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3.1 卤代烃
新人教版 选择性必修3
有机化学基础
光
FeBr3
1、 CH4+Cl2
2、 CH2=CH2+HBr
3、 CH≡CH +HCl 　　
4、　　　　+Br2
CH3-CH2 -Br
CH3Cl　 +　HCl
Br
+ HBr
H
CH＝CH
Cl
催化剂
△
催化剂
△
课堂探究
温故知新
液态的氯乙烷汽化时大量吸热，具有冷冻麻醉作用，可在身体局部产生快速镇痛效果。因此常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷喷雾剂”，用于运动中的急性损伤，如肌肉拉伤，关节扭伤等的阵痛。
课堂探究
课堂引入
运动场上的“化学大夫”—复方氯乙烷喷雾剂
氯乙烷：CH3CH2Cl
(沸点12.27℃)
一、卤代烃
1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，称为卤代烃。
官能团是： 。例如：CH3Cl官能团为 ， 。
碳卤键
碳氯键
C-Cl
思考：卤代烃如何分类？
卤代烃
按卤素原子种类分
氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃、
按卤素原子数目分
一卤代烃、多卤代烃
按烃基种类分
卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃
2、分类
课堂探究
新知讲解
3.卤代烃的命名
2-氯丁烷
氯乙烯
1,2-二溴乙烷
CH3CH2CHCH3
Cl
CH2 CH
Cl
CH2 CH2
Br
Br
（2）编号时遵循卤原子（官能团）位次最小原则
（3）命名时，以烷，烯，苯为母体，把卤素原子看成一种取代基，写从简到繁
（1）遵循烷烃和烯烃的命名原则
课堂探究
新知讲解
P54资料卡片
CH3CH2Br
溴乙烷
CH2=CHCl
氯乙烯
BrCH2CH2Br
1，2-二溴乙烷
CH3CH2CHCH3
Cl
2-氯丁烷
Cl
Cl
邻二氯苯或1，2-二氯苯
Cl
Cl
间二氯苯或1，3-二氯苯
课堂探究
新知讲解
3.卤代烃的命名
名称 结构简式 液态时密度/(g·cm-3) 沸点/℃
氯甲烷 CH3C1 0.916 -24
氯乙烷 CH3CH2C1 0.898 12
1-氯丙烷 CH3CH2CH2C1 0.890 46
1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2C1 0.886 78
1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2C1 0.882 108
表3-1 几种氯代烃的密度和沸点
阅读p54第2、3自然段和表3-3
课堂探究
新知讲解
4、卤代烃的物理性质：
小结：卤代烃的状态、溶解性、密度、沸点
4、卤代烃的物理性质：
溶解性
常温下除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外，大多数为液体或固体。
除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。
一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小
不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是有机溶剂
熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越低）。
状态
沸点
密度
课堂探究
新知讲解
重点关注卤代烃的溶解性与密度
官能团
成键
特点
分子式
结构式
结构
简式
碳原子采用sp3杂化
全部为σ键
C2H5Br
碳溴键：—C—Br
∣
∣
二、卤代烃的化学性质
1．溴乙烷的分子结构
课堂探究
新知讲解
代表物——溴乙烷
难溶于水，
可溶于多种有机溶剂。
状态：液体
沸点：38.4℃
无色
密度比水大
溴乙烷
CH3CH2Br
溴乙烷的物理性质
课堂探究
新知讲解
代表物——溴乙烷
C2H5Br
球棍模型
空间填充模型
或比例模型
思考：溴乙烷中有没有游离的溴离子？如何证明？
实验步骤
卤代烃
溴乙烷化学性质
取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1 mL5% NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察实验现象
课堂探究
新知讲解
实验3-1
生成淡黄色沉淀
有机层厚度减小，直至消失
溶液分层
课堂探究
新知讲解
实验分析
溴乙烷与NaOH溶液共热产生了Br－
(1)溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是______，水中的羟基与碳原子形成______，断下的Br与水中的H结合成HBr
C—Br
(2) 化学方程式：
C—O
CH3CH2Br＋NaOH
CH3CH2OH＋NaBr
水
取代反应
也称溴乙烷的水解反应
课堂探究
新知讲解
实验3-1
（1）水解反应
(取代反应)
CH3CH2Br + NaOH
H2O
△
思考：回顾盐类的水解反应，为什么把该反应也称为水解反应？
从平衡移动角度看，NaOH不断中和氢溴酸，促进溴乙烷的水解；
加热的目的是提高反应速率，且水解是吸热反应，升温也有利于平衡右移。
CH3CH2OH + NaBr
NaOH + HBr = NaBr + H2O
反应实质:
CH3CH2—Br + H—OH CH3CH2OH + HBr
（该反应可逆，反应慢，反应程度低）
卤代烃
醇
卤素原子被羟基取代
物质变化：
官能团变化：
碳卤键
羟基
课堂探究
新知讲解
二、卤代烃的化学性质
滴加硝酸银溶液之前为什么要加入稀硝酸酸化？
中和过量的NaOH溶液，防止干扰Br－检验。
如何判断CH3CH2Br是否完全水解？
看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。
如何检验卤代烃中所含有的卤素原子？
R－X
NaOH水溶液
△
稀HNO3
AgNO3溶液
淡黄色沉淀(AgBr)
取上层清液
黄色沉淀(AgI)
白色沉淀(AgCl)
试预测CH3CH2Br＋NaCN(aq)反应的产物。
CH3CH2CN＋NaBr
CH3CH2Br＋NaCN
水
△
课堂探究
思考交流
电负性：2.5 2.8
δ+
δ-
键长/pm： 110 154 194
键能/kJ·mol-1 414.2 347.3 284.5
在溴乙烷分子中，由于溴原子的电负性比碳原子的大，使C—Br的电子向Br原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ+)，Br原子带部分负电荷(δ-)，这样就形成一个极性较强的共价键： ，其键长大而键能较小，因此在化学反应中，C—Br较易断裂，使碳原子与带负电荷的基团结合，Br原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子离去。
Cδ＋—Brδ－
分析卤代烃的结构特点，为什么卤代烃取代反应断的是C-X键？
课堂探究
思考交流
CH3CH2CH2Cl+NaOH
水
△
CH3CHCl2+NaOH
水
△
CH3CCl3+NaOH
水
△
CH3CCl2CH3+NaOH
水
△
总结：1个卤素连C上可得醇
2个卤素连端C可得醛，连中间C可得酮、
3个卤素连同一个C上可得羧酸盐
4个卤素连同一个C上可得碳酸盐
CCl4+NaOH
水
△
课堂练习
1、写出下列卤代烃的水解方程式
2、为检验某卤代烃(R-X)中的X(卤素)元素，有下列操作：
①加热煮沸；
②加入溶液；
③取少量该卤代烃；
④加入足量稀硝酸酸化；
⑤加入NaOH溶液；
⑥冷却。
正确的操作顺序是( )
A.③①⑤⑥②④ B.③②①⑥④⑤
C.③⑤①⑥④② D.③⑤①⑥②④
C
课堂练习
醇 (非水环境)
△
① H-C C-H
H
H
CH2＝CH2↑
+ HBr
Br
H
②NaOH + HBr＝NaBr + H2O
总反应式：
CH3CH2Br +NaOH
CH2＝CH2↑+ NaBr+ H2O
醇
溴乙烷与NaOH的醇溶液
现象：有气泡产生,高锰酸钾溶液褪色
课堂探究
新知讲解
二、卤代烃的化学性质
(2)消去反应(消除反应)
定义：有机化合物(如醇、卤代烃)在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX)，而生成含不饱和键(如双键、三键)的化合物的反应。
【注意】卤代烃消去反应断键方式：断开C—X和相邻碳原子上的C—H，
脱去HX形成不饱和键。
溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热发生消去反应：
＋NaOH CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O
乙醇
△
课堂探究
新知讲解
二、卤代烃的化学性质
（1）为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管？
还可以用什么试剂检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？
②可以用溴的CCl4溶液或溴水检验乙烯，
由于乙醇不可以使溴的CCl4溶液或溴水褪色，可以不必通过盛水的洗气装置。
①水的作用：除去乙烯中混有的乙醇蒸汽。
（乙醇可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，对乙烯的检验产生干扰）
溴乙烷与NaOH的乙醇溶液
课堂探究
思考交流
3、下列卤代烃在 KOH 醇溶液中加热不反应的是____
② (CH3)2CHCH2Cl
③ ④ CHCl2CH2Br
⑤ (CH3)3CCH2Cl ⑥
⑦ CH2＝CHCl
Cl
【结论】①所有的卤代烃都能发生水解反应，
②相邻C上有H的卤代烃才能发生消去反应
①③⑤
课堂练习
消去反应的规律
如CH3Cl
没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应
(1)
有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到不同产物
(3)
(2)
邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应
(4)
卤代烃发生消去反应可生成炔烃
巧记：卤代烃取代反应和消去反应的条件和产物
无醇(水溶液)则有醇(生成醇)
有醇(醇溶液)则无醇(产物中没有醇)
如ClCH2CH2CH2Cl
(2)消去反应(消除反应)
课堂探究
新知讲解
口诀:“有醇则无醇，无醇则有醇”
消去反应
取代反应
比较1-溴丁烷的取代反应和消去反应
取代反应 消去反应
反应物
反应条件
生成物
化学键变化
结论
CH3CH2CH2CH2Br+NaOH
CH3CH2CH2CH2Br+NaOH
NaOH水溶液，加热
NaOH醇溶液，加热
CH3CH2CH2CH2OH、NaBr
CH3CH2CH=CH2 、NaBr、H2O
溴丁烷在不同的条件下发生不同类型的反应
课堂探究
4、下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是：
CH3Cl
CH3CHBrCH3
(CH3)3CCH2Cl
(CH3)3CCl
CHCl2CHBr2
Cl
CH2Br
CH2Br
课堂练习
【实验设计与验证】
问题1：用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的1-丁醇？
波谱分析法
问题2：如何通过实验的方法验证1-溴丁烷消去反应的产物1-丁烯？
【实验设计】
如图所示，向圆底烧瓶中加入2.0 g NaOH和15 mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5 mL 1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。
课堂探究
思考交流
【实验讨论】
问题1：为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管？除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验丁烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？
除去挥发出的乙醇，消除乙醇对酸性KMnO4的影响。
用溴水或溴的四氯化碳溶液。不用将气体通入水中。
CH3CH=CHCH3
问题2：预测2-溴丁烷发生消去反应的可能产物有几种？写出结构简式。
扎伊采夫规则[Zaitsev(俄国)]
CH3CH2CH=CH2
课堂探究
思考交流
卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加成聚合反应。例如，氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯，四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。
聚氯乙烯管材
聚四氟乙烯不粘锅
（3）卤代烯烃的化学性质
课堂探究
新知讲解
三、卤代烃的用途：
溶剂
卤代烃
致冷剂
医用
灭火剂
麻醉剂
农药
七氟丙烷
灭火器
三氯乙烷
修正液
四氯乙烯
干洗剂
DDT
农药
碳氟化合物
人造血液
氟氯代烷
致冷剂
复方氯乙烷气雾剂
阅读课本P57,了解卤代烃的用途和氟氯代烷对环境的危害
课堂探究
新知讲解
危害
卤代烃
卤代烃的用途与危害
含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物
课堂探究
新知讲解
1.在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如图所示(①为C—X，②③为C—H，
④为C—R)。则下列说法正确的是( )
A.发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B.发生水解反应时，被破坏的键是①
C.发生消去反应时，被破坏的键是②和③
D.发生消去反应时，被破坏的键是①和④
B
课堂练习
2.下列卤代烃，既能发生水解反应，又能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是
( )
A. B.
C. D.
A
课堂练习
3.某有机化合物的结构简式为 ，
下列关于该有机化合物的叙述正确的是( )
A.在加热和催化剂作用下，1 mol该有机化合物最多能和4 mol H2反应
B.不能使溴的CCl4溶液褪色
C.不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.一定条件下，能和NaOH醇溶液反应
A
课堂练习
(1)A的分子式： ，A的结构简式： 。
C8H8
4、1 mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O，F的结构简式为 。该烃A在不同条件下能发生如下所示的一系列变化：
课堂练习
(2)题述反应中，①是 (填反应类型，下同)反应，⑦是____________反应。
(3)写出下列物质的结构简式：
C ，D ，E ，H 。
加成
酯化(取代)
课堂练习
(4)写出D→F反应的化学方程式：
________________________________________________________。
＋NaOH
＋NaBr
课堂练习
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