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第七章　有机化合物
第一节　认识有机化合物
第3课时　烷烃的性质
学习目标：1.了解烷烃的物理性质及用途。2.了解烷烃的化学性质，认识取代反应的 特点。
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研习任务一　烷烃的物理性质及可燃性
教材　认知
1. 烷烃的物理性质
难　
无　
升高　
液态　
固态　
强酸　
强碱　
强氧化剂　
不能　
（2）氧化反应（可燃性）
[思考]　试写出链状烷烃CnH2n＋2燃烧的通式： 　　　　　　　。
（3）烷烃的分解反应
较高温度　
应用　体验
1. 微判断
（2）常温常压下，CH4、C2H6和C3H8为气体，C4H10、C6H14呈液态。


√
√

√
2. 几种烷烃的沸点如下：
烷烃 甲烷 乙烷 丁烷 戊烷
沸点/℃ －164 －89 －0.5 36
A. －40 ℃ B. －162 ℃
C. －89 ℃ D. 36 ℃
A
A. 一定有甲烷
B. 一定不存在乙烷
C. 可能是甲烷和乙烷的混合物
D. 不可能为乙烷和丙烷的混合物
B
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研习任务二　烷烃的典型性质——取代反应
教材　认知
1. 烷烃的取代反应实验探究（以CH4与Cl2的反应为例）
实 验
操 作
实 验
现 象 A装置：试管内气体颜色逐渐 　变浅　；试管内壁有 　油状液滴　出现，试管 中有 　少量白雾　，且试管内液面 　上升　，水槽中有晶体析出；B装 置： 　无现象　
变浅　
油状液滴　
少量白雾　
上升　
无现象　
实 验
结 论
光照　
CH3Cl（一氯甲烷）＋HCl　
CH2Cl2（二氯甲烷）＋HCl　
CHCl3（三氯甲烷或氯仿）＋HCl　
CCl4（四氯甲烷或四氯化碳）＋HCl　
产 物
性 质 水溶性：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均 　不　溶于水。
状态：常温下除 　CH3Cl　是气体，其余三种均为液体
数 量
关 系 每取代1 mol氢原子，消耗1 mol Cl2，生成1 mol HCl
不　
CH3Cl　
[思考1]　能否用CH4和Cl2按1∶1的体积比混合来制取纯净的CH3Cl？
提示：不能；CH4和Cl2在光照条件下发生的取代反应是依次取代，不可能只发生第一 步取代反应，生成物为混合物，即CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与氯化 氢组成的混合物，CH3Cl的产率低，因此不能用CH4和Cl2按1∶1的体积比混合来制取 纯净的CH3Cl。
原子或原子团　
[思考2]　请写出乙烷与Cl2反应生成一氯乙烷的化学方程式： 　　　　　　
　　　　　　　。
归纳总结
烷烃取代反应特点（以CH4与Cl2的反应为例）
（1）反应条件
光照条件下与气态卤素单质反应。
（2）连锁反应
甲烷分子中的氢原子被氯原子逐步取代，第一步反应一旦开始，后续反应立即进 行，且各步反应可同时进行，得到的是混合物。因此制取一氯代物，一般不采用取代 反应。
（3）数量关系
CH4与Cl2发生取代反应时，每有1 mol H被取代，则消耗1 mol Cl2，同时生成1 mol HCl；1 mol CH4与Cl2发生取代反应，最多消耗4 mol Cl2。
低　
难　
应用　体验
1. 微判断
（3）CH4和Cl2按体积比1∶1混合，发生取代反应生成的产物只有两种。



√

A. ①② B. ①②③④
C. ①④⑤ D. ②④⑤
C
3. 某课外活动小组利用如图所示装置探究甲烷与氯气的反应。根据题意，回答下列 问题。
光照（或光亮处）　
爆炸　
试管内黄绿色气体颜色变浅
试管内液面上升
CH2Cl2、CHCl3、CCl4
解析：（4）1 mol甲烷完全与氯气发生取代反应，若生成相同物质的量的四种取代 物，所以每种取代物的物质的量是0.25 mol，甲烷和氯气的取代反应中，被取代的氢 原子的物质的量与氯气的物质的量相等；所以生成0.25 mol一氯甲烷需要氯气0.25 mol氯气；生成0.25 mol二氯甲烷需要氯气0.5 mol；生成0.25 mol三氯甲烷需要氯气 0.75 mol氯气；生成0.25 mol四氯化碳需要氯气1 mol；所以总共消耗氯气的物质的量 ＝0.25 mol＋0.5 mol＋0.75 mol＋1 mol＝2.5 mol。
2.5
（5）乙烷和甲烷性质相似，乙烷和氯气按体积比1∶1混合，光照条件下能生成纯净 的一氯乙烷吗？为什么？
不能，因为烷烃和氯气的反应是连锁反应，故乙烷分子中的氢原子是被氯原子逐步取 代，故产物是一氯乙烷到六氯乙烷和HCl的混合物，不能得到纯净的一氯乙烷。
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课堂强研习 合作学习 精研重难
课后提素养
A. 烷烃同系物的熔沸点随分子内碳原子数的增多逐渐升高，常温下的状态由气态递 变到液态，再递变到固态
B. 烷烃同系物的密度随分子内碳原子数的增多而逐渐增大，从比水轻递变到比水重
C. 烷烃跟卤素单质在光照下能发生取代反应
D. 烷烃同系物都不能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色
解析：烷烃的结构相似，相对分子质量越大，分子间作用力越大，密度越大，但都比 水轻，故B不正确。
B
A. 该烷烃的分子式为C4H12
B. 反应所生成的有机产物能与AgNO3溶液反应产生白色沉淀
C. 该烷烃的四氯代物有2种
D. 反应容器中，一氯代物所占的物质的量分数最大
C
解析：设此烷烃的分子式为CnH2n＋2，由于烷烃在光照条件下和氯气取代时，取代1 mol H消耗1 mol Cl2，根据消耗6 mol Cl2可知，此烷烃中含6个H，即2n＋2＝6，故n ＝2，即此烷烃为乙烷C2H6。A项，此烷烃的分子式为C2H6，错误；B项，氯气和乙烷 发生取代反应生成的有机物均是氯代物，它们均为非电解质，不能电离出Cl－，故不 能直接和硝酸银溶液反应，错误；C项，该烃共有6个H原子，故其四氯代物种数和二 氯代物种数相同，而乙烷的二氯代物有2种，故其四氯代物也有2种，正确；D项，反 应产物中HCl的物质的量分数最大，错误。
A. 甲烷与氯气以物质的量之比1∶1混合时发生取代反应共生成2 mol分子
B. 1 mol甲烷生成CCl4，最多消耗2 mol氯气
C. C3H8和Cl2光照条件下发生取代反应，产物（不考虑同分异构体）有9种，其中HCl 最多
D. 乙烷化学性质很稳定，不能被溴水、酸性KMnO4等强氧化剂氧化，所以乙烷不能 发生氧化反应
C
A. 甲烷、乙烷和溴水在光照条件下都能发生取代反应
B. 甲烷和乙烷分子中所有原子不在同一平面内
C. 通常条件下，甲烷、乙烷和强酸、强碱、高锰酸钾等强氧化剂都不反应
D. 1 mol乙烷分子中含有6 mol C－H共价键
A
解析：甲烷、乙烷和溴蒸气在光照条件下可以发生取代反应，和溴水不反应，A错 误；烷烃分子中都是以碳原子为中心的四面体结构，故甲烷、乙烷分子中所有原子不 在同一平面内，B正确；烷烃性质稳定，通常条件下和强酸、强碱、高锰酸钾等强氧 化剂都不反应，C正确；乙烷的结构式为 ，1 mol乙烷中含6 mol C－H共 价键，D正确。
5. 如图是某同学利用注射器设计的简易实验装置。甲管中注入10 mL CH4，同温同压 下乙管中注入50 mL Cl2，将乙管气体推入甲管中，气体在甲管中反应，试管放在光亮 处一段时间。
②③　
A. 水 B. NaOH溶液
C. AgNO3溶液 D. 饱和食盐水
解析：（2）剩余可溶于水的气体为氯气和氯化氢，可用氢氧化钠溶液吸收剩余 气体。
B　
解析：（3）甲管中的剩余氯气、生成的氯化氢溶于水，氯气与水反应生成盐酸和次 氯酸，溶液呈酸性，Cl－与AgNO3溶液反应生成AgCl白色沉淀，同时因CH2Cl2、 CHCl3、CCl4难溶于水而看到液体分为两层，由于溶液含有次氯酸，若加入几滴石蕊 溶液，溶液会先变红后褪色。
液体分为两层，产生白色沉淀
溶
液先变红后褪色
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课时作业
[基础训练]
A. 通常情况下，甲烷跟强酸、强碱和强氧化剂都不反应
B. 甲烷化学性质稳定，不能被任何氧化剂氧化
C. 甲烷与Cl2反应无论生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3还是CCl4，都属于取代反应
D. 甲烷的四种有机取代产物有一种气态，其余三种为液态且都不溶于水
解析：甲烷化学性质比较稳定，跟强酸、强碱、强氧化剂都不反应，故A正确； 甲烷可以燃烧，能与氧气发生氧化反应，故B错误；甲烷是饱和烃，与氯气在光 照条件下发生反应无论生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4，都属于取代反应， 故C正确；甲烷的四种有机取代物中只有一氯甲烷是气体，其余三种为液态且都 难溶于水，故D正确。
B
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①在烷烃分子中，所有的化学键都是单键
②烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去
③分子通式为CnH2n＋2的烃不一定是烷烃
④所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应
⑤光照条件下，乙烷通入溴水中，可使溴水褪色
C
A. ①③⑤ B. ②③ C. ①④ D. ①②④
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解析：①烷烃分子中碳原子形成四个共价键全是单键，形成的烷烃为饱和链烃，每个 碳原子都形成四个单键，故①正确；②烷烃均不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故②错 误；③分子通式为CnH2n＋2的烃，满足碳原子的价键是分子中形成的全是单键，是饱 和烃，所以一定是烷烃，故③错误；④烷烃的通性是饱和碳原子上的氢原子在光照条 件下和氯气发生取代反应，所以烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应，故④正 确；⑤乙烷与溴气可以在光照条件下发生取代反应，而与溴水不能发生化学反应，故 ⑤错误；故选C。
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A. 甲、乙、丙属同系物，均可与氯气、溴蒸气发生取代反应
B. C5H12表示一种纯净物
C. 甲、乙、丙中，丙的沸点最低
D. 丙有3种不同沸点的二氯取代物
C
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解析：甲、乙、丙均属于烷烃，均与Cl2、Br2在光照条件下，发生取代反应，但三者 的结构不同，分子式相同，属于同分异构体关系，不属于同系物，A错误；C5H12有3 种结构，可以代表3种物质，所以C5H12表示混合物而不能表示纯净物，B错误；同分 异构体中，支链越多，沸点越低，丙的支链最多，所以沸点最低，C正确；丙中的4 个甲基是等效的，C（CH3）4的二氯取代物有2种：CHCl2C（CH3）3、（CH2Cl）2C （CH3）2，所以只有2种不同沸点的二氯代物，D错误。
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A. （1＋a＋b＋c） mol
B. （2a＋3b＋4c） mol
C. （1＋a＋2b＋3c） mol
D. （a＋b＋c） mol
C
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解析：根据碳原子守恒可知生成一氯甲烷的物质的量是（1－a－b－c） mol。根据 取代反应的特点可知：1 mol甲烷与一定量的氯气充分混合，生成几氯甲烷就消耗多 少摩尔的氯气，因此消耗的氯气的物质的量为：（1－a－b－c） mol＋2a mol＋3b mol＋4c mol＝（1＋a＋2b＋3c） mol，故选C。
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D
解析：甲烷和氯气在光照条件下反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，试 管内压强减小，外压大于内压，试管内液面升高，且试管内出现白雾和油状液滴，综 合上述分析D项正确。
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A. ②③ B. ①③ C. ②④ D. ③④
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7. （2024·滨州高一考试）如图所示，U形管的左端是被水和胶塞封闭的甲烷和氯气 （体积比为1∶4）的混合气体，假设氯气在水中的溶解度可以忽略。将封闭有甲烷和 氯气混合气体的一端放置在有光的地方，让混合气体缓慢地反应一段时间。
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解析：CH4与Cl2在光照条件下反应，不管反应物的相对量如何，四步取代反应都会发 生；反应后，HCl溶于水，气体的体积减小，导致U形管内右侧液面下降。（1）甲烷和氯气按体积比1∶4混合，假设甲烷与氯气充分反应，且只产生一 种有机物，则该有机物为CCl4，化学方程式为CH4＋4Cl2 CCl4＋4HCl。
CH4
＋4Cl2　 　CCl4＋4HC
l
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A. CH3Cl、HCl
B. CCl4、HCl
C. CH3Cl、CH2Cl2
D. CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl
D　
解析：（2）甲烷与氯气的反应不管甲烷与氯气体积比如何，四步取代反应都发生， 则得到的产物为CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl，故选D。
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A. 升高 B. 降低 C. 不变 D. 无法确定
解析：（3）经过几个小时的反应后，U形管左端气体的体积减小，压强减小，液面 上升，则U形管右端的水面降低，故选B。
B　
有白色沉淀生成　
解析：（5）由于右端玻璃管内液面下降，若右管上端密闭，则会造成气体产生负 压，所以右端玻璃管的作用是平衡U形管右端的气体压强。
平衡U形管右端的气体压强
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[提升训练]
A. X的分子式为C4H10
B. X可能的结构简式为CH3CH2CH2CH3或（CH3）2CHCH3
C. 将X通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色
D. X与Cl2在光照条件下发生取代反应，可能生成2种一氯代物
C
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解析：17.6 g CO2和9.0 g H2O的物质的量分别为0.4 mol、0.5 mol，据此可得C原子 与H原子的个数之比为0.4 mol∶1 mol＝4∶10，故链状烷烃X的分子式为C4H10，A项 正确；C4H10有两种结构，即CH3CH2CH2CH3和 ，B项正确；烷烃不与酸 性KMnO4溶液反应，故溶液不褪色，C项错误；正丁烷和异丁烷分子中都有2种氢原 子，故无论是哪种丁烷与Cl2在光照条件下反应都能生成2种一氯代物，D项正确。
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A. 1.5 mol B. 3 mol
C. 4.5 mol D. 6 mol
解析：根据充分反应后生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机产物的物质的量 依次增大0.2 mol，可以设其物质的量分别是n mol、（n＋0.2） mol、（n＋0.4） mol、（n＋0.6） mol；参加反应的CH4为2 mol，由C原子守恒可知：n＋（n＋ 0.2）＋（n＋0.4）＋（n＋0.6）＝2，解得n＝0.2，已知Cl2和CH4发生取代反应 时，一半的Cl生成HCl，则消耗氯气的物质的量为0.2 mol＋2×0.4 mol＋3×0.6 mol ＋4×0.8 mol＝6 mol，故选D。
D
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氯代物 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4
沸点/℃ －24.2 39.8 61.2 76
C
A. 毛细玻璃管有平衡气压兼搅拌的作用
B. 可用热水浴加热，便于控制温度且受热均匀
C. 分离氯仿控制温度范围：39.8 ℃≤T＜61.2 ℃
D. 蒸馏烧瓶中最后留下的液体是四氯化碳
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解析：由实验装置图可知，毛细玻璃管进入少量空气，在液体中形成汽化中心，起平 衡气压防暴沸作用，同时兼有搅拌作用，故A正确；根据表格数据可知，实验时应用 热水浴加热对四种氯代物进行分离，目的是便于控制温度且受热均匀，故B正确；氯 仿是三氯甲烷的俗名，由表格数据可知，分离时应控制温度61.2 ℃≤T＜76 ℃，故C 错误；由表格数据可知，四氯化碳的沸点最高，则蒸馏烧瓶中最后留下的液体是四氯 化碳，故D正确。
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B
A. 新戊烷的分子式为C5H12
B. 新戊烷沸点比正戊烷高
C. 新戊烷的一氯代物只有一种
D. 新戊烷能与溴在光照下发生取代反应
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解析：新戊烷为含5个碳原子的烷烃，分子式为C5H12，A正确；碳原子数相同的烷 烃，含支链越多，沸点越低，故新戊烷沸点比正戊烷低，B错误；由题图可知，新戊 烷中所有碳原子等效，只含一种氢原子，故新戊烷的一氯代物只有一种，C正确；新 戊烷为烷烃，在光照条件下能与溴发生取代反应，D正确。
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①可能有C2H2　②一定有CH4　③一定有C3H8　④一定没有C4H6　⑤可能有C2H6
A. ②⑤ B. ②④ C. ③④ D. ②③
B
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解析：由题图可知两种气态烃的平均分子式的组成为C1.6H4，根据碳原子平均数 可知，该混合气体中一定含有CH4，由氢原子平均数可知，另一气态烃中氢原子 数目为4，碳原子数目大于1.6，且为4，则一定没有C2H2、C3H8、C4H6、 C2H6，故②④正确。
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13. 利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想在工业上已成为现实。某化 学兴趣小组在实验室中模拟上述过程，其设计的模拟装置如图所示。
根据设计要求回答下列问题：
2H2O
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②均匀混合气体；③干燥混合气体。
控制气流速度
CH4＋2Cl2　 　4HCl＋C
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A. 吸收氯气 B. 吸收氯化氢
C. 防止倒吸
吸收过量的氯气
BC　
A. CH3Cl B. CH2Cl2
C. CHCl3 D. CCl4
A　
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