1.2有机化合物的结构(教学课件)(共36张PPT)—高中化学沪科版(2020)选择性必修三

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1.2有机化合物的结构(教学课件)(共36张PPT)—高中化学沪科版(2020)选择性必修三

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(共36张PPT)
认识有机化学
第一章
1.2有机化合物的结构
章节脉络
第一章
认识有机化学
1.2有机化合物的结构
1.1有机化学的建立和发展
有机化合物结构的表示方法
有机化合物中碳原子的成键特点
1.3有机化合物的命名
有机化合物的分类
有机化合物的同分异构现象
有机化合物的结构
1. 宏观辨识与微观探析
从宏观层面认识有机化合物丰富多样的存在形式与应用场景,深入微观角度,从微观结构角度解释有机化合物宏观性质的差异,实现宏观现象与微观本质的关联认知。
2. 证据推理与模型认知
基于有机物的结构特点、分类依据及性质表现,培养学生依据证据进行合理推理的能力。运用归纳出的模型预测同类有机物的结构与性质,提升逻辑思维和知识迁移应用能力,构建系统的有机化学认知体系。
3. 科学态度与社会责任
关注有机化学研究和应用可能带来的环境问题、伦理问题等,树立绿色化学理念和可持续发展意识,增强运用有机化学知识解决实际问题、服务社会的责任感和使命感。
核心素养目标
重点:
1. 掌握碳原子单键、双键、三键及苯环特殊键的成键方式与空间构型。
2. 熟练运用结构简式、键线式等结构表示方法并明确适用场景。
3. 掌握依据碳骨架和官能团对有机物的分类方法及意义。
难点:
1. 精准分析多官能团、多环结构中碳原子的成键类型与空间构型。
2. 实现不同结构表示方法间的灵活转换,避免结构误读。
3. 准确判定含多官能团或兼具多种结构特征有机物的类别,防止分类混淆。
学习重难点
课前导入
生活中的多样有机化合物
有机化合物为什么能衍生出如此丰富的物质形态?
这一切奥秘,都藏在碳原子独特的 “成键魔法” 与精妙结构之中。
让我们一起探索碳原子如何以独特的方式构建起千变万化的物质体系
有机化合物中碳原子的
成键特点
PART 01
有机化合物中碳原子的成键特点
+6
2
4
碳的原子结构示意图
碳原子最外层有 4 个电子,既不容易失去也难以得到 4 个电子以达到稀有气体元素原子的稳定结构。
碳原子利用其最外层 4 个电子分别与其他原子之间通过共用电子对形成共价键。根据共用电子对数目不同,形成通常所说的单键、双键和三键。
不饱和键
C C
C C
C
C
单键
双键
三键
有机化合物中碳原子的成键特点
C C
C C
C
C
109 28′
120
180
正四面体形
平面形
直线形
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
碳原子与四个原子形成共价单键,这样的碳原子称为饱和碳原子。
乙烯和乙炔分子中,与每个碳原子成键的原子数目都小于 4,这样的碳原子称为不饱和碳原子。
乙烷
乙烯
乙炔
有机化合物中碳原子的成键特点
将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中,溶液会褪色;
如果改为通入乙烷,则溶液颜色无明显变化。
有机化合物中碳原子的成键特点
碳碳键 键长/pm 键能/(kJ·mol-1)
碳碳单键(C C) 154 347
碳碳双键(C C) 133 615
碳碳三键(C C) 120 839
几种碳碳键的键长与键能
根据以上实验现象,结合表中数据,判断碳碳双键中两个键的性质是否完全相同?
推测将乙炔通入溴的四氯化碳溶液时可能会出现怎样的现象?
有机化合物中碳原子的成键特点
碳碳键 键长/pm 键能/(kJ·mol-1)
碳碳单键(C C) 154 347
碳碳双键(C C) 133 615
碳碳三键(C C) 120 839


乙烯分子的碳碳双键中的一个键较另一个键容易断裂;
乙炔分子的碳碳三键中有两个键较另一个键容易断裂。
乙烯、乙炔均能发生加成反应
含有不饱和碳原子的有机化合物常见的性质
有机化合物中碳原子的成键特点
(1)极性键:不同元素的两个原子成键时,它们吸引共用电子的能力不同,共用电子将偏向吸引电子能力较强的一方,所形成的共价键是极性共价键,简称极性键。
(2)非极性键:同种元素的两个原子成键时,它们吸引共用电子的能力相同,共用电子对不发生偏移,所形成的共价键是非极性共价键,简称非极性键。
在研究有机化合物时,可以根据成键两原子吸引电子能力的差异判断键的极性,进而分析和预测有机化合物分子的反应活性部位(在反应中的断键部位)。
有机化合物中碳原子的成键特点
常见的极性键
C
H
碳氢键
碳氯键
C
Cl
碳氧键
碳氧双键
氢氧键
碳氮键
C
O
C
O
O
H
C
N
乙醇分子的结构式为
利用碳原子成键方式的有关知识,
分析和预测乙醇分子在反应中可能的断键部位。
C
C
H
O
H
H
H
H
H
①判断分子中是否有不饱和键
②寻找分子中有极性的化学键
C
C
H
O
H
H
H
H
H
有机化合物结构的表示方法
PART 02
有机化合物结构的表示方法
有机化合物分子的结构可以用结构式或结构简式来表示
C
H
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H
除此以外,键线式也是表示有机化合物结构的常见方法
键线式中,折线上的每个拐点和终点均表示一个碳原子,同时省略了结构中的碳原子及与碳原子相连的氢原子。
有机化合物结构的表示方法
分子式为 C5H12 的烷烃一共有三种,分别在下表中写出它们的结构简式与键线式,分析它们结构中的相同点和不同点。
物质名称
结构简式
键线式
相同点 不同点 正戊烷
异戊烷
新戊烷
分子式相同;都属于饱和烃
碳链结构不同;沸点不同;等效氢种类不同
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH(CH3)2
C (CH )
有机化合物结构的表示方法
分子的立体结构表示
结构式和结构简式均不能表示分子真实的立体结构。
例如甲烷分子呈正四面体形,但结构式却显示碳氢原子在一个平面上。
为了正确表示分子的立体结构,化学家在平面上加入第三维坐标,
“ ”表示在纸平面上的化学键
“ ”表示位于纸平面前方、指向观察者的化学键
“ ”表示位于纸平面后方、远离观察者的化学键,
这种表示方法叫做楔形式。
甲烷
乙烷
丙烷
有机化合物的同分异构现象
PART 03
有机化合物的同分异构现象
构造异构
碳骨架异构
官能团异构
类别异构
位置异构
立体异构
顺反异构
光学异构
同分异构现象
有机化合物的同分异构现象
分子式相同而分子中原子或基团连接方式不同的异构现象称为构造异构。 构造异构分为碳链异构、位置异构和官能团异构。
构造异构
类型 概念 示例
碳链异构 碳骨架不同而产生的异构 CH3CH2CH2CH3 与
位置异构 官能团在碳链中的位置不同而引起的异构 CH2 CH—CH2—CH3与
CH3—CH CH—CH3
官能团异构 分子中所含官能团不同而产生的异构 CH3CH2OH与CH3—O—CH3
有机化合物的同分异构现象
分子式相同、原子或基团连接的顺序相同,但分子中所含原子或基团在空间的排布方式不同产生的异构现象。
立体异构
立体异构可分为顺反异构和对映异构
顺反异构
2-丁烯的顺反异构体:
甲基在双键的同一侧,称为顺式;
甲基在双键的两侧,称为反式。
这种异构称为顺反异构体
有机化合物的同分异构现象
对映异构
某些有机化合物组成相同,分子中原子连接顺序也相同,但两者像人的左手和右手的关系一样,互为镜像,彼此不重合,称为对映异构,也叫旋光异构。
例如,乳酸的对映异构体可表示如图:
有机化合物的分类
PART 04
有机化合物的分类
根据分子组成中是否含有碳、氢以外的元素,分为烃和烃的衍生物。
(1)烃:只由碳、氢两种元素组成的化合物
(2)烃的衍生物:烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代的
又分为含氧衍生物、含氮衍生物

烷烃
烯烃
炔烃
脂环烃
乙烷
CH3CH3
H2C CH2
乙烯
HC CH
乙炔
环己烷

烃的衍生物:
卤代烃
醇、醚、酚
醛、酮
羧酸、酯、胺、酰胺
芳香烃
脂肪烃
有机化合物的分类
按分子骨架形状,有机化合物分为链状化合物与环状化合物。
又称脂肪族化合物
又可分为脂环族和芳香族化合物
(2)环状化合物 脂环化合物 芳香族化合物 脂环烃 脂环烃衍生物 芳香烃 芳香烃衍生物
Br
分子中含苯环
有环状结构
不含苯环
有机化合物的分类
按官能团种类,有机化合物可分为烯烃、炔烃、卤代烃、醇、羧酸、酯等。
有机化合物类别 官能团符号 官能团名称 代表物
烷烃 甲烷 CH4
烯烃 碳碳双键
炔烃 碳碳叁键
芳香烃
C C
C C

———
———
———
———
乙烯H2C CH2
乙炔HC CH
有机化合物的分类
有机化合物类别 官能团符号 官能团名称 代表物
醇 醇羟基 乙醇 CH3CH2OH
酚 酚羟基
卤代烃 碳卤键 溴乙烷CH3CH2 Br
醛 醛基 乙醛 CH3CHO
OH
C H
O
OH
C X
有机化合物的分类
有机化合物类别 官能团符号 官能团名称 代表物
酮 酮羰基 丙酮CH3COCH3
醚 醚键 乙醚CH3CH2OCH2CH3
羧酸 羧基
C O
C
C OH
O
C
O
乙酸CH3COOH
有机化合物的分类
有机化合物类别 官能团符号 官能团名称 代表物
酯 酯基
胺 氨基
酰胺 酰胺基 乙酰胺CH3CONH2
C OR
O
NH2
C
O
NH2
乙酸乙酯CH3COOC2H5
甲胺CH3NH2
课堂小结
有机化合物的同分异构现象
极性键与非极性键
单键、双键和三键
有机化合物的分类
有机化合物中碳原子的成键特点
官能团种类
分子骨架形状
分子元素组成
有机化合物结构的表示方法
构造异构
立体异构
随堂训练
1.下列有机物类别划分正确的是( )
A. 含有醛基,属于醛
B. 属于脂环化合物
C. 属于脂环化合物
D. 含有苯环和羟基,属于酚
C
随堂训练
2.有机物M(结构简式如图所示)具有广谱抗菌活性,该分子结构中所含官能团有(  )
A.8种 B.7种
C.6种 D.5种
D
随堂训练
3.某有机物A的结构简式如图所示,它是最早被禁用的兴奋剂之一。下列有关有机物A的叙述不正确的是(  )
A.有机物A属于烃的衍生物
B.有机物A的分子式是C13H12O4Cl2
C.有机物A分子中含有5种官能团
D.有机物A既属于卤代烃,也属于芳香族化合物
D
随堂训练
4.根据碳骨架进行分类,下列关于各有机物类型的说法中正确的是( )
① ;② ;③ ; ④
⑤ ; ⑥
A.链状烃:①③⑤ B.脂环烃:②⑤⑥
C.环状烃:②④⑤ D.芳香烃:②④⑥
C
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