和度及氧原子个数知，应该含有2个—CHO、1个—OH、2个—CH3，该结构相当于CH3CH3中的5个氢原子被2个—CHO、1个—OH、2个—CH3取代，符合条件的结构简式有，上述同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式为 ，
故答案为：5；；
（3）B→C的化学方程式为，
故答案为：；
（4）C→D的反应条件为浓硝酸、浓硫酸、加热；G中含氧官能团的名称为醚键、酯基，
故答案为：浓硝酸、浓硫酸、加热；醚键、酯基；
（5）以苯乙炔为主要原料制备，根据C→D→E→F的合成路线及题给信息知，苯乙炔发生信息中的反应生成，发生C→D→E→F得到，合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维的方法进行合成路线设计，注意（2）题同分异构体种类的判断采用取代法判断。
15．（2023秋 徐州期末）水仙为中国传统观赏花卉，可用作中药，具有祛风除热效用。从水仙花中提取的部分有机物①⑤结构如图：
回答下列问题：
（1）属于醇类的有机物是 　①、⑤　（填①～⑤序号）。
（2）写出有机物③和新制Cu（OH）2悬浊液发生反应的化学方程式为 　　。
（3）有机物②④均具有的性质是 　ab　（填字母）。
a．能与NaOH溶液发生反应
b．可使酸性KMnO4溶液褪色
c．可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
d．可与Br2的CCl4溶液发生加成反应
（4）可用于鉴别有机物④和⑤的试剂是 　氯化铁溶液　（填名称）。
（5）有机物⑤合成高分子化合物X的过程为（部分产物略去）。
反应Ⅰ的试剂及条件是 　CH3COOH和浓硫酸、加热　，X的结构简式为 　　。
【答案】（1）①、⑤；
（2）；
（3）ab；
（4）氯化铁溶液；
（5）CH3COOH和浓硫酸、加热；。
【分析】（1）羟基与苯环不直接相连的有机物属于醇；
（2）有机物③和新制Cu（OH）2悬浊液发生反应生成苯甲酸钠、Cu2O、H2O；
（3）有机物②④均具有苯环，均具有苯的性质；酚羟基、酯基都能和NaOH溶液反应；
（4）④和⑤结构的区别为：④含有酚羟基、⑤含有醇羟基；
（5）有机物⑤和乙酸发生酯化反应生成，发生加聚反应生成高分子化合物X为。
【解答】解：（1）属于醇类的有机物是①、⑤，
故答案为：①、⑤；
（2）苯甲醛和新制氢氧化铜悬浊液反应生成苯甲酸钠、Cu2O、H2O，反应方程式为：，
故答案为：；
（3）a．②中酯基能和NaOH溶液反应、④中酚羟基能与NaOH溶液发生反应，故a正确；
b．②④都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以可使酸性KMnO4溶液褪色，故b正确；
c．②④都不能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体，故c错误；
d．②与溴的CCl4溶液不反应，故d错误；
故答案为：ab；
（4）④和⑤结构的区别为：④含有酚羟基、⑤含有醇羟基，则可以用FeCl3溶液鉴别④⑤，
故答案为：氯化铁溶液；
（5）有机物⑤和乙酸发生酯化反应生成，反应Ⅰ的试剂及条件是CH3COOH和浓硫酸、加热，发生加聚反应生成高分子化合物X为，
故答案为：CH3COOH和浓硫酸、加热；。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，明确官能团及其性质的关系、性质的差异性是解本题关键，题目难度不大。
16．（2023秋 徐州期末）化合物H是一种最新合成的有机物，其合成路线如图：
（1）A的官能团名称为 　羰基　。
（2）D→E的反应需经历D→X→E的过程，中间体X的分子式为C17H26O3N2，则X的结构简式为 　　。
（3）E→F的目的是 　保护羟基　。
（4）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：　　。
能发生银镜反应，核磁共振氢谱中峰面积比为2：2：2：9
（5）已知：有较强的还原性，在稀酸中易水解。
写出以CH3NH2和CH3I为原料制备的合成路线流图 　　（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
【答案】（1）羰基；
（2）；
（3）保护羟基；
（4）；
（5）。
【分析】A发生反应生成B，B发生取代反应生成C，C发生取代反应生成D，D和H2NOH发生加成反应、消去反应生成E，E发生取代反应生成F，F发生氧化反应生成G，G发生取代反应生成H；
（5）以、CH3NH2和CH3I为原料制备，根据D→E→F知，—CH（OH）﹣被催化氧化生成—CO—，—CO—发生D→E→F类型的反应得到C＝N—OCH3；连接苯环的甲基被氧化生成—COOH，—COOH与CH3NH2发生取代反应生成—CONHCH3，因为有较强的还原性，在稀酸中易水解，所以应该先发生氧化反应、羧基的取代反应，最后发生D→E→F类型的反应。
【解答】解：（1）A的官能团名称为羰基，
故答案为：羰基；
（2）D→E的反应需经历D→X→E的过程，中间体X的分子式为C17H26O3N2，说明D中羰基先发生加成反应，然后发生消去反应生成E，结合E的结构简式知，则X的结构简式为，
故答案为：；
（3）E→F的目的是保护羟基，
故答案为：保护羟基；
（4）C的同分异构体同时满足下列条件：能发生银镜反应，说明含有醛基，核磁共振氢谱中峰面积比为2：2：2：9，说明含有四种氢原子且含有3个等效的甲基，结构对称，根据氧原子个数及不饱和度知，应该含有2个等效的醛基，符合条件的结构简式为，
故答案为：；
（5）以、CH3NH2和CH3I为原料制备，根据D→E→F知，—CH（OH）﹣被催化氧化生成—CO—，—CO—发生D→E→F类型的反应得到C＝N—OCH3；连接苯环的甲基被氧化生成—COOH，—COOH与CH3NH2发生取代反应生成—CONHCH3，因为有较强的还原性，在稀酸中易水解，所以应该先发生氧化反应、羧基的取代反应，最后发生D→E→F类型的反应，合成路线为：，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维的方法进行合成路线设计，注意（5）中反应先后顺序，题目难度中等。
17．（2023秋 黄浦区校级期末）布洛芬是生活中常用的退烧药，它除了具有降温作用、缓解疼痛外，还有抑制肺部炎症的作用。一种制备布洛芬的合成路线如图：
请回答问题：
（1）A的化学名称为 　甲苯　。
（2）A转化为B所需要的试剂和条件为 　Cl2、光照　。
（3）有机物X与CH3COCH3分子式相同且能发生银镜反应，写出X发生银镜反应的化学方程式 　CH3CH2CHO+2Ag（NH3）2OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O　。
（4）E分子中含有2个甲基，则E的结构简式为 　　。
（5）有机物Y是布洛芬的同分异构体，满足下列条件的Y有 　4　种。
①苯环上有三个取代基，其中之一为；
②苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
（6）写出以乙苯、CH3CH2COCl、CH3CH2MgCl为原料制备的合成路线 　　（无机试剂任选，合成路线示例见本题题干）。
水杨酸（）是一种柳树皮提取物，是天然的消炎药。以水杨酸为原料可一步合成阿司匹林（）。请回答问题：
（7）下列可检验阿司匹林中混有水杨酸的试剂是 　A　（填字母）。
A.三氯化铁溶液
B.碳酸氢钠溶液
C.石蕊试液
（8）水杨酸需密闭保存，其原因是 　水杨酸中存在酚羟基，酚羟基不稳定，容易被氧气氧化　。
（9）阿司匹林与足量NaOH溶液反应的化学方程式为 　+3NaOH→+CH3COONa+2H2O　。
【答案】（1）甲苯；
（2）Cl2、光照；
（3）CH3CH2CHO+2Ag（NH3）2OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O；
（4）；
（5）4；
（6）；
（7）A；
（8）水杨酸中存在酚羟基，酚羟基不稳定，容易被氧气氧化；
（9）+3NaOH→+CH3COONa+2H2O。
【分析】根据A、B的分子式及C的结构简式知，A为、B为，对比C、D的结构可知，C与发生加成反应然后酸化得到D，对比D、F的结构简式结合反应条件知，D发生消去反应生成E，E与氢气发生加成反应生成F，E分子中含有2个甲基，则E为，F与发生取代反应生成G和HCl，G发生一系列反应生成H；
（6）以乙苯、CH3CH2COCl、CH3CH2MgCl为原料制备，根据F→G、C→D的反应知，和CH3CH2COCl发生取代反应然后再和CH3CH2MgCl发生C生成D类型的反应最后发生消去反应生成。
【解答】解：（1）A为，A的化学名称为甲苯，
故答案为：甲苯；
（2）A转化为B所需要的试剂和条件为Cl2、光照，
故答案为：Cl2、光照；
（3）有机物X与CH3COCH3分子式相同且能发生银镜反应，则X为CH3CH2CHO，X发生银镜反应的化学方程式为CH3CH2CHO+2Ag（NH3）2OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O，
故答案为：CH3CH2CHO+2Ag（NH3）2OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O；
（4）E分子中含有2个甲基，则E的结构简式为，
故答案为：；
（5）有机物Y是布洛芬的同分异构体，Y满足下列条件：
①苯环上有三个取代基，其中之一为；
②苯环上有两种不同化学环境的氢原子，另外两个取代基相同，Y的结构对称，两个相同的取代基可能是—CH2CH2CH3或—CH（CH3）2，且两个相同的取代基只能是相间，所以符合条件的同分异构体有4种，
故答案为：4；
（6）以乙苯、CH3CH2COCl、CH3CH2MgCl为原料制备，根据F→G、C→D的反应知，和CH3CH2COCl发生取代反应然后再和CH3CH2MgCl发生C生成D类型的反应最后发生消去反应生成，合成路线为，
故答案为：；
（7）可检验阿司匹林中混有水杨酸实际上是检验水杨酸中的酚羟基，可以使用的试剂是氯化铁溶液，
故答案为：A；
（8）水杨酸需密闭保存，其原因是水杨酸中存在酚羟基，酚羟基不稳定，容易被氧气氧化，
故答案为：水杨酸中存在酚羟基，酚羟基不稳定，容易被氧气氧化；
（9）阿司匹林与足量NaOH溶液反应的化学方程式为+3NaOH→+CH3COONa+2H2O，
故答案为：+3NaOH→+CH3COONa+2H2O。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维的方法进行合成路线设计，题目难度中等。
18．（2023秋 黄浦区校级期末）（1）（双选）《化学教育》期刊封面刊载如图所示的有机物M（只含C、H、O）的球棍模型图。不同大小、颜色的小球代表不同的原子，小球之间的“棍”表示共价键，既可以表示三键，也可以表示双键，还可以表示单键。下列有关M的推断正确的是 　AC　。
A.M的分子式为C12H10O2
B.M与足量氢气在一定条件下反应的产物的环上一氯代物有7种
C.M能发生中和反应、取代反应、加成反应
D.一个M分子最多有11个原子共面
（2）合成药物异搏定路线中其一步骤如图所示，下列说法错误的是 　D　。
A.物质X的分子中存在2种含氧官能团
B.物质Y可以发生水解和消去反应
C.1mol Z最多可与2mol Br2发生加成反应
D.等物质的量的X、Y分别与NaOH溶液反应，最多消耗的NaOH的物质的量之比为1：1
奶油中含有一种化合物A，可用作香料。在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为化合物B。A发生的一系列化学反应如下。请回答问题：
（3）反应①所需的试剂与条件为：　O2、Cu/△　。
（4）反应类型：②　取代反应　④　加成反应　。
（5）写出E→F反应的化学方程式：　+NaOH+NaBr+H2O　。
（6）写出C→D反应的化学方程式：　+2+2H2O　。
（7）写出1种满足下列要求的B的同分异构体的结构简式：　HCOO—CH＝CH—CH3或HCOO—C（CH3）＝CH2或HCOO—CH2—CH＝CH2或　。
ⅰ.含有酯基
ⅱ.能发生银镜反应
（8）已知：（R为烃基，X为卤原子）
写出以丙二酸（）、甲醇和乙烯为原料合成环丙甲酸（）的合成路线 　　（无机试剂任选，合成路线示例见本题题干）。
【答案】（1）AC；
（2）D；
（3）O2、Cu/△；
（4）取代反应；加成反应；
（5）+NaOH+NaBr+H2O；
（6）+2+2H2O；
（7）HCOO—CH＝CH—CH3或HCOO—C（CH3）＝CH2或HCOO—CH2—CH＝CH2或；
（8）。
【分析】（1）根据图知，该有机物的结构简式为，具有萘和羧酸的性质；
A.M的分子式中C、H、O原子个数依次是12、10、2；
B.M与足量氢气在一定条件下反应的产物的环上含有几种氢原子，其一氯代物具有几种；
C.M具有羧酸和萘的性质；
D.萘环上所有原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，—COOH中所有原子共平面，M相当于甲烷分子中的两个氢原子被萘环和—COOH取代；
（2）A.物质X的分子中存在2种含氧官能团，分别是酚羟基、羰基；
B.物质Y具有酯和溴代烃的性质；
C.碳碳双键和溴以1：1发生加成反应；
D.酚羟基、酯基水解生成的羧基、溴原子水解生成的HBr都能和NaOH以1：1反应；
A的不饱和度为1，说明含有一个双键或环，A发生反应生成B，结合A的分子式知，A为CH3COCH（OH）CH3，A发生还原反应生成C为CH3CH（OH）CH（OH）CH3，C和足量苯甲酸反应生成D为；A和HBr发生取代反应生成E为，E发生消去反应生成F为；
（8）以丙二酸（）、甲醇和乙烯为原料合成环丙甲酸（），结合信息知，CH2＝CH2和溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br，和甲醇发生酯化反应生成CH3OOCCH2COOCH3，rCH2CH2Br和CH3OOCCH2COOCH3发生信息中的反应最终得到。
【解答】解：（1）根据图知，该有机物的结构简式为，具有萘和羧酸的性质；
A.M的分子式中C、H、O原子个数依次是12、10、2，分子式为C12H10O2，故A正确；
B.M与足量氢气在一定条件下反应的产物的环上有10种，其一氯代物有10种，故B错误；
C.M中羧基能发生中和反应、取代反应，萘环能发生加成反应，故C正确；
D.M分子中环上的所有原子共平面，该分子相当于甲烷分子中的两个氢原子被萘环和—COOH取代，一个M分子最多有22个原子共面，故D错误；
故答案为：AC；
（2）A.物质X的分子中存在2种含氧官能团，分别是酚羟基、羰基，故A正确；
B.物质Y具有酯和溴代烃的性质，Y中溴原子和酯基能发生水解反应，溴原子能发生消去反应，故B正确；
C.碳碳双键和溴以1：1发生加成反应，1mol Z最多可与2mol Br2发生加成反应，故C正确；
D.酚羟基、酯基水解生成的羧基、溴原子水解生成的HBr都能和NaOH以1：1反应，等物质的量的X、Y分别与NaOH溶液反应，最多消耗的NaOH的物质的量之比为1：2，故D错误；
故答案为：D；
（3）反应①为醇的催化氧化反应，该反应所需的试剂与条件为：O2、Cu/△，
故答案为：O2、Cu/△；
（4）反应类型：②为取代反应、④为加成反应，
故答案为：取代反应；加成反应；
（5）E为，E发生消去反应生成F为，E→F反应的化学方程式：+NaOH+NaBr+H2O，
故答案为：+NaOH+NaBr+H2O；
（6）C为CH3CH（OH）CH（OH）CH3，C和足量苯甲酸反应生成D为，C→D反应的化学方程式：+2+2H2O，
故答案为：+2+2H2O；
（7）B的同分异构体满足下列要求：
ⅰ.含有酯基；
ⅱ.能发生银镜反应，说明含有醛基，结合氧原子个数知，含有HCOO—，根据不饱和度知，还含有一个碳碳双键或环，符合条件的结构简式为HCOO—CH＝CH—CH3或HCOO—C（CH3）＝CH2或HCOO—CH2—CH＝CH2或，
故答案为：HCOO—CH＝CH—CH3或HCOO—C（CH3）＝CH2或HCOO—CH2—CH＝CH2或；
（8）以丙二酸（）、甲醇和乙烯为原料合成环丙甲酸（），结合信息知，CH2＝CH2和溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br，和甲醇发生酯化反应生成CH3OOCCH2COOCH3，rCH2CH2Br和CH3OOCCH2COOCH3发生信息中的反应最终得到，合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维的方法进行合成路线设计，题目难度中等。
19．（2024 贵州模拟）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景．PPG的一种合成路线如图：
已知：
①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；
②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8；
③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质；
④．
回答下列问题：
（1）A的结构简式为 　　．
（2）由B生成C的化学方程式为 　　．
（3）由E和F生成G的反应类型为 　加成反应　，G的化学名称为 　3﹣羟基丙醛　．
（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为 　　．
②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为 　b　（填标号）．
a．48 b．58 c．76 d．122
（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 　5　种（不含立体异构）：
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是（写结构简式） 　　：
D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是 　c　（填标号）．
a．质谱仪 b．红外光谱仪 c．元素分析仪 d．核磁共振仪．
【答案】见试题解答内容
【分析】烃A的相对分子质量为70，由5…10，则A为C5H10，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，故A的结构简式为；A与氯气在光照下发生取代反应生成单氯代烃B，则B为，B发生消去反应生成C为，化合物C的分子式为C5H8，C发生氧化反应生成D为HOOC（CH2）3COOH，F是福尔马林的溶质，则F为HCHO，E、F为相对分子质量差14的同系物，可知E为CH3CHO，由信息④可知E与F发生加成反应生成G为HOCH2CH2CHO，G与氢气发生加成反应生成H为HOCH2CH2CH2OH，D与H发生缩聚反应生成PPG（），据此分析解答．
【解答】解：烃A的相对分子质量为70，由5…10，则A为C5H10，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，故A的结构简式为；A与氯气在光照下发生取代反应生成单氯代烃B，则B为，B发生消去反应生成C为，化合物C的分子式为C5H8，C发生氧化反应生成D为HOOC（CH2）3COOH，F是福尔马林的溶质，则F为HCHO，E、F为相对分子质量差14的同系物，可知E为CH3CHO，由信息④可知E与F发生加成反应生成G为HOCH2CH2CHO，G与氢气发生加成反应生成H为HOCH2CH2CH2OH，D与H发生缩聚反应生成PPG（），
（1）由上述分析可知，A的结构简式为，故答案为：；
（2）由B生成C的化学方程式为：，
故答案为：；
（3）由E和F生成G的反应类型为加成反应，G为HOCH2CH2CHO，化学名称为3﹣羟基丙醛，
故答案为：加成反应；3﹣羟基丙醛；
（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为：，
故答案为：；
②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为58，故答案为：b；
（5）D的同分异构体中能同时满足①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，含﹣COOH，②既能发生银镜反应，又能发生水解反应﹣COOCH，D中共5个C，则含3个C﹣C﹣C上的2个H被﹣COOH、﹣OOCH取代，共为3+2＝5种，含其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是，D及同分异构体中组成相同，由元素分析仪显示的信号（或数据）完全相同，
故答案为：5；；c．
【点评】本题考查有机物的推断，为高考常见题型，把握合成中碳链变化、官能团变化及反应条件推断物质为解答的关键，侧重分析与推断能力的综合考查，熟悉常见有机反应类型及有机物官能团及其性质关系，题目难度不大。
20．（2023秋 盐城期末）化合物F是一种重要的有机物，可通过以下方法合成：
（1）C中含氧官能团名称为 　硝基、羟基　。
（2）D中碳原子的杂化方式有 　2　种。
（3）写出B和E的结构简式，　；　。
（4）E→F的反应类型为 　还原反应　。
（5）写出同时满足下列条件的C的种同分异构体的结构简式：　　。
①能发生银镜反应；
②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
③分子中有5种不同化学环境的氢原子。
【答案】（1）硝基、羟基；
（2）2；
（3）；；
（4）还原反应；
（5）。
【分析】苯和浓硝酸发生取代反应生成B，根据C的结构简式知，B中溴原子被取代生成C，B为；C的—NH—中氢原子被取代生成D，根据D、F的结构简式知，E中硝基发生还原反应生成F中氨基，则E为。
【解答】解：（1）C中含氧官能团名称为硝基、羟基，
故答案为：硝基、羟基；
（2）D中苯环及连接双键的碳原子采用sp2杂化，其它碳原子采用sp3杂化，则D中碳原子的杂化方式为sp2、sp3，则杂化类型有2种，
故答案为：2；
（3）B和E的结构简式分别为、，
故答案为：；；
（4）E中硝基发生还原反应生成F中氨基，则E→F的反应类型为还原反应，
故答案为：还原反应；
（5）C的种同分异构体同时满足下列条件：
①能发生银镜反应，说明含有醛基；
②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酯基且水解产物中含有酚羟基，应该含有甲酸苯酯基；
③分子中有5种不同化学环境的氢原子，结构对称，应该含有两个等效的氨基，符合条件的结构简式为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，易错点是限制性条件下同分异构体结构简式的确定，题目难度中等。
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