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烃的含氧衍生物
第三章
3.1醇和酚
章节脉络
第三章
烃的含氧衍生物
3.2醛和酮
3.1醇和酚
3.3羧酸及其衍生物
醇
酚
醇
核心素养目标
1. 宏观辨识与微观探析
能够从宏观角度观察和描述醇的物理性质，并能依据这些性质进行简单分类和鉴别。通过实验观察醇发生化学反应时的现象，准确判断反应的发生及类型。
2. 证据推理与模型认知
基于醇的结构和实验现象，进行合理推理和论证。依据醇发生消去反应、氧化反应的产物，反推反应过程中化学键的断裂和重组方式，培养逻辑思维和证据意识。
3. 科学探究与创新意识
对醇的研究和应用进行创新思考。尝试设计新的合成路线制备特定结构和功能的醇，探索醇在新型材料、清洁能源等领域的潜在应用。关注化学学科前沿研究成果，了解醇在绿色化学、可持续发展方面的创新应用。
学习重难点
重点：
1. 深入理解醇的结构特点，能够准确区分醇等含氧化合物的结构差异。熟练掌握醇的分类方法。
2. 熟练掌握醇的化学性质及其反应原理，并掌握其对应方程式的书写。
难点：
1. 对于结构复杂且含有多种官能团的醇，综合考虑各官能团间的相互影响、以及反应条件等因素，准确判断其可能发生的反应类型和产物结构。
2. 明确醇在不同氧化条件下的氧化产物差异。
课前导入
这些生活场景都离不开同一种重要的有机化合物 —— 醇
醇类物质凭借羟基的独特性质，在医药、美妆、能源等领域扮演着关键角色。从最简单的甲醇到复杂的多元醇，它们有着怎样的结构特点？又如何参与化学反应，实现千变万化的功能？
醇的分类与物理性质
PART 01
醇的分类与物理性质
脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被羟基
取代后的有机化合物称为醇。
醇的定义
通式
饱和一元醇的通式为CnH2n＋2O
饱和x元醇的通式为CnH2n＋2Ox
不饱和一元醇的通式为CnH2nO
醇的分类与物理性质
醇的分类
一元醇
CH3OH
三元醇
二元醇
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CHOH
羟基数目
烃基是否饱和
不饱和醇
按烃基种类
脂肪醇
芳香醇
饱和醇
CH2 CHCH2OH
CH3CH2OH
CH2OH
醇的分类与物理性质
部分醇和烷烃的结构简式、相对分子质量和沸点
①相对分子质量接近的饱和一元醇和烷烃或烯烃相比，饱和一元醇的沸点远远高于烷烃或烯烃。
②饱和一元醇，随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高。
③碳原子数相同时，羟基个数越多，沸点越高。
为什么？
醇的分类与物理性质
醇分子间的氢键
乙醇分子之间的氢键
乙醇分子与水分子之间的氢键
氢键是一种特殊的分子间作用力。它是指一个分子中与电负性大、半径小的元素原子X以共价键相连的氢原子，和另一个分子中电负性大、半径小的元素原子 Y 之间所形成的一种较强的相互作用，常用X—H···Y表示。
X、Y 是电负性大、半径小的原子，常见的有氟、氧、氮原子
醇的分类与物理性质
甲醇燃料电池
乙二醇作汽车防冻液
丙三醇用于配制化妆品
一些醇的用途
醇的化学性质
PART 02
醇的化学性质
乙醇在浓硫酸作用下加热到 170℃，会在分子内脱去一分子水生成乙烯，其化学方程式为：
（1）结合乙醇分子发生脱水的断键位置，思考能发生消去反应的醇的分子结构特点是什么？
（2）根据醇分子中碳氧键、氢氧键具有极性的特点，分析乙醇是否还有其他的脱水方式？
醇的化学性质
涉及碳氧键断裂的反应
醇分子中羟基能被卤素原子所取代。在加热条件下，乙醇与溴化氢发生反应，羟基被溴原子所取代，生成溴乙烷，这是制备溴乙烷的一种方法。
醇的化学性质
在脱水剂（如浓硫酸）的存在下，很多醇在一定温度下也能发生消去反应，生成相应的烯烃。
如果温度控制在 140℃，在浓硫酸的作用下乙醇会以另一种方式脱水，即每两个乙醇分子间脱去一个水分子，生成乙醚。其化学方程式如下：
乙醚
醇的化学性质
涉及氢氧键断裂的反应
醇能与活泼金属反应生成氢气，能与羧酸发生酯化反应，也能被一些氧化剂所氧化，这些反应都涉及氢氧键的断裂。
2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa + H2↑
(乙醇钠)
由于氧元素与氢元素电负性的差异较大，羟基中氢氧键的极性比较强，所以羟基中的氢原子比较活泼，分子中有羟基的有机化合物能与钠、钾等活泼金属发生反应。
醇的化学性质
乙醇与乙酸在浓硫酸催化并加热的情况下可以发生酯化反应生成乙酸乙酯和水。
在乙醇与乙酸反应制备乙酸乙酯时，利用同位素示踪法对乙醇分子中的氧原子进行标记，经过对生成物的检测，发现乙酸乙酯中含有氧的同位素 。
这说明，该反应中脱掉羟基的是乙酸分子，脱掉羟基氢原子的是乙醇分子。
醇的化学性质
醇可以燃烧生成二氧化碳和水。许多醇在 Cu 或 Ag 的催化作用下被 O2 氧化成醛或酮。
醇的化学性质
2 CH3—C—O—H + O2
CH3
H
Cu / Ag
O
=
2CH3—C—CH3 + 2H2O
丙酮
2 CH3—C—O—H + O2
CH3
CH3
Cu / Ag
不能发生催化氧化
H
H
2 CH3—CH2—C—O—H + O2
Cu / Ag
O
=
2CH3—CH2—C—H + 2H2O
丙醛
αC原子上有2个H原子的，氧化成醛。
αC原子上没有H原子的，不能催化氧化。
αC原子上有1个H原子的，氧化成酮。
醇的化学性质
分析下列三种含有 4 个碳原子的饱和一元醇的结构特点，完成填空。
①
②
③
（1—丁醇）
（2—丁醇）
（2—甲基—1—丙醇）
（1）其中能被 O2 氧化生成醛的是 。
（2）与浓硫酸共热发生消去反应时，能生成两种烯烃的是 。
①
③
②
醇的化学性质
从氧化和消去反应的原理出发来进行分析。
根据醇羟基发生氧化反应的特点：具有 —CH2OH 结构的醇能被氧化生成醛，如①③；具有 —CHOH 结构的醇能被氧化生成酮，如②。
根据邻碳上是否有氢以及氢原子的环境，分析消去反应的可能产物。可知①③两种醇经过消去反应后只能得到一种烯烃；②经过消去反应后能得到两种烯烃。
课堂小结
醇的化学性质
醇的分类与物理性质
定义
物理性质
涉及碳氧键断裂的反应
分类
通式
涉及氢氧键断裂的反应
随堂训练
1．下列反应中，属于醇羟基被取代的是 (　　)
A．乙醇和金属钠的反应 B．乙醇和氧气的反应
C．由乙醇制乙烯的反应 D．乙醇和浓氢溴酸溶液的反应
D
随堂训练
2.下列有机物中，既能发生催化氧化又能发生消去反应，且消去产物中存在同分异构体的是 (　　)
A．CH3—OH
B.
C.
D.
D
随堂训练
3.下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是 (　　)
C
随堂训练
4．由乙醇及必要的无机试剂合成乙二醇，其依次发生
的反应类型为 (　　)
C
A．取代，消去，加成 B．加成，消去，取代
C．消去，加成，取代 D．取代，加成，消去
随堂训练
5. 乙醇分子中不同的化学键如图所示，下列关于其在各类反应中断键的说明错误的是 (　　)
A. 和金属钠反应键①断裂
B. 和HBr在一定条件下反应时键②断裂
C. 和浓硫酸共热140 ℃时键①②断裂；170 ℃时键②③断裂
D. 在Ag催化下和O2反应键①③断裂
C
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