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第十单元　有机物的结构特点与研究方法
(满分:100分)
一、选择题:本题包括15小题,每小题4分,共60分。每小题只有一个选项符合题意。
1.(2024·四川成都·模拟预测)根据实验目对现代仪器分析方法的选择和使用不当的是 (　　)
A. B.
目的 确定汽车防冻液中含有羟基 测定茶水中咖啡因的相对分子质量
仪器 红外光谱 质谱
C. D.
目的 获得青蒿素的分子结构 鉴别菠菜中的铁元素是Fe2+还是Fe3+
仪器 X射线衍射 核磁共振氢谱
2.(2024·浙江三模)关于有机物检测,下列说法不正确的是 (　　)
A.用新制的氢氧化铜可鉴别甲苯、溴苯、乙醇、乙醛
B.用核磁共振氢谱可鉴别CH3CH2COOH和HCOOCH2CH3
C.用CuO作氧化剂,将仅含C、H、O元素的有机物氧化,通过测定有机物和产物质量可计算出有机物的实验式
D.将1-溴丁烷和氢氧化钠的乙醇溶液加热所得到的气体通入酸性高锰酸钾溶液,若高锰酸钾溶液褪色,说明1-溴丁烷发生了消去反应
3.(2024·湖南长沙二模)下列化学用语使用正确的是 (　　)
A.NaCl晶体的晶胞:
B.的化学名称:N-二甲基甲酰胺
C.2pz的电子云图:
D.丁二烯的键线式:
4.(2024·安徽一模)下列除去样品中少量杂质(括号内为杂质)所用的试剂、方法可行的是 (　　)
A.C2H6(C2H4):酸性高锰酸钾溶液,洗气
B.乙酸乙酯(C2H5OH):饱和碳酸钠溶液,洗涤分液
C.苯(苯酚):适量浓溴水,过滤
D.溴苯(Br2):水洗,分液
5.(2024·重庆三模)下列说法正确的是 (　　)
A.CHCl==CH2分子中,C—Cl键采用的成键轨道是sp2-p
B.和互为同系物
C.单晶硅和石英互为同素异形体
D.2py的电子云图为,其中的黑点代表核外电子的运动轨迹
6.(2024·浙江绍兴三模)下列表示正确的是 (　　)
A.CH3CH(CH2CH3)2的名称:2-乙基丁烷
B.气态BeCl2的空间结构名称为:V形
C.N+的能量最低时的价层电子排布图可能为
D.用电子式表示HCl的形成过程:
7.(2024·天津南开模拟预测)山梨醇和异山梨醇结构如下。下列说法正确的是 (　　)
A.山梨醇和异山梨醇均含有手性碳原子,但数目不同
B.山梨醇合成异山梨醇的反应是原子利用率百分之百的过程
C.二者均可以与金属钠反应放出氢气
D.二者可用红外光谱区分,但不能用核磁共振氢谱区分
8.(2025·广西高三上阶段练习)化合物Z是一种合成药物的重要中间体,可由X经两步反应合成,其路线如图。
下列说法正确的是 (　　)
A.Z的分子式为C12H15NO2
B.反应①是加成反应
C.Y既能与酸反应又能与碱反应
D.X、Y、Z分子中的含氧官能团的种数相等
9.(2024·黑龙江哈尔滨三模)化合物A(Ivacaftor)可用于治疗囊性纤维化,其结构如图。下列说法错误的是 (　　)
A.A中含有6种常见官能团
B.分子式为C24H28N2O3
C.1 mol A最多可以与2 mol NaOH反应
D.A与H2完全加成的产物分子中含有8个手性碳原子
10.(2024·辽宁模拟预测)我国科研人员报道了识别CN-的新型荧光探针L,其合成路线如下。已知:有芳香性,属于芳香环。
下列说法错误的是 (　　)
A.P、Q和L中的碳原子均可能处于同一平面
B.P、Q和L均可能存在分子内氢键
C.L芳香环上氢原子发生氯代时,一氯代物有9种
D.P与互为同系物
11.(2024·陕西一模)卡维地洛类药物(丁)可用于治疗原发性高血压、有症状的充血性心力衰竭。以甲为原料合成丁的方法如下图所示。下列说法正确的是 (　　)
A.试剂X可以是足量Na2CO3溶液
B.丙、丁互为同系物
C.乙、丙、丁均能与NaOH溶液反应
D.戊的同分异构体有3种(不考虑立体异构)
12.(2024·湖北黄冈模拟预测)已知Cope重排反应,可看作:其中6个碳,1和1'断开,3和3'相连。有机物丙的结构简式为。下列说法正确的是 (　　)
A.甲的化学名称为3-乙基-1,5-二己烯
B.丙分子含两种含氧官能团,利用红外光谱可鉴别甲和丙
C.丙与氢气完全加成前后,分子中都含有1个手性碳原子
D.类比上述重排反应,考虑烯醇互变:,有机物丙的异构化产物可能为
13.(2024·湖北黄冈模拟预测)下列实验的仪器(或装置)选择正确的是 (　　)
选项 实验 选择的仪器(或装置)
A. 利用浓盐酸与MnO2固体反应制备Cl2 ①
B. 利用浓氨水和生石灰制取少量氨气 ②
C. 用氯仿萃取碘水中的碘 ③
D. 纯化丙烯酸甲酯(含少量甲醇等) ④
14.(2024·湖北襄阳一模)异靛蓝及其衍生物是一类具有生理活性的染料,目前在有机半导体材料中有重要的应用。其部分合成路线如下:
下列说法错误的是 (　　)
A.物质M中含3种官能团
B.物质N与足量H2加成后,产物分子有3个手性碳
C.向1 mol N中加入足量NaOH溶液,最多与2 mol NaOH反应
D.物质K核磁共振氢谱有4组峰
15.(2024·山东潍坊三模)环戊酮是合成新型降压药物的中间体,实验室制备环戊酮(M=84 g·mol-1)的反应原理如下:
已知:a.己二酸M=146 g·mol-1,熔点为152 ℃,330 ℃左右升华;
b.环戊酮沸点131 ℃,着火点30 ℃。
步骤如下:
Ⅰ .将43.8 g己二酸和适量Ba(OH)2置于蒸馏烧瓶中,维持温度285~290 ℃,均匀加热20分钟;
Ⅱ .在馏出液中加入适量的K2CO3浓溶液,振荡锥形瓶、分液除去水层;向有机层中加入K2CO3(s),振荡分离出有机层;
Ⅲ.对Ⅱ所得有机层进行蒸馏,收集馏分,称量获得产品18.9 g,计算产率。
对于上述实验,下列说法正确的是 (　　)
A.步骤 Ⅰ 中,为增强冷凝效果应选用球形冷凝管
B.步骤 Ⅰ 中,为保证受热均匀应采取水浴加热的方式
C.步骤 Ⅱ 中,分液操作需要的玻璃仪器有:分液漏斗、烧杯、玻璃棒
D.步骤 Ⅲ 中,应收集131~135 ℃范围内的馏分
二、非选择题:本题共4小题,共40分。
16.(12分)(2025·四川绵阳模拟预测)化合物F是一种食品保鲜剂,可按如下途径合成:
A　B　(C8H9Cl)CDE
已知:RCHO+CH3CHORCH(OH)CH2CHO
试回答:
(1)(2分)A的一氯代物只有2种结构,请写出A的结构简式为　　　　　,A→B的反应类型是　　　　　　。
(2)(2分)B→C的化学方程式为　　　　　　。
(3)(2分)C→D所用试剂和反应条件分别是　　　　　　。
(4)(2分)E的结构简式是　　　　　　。F中官能团的名称是　　　　　　。
(5)(4分)连在双键碳上的羟基不稳定,会转化为羰基,则D的同分异构体中,只有一个环的芳香族化合物有　　　　　　种。其中苯环上只有一个取代基,核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为　　　　　　。
17.(6分)(2024·广东模拟预测)下图为某药物合成线路的一部分:
(1)(2分)化合物 Ⅰ 的分子式为　　　　　　。
(2)(4分)化合物 Ⅴ 中不含氧的官能团名称为　　　　　　;
化合物 Ⅱ 的某种同分异构体含有苯环,在核磁共振氢谱图上只有3组峰,既能发生银镜反应,又能发生水解反应,其结构简式为　　　　　　。
18.(10分)(2024·湖北武汉一模)艾氟康唑(化合物K)是一种用于治疗甲癣的三唑类抗真菌药物。K的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知:①Boc为;
回答下列问题:
(1)(2分)A的化学名称为　　　　　　。
(2)(2分)F中含氧官能团有羟基、　　　　　　。
(3)(2分)E→F的反应类型为　　　　　　。
(4)(4分)E的同分异构体能同时满足以下3个条件的有　　　　　　种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱图显示有5组峰,且峰面积比为2∶1∶1∶1∶1的结构简式为　　　　　　。
①含有手性碳原子;
②含醛基和酯基;
③苯环上有3个取代基且氟原子均与苯环直接相连。
19.(12分)(2024·安徽合肥三模)苯甘氨酸是合成抗生素、多肽激素及多种农药的重要中间体,一种合成路线如图所示:
已知:R1—CN+
请回答下列问题:
(1)(2分)A的化学名称为　　　　　　。
(2)(4分)A和B中,熔沸点较高的为　　　　(填“A”或“B”),其原因是　　　　　　 　　　　　 　　　　　　。
(3)(2分)F中官能团的名称为　　　　　　。
(4)(4分)在B的同系物中,满足下列条件的共有　　　　种(不考虑立体异构)。
①比B多一个碳原子②苯环上含有2个取代基
其中核磁共振氢谱显示有5组峰且峰面积比为2∶2∶2∶2∶1的同系物的结构简式为　　　　　　。
第十单元　有机物的结构特点与研究方法
1.答案　D
解析　A.不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上处于不同的位置,根据红外光谱图可获得分子中含有的化学键或官能团的信息,可用红外光谱确定汽车防冻液中含有羟基,故A正确;B.质谱仪常用于测定有机物相对分子质量,可用质谱测定茶水中咖啡因的相对分子质量,故B正确;C.通过X射线衍射可获得有机物分子结构的有关数据,如键长、键角等,键角是描述分子立体结构的重要参数,能获得青蒿素的分子结构,故C正确;D.核磁共振氢谱可以推知有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目,不能鉴别菠菜中的铁元素是Fe2+还是Fe3+,故D错误。
2.答案　D
解析　A.加入新制的氢氧化铜,分层,有机层在下层的为溴苯,有机层在上层的为甲苯;不分层的,加热产生砖红色沉淀的为乙醛,无明显现象的为乙醇,现象不同,可鉴别,故A正确;B.CH3CH2COOH和HCOOCH2CH3中H的种类均为3,但核磁共振氢谱的位移不同,则用核磁共振氢谱可鉴别,故B正确;C.用CuO作氧化剂,将仅含C、H、O元素的有机物氧化,通过测定有机物和产物中二氧化碳和水的质量,根据有机物的物质的量、二氧化碳、水中C、H的个数比,并确定O的个数,从而可计算出有机物的实验式,故C正确;D.将1-溴丁烷和氢氧化钠的乙醇溶液加热所得到的气体通入酸性高锰酸钾溶液,若高锰酸钾溶液褪色,引起褪色的原因可能是1-溴丁烷发生消去反应生成的烯烃,也可能是挥发出的乙醇,故D不正确。
3.答案　C
解析　A.NaCl晶体的晶胞为,A错误;B.的化学名称为N,N-二甲基甲酰胺,B错误;C.2pz的电子云图:,C正确;D.2-丁烯的结构简式为CH3CH==CHCH3,其键线式为,D错误。
4.答案　B
解析　A.乙烯会被酸性高锰酸钾氧化为二氧化碳,会引入新的杂质,A错误;B.饱和碳酸钠溶液可以溶解乙醇,降低乙酸乙酯溶解度,B正确;C.苯酚和浓溴水生成的三溴苯酚会溶于苯,无法通过过滤分离,C错误;D.溴不易溶于水,易溶于溴苯,除去溴苯中的溴应该加入氢氧化钠溶液后分液,D错误。
5.答案　A
解析　A.在平面形分子CHCl==CH2中,每个C原子含有3个σ键和1个π键,所以价层电子对个数是3,采用sp2杂化,Cl原子中未成对电子为3p电子,C—Cl键采用成键轨道是sp2-p,故A正确;B.苯酚和苯甲醇虽然在组成上相差一个CH2原子团,但结构并不相似,苯酚的官能团—OH直接连在苯环上,而苯甲醇的官能团—OH连在苯环侧链烷基上,二者不互为同系物,故B错误;C.同一元素形成的性质不同的单质才为同素异形体,故单晶硅(Si)和石英(SiO2)不互为同素异形体,故C错误;D.2py的电子云图为哑铃形:,其中的黑点不代表核外电子的运动轨迹,表示电子出现的几率的多少,小黑点越密集的地方,电子出现的几率越高,小黑点越稀薄的地方,电子出现的几率越小,故D错误。
6.答案　C
解析　A.CH3CH(CH2CH3)2的名称:3-甲基戊烷,故A错误;B.BeCl2中的Be形成2个σ键,无孤电子对,空间结构名称为直线形,故B错误;C.N原子序数为7,N+的价层电子排布式为2s22p2,N+能量最低时的价层电子排布图可能为,故C正确;D.用电子式表示HCl的形成过程:
,故D错误。
7.答案　C
解析　A.山梨醇和异山梨醇均含有手性碳原子,但数目相同,均为四个手性碳原子,故A错误;B.山梨醇合成异山梨醇的反应是原子利用率不是百分之百的过程,根据原子守恒,产物还生成了2个H2O,故B错误;C.二者均含有羟基,都可以与金属钠反应放出氢气,故C正确;D.二者可用红外光谱区分,也能用核磁共振氢谱区分,故D错误。
8.答案　C
解析　A.Z的分子式为C12H17NO2,A错误;B.X经过反应①转化成Y,硝基转换成氨基,为还原反应,B错误;C.Y中含有的官能团有氨基和酚羟基,氨基能与酸反应,酚羟基能与碱反应,C正确;D.X中含有酚羟基、硝基两种含氧官能团,Y中含有氨基和酚羟基,只有一种含氧官能团,Z中含有酚羟基和酰胺基两种含氧官能团,D错误。
9.答案　A
解析　A.A中含有酮羰基、氨基、碳碳双键、酰胺基、羟基共5种常见官能团,A错误;B.A分子中含有24个C原子、2个N原子、3个O原子,28个H原子,分子式为C24H28N2O3,B正确;C.A分子中的酰胺基、酚羟基都能与NaOH反应,则1 mol A最多可以与2 mol NaOH反应,C正确;D.A与H2完全加成的产物分子中,带“*”的碳原子为手性碳原子,共含有8个手性碳原子,D正确。
10.答案　D
解析　A.—CN、—CHO、碳氮双键、苯环、均为平面结构,且苯环对位4原子共直线,由于单键可以旋转,故P、Q和L中的碳原子均可能处于同一平面,故A正确;B.P中羟基氢和醛基氧、Q中氨基氢和芳环氮、L中羟基氢和芳环氮均可形成分子内氢键,故B正确;C.苯环和均是芳香环,由结构可知,L中苯环和上有9种不同化学环境的氢原子,即,故C正确;D.P中有醛基,中没有醛基,即两者所含官能团不同,不互为同系物,故D错误。
11.答案　C
解析　A.试剂X只与羧基反应,不与酚羟基反应,则试剂X可以是碳酸氢钠溶液,A错误;B.丙、丁官能团不完全相同,结构不相似,不互为同系物,B错误;C.乙中含有酚羟基,丙中含有羧基,丁中含有酯基,均能与NaOH溶液反应,C正确;D.戊的同分异构体可以是醇类和醚类,共有6种,D错误。
12.答案　D
解析　A.有机物系统命名法步骤:①最长-选最长碳链为主链;②最多-遇等长碳链时,支链最多为主链;③最近-离支链最近一端编号;④含有官能团的有机物命名时,要选含官能团的最长碳链作为主链,并表示出官能团的位置;甲分子的化学名称为3-乙基-1,5-己二烯,A错误;B.丙分子含一种含氧官能团,B错误;C.丙与氢气完全加成后生成,其环为对称结构,故分子中不含有手性碳原子,C错误;D.有机物丙发生Cope重排反应得到,然后烯醇互变得到,D正确。
13.答案　B
解析　A.浓盐酸和二氧化锰制备氯气需要加热,①装置缺少加热装置,故A错误;B.Y形管左侧支管盛放浓氨水、右侧支管盛放生石灰,只需将Y形管向右侧倾斜使浓氨水进入右侧支管即可制备氨气,故B正确;C.用氯仿萃取碘水中的碘需要用到分液漏斗而③为恒压滴液漏斗,故C错误;D.纯化丙烯酸甲酯(含少量甲醇等),常利用沸点的差异,采用蒸馏法,而图中仪器常用于液体萃取固体中的有效成分,故D错误。
14.答案　C
解析　A.物质M中含溴原子、酰胺基、(酮)羰基3种官能团,A正确;B.物质N与足量H2加成后生成,手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子,其中含有3个手性碳原子,位置为,B正确;C.N中含有酰胺基、溴原子,且溴原子水解后会产生1个酚羟基,则向1 mol N中加入足量NaOH溶液,最多与3 mol NaOH反应,C错误;D.K的结构对称,含有4种环境的H原子,核磁共振氢谱有4组峰,D正确。
15.答案　D
解析　A.直形冷凝管一般是用于蒸馏,即在用蒸馏法分离物质时使用,而球形冷凝管一般用于反应装置,即在反应时考虑到反应物的蒸发流失而用球形冷凝管冷凝回流,使反应更彻底,步骤 Ⅰ 中反应后蒸馏,为增强冷凝效果应选用直形冷凝管,A错误;B.因为反应温度需要稳定维持在285~290 ℃,水浴温度无法达到,B错误;C.步骤 Ⅱ 中,分液操作需要的玻璃仪器有:分液漏斗、烧杯,C错误;D.因环戊酮沸点131 ℃,步骤Ⅲ中,应收集131~135 ℃范围内的馏分,D正确。
16.答案　(1)　取代反应
(2)
(3)O2 / Cu或Ag,加热
(4)　醛基、碳碳双键
(5)8　和
解析　由题给信息结合F的结构简式可知E为,则D为,C为,由此可知,A为对二甲苯,B为。(1)根据分析,A的结构简式为;与氯气在光照条件下发生取代反应,因此A→B的反应类型是取代反应。(2)在氢氧化钠溶液中水解为,反应的化学方程式为。(3)C为,D为,C→D为醇的催化氧化反应,所以C→D的条件是分别是O2/Cu或Ag,加热。(4)根据分析,E的结构简式为;F的结构简式为,因此F中官能团的名称是:醛基、碳碳双键。(5)连在双键碳上的羟基不稳定,会转化为羰基,则D的同分异构体中,只有一个环的芳香族化合物有、、
、、、、、
,共8种。其中苯环上只有一个取代基,核磁共振氢谱有5组峰,峰面积比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为和。
17.答案　(1)C7H6O2　(2)碳溴键、碳碳双键　
解析　(1)根据化合物 Ⅰ 的结构可知,分子式为C7H6O2。(2)根据化合物Ⅴ的结构可知,不含氧的官能团名称为碳溴键、碳碳双键;化合物 Ⅱ 的某种同分异构体含有苯环,在核磁共振氢谱图上只有3组峰,既能发生银镜反应,又能发生水解反应,说明含有甲酸酯基,其结构简式为。
18.答案　(1)间二氟苯(或1,3-二氟苯)　(2)硝基和酯基　(3)加成反应
(4)6　、
解析　(1)根据A的结构简式可判断其化学名称为间二氟苯(或1,3-二氟苯);(2)根据F的结构简式可知F中含氧官能团有羟基、硝基和酯基;(3)E与CH3CH2NO2反应生成F,根据结构简式可知E中羰基转化为羟基,因此E→F的反应类型为加成反应;(4)要满足题给3个条件,则苯环上的3个取代基分别为—F、—F、,其同分异构体为(有2种位置)、 (有3种位置)、
(有1种位置),则满足条件的同分异构体的数目有2+3+1=6种,其中核磁共振氢谱图显示有5组峰,且峰而积比为2∶1∶1∶1∶1的同分异构体为、。
19.答案　(1)苯甲醛　(2)B　B能形成分子间氢键(合理即可)
(3)羧基,氨基
(4)12　、
解析　(1)根据A的结构,A的名称为苯甲醛。(2)A和B中,熔沸点较高的为B,原因是B能形成分子间氢键。(3)根据F的结构,F中官能团的名称为羧基,氨基。(4)第一种情况,苯环上的两个取代基为—CH2CH3和—CN,—OH取代—CH2CH3上的H有2种情况,苯环上两个取代基有邻、间、对3种情况,所以有2×3=6种;第二种情况,苯环上的两个取代基为—CH3和—CH(OH)CN,苯环上两个取代基有邻、间、对3种情况;第三种情况,苯环上的两个取代基为—CH2CN和—CH2OH,苯环上两个取代基有邻、间、对3种情况,综上,共有12种。其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积比为2∶2∶2∶2∶1的结构简式为和。

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