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有机推断
一．解答题（共25小题）
1．乙烯是石油化学工业重要的基本原料，在一定条件下能发生如图所示的转化（部分条件和试剂略）。
（1）中国科学家开创了一种温和条件下的乙烷氧化脱氢制备它烯的全新合成路线，大大降低了能耗和碳排放。过程中用低温蒸溜的方法分离产品和原料，该分离方法是利用乙烷和乙烯的 　 　不同。
（2）A是一种高分子，反应①的化学方程式是 　 　。
（3）反应③的化学方程式是 　 　。
（4）D能与NaHCO3溶液反应，D分子中含有的官能团是 　 　。B与D反应生成E的化学方程式是 　 　。
（5）下列关于反应②③④的说法正确的是 　 　（填序号）。
a．都有碳氢键的断裂
b．都有碳氧键的形成
c．都有碳碳键的断裂
（6）一定条件下，乙烯与D反应生成E的原子利用率为100%．其反应类型是 　 　。
2．（1）化学与生活、社会、环境、科学、技术等密切相关，下列说法正确的是 　 　。
A.含有食品添加剂的物质均对人体健康有害
B.聚氯乙烯是无毒高分子化合物，可用作食品包装
C.利用粮食酿酒经过了淀粉→葡萄糖→乙醇的化学变化过程
D.煤油可由石油裂解获得，可用作燃料和保存少量金属钠
（2）乙醇分子中的各种化学键如图所示，关于乙醇的各种反应中断裂键的说法错误的是 　 　。
A.和金属钠反应时键①断裂
B.在铜催化共热下与O2反应时断裂①和③
C.乙醇与浓硫酸混合迅速加热到170℃时断裂②⑤
D.与乙酸发生酯化反应时断裂②
（3）下列有机物命名正确的是 　 　。
A. 2﹣乙基丙烷
B. 2﹣乙基﹣1﹣丁烯
C. 间二甲苯
D. 2﹣羟基丁烷
（4）如表为部分一氯代烷的结构简式和一些性质数据，下列对表中物质与数据的分析归纳错误的是 　 　。
序号 结构简式 沸点/℃ 相对密度
① CH3Cl ﹣24.2 0.9159
② CH3CH2Cl 12.3 0.8978
③ CH3CH2CH2Cl 46.6 0.8909
④ CH3CHClCH3 35.7 0.8617
⑤ CH3CH2CH2CH2Cl 78.44 0.8862
⑥ CH3CH2CHClCH3 X 0.8732
⑦ （CH3）3CCl 52 0.8420
A.52℃＜X＜78.44℃
B.物质①②③⑤互为同系物
C.一氯代烷的范德华力随碳原子数的增多而趋于减小
D.一氯代烷的相对密度随碳原子数的增多而趋于减小
（5）山梨酸（CH3CH＝CHCH＝CHCOOH）是一种应用广泛的防腐剂，下列分析正确的是 　 　
A.不能发生聚合反应
B.与反应，生成酯和
C.与Br2加成反应的产物有4种
D.不能发生氧化反应
（6）双酚A（也称BPA）常用来生产防碎塑料聚碳酸酯。BPA的结构简式如图所示。
①该物质的分子式为 　 　，含氧官能团的名称是 　 　。
②下列关于双酚A的叙述中，错误的是 　 　。
A.遇FeCl3溶液变色
B.苯环上的一氯代物有2种
C.1mol双酚A最多可与含10mol Br2的溴水反应
D.能使酸性高锰酸钾褪色，可与Na2CO3、NaOH溶液反应
双酚A的一种合成路线如图所示：
③丙烯→A的反应类型是 　 　。
④B→C的化学方程式是 　 　。
⑤D的名称是 　 　。
⑥双酚A制取聚碳酸酯的过程中需要用到碳酸二甲酯（）。有机物W是碳酸二甲酯的同分异构体，W具有如下特征：
A．只含有1个甲基
B．能分别与乙酸、乙醇发生酯化反应
写出W与乙酸反应的化学方程式：　 　。
3．L是一种治疗自主神经功能障碍药物的活性成分，以A为原料合成L的流程如图所示。
（1）C中的官能团有酯基和 　 　。
（2）反应E→F的反应类型属于 　 　。
A.取代反应
B.加成反应
C.氧化反应
D.还原反应
（3）反应F→G的反应方程式为 　 　。
（4）反应H→I所需的试剂和条件为 　 　。（不定项）
A.浓硫酸，加热
B.稀硫酸，加热
C.氢氧化钠溶液，加热
D.Cu，加热
（5）写出一种同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式：　 　。
Ⅰ．1mol有机物最多能与4mol NaOH反应；
Ⅱ．核磁共振谱中显示分子中含有4类化学环境不同的氢原子，其个数之比为3：2：2：1
（6）设计F→G步骤的目的是 　 　。
（7）G→H中K2CO3可以用碱性的吡啶（）替代，吡啶的作用是 　 　。
（8）L的同分异构体M其结构为。
①化合物M中不对称碳原子数为 　 　。
A.1
B.2
C.3
D.4
②鉴别L和M的试剂是 　 　。
A.硝酸
B.希夫试剂
C.氢氧化钠
D.茚三酮
（9）参考合成L的流程图，设计以苯乙醛为原料制备吸湿性高分子材料（）的合成路线 　 　。（无机试剂任选）（可表示为）
4．回答下列问题：
（1）中含有的官能团的名称为 　 　、　 　。
（2）主链含6个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有 　 　种（不考虑立体异构）。
（3）聚氯乙烯（PVC）具有优良的绝热、绝缘性能，可用作包装材料和建筑材料，工业上以氯乙烯为原料生产，写出相关反应的化学方程式为 　 　，反应类型为 　 　。
（4）利用核磁共振技术测定有机物分子三维结构的研究获得了2002年诺贝尔化学奖。某研究小组为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：
①将7.4g有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成9.0g H2O和17.6g CO2，则该物质的实验式是 　 　。
使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定，相关结果如下：
②根据图1、图2、图3（两个峰的面积比为2：3）推测：A的结构简式 　 　。
③化合物A的同分异构体有 　 　种，写出其中能与钠反应且核磁共振氢谱吸收峰的面积之比为9：1的结构简式 　 　。
5．神经抑制药物氯氮平的合成
已知：
（1）（不定项）下列说法不正确的是 　 　。
A．硝化反应的试剂为浓硝酸和浓硫酸
B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基
C．化合物B具有两性
D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼
（2）化合物A的名称为 　 　，化合物E的结构简式是 　 　。
（3）写出B→C的化学方程式 　 　。
（4）已知化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为 　 　、　 　，中间产物的结构简式为 　 　。
（5）写出一种同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式 　 　。
①1H—NMR谱和红外光谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有N—H键。
②分子中含一个环，其成环原子数＞4。
已知：。
（6）设计以氨气、CH2＝CH2和CH3NH2为原料合成的路线 　 　（其他无机试剂任选）。
6．已知：①A、B是两种单烯烃，A分子中含有6个碳原子，B分子中含有4个碳原子，其中A的核磁共振氢谱中只有一个吸收峰而B有两个；②烯烃复分解反应可表示为R1CH＝CHR2+R1'CH＝CHR2'R1CH＝CHR1'+R2CH＝CHR2'，请根据如下转化关系，回答相关问题：
（1）A的结构简式为 　 　，B的结构简式为 　 　。
（2）反应②的反应类型为 　 　。
（3）当与Br2按物质的量之比为1：1反应时，所得有机产物有 　 　种。
7．（1）聚偏二氯乙烯（）具有超强阻隔性能，可作为保鲜食品的包装材料。它是由 　 　（写结构简式）单体发生加聚反应生成的。
（2）烃A的结构简式为，在烃A中手性碳上标上“*”：　 　。
（3）松节油脱去一分子水发生消去反应，最多可有 　 　种有机产物。
（4）当有机化合物分子中碳原子连有四个不同原子或基团时称为手性碳原子，如下中标有“*”的碳原子就是手性碳原子。
若使F失去手性，下列方法可行的是 　 　。
A．一定条件下和乙醇发生酯化反应
B．一定条件下和乙酸发生酯化反应
C．一定条件下发生催化氧化反应
（5）某有机物A的相对分子质量为74，且红外光谱图如图，则A的结构简式为 　 　。
（6）已知：，如果要合成，所用的原料可以是 　 　。
A．2﹣甲基﹣1，3﹣丁二烯和2﹣丁炔
B．1，3﹣戊二烯和2﹣丁炔
C．2，3﹣二甲基﹣1，3﹣戊二烯和乙炔
D．2，3﹣二甲基﹣1，3﹣丁二烯和1﹣丙炔
8．有机官能团之间存在相互转化，阅读并分析以下转化过程，完成填空：
Ⅰ.
（1）向A中加入溴水，1mol A最多可以与 　 　mol Br2反应。
（2）为以下转化选择合适的试剂：①反应 　 　，②反应 　 　。
A．Na B．Na2CO3 C．NaOH D．NaHCO3
（3）写出③反应的化学反应方程式：　 　。
（4）A可在浓硫酸加热条件下生成一种五元环状酯，写出该酯的结构简式：　 　。
Ⅱ.→②→③
（5）向CH2＝CHCHO中加入酸性KMnO4，是否可检验其中的碳碳双键？　 　。（填“是”或“否）
（6）写出检验CH2＝CHCHO中含氧官能团的反应方程式：　 　。
（7）欲检验X（卤素）原子，应取第③步反应后的溶液，　 　（写出后续实验操作）。
（8）乳酸可在浓硫酸加热条件下生成丙烯酸，写出丙烯酸加聚生成的聚丙烯酸的结构式：　 　。
9．苯甲醛是一种重要的化工原料，可发生如下转化。
已知：（R、R'代表烃基）
回答下列问题：
（1）B所含官能团的名称为 　 　。
（2）苯甲醛→A的反应类型是 　 　。
（3）D、G的结构简式分别为 　 　、　 　。
（4）苯甲醛与新制Cu（OH）2反应的化学方程式为 　 　。
（5）F→M的化学方程式为 　 　。
（6）B有多种同分异构体，属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有 　 　种，写出一种其中含亚甲基（﹣CH2﹣）的同分异构体的结构简式：　 　。
（7）写出用苯甲醛为原料（其他无机试剂任选）制备的合成路线：　 　。
10．褪黑激素的前体K的合成路线如图。
已知：+R3OH（R表示烃基或氢）
（1）A能发生银镜反应。A中所含的官能团有 　 　。
（2）D→E的反应类型是 　 　。
（3）试剂W的分子式是C8H5O2N，其结构简式是 　 　。
（4）G中只含酯基一种官能团。生成G的反应方程式是 　 　。
（5）F的分子式为C11H10O2NBr。M的结构简式是 　 　。
（6）由K合成Q（），Q再经下列过程合成褪黑激素。
①X的结构简式是 　 　。
②Z的结构简式是 　 　。
③试剂b是 　 　。
11．N—溴代丁二酰亚胺（NBS）是有机合成中的重要试剂。回答下列问题：
Ⅰ．不对称溴代内酯化反应产物可作为合成肉豆蔻素过程的中间体，过程中反应底物为1﹣取代﹣2，5﹣环己二烯﹣1﹣甲酸，产物为溴代﹣3﹣内酯类化合物，反应机理如图所示：
（1）2，5﹣环己二烯﹣1﹣甲酸的结构简式为 　 　。
（2）反应底物的取代基R为甲基时，其同分异构体中符合下列条件的有 　 　种。
①苯环上的一氯代物只有一种
②核磁共振氢谱显示四组峰
Ⅱ．有机物A（无支链）、B（五元环酯）、C的分子式均为C5H8O2，三者存在如图所示的转化关系，其中发生银镜反应时A与产物银的物质的量之比为1：4。
已知：。
（3）D→C的反应类型为 　 　。
（4）F中含氧官能团的名称为 　 　；下列试剂能与F发生反应的有 　 　（填选项字母）。
A．甘油
B．碳酸钠溶液
C．氢氧化钠溶液
D．溴水
（5）B的结构简式为 　 　。
（6）写出G生成H的化学方程式：　 　。
12．奥美拉唑可用于治疗十二指肠溃疡等疾病，其合成路线如图。
已知：
（1）A能与FeCl3溶液作用显紫色，A的名称是 　 　。
（2）A→B的化学方程式是 　 　。
（3）试剂a是 　 　。
（4）满足下列条件的E的同分异构有 　 　种。
i．苯环上有两个取代基ⅱ．能与NaOH溶液发生反应
（5）E→G的过程：
①E中含有的官能团有醚键、　 　（写名称）。
②N与NaOH反应的化学方程式是 　 　。
（6）合成的路线如图。
①CH3CHO可由CH≡CH与 　 　（填化学式）反应得到。
②已知SOCl2的结构简式为，K转化为为取代反应，该反应的化学方程式是 　 　。
13．已知：
①A、B是两种单烯烃，A分子中含有6个碳原子，B分子中含有4个碳原子，其中A的核磁共振氢谱中只有一个吸收峰而B有两个；
②烯烃复分解反应可表示为R1CH＝CHR2+R1′CH＝CHR2′R1CH＝CHR1′+R2CH＝CHR2′请根据如下转化关系，回答相关问题：
（1）A的结构简式为 　 　，B的结构简式为 　 　。
（2）反应②的反应类型为 　 　。
（3）当与Br2按物质的量之比为1：1反应时，所得有机产物有 　 　种。
（4）C的结构简式为 　 　。
14．聚甲基丙烯酸甲酯（H）具有高透明度，低价格，易于机械加工等优点，是平常经常使用的玻璃替代材料。一种合成路线如图所示：
回答下列问题：
（1）反应①中X的化学式为 　 　，①过程中还可能会产生另一种物质M，M的结构简式为 　 　。
（2）反应③的反应类型为 　 　。
（3）E中官能团的名称为 　 　。
（4）反应⑥的化学方程式为 　 　，反应类型为 　 　。
（5）H的结构简式为 　 　。
15．抗肿瘤药物培美曲塞的部分合成路线如图：
已知：
（1）A中所含官能团的结构简式是 　 　。
（2）B→C反应所需的试剂和条件是 　 　。
（3）E的结构简式是 　 　。
（4）G的结构简式是 　 　。
（5）H→I的化学方程式是 　 　。
（6）下列关于J的说法正确的是 　 　。
a.J分子中有三种官能团
b.核磁共振氢谱有5组峰
c.由E和I生成J的反应类型是取代反应
16．氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如图所示：
（1）芳香烃A的名称是 　 　。
（2）反应③所需的无机试剂及反应条件是 　 　。
（3）E含有的官能团的名称是 　 　。
（4）反应⑤的化学方程式是 　 　。
（5）下列说法正确的是
a.①、③、⑥均属于取代反应
b.化合物A可以与溴水发生取代反应
c.G中有三种官能团
（6）已知E在一定条件下水解生成T（C7H7NO2）。T存在多种同分异构体，写出符合下列条件的T的同分异构体的结构简式：　 　。
①—NH2直接连在苯环上；
②结构中含有酯基
③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1：2：2：2
17．有机合成的发展使得人类可根据需要设计合成出具有特定结构和性能的物质。
（1）医用胶的主要成分α﹣氰基丙烯酸酯的结构为（R表示烃基）。
①医用胶分子中的 （填官能团的结构简式）能发生加聚反应使其固化成膜。
②医用胶分子中的﹣CN能与蛋白质端基的 　 　 （填官能团的结构简式）形成氢键表现出黏合性。
（2）某医用胶（502医用胶）的合成路线如图。
①CH3CHO→A的反应类型是 　 　。
②B→D的化学方程式为 　 　。
③E的结构简式为 　 　。
④F﹣502医用胶的化学方程式是 　 　。
（3）用有机物G代替上述路线中的C2H5OH，增大医用胶中R基碳链的长度，可提升医用胶的柔韧性、减少使用时的灼痛感。完全燃烧7.4g有机物G，生成8.96LCO2（标准状况）和9g水。G的质谱如图所示，其核磁共振氢谱显示有5组峰，峰面积之比为1：2：2：2：3。G的分子式是 　 　，结构简式为 　 　。
18．以淀粉为主要原料模拟合成其他重要化工原料的流程如图所示，据图回答下列问题。
已知：①烃E是一种基础化工原料，标准状况下密度为1.25 g/L。
②CH3CH2BrCH3CH2OH；两个羟基连在同一个碳原子上不稳定。
③G能使溴水褪色；H有果香味。
（1）A的结构简式为 　 　，乳酸分子中的官能团的名称为 　 　，②的反应类型为 　 　。
（2）写出下列两个反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）：
反应①　 　；反应③　 　。
（3）下列说法正确的是 　 　（填标号）。
a．淀粉、油脂、蛋白质和纤维素都属于天然高分子
b．D可与新制氢氧化铜悬浊液反应生成蓝色溶液
c．B、C和G均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
d．A→B的反应类型为水解反应
e．B和F属于同系物，D和G也属于同系物
（4）等物质的量的D、乳酸和G分别与足量金属钠反应，产生氢气的物质的量之比为 　 　。
（5）久置的H自身会发生聚合反应得到弹性较好的聚合物，该聚合物的结构简式为 　 　。
19．已知A是一种气态烃，其密度在标准状况下是H2的14倍。如图所示关系图中部分产物可能略去，试回答下列问题：
已知反应：R﹣X+NaOHR—OH+NaX（R代表烃基，X代表卤素原子）
（1）D分子的官能团的名称为 　 　。
（2）反应①～⑥中属于加成反应的是 　 　。
（3）C与F以物质的量之比2：1反应生成G，反应④的化学方程式为 　 　。
（4）B物质可在铜丝催化作用下被空气中的氧气氧化为具有刺激性气味的物质，写出反应的化学方程式 　 　。
（5）反应⑤在一定条件下反应的化学方程式为 　 　。
（6）聚苯乙烯的结构简式为 　 　。
（7）下列说法正确的是 　 　。
A．D一定条件下可能会和水反应生成B和C
B．B和F属于同系物
C．反应⑥得到的有机产物和聚苯乙烯都能使溴水褪色
D．与反应②获得的产物互为同分异构体的有机物只有1种
（8）有机物H为D的同分异构体，已知H的官能团为—COOH，则H的可能结构有 　 　种，其结构简式为 　 　（写出一种即可）。
20．有机化合物是生命活动的物质基础，也是能源开发和新型合成材料研制的基础物质。
Ⅰ．现有下列几组物质：
①CH3CH2CH＝CH2和CH3CH＝CHCH3
②干冰与二氧化碳
③和
④CH3（CH2）2CH3和
⑤CH4和CH3（CH2）2CH3
⑥CH2＝CH—CH＝CH2和CH≡CH
（1）上述组内物质间，互为同系物的是 　 　（填标号，下同），互为同分异构体的是 　 　。
Ⅱ．有机物的世界缤纷多彩，有机化合物A是重要的有机化工基础原料。A可发生如图所示的一系列物质转化，其中2.8gA在氧气中完全燃烧，生成0.2mol CO2和0.2mol H2O，在标准状况下，A的密度为1.25g L﹣1。回答下列问题，
已知：D的结构简式为CH3CH2OH。
（2）反应③的反应类型为 　 　。
（3）下列关于图示有机物的说法正确的是 　 　（填标号）。
a．A和D均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
b．石油分馆可获取A
c．等质量的A、B、E在足量O2中燃烧，A消耗O2的质量最多
（4）反应④的化学方程式为 　 　。
（5）反应②和反应④均能制得物质C，通常会选择 　 　（填②或者④）制取C，简述理由 　 　。
21．煤、石油是人类使用的主要能源，同时也是重要的化工原料。以煤、石油为原料合成有机玻璃的物质转化过程如图所示。
已知：①在标准状况下，A气体的密度为1.25g L﹣1；化合物C的分子式为C3H6。
②
③
请回答：
（1）化合物D的官能团名称是 　 　；化合物E的结构简式为 　 　。
（2）下列说法不正确的是 　 　。
A．A与B反应生成CH3OH符合绿色化学原理
B．C反应生成D为取代反应
C．等质量的C和E分别完全燃烧，E消耗的氧气更多
D．化合物F能使酸性KMnO4溶液褪色
（3）写出F→有机玻璃的化学方程式 　 　。
（4）设计以C为原料合成甘油（丙三醇）的路线（用流程图表示，无机试剂任选） 　 　。
流程图的表示方法为：原料中间产物目标产物
（5）F与H2加成后的产物G有多种同分异构体，请写出4种同时符合下列条件的G的同分异构体的结构简式 　 　。
①能发生水解反应；②含有2个甲基（—CH3）。
22．A、B两种有机化合物与NaOH溶液共热后的产物及相应的变化如图所示。
已知B的相对分子质量小于80，D和F在浓硫酸作用下可生成分子式为C4H8O2的有机物H。
（1）写出A、H的结构简式：　 　、　 　。
（2）B中碳原子的轨道杂化类型有 　 　种。
（3）试剂X、Y的主要成分分别为 　 　、　 　。
（4）关于G与银氨溶液的反应，下列说法正确的是 　 　（填标号）。
a．反应中G被氧化
b．反应后的试管用稀硫酸洗涤
c．配制银氨溶液时，硝酸银必须过量
d．G与银氨溶液的反应可以鉴别B和G
e．1mol G发生上述反应时，最多生成2mol Ag
（5）写出D与O2反应生成E的化学方程式：　 　。
23．有机高分子H可用于制备塑料。树脂等。近日，以甲醇和常见的有机化合物（E）为原料合成丙烯酸（F）的研究取得重大进展，该研究对生产H意义重大。H的一种合成路线如图所示（部分反应物、产物、反应条件已略去）：
已知：高分子化合物A无法直接被人体吸收，但在食草动物体内A可水解得到B；C与互为同系物。回答下列问题：
（1）A的名称为 　 　。
（2）有机化合物C在水中的溶解度比的 　 　（填“大”或“小”），理由是 　 　。
（3）化合物D中官能团的名称为 　 　。
（4）鉴别D和B中共同含有的官能团所用到的化学试剂名称为 　 　或 　 　。
（5）F生成G的化学方程式为 　 　，G中碳原子的杂化方式为 　 　。
（6）下列有关H的叙述正确的是 　 　（填字母）。
A．属于纯净物
B．G生成H的反应是加成聚合反应
C．具有固定熔点
D．分子式为（C5H8O2）n
24．按要求完成下列问题：
（1）有机物CH3CH＝C（CH3）CH（CH3）2的系统命名是 　 　，该分子中最多有 　 　个原子在同一平面上。
（2）等质量的甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇，分别和足量金属钠作用，放出氢气量最多是 　 　（填写结构简式）。
（3）一定条件下，O2得电子转化为超氧自由基，并实现如图所示的转化：
①转化为是 　 　（填“氧化”或“还原”）反应。
②写出图示转化总反应的化学方程式：　 　。
（4）食品添加剂必须严格按照国家食品安全标准的规定使用。防腐剂G的一种合成路线如图所示（部分反应条件略）。
①流程中A→B步骤的作用是 　 　。
②D→E发生的反应类型是 　 　。
③鉴别E、G用的试剂是 　 　（填选项字母，下同），将E转化为需要的剂可以是 　 　。
A.Na
B.NaOH
C.NaHCO3
D.Na2CO3
25．以焦炭和石油为原料可以获得一系列化工产品，转化关系如图所示。
已知：有机物A的密度是同压同温下H2密度的14倍；
有机物B的分子式为C2H4O；
有机物E的分子式为C4H8O2，并且是具有芳香气味的油状液体。
请回答：
（1）有机物E中所含官能团为 　 　（填名称）。
（2）B→C的反应类型是 　 　。
（3）C+D→E的化学方程式为 　 　。
（4）下列说法不正确的是 　 　。
A.环氧乙烷的结构简式为，故此A→环氧乙烷过程中原子利用率为100%
B.有机物C、D均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.相同质量的有机物B、E完全燃烧时，耗氧量相同
D.有机物E具有一定挥发性，有芳香气味，可用作饮料、化妆品中的香料
E.可以用新制的氢氧化铜溶液来鉴别有机物B和D
有机推断
参考答案与试题解析
一．解答题（共25小题）
1．乙烯是石油化学工业重要的基本原料，在一定条件下能发生如图所示的转化（部分条件和试剂略）。
（1）中国科学家开创了一种温和条件下的乙烷氧化脱氢制备它烯的全新合成路线，大大降低了能耗和碳排放。过程中用低温蒸溜的方法分离产品和原料，该分离方法是利用乙烷和乙烯的 　沸点　不同。
（2）A是一种高分子，反应①的化学方程式是 　nCH2＝CH2　。
（3）反应③的化学方程式是 　2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O　。
（4）D能与NaHCO3溶液反应，D分子中含有的官能团是 　羧基　。B与D反应生成E的化学方程式是 　CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O　。
（5）下列关于反应②③④的说法正确的是 　b　（填序号）。
a．都有碳氢键的断裂
b．都有碳氧键的形成
c．都有碳碳键的断裂
（6）一定条件下，乙烯与D反应生成E的原子利用率为100%．其反应类型是 　加成反应　。
【分析】由（2）中A是一种高分子，可知乙烯发生加聚反应生成A是聚乙烯，其结构简式为，在催化剂作用下乙烯和水加成反应生成B是CH3CH2OH，乙醇发生催化氧化生成CH3CHO，乙醛进一步氧化生成D为CH3COOH，乙酸与乙醇发生酯化反应生成E为CH3COOCH2CH3。
【解答】解：（1）用低温蒸溜的方法分离产品和原料，这说明该分离方法是利用乙烷和乙烯的沸点不同，
故答案为：沸点；
（2）A是一种高分子，可知乙烯发生加聚反应生成A是聚乙烯，反应①的化学方程式是nCH2＝CH2，
故答案为：nCH2＝CH2；
（3）反应③是乙醇的催化氧化，反应的化学方程式是2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O，
故答案为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；
（4）D是乙酸，能与NaHCO3溶液反应，D分子中含有的官能团是羧基；B与D反应生成E属于酯化反应，化学反应方程式是CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O，
故答案为：羧基；CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O；
（5）a．反应②是乙烯与水发生加成反应生成乙醇，反应中没有碳氢键的断裂，故a错误；
b．反应②③④分别生成乙醇、乙醛和乙酸，都有碳氧键的形成，故b正确；
c．反应③④没有碳碳键的断裂，故c错误，
故答案为：b；
（6）一定条件下，乙烯与乙酸反应生成乙酸乙酯的原子利用率为100%，因此反应类型是加成反应，
故答案为：加成反应。
【点评】本题考查有机物的推断，涉及烯烃、醇、醛、羧酸、酯的性质与转化，题目难度不大，旨在考查学生对基础知识的掌握情况。
2．（1）化学与生活、社会、环境、科学、技术等密切相关，下列说法正确的是 　C　。
A.含有食品添加剂的物质均对人体健康有害
B.聚氯乙烯是无毒高分子化合物，可用作食品包装
C.利用粮食酿酒经过了淀粉→葡萄糖→乙醇的化学变化过程
D.煤油可由石油裂解获得，可用作燃料和保存少量金属钠
（2）乙醇分子中的各种化学键如图所示，关于乙醇的各种反应中断裂键的说法错误的是 　D　。
A.和金属钠反应时键①断裂
B.在铜催化共热下与O2反应时断裂①和③
C.乙醇与浓硫酸混合迅速加热到170℃时断裂②⑤
D.与乙酸发生酯化反应时断裂②
（3）下列有机物命名正确的是 　B　。
A. 2﹣乙基丙烷
B. 2﹣乙基﹣1﹣丁烯
C. 间二甲苯
D. 2﹣羟基丁烷
（4）如表为部分一氯代烷的结构简式和一些性质数据，下列对表中物质与数据的分析归纳错误的是 　C　。
序号 结构简式 沸点/℃ 相对密度
① CH3Cl ﹣24.2 0.9159
② CH3CH2Cl 12.3 0.8978
③ CH3CH2CH2Cl 46.6 0.8909
④ CH3CHClCH3 35.7 0.8617
⑤ CH3CH2CH2CH2Cl 78.44 0.8862
⑥ CH3CH2CHClCH3 X 0.8732
⑦ （CH3）3CCl 52 0.8420
A.52℃＜X＜78.44℃
B.物质①②③⑤互为同系物
C.一氯代烷的范德华力随碳原子数的增多而趋于减小
D.一氯代烷的相对密度随碳原子数的增多而趋于减小
（5）山梨酸（CH3CH＝CHCH＝CHCOOH）是一种应用广泛的防腐剂，下列分析正确的是 　C　
A.不能发生聚合反应
B.与反应，生成酯和
C.与Br2加成反应的产物有4种
D.不能发生氧化反应
（6）双酚A（也称BPA）常用来生产防碎塑料聚碳酸酯。BPA的结构简式如图所示。
①该物质的分子式为 　C15H16O2　，含氧官能团的名称是 　（酚）羟基　。
②下列关于双酚A的叙述中，错误的是 　C　。
A.遇FeCl3溶液变色
B.苯环上的一氯代物有2种
C.1mol双酚A最多可与含10mol Br2的溴水反应
D.能使酸性高锰酸钾褪色，可与Na2CO3、NaOH溶液反应
双酚A的一种合成路线如图所示：
③丙烯→A的反应类型是 　加成反应　。
④B→C的化学方程式是 　2（CH3）2CH（OH）+O22（CH3）2C＝O+2H2O　。
⑤D的名称是 　苯酚　。
⑥双酚A制取聚碳酸酯的过程中需要用到碳酸二甲酯（）。有机物W是碳酸二甲酯的同分异构体，W具有如下特征：
A．只含有1个甲基
B．能分别与乙酸、乙醇发生酯化反应
写出W与乙酸反应的化学方程式：　+CH3COOH+H2O　。
【分析】（1）A.合理使用食品添加剂，对丰富食品生产和促进人体健康有好处；
B.聚氯乙烯中的增塑剂有毒，加热会释放有毒物质；
C.淀粉为多糖，在催化剂作用下水解为葡萄糖，然后在酒曲酶作用下转变为酒精；
D.石油分馏可得到煤油，钠的密度比煤油大，可保持在煤油中易隔绝空气和水，且煤油能燃烧；
（2）A．乙醇与钠反应生成乙醇钠和氢气；
B．铜做催化剂作用下乙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛和水；
C．浓硫酸作用下乙醇在170℃条件下受热发生消去反应生成乙烯和水；
D．浓硫酸作用下乙醇与乙酸共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水；
（3）A．该有机物属于烷烃，根据规则选取最长的链作为主链；
B．该有机物属于烯烃，选取含有双键最长的链做主链，且从先有双键一端开始编号；
C．该有机物两个甲基处于对位；
D．该有机物是饱和一元醇，羟基的位置位于2号位；
（4）A．由③④数据可知 1﹣氯代烃的沸点高于 2﹣氯代烃的沸点，则 X＜78.44，由烷烃的同分异构体可知沸点随着支链的增多而降低；
B．①②③⑤的结构相似，分子组成相差若干个CH2原子团，互为同系物；
C．一氯代烷的沸点随碳原子数的增多而增大，说明分子间的范德华力随碳原子数的增多而趋于增大；
D．一氯代烷的相对密度随着碳数的增多而趋于减小；
（5）A．该物质分子中含有不饱和的碳碳双键，在一定条件下能够发生加聚反应产生高聚物；
B．羧酸与醇发生酯化反应时羧基脱羟基、醇脱氢，故山梨酸与反应，生成酯和水时，生成的酯中含有18O原子；
C．山梨酸分子中含有2个碳碳双键，二者的位置不同，与Br2发生加成反应时，可以按1：1或1：2加成。若按1：1发生加成反应，反应产物有CH3CHBrCHBrCH＝CHCOOH、CH3CH＝CHCHBrCHBrCOOH、CH3CHBrCH＝CHCHBrCOOH；若按1：2加成，反应产物是CH3CHBrCHBrCHBrCHBrCOOH；
D．该物质分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色；
（6）丙烯与HBr发生加成反应生成A，A发生卤代烃的水解反应生成B，B为醇，发生催化氧化生成C，C与苯酚反应得到双酚A，结合双酚A的结构，可知C为（CH3）2C＝O，B为CH3CH（OH）CH3，A为CH3CHBrCH3。
【解答】解：（1）A.合理使用食品添加剂，对丰富食品生产和促进人体健康有好处，可以食用，但不能过量，故 A 错误；
B.聚氯乙烯中的增塑剂有毒，加热会释放有毒物质，不能用于食品包装，故B错误；
C.淀粉为多糖，在催化剂作用下水解为葡萄糖，然后在酒曲酶作用下转变为酒精，为化学变化，故C正确；
D.石油分馏可得到煤油，钠的密度比煤油大，可保持在煤油中易隔绝空气和水，且煤油能燃烧，而石油裂解得到不饱和烃，故D错误；
故答案为：C；
（2）A．乙醇与钠反应生成乙醇钠和氢气，反应时羟基中的氢氧键断裂，故 A 正确；
B．铜做催化剂作用下乙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛和水，反应时断裂①和③键，故B正确；
C．浓硫酸作用下乙醇在170℃条件下受热发生消去反应生成乙烯和水，反应时断裂②⑤，故C正确；
D．浓硫酸作用下乙醇与乙酸共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，反应时羟基中的氢氧键断裂，故D错误；
故答案为：D；
（3）A．该有机物属于烷烃，根据规则选取最长的链作为主链，名称是 2﹣甲基丁烷，故A 错误；
B．该有机物属于烯烃，选取含有双键最长的链做主链，且从先有双键一端开始编号，名称是2﹣乙基﹣1﹣丁烯，故B正确；
C．该有机物两个甲基处于对位，命名为对二甲苯，故C错误；
D．该有机物是饱和一元醇，羟基的位置位于2号位，名称是2﹣丁醇，故D错误；
故答案为：B；
（4）A．由③④数据可知 1﹣氯代烃的沸点高于 2﹣氯代烃的沸点，则 X＜78.44，由烷烃的同分异构体可知沸点随着支链的增多而降低，则一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而降低，X 应大于 52，故 A 正确；
B．由结构简式可知，①②③⑤的结构相似，分子组成相差若干个CH2原子团，互为同系物，故B正确；
C．由表格数据可知，一氯代烷的沸点随碳原子数的增多而增大，说明分子间的范德华力随碳原子数的增多而趋于增大，故C错误；
D．由表格数据可知，一氯代烷的相对密度随着碳数的增多而趋于减小，故D正确；
故答案为：C；
（5）A．该物质分子中含有不饱和的碳碳双键，在一定条件下能够发生加聚反应产生高聚物，加聚反应属于聚合反应，故A错误；
B．羧酸与醇发生酯化反应时羧基脱羟基、醇脱氢，故山梨酸与反应，生成酯和水时，生成的酯中含有18O原子，故B错误；
C．山梨酸分子中含有2个碳碳双键，二者的位置不同，与Br2发生加成反应时，可以按1：1或1：2加成。若按1：1发生加成反应，反应产物有CH3CHBrCHBrCH＝CHCOOH、CH3CH＝CHCHBrCHBrCOOH、CH3CHBrCH＝CHCHBrCOOH；若按1：2加成，反应产物是CH3CHBrCHBrCHBrCHBrCOOH，故山梨酸与Br2加成反应的产物有4种，故C正确；
D．该物质分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应，故D错误；
故答案为：C；
（6）丙烯与HBr发生加成反应生成A，A发生卤代烃的水解反应生成B，B为醇，发生催化氧化生成C，C与苯酚反应得到双酚A，结合双酚A的结构，可知C为（CH3）2C＝O，B为CH3CH（OH）CH3，A为CH3CHBrCH3；
①由双酚A的结构简式可知，分子式为C15H16O2；含有的官能团为酚羟基，
故答案为：C15H16O2；（酚）羟基；
②A．双酚A含有酚羟基，遇FeCl3溶液变色，故A正确；
B．两个苯环对称，苯环处于中间轴对称，故苯环上一氯取代物有2种，故B正确；
C．双酚A中酚羟基的邻位含有H原子，可以与溴发生取代反应，1mol双酚A最多可与4mol Br2反应，故C错误；
D．含有酚羟基具有还原性，能使高锰酸钾褪色，酚羟基具有酸性，可与NaOH和Na2CO3溶液反应，故D正确；
故答案为：C；
③丙烯与HBr发生加成反应生成CH3CHBrCH3，反应类型是加成反应，
故答案为：加成反应；
④B→C是2﹣丙醇催化氧化生成丙酮，化学方程式是：2（CH3）2CH（OH）+O22（CH3）2C＝O+2H2O，
故答案为：2（CH3）2CH（OH）+O22（CH3）2C＝O+2H2O；
⑤根据C与双酚A的结构简式可知，D的结构简式是：，名称是苯酚，
故答案为：苯酚；
⑥有机物W是碳酸二甲酯的同分异构体，W具有有1个甲基，能分别与乙酸、乙醇发生酯化反应，故W的结构是，与乙酸发生酯化反应，方程式为：+CH3COOH+H2O，
故答案为：+CH3COOH+H2O。
【点评】本题考查有机推断，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
3．L是一种治疗自主神经功能障碍药物的活性成分，以A为原料合成L的流程如图所示。
（1）C中的官能团有酯基和 　醛基　。
（2）反应E→F的反应类型属于 　C　。
A.取代反应
B.加成反应
C.氧化反应
D.还原反应
（3）反应F→G的反应方程式为 　+CH3OH+H2O　。
（4）反应H→I所需的试剂和条件为 　B　。（不定项）
A.浓硫酸，加热
B.稀硫酸，加热
C.氢氧化钠溶液，加热
D.Cu，加热
（5）写出一种同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式：　（或或或）　。
Ⅰ．1mol有机物最多能与4mol NaOH反应；
Ⅱ．核磁共振谱中显示分子中含有4类化学环境不同的氢原子，其个数之比为3：2：2：1
（6）设计F→G步骤的目的是 　保护羧基，防止在G→H的过程中生成副产物　。
（7）G→H中K2CO3可以用碱性的吡啶（）替代，吡啶的作用是 　消耗生成的HBr，有利于反应正向进行，提高生成物的产率　。
（8）L的同分异构体M其结构为。
①化合物M中不对称碳原子数为 　A　。
A.1
B.2
C.3
D.4
②鉴别L和M的试剂是 　CD　。
A.硝酸
B.希夫试剂
C.氢氧化钠
D.茚三酮
（9）参考合成L的流程图，设计以苯乙醛为原料制备吸湿性高分子材料（）的合成路线 　　。（无机试剂任选）（可表示为）
【分析】由A的分子式，结合B的结构简式，推知A为，A与乙酸酐发生取代反应生成B和CH3COOH，B中甲基被氧化为—CHO生成C，C在酸性条件下发生酯基水解生成D，对比D、F的结构简式，结合E的分子式、反应条件，可知D中醛基先与HCN发生加成反应、—CN再水解为—COOH生成E，E发生氧化反应生成F，可知E为，对比F、H的结构简式，结合反应条件，可知F与甲醇发生酯化反应生成G，G中酚羟基与发生取代反应生成H，则G为，H中酯基水解、酸化重新引入羧基生成I，可知设计F→G，H→I步骤的目的是保护羧基，防止在G→H的过程中生成副产物，I中—COOH转化为—N＝C＝O生成J，J与发生加成反应生成L；
（9）与HCN发生D→E的转化生成，发生消去反应生成，与NaOH反应生成，发生加聚反应生成。
【解答】解：（1）观察结构可知，C中的官能团有酯基和醛基，
故答案为：醛基；
（2）E→F的过程中中羟基被氧化为羰基生成F，该反应类型为氧化反应，
故答案为：C；
（3）反应F→G的反应方程式为+CH3OH+H2O，
故答案为：+CH3OH+H2O；
（4）H→I的过程中酯基转化羧基，发生酯基在酸性条件下水解，所需的试剂和条件为稀硫酸、加热，
故答案为：B；
（5）E（）的一种同分异构体满足下列条件：Ⅰ．1mol有机物最多能与4mol NaOH反应，说明含有2个酚羟基、1个羧酸与酚形成的酯基；Ⅱ．核磁共振谱中显示分子中含有4类化学环境不同的氢原子，其个数之比为3：2：2：1，存在对称结构且含有1个甲基，符合条件的同分异构体为、、、，
故答案为：（或或或）；
（6）F→G的过程中羧基与甲醇发生酯化反应，而后酚羟基与取代反应，在H→I的过程中酯基水解重新引入羧基，可知设计F→G，H→I步骤的目的是保护羧基，防止在G→H的过程中生成副产物，
故答案为：保护羧基，防止在G→H的过程中生成副产物；
（7）G→H发生取代反应，有HBr生成，碳酸钾可以消耗生成的HBr，有利于反应正向进行，提高生成物的产率，K2CO3可以用碱性的吡啶（）替代，吡啶的作用与碳酸钾相同，
故答案为：消耗生成的HBr，有利于反应正向进行，提高生成物的产率；
（8）①连接4个不同原子或原子团的碳原子是不对称碳原子，化合物M中羧基、氨基连接的碳原子是不对称碳原子，即M分子有1个不对称碳原子，
故答案为：A；
②M属于α﹣氨基酸，在碱性溶液中与茚三酮作用，能生成显蓝色或紫红色的有色物质，而L不能，鉴别L和M的试剂是氢氧化钠、茚三酮，
故答案为：CD；
（9）与HCN发生D→E的转化生成，发生消去反应生成，与NaOH反应生成，发生加聚反应生成，合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的推断与合成，涉及官能团识别、有机反应类型、有机反应方程式的书写、对步骤及试剂的分析评价、限制条件同分异构体的书写、有机物结构与性质、合成路线设计等，充分利用有机物结构进行分析推，题目较好地考查了学生分析推理能力、知识迁移运用能力。
4．回答下列问题：
（1）中含有的官能团的名称为 　羟基　、　酯基　。
（2）主链含6个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有 　4　种（不考虑立体异构）。
（3）聚氯乙烯（PVC）具有优良的绝热、绝缘性能，可用作包装材料和建筑材料，工业上以氯乙烯为原料生产，写出相关反应的化学方程式为 　nCH2＝CHCl　，反应类型为 　加聚反应　。
（4）利用核磁共振技术测定有机物分子三维结构的研究获得了2002年诺贝尔化学奖。某研究小组为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：
①将7.4g有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成9.0g H2O和17.6g CO2，则该物质的实验式是 　C4H10O　。
使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定，相关结果如下：
②根据图1、图2、图3（两个峰的面积比为2：3）推测：A的结构简式 　CH3CH2OCH2CH3　。
③化合物A的同分异构体有 　6　种，写出其中能与钠反应且核磁共振氢谱吸收峰的面积之比为9：1的结构简式 　（CH3）3COH　。
【分析】（1）中含有的官能团为—OH、—COOR；
（2）主链含6个C原子，则乙基只能在3号C原子上，甲基可以在中间所有的C原子上，该分子不对称
（3）CH2＝CHCl发生加聚反应生成；
（4）根据原子守恒计算n（H）、n（C），再根据质量守恒定律判断是否含有O元素，若含有氧元素，计算n（O），计算各原子物质的量之比，进而确定实验式，结合质谱图可知Mr（A）＝74，可以确定A的分子式，红外光谱图显示含有醚键、烷基，核磁共振氢谱图中两个峰的面积比为2：3，即分子有2种氢且原子数目之比为2：3，可以确定A可能的结构简式，并书写可能的同分异构体。
【解答】解：（1）中含有的官能团为—OH、—COOR，名称为羟基、酯基，
故答案为：羟基、酯基；
（2）主链含6个C原子，则乙基只能在3号C原子上，甲基可以在中间所有的C原子上，该分子不对称，甲基可以分别在中间四个碳原子上，共有4种，
故答案为：4；
（3）CH2＝CHCl发生加聚反应生成，反应方程式为nCH2＝CHCl，
故答案为：nCH2＝CHCl；加聚反应；
（4）①n（C）＝n（CO2）0.4mol，n（H）＝2n（H2O）＝21mol，分子中m（O）＝7.4g﹣0.4mol×12g/mol﹣1mol×1g/mol＝1.6g，则n（O）0.1mol，则n（C）：n（H）：n（O）＝0.4mol：1mol：0.1mol＝4：10：1，故A的实验式为C4H10O，
故答案为：C4H10O；
②A的实验式为C4H10O，结合质谱图可知Mr（A）＝74，即A的分子式为C4H10O，红外光谱图显示含有醚键、烷基，核磁共振氢谱图中两个峰的面积比为2：3，即分子有2种氢且原子数目之比为2：3，则A的结构简式为CH3CH2OCH2CH3，
故答案为：CH3CH2OCH2CH3；
③CH3CH2OCH2CH3的同分异构体看着是CH3CH2CH2CH3、中氢原子被—OH取代，依次有2种、2种，还可以是将氧原子插入碳碳键之间，依次有2种（其中一种为CH3CH2OCH2CH3）、1种位置，故A的同分异构体共有2+2+（2﹣1）+1＝6种，其中能与钠反应且核磁共振氢谱吸收峰的面积之比为9：1的结构简式为（CH3）3COH，
故答案为：6；（CH3）3COH。
【点评】本题考查比较综合，涉及官能团识别、有机反应方程式的书写、有机反应类型、有机物分子式确定、有机物的推断、同分异构体书写等，需要学生具备扎实的基础，题目侧重考查学生分析能力、对基础知识的掌握情况。
5．神经抑制药物氯氮平的合成
已知：
（1）（不定项）下列说法不正确的是 　D　。
A．硝化反应的试剂为浓硝酸和浓硫酸
B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基
C．化合物B具有两性
D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼
（2）化合物A的名称为 　邻硝基苯甲酸　，化合物E的结构简式是 　　。
（3）写出B→C的化学方程式 　+CH3OH+H2O　。
（4）已知化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为 　加成反应　、　消去反应　，中间产物的结构简式为 　　。
（5）写出一种同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式 　或　。
①1H—NMR谱和红外光谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有N—H键。
②分子中含一个环，其成环原子数＞4。
已知：。
（6）设计以氨气、CH2＝CH2和CH3NH2为原料合成的路线 　　（其他无机试剂任选）。
【分析】根据H的结构简式可知，甲苯发生甲基的邻位硝化反应、甲基氧化为羧基生成A，A中硝基还原为氨基生成B，故A为、B为，根据C的分子式知，B和甲醇发生酯化反应生成C为，根据D的结构简式、E的分子式、H的结构简式，推知E为，E和F发生取代反应生成G为，G中硝基发生还原反应生成H中氨基，H发生加成反应、消去反应生成氯氮平；
（6）由已知信息，NH3与反应生成，与CH3NH2反应生成，而CH2＝CH2用氧气氧化生成。
【解答】解：（1）A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸，故A正确；
B．化合物A为，含有的官能团有硝基、羧基，故B正确；
C．化合物B为，含有氨基、羧基，具有两性，故C正确；
D．从C→E过程中硝基邻位的氯原子发生取代反应，可知化合物D中硝基邻位氯原子比间位的活泼，故D错误，
故答案为：D；
（2）A的结构简式为，化合物A的名称是邻硝基苯甲酸；由分析可知，化合物E的结构简式是，
故答案为：邻硝基苯甲酸；；
（3）B→C的化学方程式为+CH3OH+H2O，
故答案为：+CH3OH+H2O；
（4）化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为加成反应、消去反应，中间产物的结构简式为，
故答案为：加成反应；消去反应；；
（5）F的结构简式为，F的同分异构体符合下列条件：①1H—NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有N—H键，②分子中含一个环，其成环原子数＞4，符合条件的同分异构体可以为、，
故答案为：或；
（6）由已知信息，NH3与反应生成，与CH3NH2反应生成，而CH2＝CH2用氧气氧化生成，合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的推断与合成，涉及有机物命名、有机物的结构与性质、有机反应类型、有机反应方程式的书写、限制条件同分异构体的书写、合成路线设计等，充分利用目标物的结构简式进行分析推断，题目侧重考查学生分析推理能力、知识迁移运用的能力。
6．已知：①A、B是两种单烯烃，A分子中含有6个碳原子，B分子中含有4个碳原子，其中A的核磁共振氢谱中只有一个吸收峰而B有两个；②烯烃复分解反应可表示为R1CH＝CHR2+R1'CH＝CHR2'R1CH＝CHR1'+R2CH＝CHR2'，请根据如下转化关系，回答相关问题：
（1）A的结构简式为 　（CH3）2C＝C（CH3）2　，B的结构简式为 　CH3CH＝CHCH3　。
（2）反应②的反应类型为 　加成反应　。
（3）当与Br2按物质的量之比为1：1反应时，所得有机产物有 　3　种。
【分析】A、B是两种单烯烃，A分子中含有6个碳原子，B分子中含有4个碳原子，其中A的核磁共振氢谱中只有一个吸收峰而B有两个，则A为（CH3）2C＝C（CH3）2、B为CH3CH＝CHCH3；A和B发生信息②的反应生成（CH3）2C＝CHCH3，反应②为加成反应，反应③为消去反应，CH2＝C（CH3）CH＝CH2发生加聚反应生成C为。
【解答】解：（1）A的结构简式为（CH3）2C＝C（CH3）2，B的结构简式为CH3CH＝CHCH3，
故答案为：（CH3）2C＝C（CH3）2；CH3CH＝CHCH3；
（2）反应②的反应类型为加成反应，
故答案为：加成反应；
（3）当与Br2按物质的量之比为1：1反应时，可能是1，2﹣加成，可能是3，4﹣加成，可能是1，4﹣加成，所得有机产物有3种，
故答案为：3。
【点评】本题考查有机物的推断，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，知道物质之间的转化关系，题目难度不大。
7．（1）聚偏二氯乙烯（）具有超强阻隔性能，可作为保鲜食品的包装材料。它是由 　CCl2＝CH2　（写结构简式）单体发生加聚反应生成的。
（2）烃A的结构简式为，在烃A中手性碳上标上“*”：　　。
（3）松节油脱去一分子水发生消去反应，最多可有 　4　种有机产物。
（4）当有机化合物分子中碳原子连有四个不同原子或基团时称为手性碳原子，如下中标有“*”的碳原子就是手性碳原子。
若使F失去手性，下列方法可行的是 　C　。
A．一定条件下和乙醇发生酯化反应
B．一定条件下和乙酸发生酯化反应
C．一定条件下发生催化氧化反应
（5）某有机物A的相对分子质量为74，且红外光谱图如图，则A的结构简式为 　CH3CH2OCH2CH3　。
（6）已知：，如果要合成，所用的原料可以是 　AD　。
A．2﹣甲基﹣1，3﹣丁二烯和2﹣丁炔
B．1，3﹣戊二烯和2﹣丁炔
C．2，3﹣二甲基﹣1，3﹣戊二烯和乙炔
D．2，3﹣二甲基﹣1，3﹣丁二烯和1﹣丙炔
【分析】（1）CCl2＝CH2发生加聚反应生成；
（2）连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子；
（3）松节油脱去一分子水发生消去反应，上方的醇羟基发生消去反应得到两种碳碳双键；下方的醇羟基发生消去反应生成两种碳碳双键；
（4）A．一定条件下和乙醇发生酯化反应，该分子中带“*”的碳原子仍然连接4个不同的原子或原子团；
B．一定条件下和乙酸发生酯化反应，该分子中带“*”的碳原子仍然连接4个不同的原子或原子团；
C．一定条件下发生催化氧化反应，醇羟基转化为羰基；
（5）某有机物A的相对分子质量为74，根据红外光谱图知，该分子中含对称的—CH3、对称的—CH2﹣、醚键，碳原子个数为4 10，分子式为C4H10O；
（6）如果要合成，所用的原料可以是2﹣甲基﹣1，3﹣丁二烯和2﹣丁炔或2，3﹣二甲基﹣1，3﹣丁二烯和1﹣丙炔。
【解答】解：（1）的单体是CCl2＝CH2，
故答案为：CCl2＝CH2；
（2）连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，在烃A中标上“*”的碳原子为手性碳，如图，
故答案为：；
（3）松节油脱去一分子水发生消去反应，上方的醇羟基发生消去反应得到两种碳碳双键；下方的醇羟基发生消去反应生成两种碳碳双键，松节油脱去一分子水发生消去反应，最多可有4种有机产物，
故答案为：4；
（4）A．一定条件下和乙醇发生酯化反应，该分子中带“*”的碳原子仍然连接4个不同的原子或原子团，含有手性碳原子，故A错误；
B．一定条件下和乙酸发生酯化反应，该分子中带“*”的碳原子仍然连接4个不同的原子或原子团，含有手性碳原子，故B错误；
C．一定条件下发生催化氧化反应，醇羟基转化为羰基，没有手性碳原子，故C正确；
故答案为：C；
（5）某有机物A的相对分子质量为74，根据红外光谱图知，该分子中含对称的—CH3、对称的—CH2﹣、醚键，碳原子个数为4 10，分子式为C4H10O，结构简式为CH3CH2OCH2CH3，
故答案为：CH3CH2OCH2CH3；
（6）如果要合成，所用的原料可以是CH2＝C（CH3）CH＝CH2和CH3C≡CCH3或CH2＝C（CH3）C（CH3）＝CH2和HC≡CCH3，
故答案为：AD。
【点评】本题考查有机物推断和有机物的结构和性质，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，明确官能团及其性质的关系、物质之间的转化关系是解本题关键，题目难度不大。
8．有机官能团之间存在相互转化，阅读并分析以下转化过程，完成填空：
Ⅰ.
（1）向A中加入溴水，1mol A最多可以与 　2　mol Br2反应。
（2）为以下转化选择合适的试剂：①反应 　D　，②反应 　BC　。
A．Na B．Na2CO3 C．NaOH D．NaHCO3
（3）写出③反应的化学反应方程式：　+CO2+H2O→+NaHCO3　。
（4）A可在浓硫酸加热条件下生成一种五元环状酯，写出该酯的结构简式：　　。
Ⅱ.→②→③
（5）向CH2＝CHCHO中加入酸性KMnO4，是否可检验其中的碳碳双键？　否　。（填“是”或“否）
（6）写出检验CH2＝CHCHO中含氧官能团的反应方程式：　或者　。
（7）欲检验X（卤素）原子，应取第③步反应后的溶液，　加入过量的硝酸酸化，再加入少量的硝酸银，观察沉淀的颜色　（写出后续实验操作）。
（8）乳酸可在浓硫酸加热条件下生成丙烯酸，写出丙烯酸加聚生成的聚丙烯酸的结构式：　　。
【分析】钠单质可以和醇羟基、酚羟基和羧基反应；氢氧化钠可以和酚羟基、羧基反应；碳酸钠可以和酚羟基、羧基反应；碳酸氢钠只能和羧基反应；A中羧基转化为羧酸钠，而酚羟基没有反应，则为和碳酸氢钠的反应生成B，B转化为C时，B中醇羟基没有反应，而酚羟基转化为—ONa，则反应为酚羟基和氢氧化钠或碳酸钠的反应生成C；
【解答】解：（1）酚羟基的邻位和对位都可以被溴取代，A中酚羟基的一个邻位已经被占据，故A中能够被溴取代的位置就只有一个邻位和一个对位，故 1mol A最多可以与2mol Br2反应，
故答案为：2；
（2）由分析，①为D.NaHCO3，②为B.Na2CO3、C.NaOH，
故答案为：D；BC；
（3）反应③可通过C与H2O、CO2反应将酚钠变回酚羟基，故化学方程式为：+CO2+H2O→+NaHCO3，
故答案为：+CO2+H2O→+NaHCO3；
（4）五元环状酯是A分子中的羧基脱羟基以及A分子中的醇羟基脱氢发生酯化反应生成的，其结构简式为：，
故答案为：；
（5）CH2＝CHCHO中的碳碳双键和醛基均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故不能用酸性高锰酸钾来检验碳碳双键，
故答案为：否；
（6）CH2＝CHCHO中含氧官能团为醛基，可用和新制氢氧化铜的反应或银镜反应来检验醛基，反应为或者，
故答案为：或者；
（7）卤素离子会和银离子生成不同颜色的卤化银沉淀，故答案为：加入过量的硝酸酸化，再加入少量的硝酸银，观察沉淀的颜色，
故答案为：加入过量的硝酸酸化，再加入少量的硝酸银，观察沉淀的颜色；
（8）乳酸可在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成丙烯酸，结构简式为CH2＝CHCOOH，发生加聚反应生成的聚丙烯酸的结构式为 ，
故答案为：。
【点评】本题考查有机推断，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
9．苯甲醛是一种重要的化工原料，可发生如下转化。
已知：（R、R'代表烃基）
回答下列问题：
（1）B所含官能团的名称为 　羟基、羧基　。
（2）苯甲醛→A的反应类型是 　加成反应　。
（3）D、G的结构简式分别为 　　、　　。
（4）苯甲醛与新制Cu（OH）2反应的化学方程式为 　　。
（5）F→M的化学方程式为 　　。
（6）B有多种同分异构体，属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有 　13　种，写出一种其中含亚甲基（﹣CH2﹣）的同分异构体的结构简式：　（或或）　。
（7）写出用苯甲醛为原料（其他无机试剂任选）制备的合成路线：　　。
【分析】由B的结构简式，可知苯甲醛与HCN发生加成反应生成A，A中﹣CN水解为﹣COOH得到B，B与芳香醇C反应生成分子式为C15H14O3的酯，则D的分子式为C15H14O3+H2O﹣C8H8O3＝C7H8O，故C的结构简式为，则D为；苯甲醛发生氧化反应生成E为，苯甲酸与SOCl2发生取代反应生成，F与甲醛生成高聚物M（），推知F为，结合信息可知F与发生取代反应生成G为；
（7）与HCN发生加成反应生成，然后与氢气发生加成反应生成，最后与HCl反应生成。
【解答】解：（1）B所含官能团为﹣OH、﹣COOH，名称分别为羟基、羧基，
故答案为：羟基、羧基；
（2）苯甲醛→A是与HCN发生加成反应生成，
故答案为：加成反应；
（3）由分析可知，D的结构简式为，G的结构简式为，
故答案为：；；
（4）苯甲醛与新制Cu（OH）2反应的化学方程式为，
故答案为：；
（5）F→M的化学方程式为，
故答案为：；
（6）B的同分异构体属于甲酸酯且含酚羟基，苯环有2个侧链为﹣OH、﹣CH2OOCH，有邻、间、对3种位置关系，苯环有3个侧链为﹣OH、﹣OOCH、﹣CH3，而﹣OH、﹣OOCH有邻、间、对3种位置关系，对应的﹣CH3分别有4种、4种、2种位置，故符合条件的同分异构体共有3+4+4+2＝13种，其中含亚甲基（﹣CH2﹣）的同分异构体的结构简式为：、、，
故答案为：13；（或或）；
（7）与HCN发生加成反应生成，然后与氢气发生加成反应生成，最后与HCl反应生成，合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的推断与合成，涉及官能团识别、有机反应类型、有机反应方程式的书写、限制条件同分异构体书写、合成路线设计等，根据反应前后物质结构变化、反应条件进行推断，注意对给予反应信息的理解，采用知识迁移、逆向思维方法进行合成路线设计，侧重考查分析推理能力、自学能力、知识综合运用能力。
10．褪黑激素的前体K的合成路线如图。
已知：+R3OH（R表示烃基或氢）
（1）A能发生银镜反应。A中所含的官能团有 　碳碳双键、醛基　。
（2）D→E的反应类型是 　取代反应　。
（3）试剂W的分子式是C8H5O2N，其结构简式是 　　。
（4）G中只含酯基一种官能团。生成G的反应方程式是 　CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O　。
（5）F的分子式为C11H10O2NBr。M的结构简式是 　　。
（6）由K合成Q（），Q再经下列过程合成褪黑激素。
①X的结构简式是 　　。
②Z的结构简式是 　　。
③试剂b是 　CH3COOH　。
【分析】G发生信息中取代反应生成乙醇和M，G属于酯基，结合G的分子式推知G为CH3COOC2H5，则试剂a为CH3CH2OH、M为；A的分子式为C3H4O，（1）中A能发生银镜反应，则A为CH2＝CHCHO，A中碳碳双键与水加成生成B，B中醛基与氢气加成生成D，D中羟基被溴原子取代生成E，E与W反应生成F，M与F发生取代反应生成K，由K的结构简式中存在﹣CH2CH2CH2﹣结构，可知E为BrCH2CH2CH2Br，则D为HOCH2CH2CH2OH、B为HOCH2CH2CHO，（3）中试剂W的分子式是C8H5O2N，推知W为，则F为；
（6）由褪黑激素结构简式可知，Q发生酯基、酰胺基水解生成X为，X酸化后脱水生成Z，Z中氨基与乙酸等形成酰胺基生成褪黑激素，故Z为、b为CH3COOH。
【解答】解：（1）A能发生银镜反应，说明含有醛基，A的分子式为C3H4O，故A的结构简式为CH2＝CHCHO，A中所含的官能团有碳碳双键、醛基，
故答案为：碳碳双键、醛基；
（2）D→E是HOCH2CH2CH2OH转化为BrCH2CH2CH2Br，该反应类型是取代反应，
故答案为：取代反应；
（3）试剂W的分子式是C8H5O2N，由分析可知W的结构简式是，
故答案为：；
（4）G为CH3COOC2H5，乙酸与乙醇发生酯化反应生成CH3COOC2H5，反应方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O，
故答案为：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O；
（5）由分析可知，M的结构简式为，
故答案为：；
（6）由褪黑激素结构简式可知，Q发生酯基、酰胺基水解生成X为，X酸化后脱水生成Z，Z中氨基与乙酸等形成酰胺基生成褪黑激素，故Z为、b为CH3COOH，
故答案为：①；②；③CH3COOH。
【点评】本题考查有机物的推断与合成，涉及官能团神经病、有机反应类型、有机反应方程式的书写等，充分利用有机物的结构简式、分子式进行分析推断，题目侧重考查学生分析推理能力、综合运用知识的能力，是对有机化学基础的综合考查。
11．N—溴代丁二酰亚胺（NBS）是有机合成中的重要试剂。回答下列问题：
Ⅰ．不对称溴代内酯化反应产物可作为合成肉豆蔻素过程的中间体，过程中反应底物为1﹣取代﹣2，5﹣环己二烯﹣1﹣甲酸，产物为溴代﹣3﹣内酯类化合物，反应机理如图所示：
（1）2，5﹣环己二烯﹣1﹣甲酸的结构简式为 　　。
（2）反应底物的取代基R为甲基时，其同分异构体中符合下列条件的有 　2　种。
①苯环上的一氯代物只有一种
②核磁共振氢谱显示四组峰
Ⅱ．有机物A（无支链）、B（五元环酯）、C的分子式均为C5H8O2，三者存在如图所示的转化关系，其中发生银镜反应时A与产物银的物质的量之比为1：4。
已知：。
（3）D→C的反应类型为 　消去反应　。
（4）F中含氧官能团的名称为 　羟基、羧基　；下列试剂能与F发生反应的有 　ABCD　（填选项字母）。
A．甘油
B．碳酸钠溶液
C．氢氧化钠溶液
D．溴水
（5）B的结构简式为 　　。
（6）写出G生成H的化学方程式：　2HO（CH2）4COOH+O22OHC（CH2）3COOH+2H2O　。
【分析】（1）2，5﹣环己二烯﹣1﹣甲酸即反应底物中R为H原子；
（2）反应底物的取代基R为甲基时，分子式为C8H10O2，苯环上的一氯代物只有一种的同分异构体共8种；
Ⅱ．发生银镜反应时A与产物银的物质的量之比为1：4，说明一个A分子中含有二个醛基，且A无支链，可得A为戊二醛，同时可知I为戊二酸；B为五元环酯说明环上有4个碳原子和1个氧原子，且环上连有一个甲基，B转化为D，D为一种羟基酸，D中含有羟基，能发生消去反应生成C，C中含有一个碳碳双键和羧基，C能和NBS发生取代反应，根据已知信息可知C中必有CH3CH＝CHR结构，故C的结构简式为CH3CH＝CHCH2COOH，则D为CH3CH（OH）CH2CH2COOH，则B为；根据已知信息可知，C与NBS生成的E为CH2BrCH＝CHCH2COOH，卤代烃和羧基在碱性条件下反应后经过酸化得HOCH2CH2CH2CH2COOH，G生成H属于醇的催化氧化。
【解答】解：（1）2，5﹣环己二烯﹣1﹣甲酸即反应底物中R为H原子，结构简式为，
故答案为：；
（2）反应底物的取代基R为甲基时，分子式为C8H10O2，苯环上的一氯代物只有一种的同分异构体共8种，其中核磁共振氢谱显示四组峰的是和，共2种，
故答案为：2；
（3）由分析可知，D→C是在浓硫酸、加热条件下发生的消去反应，
故答案为：消去反应；
（4）F为HOCH2CH＝CHCH2COOH，含氧官能团为：羟基、羧基，
A．甘油是丙三醇，能跟F的羧基发生酯化反应，故A正确；
B．碳酸钠溶液能和F中的羧基发生反应，故B正确；
C．氢氧化钠溶液能和F中的羧基发生反应，故C正确
D．溴水能和F中的碳碳双键发生加成反应，故D正确；
故答案为：羟基、羧基；ABCD；
（5）由分析可知，B的结构简式为，
故答案为：；
（6）G生成H的化学方程式为：2HO（CH2）4COOH+O22OHC（CH2）3COOH+2H2O，
故答案为：2HO（CH2）4COOH+O22OHC（CH2）3COOH+2H2O。
【点评】本题考查有机推断，侧重考查学生有机反应的掌握情况，试题难度中等。
12．奥美拉唑可用于治疗十二指肠溃疡等疾病，其合成路线如图。
已知：
（1）A能与FeCl3溶液作用显紫色，A的名称是 　苯酚　。
（2）A→B的化学方程式是 　+CH3OH+H2O　。
（3）试剂a是 　浓硝酸、浓硫酸　。
（4）满足下列条件的E的同分异构有 　6　种。
i．苯环上有两个取代基ⅱ．能与NaOH溶液发生反应
（5）E→G的过程：
①E中含有的官能团有醚键、　氨基　（写名称）。
②N与NaOH反应的化学方程式是 　+NaOH→+CH3COONa　。
（6）合成的路线如图。
①CH3CHO可由CH≡CH与 　H2O　（填化学式）反应得到。
②已知SOCl2的结构简式为，K转化为为取代反应，该反应的化学方程式是 　+SOCl2→+SO2+HCl　。
【分析】由题干合成流程图信息可知，由A的分子式和E的结构简式以及A到B、B到D、D到E的转化信息可知，A的结构简式为：，B的结构简式为：，D的结构简式为：，a为浓硝酸、浓硫酸，D中硝基发生还原反应生成E，E经过多步反应生成G，G发生反应生成J，生成奥美拉唑的反应为氧化反应；（5）E发生取代反应生成M，M发生取代反应生成N，N发生水解反应、还原反应生成G；
（6）根据K反应前后物质的结构简式及K的分子式知，生成K的反应为还原反应，K发生取代反应生成，K为。
【解答】解：（1）由分析可知，A的结构简式为：，A能与FeCl3溶液作用显紫色，A的名称是苯酚，
故答案为：苯酚；
（2）由分析可知，A的结构简式为：，B的结构简式为：，故A→B的化学方程式是+CH3OH+H2O，
故答案为：+CH3OH+H2O；
（3）通过以上分析知，试剂a是浓硝酸、浓硫酸，
故答案为：浓硝酸、浓硫酸；
（4）E的同分异构满足下列条件：ⅰ．苯环上有两个取代基；ⅱ．能与NaOH溶液发生反应，说明含有酚羟基，如果取代基是酚—OH、—CH2NH2，两个取代基有邻位、对位、间位3种位置异构；如果取代基为酚—OH、—NHCH3，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构，所以符合条件的同分异构体有6种，有的官能团有醚键、氨基，
故答案为：6；
（5）①E中含有的官能团有醚键、氨基，
故答案为：氨基；
②N含有酰胺基，所以能与NaOH溶液反应，N与NaOH反应的化学方程式是：+NaOH→+CH3COONa，
故答案为：+NaOH→+CH3COONa；
（6）①CH3CHO可由CH≡CH与H2O发生加成反应得到，
故答案为：H2O；
②K转化为的同时有SO2生成，还生成HCl，化学方程式是+SOCl2→+SO2+HCl，
故答案为：+SOCl2→+SO2+HCl。
【点评】本题考查有机推断，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
13．已知：
①A、B是两种单烯烃，A分子中含有6个碳原子，B分子中含有4个碳原子，其中A的核磁共振氢谱中只有一个吸收峰而B有两个；
②烯烃复分解反应可表示为R1CH＝CHR2+R1′CH＝CHR2′R1CH＝CHR1′+R2CH＝CHR2′请根据如下转化关系，回答相关问题：
（1）A的结构简式为 　（CH3）2C＝C（CH3）2　，B的结构简式为 　CH3CH＝CHCH3　。
（2）反应②的反应类型为 　加成反应　。
（3）当与Br2按物质的量之比为1：1反应时，所得有机产物有 　3　种。
（4）C的结构简式为 　　。
【分析】A、B是两种单烯烃，A分子中含有6个碳原子，B分子中含有4个碳原子，其中A的核磁共振氢谱中只有一个吸收峰而B有两个，则A为（CH3）2C＝C（CH3）2、B为CH3CH＝CHCH3；A和B发生信息②的反应生成（CH3）2C＝CHCH3，反应②为加成反应，反应③为消去反应，CH2＝C（CH3）CH＝CH2发生加聚反应生成C为。
【解答】解：（1）A的结构简式为（CH3）2C＝C（CH3）2，B的结构简式为CH3CH＝CHCH3，
故答案为：（CH3）2C＝C（CH3）2；CH3CH＝CHCH3；
（2）反应②的反应类型为加成反应，
故答案为：加成反应；
（3）当与Br2按物质的量之比为1：1反应时，可能是1，2﹣加成，可能是3，4﹣加成，可能是1，4﹣加成，所得有机产物有3种，
故答案为：3；
（4）C的结构简式为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的推断，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，知道物质之间的转化关系，题目难度不大。
14．聚甲基丙烯酸甲酯（H）具有高透明度，低价格，易于机械加工等优点，是平常经常使用的玻璃替代材料。一种合成路线如图所示：
回答下列问题：
（1）反应①中X的化学式为 　H2O　，①过程中还可能会产生另一种物质M，M的结构简式为 　CH3CH2CH2OH　。
（2）反应③的反应类型为 　加成反应　。
（3）E中官能团的名称为 　羟基、羧基　。
（4）反应⑥的化学方程式为 　CH2＝CH（CH3）COOH+CH3OHCH2＝CH（CH3）COOCH3+H2O　，反应类型为 　取代反应或酯化反应　。
（5）H的结构简式为 　　。
【分析】A为丙烯，对比A和B的分子式，推知X为H2O，丙烯与H2O发生加成反应得B为2﹣丙醇，催化氧化得丙酮，丙酮和HCN发生加成反应得D，D酸性水解得E，E在浓硫酸加热的条件下发生消去反应得F，F与甲醇发生酯化反应得G，G在一定条件下发生加聚反应得H为聚甲基丙烯酸甲酯。
【解答】解：（1）反应①为丙烯（CH2＝CH—CH3）和水发生加成反应生成，故X的化学式为H2O，丙烯与水发生加成反应还可能生成CH3CH2CH2OH，
故答案为：H2O；CH3CH2CH2OH；
（2）对比反应物和产物可知反应③中碳氧双键断裂，与HCN发生加成反应，
故答案为：加成反应；
（3）E中官能团的名称为羟基和羧基，
故答案为：羟基、羧基；
（4）模仿乙酸和乙醇的反应写出反应⑥的化学方程式为CH2＝CH（CH3）COOH+CH3OHCH2＝CH（CH3）COOCH3+H2O，反应类型为取代反应或酯化反应，
故答案为：CH2＝CH（CH3）COOH+CH3OHCH2＝CH（CH3）COOCH3+H2O；取代反应或酯化反应；
（5）反应⑦为加成聚合反应，H的结构简式为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机推断，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
15．抗肿瘤药物培美曲塞的部分合成路线如图：
已知：
（1）A中所含官能团的结构简式是 　　。
（2）B→C反应所需的试剂和条件是 　NaOH醇溶液、加热　。
（3）E的结构简式是 　HC≡CCH2CH2OH　。
（4）G的结构简式是 　　。
（5）H→I的化学方程式是 　+CH3OH+H2O　。
（6）下列关于J的说法正确的是 　ac　。
a.J分子中有三种官能团
b.核磁共振氢谱有5组峰
c.由E和I生成J的反应类型是取代反应
【分析】A的分子式为C2H4，则A为CH2＝CH2，A与Br2发生加成反应生成B为BrCH2CH2Br，B发生消去反应生成C为HC≡CH，由D、E的分子式，结合信息可知，C与C2H5MgBr反应生成D为HC≡CMgBr，则E为HC≡CCH2CH2OH，由E、I、J的分子式可知，E与I分子之间脱去1分子HBr生成J，J中碳碳三键与氢气反应生成K，结合K的结构简式，推知I为、J为，逆推可知H为、试剂a为CH3OH，由F的分子式推知F为，甲苯与溴发生取代反应生成G为，G发生氧化反应生成H。
【解答】解：（1）A的结构简式为CH2＝CH2，A中所含官能团的结构简式是，
故答案为：；
（2）B→C是BrCH2CH2Br发生消去反应生成HC≡CH，反应所需的试剂和条件是NaOH醇溶液、加热，
故答案为：NaOH醇溶液、加热；
（3）由分析可知，E的结构简式是HC≡CCH2CH2OH，
故答案为：HC≡CCH2CH2OH；
（4）由分析可知，G的结构简式是，
故答案为：；
（5）H→I的化学方程式是+CH3OH+H2O，
故答案为：+CH3OH+H2O；
（6）a．J的结构简式为，分子中含有碳碳三键、羟基、酯基共三种官能团，故a正确；
b．J分子中有6种化学环境不同的氢原子，其核磁共振氢谱有6组峰，故b错误；
c．由E和I生成J的化学方程式为HC≡CCH2CH2OH+→+HBr，该反应类型为取代反应，故c正确，
故答案为：ac。
【点评】本题考查有机物的推断与合成，涉及官能团识别、有机反应方程式条件、有机反应方程式的书写、有机反应类型等，充分利用有机物分子式、目标物结构简式进行分析推断，题目较好地考查了学生分析推理能力、知识迁移运用能力。
16．氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如图所示：
（1）芳香烃A的名称是 　甲苯　。
（2）反应③所需的无机试剂及反应条件是 　浓硝酸、浓硫酸、加热　。
（3）E含有的官能团的名称是 　碳氟键、氨基　。
（4）反应⑤的化学方程式是 　　。
（5）下列说法正确的是
a.①、③、⑥均属于取代反应
b.化合物A可以与溴水发生取代反应
c.G中有三种官能团
（6）已知E在一定条件下水解生成T（C7H7NO2）。T存在多种同分异构体，写出符合下列条件的T的同分异构体的结构简式：　　。
①—NH2直接连在苯环上；
②结构中含有酯基
③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1：2：2：2
【分析】由B的分子式，结合C的结构简式，可知芳香烃A为，则B为，A发生取代反应生成B，B发生取代反应生成C；对比C、D、E结构，可知C发生硝化反应生成D，D发生还原生成E；对比E、G的结构，结合反应条件，可知F为，E发生取代反应生成F和HCl，F发生硝化反应生成G。
【解答】解：（1）芳香烃A是，其名称是甲苯，
故答案为：甲苯；
（2）反应③发生硝化反应，所需的无机试剂及反应条件是浓硝酸、浓硫酸、加热，
故答案为：浓硝酸、浓硫酸、加热；
（3）观察结构可知，E中含有的官能团是碳氟键、氨基，
故答案为：碳氟键、氨基；
（4）反应⑤的化学方程式为，
故答案为：；
（5）a．由分析可知，①、③、⑥均属于取代反应，故a正确；
b．化合物A的结构简式为，不能与溴水发生取代反应，故b错误；
c．G中含有硝基、碳氟键、酰胺基共三种官能团，故c正确，
故答案为：ac；
（6）E在一定条件下水解生成T（C7H7NO2），T的结构简式为，T的同分异构体符合下列条件：①—NH2直接连在苯环上；②结构中含有酯基；③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1：2：2：2，说明存在对称结构，符合条件的同分异构体为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的推断和合成，涉及有机物命名、有机物结构与性质、有机反应类型、有机反应方程式的书写、限制条件同分异构体的书写等，对比分析有机物的结构变化理解发生的反应，侧重考查学生的分析推理能力、知识迁移运用能力。
17．有机合成的发展使得人类可根据需要设计合成出具有特定结构和性能的物质。
（1）医用胶的主要成分α﹣氰基丙烯酸酯的结构为（R表示烃基）。
①医用胶分子中的 （填官能团的结构简式）能发生加聚反应使其固化成膜。
②医用胶分子中的﹣CN能与蛋白质端基的 　﹣NH2、﹣COOH　 （填官能团的结构简式）形成氢键表现出黏合性。
（2）某医用胶（502医用胶）的合成路线如图。
①CH3CHO→A的反应类型是 　加成反应　。
②B→D的化学方程式为 　2+O22+2H2O　。
③E的结构简式为 　　。
④F﹣502医用胶的化学方程式是 　+CH3CH2OH+H2O　。
（3）用有机物G代替上述路线中的C2H5OH，增大医用胶中R基碳链的长度，可提升医用胶的柔韧性、减少使用时的灼痛感。完全燃烧7.4g有机物G，生成8.96LCO2（标准状况）和9g水。G的质谱如图所示，其核磁共振氢谱显示有5组峰，峰面积之比为1：2：2：2：3。G的分子式是 　C4H10O　，结构简式为 　CH3CH2CH2CH2OH　。
【分析】（1）①医用胶分子中碳碳双键可以发生加聚反应；
②氰基（﹣CN）中N原子有孤对电子，可深入蛋白质内部与蛋白质端基的氨基、羧基提供给的氢原子形成氢键；
（2）由B的结构简式可知，CH3CHO与HCN发生加成反应生成A为，A中﹣CN水解为﹣COOH生成B，B发生醇的催化氧化生成D为，F与乙醇反应生成，则F为，可知D与HCN反应加成反应生成E，E再发生醇的消去反应生成F，故E为；
（3）由质谱图可知，G的相对分子质量为74，计算有机物G、二氧化碳、水的物质的量，根据原子守恒计算G分子中碳原子、氢原子数目，再根据相对分子质量计算氧原子数目，进而确定G的分子式，再结合核磁共振氢谱显示有5组峰且峰面积之比为1：2：2：2：3，确定G可能的结构简式。
【解答】解：（1）①医用胶分子中碳碳双键可以发生加聚反应，使其固化成膜，碳碳双键结构简式为，
故答案为：；
②氰基（﹣CN）中N原子有孤对电子，可深入蛋白质内部与蛋白质端基的氨基、羧基提供给的氢原子形成氢键，氨基、羧基的结构简式分别为﹣NH2、﹣COOH，
故答案为：﹣NH2、﹣COOH；
（2）①由B的结构简式可知，CH3CHO与HCN发生加成反应生成A（），
故答案为：加成反应；
②B→D的化学方程式为2+O22+2H2O，
故答案为：2+O22+2H2O；
③F与乙醇反应生成，则F为，可知D与HCN反应加成反应生成E，E再发生醇的消去反应生成F，故E的结构简式为，
故答案为：；
④F转化为502医用胶的化学方程式是+CH3CH2OH +H2O，
故答案为：+CH3CH2OH +H2O；
（3）由质谱图可知，G的相对分子质量为74，n（G）0.1mol，n（CO2）0.4mol，n（H2O）0.5mol，根据原子守恒可知，G分子中N（C）4、N（H）10，则N（O）1，故G的分子式为C4H10O，其核磁共振氢谱显示有5组峰且峰面积之比为1：2：2：2：3，则G的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH，
故答案为：C4H10O；CH3CH2CH2CH2OH。
【点评】本题考查有机物的推断与合成、有机物结构与性质等，涉及官能团识别、有机反应类型、有机反应方程式的书写等，题目侧重考查学生分析能力、知识迁移运用的能力。
18．以淀粉为主要原料模拟合成其他重要化工原料的流程如图所示，据图回答下列问题。
已知：①烃E是一种基础化工原料，标准状况下密度为1.25 g/L。
②CH3CH2BrCH3CH2OH；两个羟基连在同一个碳原子上不稳定。
③G能使溴水褪色；H有果香味。
（1）A的结构简式为 　CH2OH（CHOH）4CHO　，乳酸分子中的官能团的名称为 　羟基、羧基　，②的反应类型为 　加成反应　。
（2）写出下列两个反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）：
反应①　2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O　；反应③　2CH3COOH++2H2O　。
（3）下列说法正确的是 　bc　（填标号）。
a．淀粉、油脂、蛋白质和纤维素都属于天然高分子
b．D可与新制氢氧化铜悬浊液反应生成蓝色溶液
c．B、C和G均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
d．A→B的反应类型为水解反应
e．B和F属于同系物，D和G也属于同系物
（4）等物质的量的D、乳酸和G分别与足量金属钠反应，产生氢气的物质的量之比为 　1：2：1　。
（5）久置的H自身会发生聚合反应得到弹性较好的聚合物，该聚合物的结构简式为 　　。
【分析】烃E是一种基础化工原料，标准状况下密度为1.25 g/L，E的摩尔质量为1.25g/L×22.4L/mol＝28g/mol，为CH2＝CH2；淀粉在淀粉酶的作用下水解生成A为葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下分解生成B为CH3CH2OH，B发生催化氧化反应生成C为CH3CHO，C发生氧化反应生成D为CH3COOH；B发生消去反应生成E，E和溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br发生水解反应生成F为HOCH2CH2OH，D和F发生酯化反应生成C6H10O4，C6H10O4为CH3COOCH2CH2OOCCH3；G能使溴水褪色，说明含有碳碳双键，乳酸发生消去反应生成G为CH2＝CHCOOH，B和G发生酯化反应生成H为CH2＝CHCOOCH2CH3。
【解答】解：（1）通过以上分析知，A为葡萄糖，则A为CH2OH（CHOH）4CHO；乳酸分子中的官能团为羟基、羧基；E和溴发生加成反应生成CH2Br—CH2Br，反应类型是加成反应，
故答案为：CH2OH（CHOH）4CHO；
（2）反应①是CH3CH2OH与O2在Cu催化下加热，发生氧化反应产生CH3CHO和H2O，该反应的化学方程式为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；反应③是CH3CH2OH与在浓硫酸存在条件下加热发生酯化反应产生酯和H2O，酯化反应与酯的水解反应互为可逆反应，则该反应的化学方程式为：2CH3COOH+ +2H2O，
故答案为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；2CH3COOH+ +2H2O；
（3）a．油脂是小分子化合物，不属于高分子化合物，故a错误；
b．根据上述分析可知D是乙酸，结构简式是CH3COOH，该物质具有酸性，能够与新制Cu（OH）2悬浊液发生中和反应产生可溶性Cu（CH3COO）2、H2O，反应产生的溶液中含有Cu2+，因此蓝色溶液，故b正确；
c．根据上述分析可知：B是CH3CH2OH；C是CH3CHO；G是CH2＝CH—COOH，这三种物质都具有强的还原性，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液紫色褪去，故c正确；
d．根据上述分析可知：A是葡萄糖，A在酒化酶作用下发生分解反应产生乙醇和CO2，反应类型是分解反应，而不是水解反应，故d错误；
e．根据上述分析可知：B是乙醇CH3CH2OH，乙醇属于饱和一元醇；F是乙二醇，乙二醇属于饱和二元醇，二者结构不相似，在分子组成上不是相差CH2的整数倍，因此二者不属于同系物；D是乙酸CH3COOH，乙酸属于饱和一元羧酸；G是丙烯酸CH2＝CH—COOH，丙烯酸属于不饱和一元羧酸，二者结构不相似，在分子组成上不是相差CH2的整数倍，因此二者不属于同系物，故d错误；
故答案为：bc；
（4）D为CH3COOH，乙酸与钠按1：1的物质的量关系反应产生CH3COONa、H2；乳酸分子中含有的1个羟基和1个羧基都可以与钠发生反应，因此乳酸与钠按1：2关系发生反应产生和H2；G是丙烯酸CH2＝CH—COOH，CH2＝CH—COOH与Na反应产生CH2＝CH—COONa、H2，因此等物质的量的D、乳酸和G分别与足量金属钠反应，产生氢气的物质的量之比为1：2：1，
故答案为：1：2：1；
（5）H是CH2＝CH—COOC2H5，该物质分子中含有不饱和的碳碳双键，在一定条件下自身会发生聚合反应得到弹性较好的线型聚合物聚丙烯酸乙酯，其结构简式是，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的推断，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，知道物质之间的转化关系，题目难度中等。
19．已知A是一种气态烃，其密度在标准状况下是H2的14倍。如图所示关系图中部分产物可能略去，试回答下列问题：
已知反应：R﹣X+NaOHR—OH+NaX（R代表烃基，X代表卤素原子）
（1）D分子的官能团的名称为 　酯基　。
（2）反应①～⑥中属于加成反应的是 　①②　。
（3）C与F以物质的量之比2：1反应生成G，反应④的化学方程式为 　2CH3COOH+HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O　。
（4）B物质可在铜丝催化作用下被空气中的氧气氧化为具有刺激性气味的物质，写出反应的化学方程式 　2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O　。
（5）反应⑤在一定条件下反应的化学方程式为 　+BrCH2CH2Br+HBr　。
（6）聚苯乙烯的结构简式为 　　。
（7）下列说法正确的是 　AD　。
A．D一定条件下可能会和水反应生成B和C
B．B和F属于同系物
C．反应⑥得到的有机产物和聚苯乙烯都能使溴水褪色
D．与反应②获得的产物互为同分异构体的有机物只有1种
（8）有机物H为D的同分异构体，已知H的官能团为—COOH，则H的可能结构有 　2　种，其结构简式为 　CH3CH2CH2COOH或CH3CH（CH3）COOH　（写出一种即可）。
【分析】A是一种气态烃，其密度在标准状况下是H的14倍，A的相对分子质量是28，A是CH2＝CH2；乙烯和水发生加成反应生成B为CH3CH2OH；乙醇被酸性高锰酸钾溶液氧化C为CH3COOH；乙醇和乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应生成D为CH3COOCH2CH3；乙烯和溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成E为BrCH2CH2Br；1，2﹣二溴乙烷在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成F为HOCH2CH2OH；E和苯发生取代反应生成，再发生消去反应得到苯乙烯，最后加聚反应得到。
【解答】解：（1）D为CH3COOCH2CH3，D分子的官能团的名称为酯基，
故答案为：酯基；
（2）反应①是乙烯和水发生加成反应生成乙醇；反应②是乙烯和溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成1，2﹣二溴乙烷；反应③是乙醇和乙酸在浓硫酸作用下发生取代反应生成乙酸乙酯和水；反应④是乙二醇和乙酸发生取代反应生成CH3COOCH2CH2OOCCH3和水；反应⑤是1，2﹣二溴乙烷和苯发生取代反应；反应是⑥卤代烃在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成苯乙烯；所以属于加成反应的是①②，
故答案为：①②；
（3）乙酸和乙二醇按物质的量2：1发生酯化反应生成G为CH3COOCH2CH2OOCCH3，反应④的化学方程式为2CH3COOH+HOCH2CH2OH CH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O，
故答案为：2CH3COOH+HOCH2CH2OH CH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O；
（4）B发生催化氧化反应生成乙醛，反应的化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O，
故答案为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；
（5）E是1，2﹣二溴乙烷，反应⑤为苯和BrCH2CH2Br在一定条件下反应生成和HBr，反应的化学方程式为+BrCH2CH2Br+HBr，
故答案为：+BrCH2CH2Br+HBr；
（6）聚苯乙烯的结构简式为，
故答案为：；
（7）A．D是乙酸乙酯，乙酸乙酯在酸性条件下发生水解反应生成乙酸和乙醇，故A正确；
B．B是乙醇，含有1个羟基，F是乙二醇，含有2个羟基，乙醇、乙二醇不是同系物，故B错误；
C．反应⑥得到的有机产物是苯乙烯，苯乙烯能使溴水褪色，但聚苯乙烯不能使溴水褪色，故C错误；
D．反应②获得的产物是1，2﹣二溴乙烷，其同分异构体只有1，1﹣二溴乙烷，故D正确；
故答案为：AD；
（8）D为CH3COOCH2CH3，已知H的官能团为—COOH，相当于丙烷中的一个氢原子被—COOH取代，则则H的可能结构有CH3CH2CH2COOH、CH3CH （CH3）COOH，共两种，
故答案为：2；CH3CH2CH2COOH或CH3CH （CH3）COOH。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，知道各物质之间的转化关系。
20．有机化合物是生命活动的物质基础，也是能源开发和新型合成材料研制的基础物质。
Ⅰ．现有下列几组物质：
①CH3CH2CH＝CH2和CH3CH＝CHCH3
②干冰与二氧化碳
③和
④CH3（CH2）2CH3和
⑤CH4和CH3（CH2）2CH3
⑥CH2＝CH—CH＝CH2和CH≡CH
（1）上述组内物质间，互为同系物的是 　⑤　（填标号，下同），互为同分异构体的是 　①④　。
Ⅱ．有机物的世界缤纷多彩，有机化合物A是重要的有机化工基础原料。A可发生如图所示的一系列物质转化，其中2.8gA在氧气中完全燃烧，生成0.2mol CO2和0.2mol H2O，在标准状况下，A的密度为1.25g L﹣1。回答下列问题，
已知：D的结构简式为CH3CH2OH。
（2）反应③的反应类型为 　加成反应　。
（3）下列关于图示有机物的说法正确的是 　a　（填标号）。
a．A和D均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
b．石油分馆可获取A
c．等质量的A、B、E在足量O2中燃烧，A消耗O2的质量最多
（4）反应④的化学方程式为 　CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl　。
（5）反应②和反应④均能制得物质C，通常会选择 　②　（填②或者④）制取C，简述理由 　④会产生很多有机物杂质，使所得产物不纯或原料的利用率低等　。
【分析】（1）结构相似，在分子组成上相差1个或n个CH2原子团的有机物互为同系物；分子式相同、结构不同的有机物互为同分异构体；
Ⅱ．在标准状况下，A的密度为1.25g L﹣1，则A的摩尔质量为1.25g/L×22.4L/mol＝28g/mol，为CH2＝CH2，D为CH3CH2OH，A和水发生加成反应生成D，A和氢气发生加成反应生成B为CH3CH3，B和氯气发生取代反应生成C，A和HCl发生加成反应生成C为CH3CH2Cl，A通过多步转化生成苯。
【解答】解：（1）互为同系物的是⑤，互为同分异构体的是

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