资源简介

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烃和卤代烃
第二章
2.3卤代烃
章节脉络
第二章
烃和卤代烃
2.2芳香烃
2.1脂肪烃
2.3卤代烃
卤代烃的物理性质
卤代烃的化学性质
卤代烃
核心素养目标
1. 宏观辨识与微观探析
通过对卤代烃性质和制备的学习，从宏观层面认识卤代烃参与反应时，在不同反应条件下呈现出的宏观特性差异。深入探究卤代烃微观的组成与结构，建立起卤代烃宏观性质与微观结构之间的逻辑联系。
2. 证据推理与模型认知
在学习卤代烃性质和制备的过程中，依据卤代烃的结构特点、反应条件以及实验现象等多方面证据，对卤代烃的反应进行分类归纳，构建卤代烃性质和制备的认知模型，提高对卤代烃知识体系的整体认知和应用能力。
3. 科学态度与社会责任
全面了解卤代烃在社会发展中的广泛应用，认识到卤代烃在推动科技进步、改善生活质量方面的重要价值，同时也关注卤代烃对环境和人类健康可能产生的影响。
学习重难点
重点：
1. 深入理解卤代烃的基本性质，熟练掌握卤代烃发生化学反应的反应条件、反应过程及化学方程式书写。
2. 熟练掌握卤代烃的常见制备方法，明确每种制备方法的反应原理、适用范围、所需反应物和反应条件。
难点：
1. 对于结构复杂的卤代烃，能够综合考虑分子的多种影响因素，准确判断其可能发生的反应类型和产物结构。
2. 掌握卤代烃发生取代反应和消去反应的内在联系与区别。
课前导入
这些烃分子上 “嫁接” 了卤素原子的特殊化合物，究竟有何神奇之处？它们的反应规律又将如何影响工业生产与生活？
卤代烃的物理性质
PART 01
卤代烃的物理性质
概念 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃
官能团 卤代烃分子中一定存在的官能团是碳卤键。单卤代烃可简单表示为R—X(X=F、Cl、Br、I)
根据 R 中是否含有不饱和键，可以分为饱和卤代烃和不饱和卤代烃。
当 R 为烷基时，其通式为 CnH2n + 1X（n ≥ 1）。
卤代烃的物理性质
1.常温下，大多为液体或固体，不溶于水，可溶于有机溶剂。
2.密度和沸点：密度和沸点都高于相应的烃，密度一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小；沸点随碳原子数的增加而升高。
　一些卤代烃的沸点（℃）
卤代烃的化学性质
PART 02
卤代烃的化学性质
相较于烃中的碳碳键、碳氢键，卤代烃中的碳卤键键能更小。
由于卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对向卤原子偏移，碳卤键极性较大。
由于碳卤键较容易断裂，使得卤代烃具有较强的反应活性。
卤代烃中碳卤键平均键能
卤代烃的化学性质
实验探究 —— 1—溴丁烷的取代反应
1. 在试管中滴入 15 滴 1—溴丁烷，再滴加 5 滴硝酸银溶液，振荡后观察分层情况以及有无浅黄色沉淀析出。
2. 另取试管滴入 15 滴 1—溴丁烷，再加入 1 mL 5% 的 NaOH 溶液，充分振荡、加热、静置。接着从试管中吸取一定量水层溶液分别转移至另两支洁净试管中，向其中一支先加入稀硝酸酸化，再滴加几滴 AgNO3 溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。另一支直接加入 AgNO3 溶液，会看到什么现象？
卤代烃的化学性质
1-溴丁烷是难溶于水的非电解质，难以直接电离产生 Br-，因此与硝酸银溶液混合后不会析出浅黄色 AgBr 沉淀。
当与氢氧化钠水溶液共热时，1—溴丁烷就会发生取代反应，溴原子被羟基取代生成 1—丁醇和溴化钠。
1—溴丁烷
1—丁醇
取代反应
卤代烃的化学性质
1—溴丁烷与强碱（如 NaOH、KOH）的醇溶液（如乙醇）共热，由于溶剂极性的改变，1—溴丁烷会直接在分子内脱去HBr 生成 1—丁烯。像这样从有机化合物中脱除水、卤化氢等小分子，生成不饱和键的反应称为消去反应。
1—溴丁烷
1—丁烯
消去反应
卤代烃的化学性质
卤代烃消去反应与取代反应的比较
消去反应 取代反应
反应条件 NaOH醇溶液，加热 NaOH水、溶液、加热
实质 消去HX分子，形成不饱和键 —X被—OH取代
键的变化 C—X与C—H断裂形成(或—C≡C—)与H—X C—X断裂形成C—OH
化学反 应特点 有机物碳骨架不变，官能团由—X变为 或—C≡C— 有机物碳骨架不变，官能团由—X变为—OH
卤代烃的化学性质
消去反应 取代反应
对卤代烃的 要求 (1)含有两个或两个以上的碳原子，如CH3Br不能发生消去反应　　　　　　 (2)与卤素原子相连的碳原子相邻碳原子上有氢原子(含有β-H)。 如 、(CH3)3CCH2Br都不能发生消去反应，而CH3CH2Cl可以 含有—X的卤代烃绝大多数都可以发生水解反应
主要产物 烯烃或炔烃 醇(或酚)
卤代烃的化学性质
扎依采夫规则
1875 年，俄国化学家扎依采夫观察了许多消去反应后得出一个经验规则：当存在不同的消去取向时，通常氢是从含氢较少的碳上脱去而形成双键上取代基较多的烯烃，这就是扎依采夫规则。例如，2—溴丁烷（CH3CHBrCH2CH3）在碱性条件下发生消去时，会得到两种消去产物 1—丁烯（CH2 CHCH2CH3）和 2—丁烯（CH3CH CHCH3）。实验证明，消去产物中 2—丁烯的比例高达 81%，属于主要产物。
不仅是卤代烃，醇的消去反应也往往遵守扎依采夫规则。因此，我们可以利用此规则预测消去反应的产物，这在有机合成路线设计中十分有用。
卤代烃的化学性质
三氟一溴甲烷用作高效快速灭火剂
用氯乙烯制成的聚氯乙烯塑料管材
卤代烃被大量用于化工生产、药物生产及日常生活中，如作为制冷剂、灭火剂、合成塑料的原料、有机溶剂、麻醉剂等。
卤代烃的化学性质
卤代烃的化学性质
稀硝酸酸化， 取上层清液
白色沉淀(AgCl)
淡黄色沉淀(AgBr)
黄色沉淀(AgI)
NaOH水溶液，
AgNO3溶液
R—X
ROH+NaX
卤代烃中卤素原子的检验：
卤代烃的化学性质
通过下面的物质转化过程，可以由环戊烷制得环戊二烯：
说出各步骤的反应类型以及所需的试剂、条件。
卤代烃的化学性质
首先应该比较产物与反应物分子在结构和组成上的变化，着眼于官能团的性质以及转化方法，再结合常见有机反应类型的特征，从而确定各步骤的反应类型。
若基团间相互替代的反应属于取代反应：①；反应物中减少小分子且产物中出现不饱和键的属于消去反应：②④；不饱和程度减少的是加成反应：③。
最后根据官能团的性质以及条件决定产物，明确各步反应的试剂和条件依次为：① 氯气，光照；② NaOH 的醇溶液，加热；③ Br2 的 CCl4 溶液；④ NaOH 的醇溶液，加热。
课堂小结
卤代烃的化学性质
卤代烃的物理性质
溶解度
取代反应
消去反应
密度和沸点
卤代烃中卤素原子的检验
随堂训练
1.下列关于卤代烃的叙述错误的是（ ）
A.随着碳原子数的增多，一氯代烃的沸点逐渐升高
B.随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐增大
C.等碳原子数的一氯代烃，支链越多，沸点越低
D.等碳原子数的一卤代烃，卤素的原子序数越大，沸点越高
B
随堂训练
2.要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是(　 )
A．加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色出现
B．滴入AgNO3溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成
C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
C
随堂训练
3.下列过程最终能得到白色沉淀的是( )
A．C2H5Cl中加入AgNO3溶液
B．NH4Cl中加入AgNO3溶液
C．CCl4中加入AgNO3溶液
D．CH3Cl与过量的NaOH溶液共热后，直接加入AgNO3溶液
B
随堂训练
4.卤代烃RCH2CH2X中化学键如下，则下列说法中正确的是(　　)
A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①
C．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④
D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和②
B
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