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烃的含氧衍生物
第三章
3.2醛和酮
章节脉络
第三章
烃的含氧衍生物
3.2醛和酮
3.1醇和酚
3.3羧酸及其衍生物
醛
酮
醛和酮
1. 宏观辨识与微观探析
通过对醛与酮的系统学习，从宏观视角清晰把握醛与酮的物理特性和化学反应现象，进而成功构建起醛与酮宏观性质与微观结构之间紧密且清晰的逻辑关联，能够依据微观结构准确无误地阐释宏观性质和反应现象产生的本质原因。
2. 证据推理与模型认知
在对醛与酮的结构和性质展开学习的进程中，以醛与酮的结构特点、实验所呈现的现象以及反应生成的产物作为坚实依据，对醛与酮的各类反应进行严谨且全面的分类归纳。
3. 科学探究与创新意识
探索醛和酮在新型材料合成、药物化学等领域的潜在应用。关注化学学科前沿研究成果，尝试对醛和酮的反应条件、合成方法进行创新改进，激发创新意识和探索精神。
核心素养目标
学习重难点
重点：
1. 深入理解酮和醛的结构，精准区分酮和醛等含氧化合物的结构差异，以及熟记酮和醛的常见物质。
2.全面掌握醛、酮典型化学性质，如氧化、还原、加成反应，牢记反应原理、条件，精准书写方程式。
难点：
1. 对于结构复杂且含有多种官能团的酮和醛，综合考虑各官能团间的相互影响、以及反应条件等因素，准确判断其可能发生的反应类型和产物结构。
2. 熟练掌握醛酮的鉴别，掌握银镜反应和新制氢氧化铜浊液用于检验醛基的方程式。
根据图中的球棍模型，分析醛和酮在结构上有什么相同点和不同点？甲醛、乙醛、丙醛的分子式是什么？它们之间有什么关系？丙醛和丙酮又属于什么关系？
甲醛
乙醛
丙醛
丙酮
课前导入
醛、酮的结构及其物理性质
PART 01
醛、酮的结构及其物理性质
碳氧双键与氢原子相连构成醛基官能团（ 简写为—CHO）
C H
O
一元醛的通式为 RCHO，最简单的醛是甲醛（HCHO）。
35% ～ 40% 的甲醛水溶液称为福尔马林，它可以用于浸制生物标本，稀的甲醛水溶液还可以为种子消毒。
醛、酮的结构及其物理性质
酮分子中与酮羰基相连的均为烃基，两者可以相同也可以不同，其通式为 最简单的酮是丙酮
R1 C R2
O
CH3 C CH3
O
饱和一元醛和饱和一元酮的通式均为 CnH2nO，
相同碳原子数的醛与酮互为同分异构体，如丙醛和丙酮。
醛、酮中的羰基氧原子可以与水分子形成较强的氢键，所以低级的醛、酮在水中的溶解度很大。室温下，除甲醛为气体外，其他低级醛、酮都是液体。
醛、酮的结构及其物理性质
名称 结构简式 状态 气味 溶解性 用途
甲醛 HCHO 气体 刺激性 易溶于水 制酚醛树脂、脲醛树脂
乙醛 CH3CHO 液体 刺激性 易溶于水
苯甲醛 液体 苦杏仁味，工业上称苦杏仁油 微溶于水 染料、香料的中间体
丙酮 液体 特殊气味 与水以任意比互溶 有机溶剂、有机合成原料
CHO
C CH3
O
CH3
醛、酮的结构及其物理性质
许多醛、酮具有特殊的芳香味。例如香荚兰豆的香气成分中含有香草醛，也称香兰素，常用作食品添加剂的原料，起到增香作用。茉莉花香气中含有茉莉酮可用于制造化妆品。
香草醛
茉莉酮
醛的化学性质
PART 02
醛的化学性质
实验探究 —— 乙醛的银镜反应
在一支洁净的试管中，加入 1 mL 2% 的 AgNO3 溶液，边振荡边滴加 2% 的氨水，直至最初产生的沉淀恰好消失，便得到银氨溶液。接着加入约 10 滴乙醛溶液，振荡后，水浴加热一段时间。观察并记录实验现象。
现制银氨溶液
水浴加热
生成银镜
银镜
醛的化学性质
醛的化学性质
配制银氨溶液时，硝酸银先与氨水反应生成难溶的 AgOH。
工业上利用这一反应来制镜面或保温瓶胆
当氨水过量时，AgOH 继续反应生成可溶的[Ag(NH3)2]OH。
[Ag(NH3)2]OH 作为一种弱氧化剂，其中起氧化作用的是 [Ag(NH3)2]+，能把乙醛氧化为乙酸，而自身被还原为单质银
③
①
②
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4+H2O+2Ag +3NH3
△
↓
醛的氧化反应
醛的化学性质
醛的氧化反应
银镜反应实验注意事项：
①制备银氨溶液时，试剂滴加顺序不能颠倒，且氨水不能过量；
②银氨溶液必须是新制的（现用现配）；
③试管内壁必须洁净，用水浴加热，不能用酒精灯直接加热；
④加热时不能振荡或摇动试管；
⑤可以用稀HNO3清洗做过银镜反应后的试管。
醛的化学性质
实验探究 —— 乙醛与新制氢氧化铜的反应
取一支洁净的试管，加入 2 mL 10% 的 NaOH 溶液，滴加 5 滴左右 2% 的CuSO4 溶液。再加入约 1 mL 乙醛溶液，加热至沸腾。观察并记录实验现象。
醛的化学性质
醛的化学性质
新制氢氧化铜也是一种弱氧化剂，乙醛与新制氢氧化铜反应生成砖红色的 Cu2O 沉淀，该反应的化学方程式为：
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O +3H2O
△
↓
银氨溶液和新制氢氧化铜这两种试剂都可以用于检验有机化合物分子中的醛基。
醛的氧化反应
醛的化学性质
醛的氧化反应
1.银氨溶液现制现用，不可久置，以防生成易爆炸物质。
2.制取Cu(OH)2时，NaOH溶液一定要过量，保持碱性才能发生上述反应。
3.该反应用酒精灯直接加热，但加热时间不能过长，否则Cu(OH)2会分解成CuO而出现黑色沉淀。
乙醛与新制氢氧化铜实验注意事项：
醛的化学性质
醛的氧化反应
醛具有较强的还原性，不仅能被高锰酸钾的酸性溶液等强氧化剂氧化，也能被一些弱氧化剂氧化。
2CH3－C－H
=
O
+ O2
2CH3－C－OH
O
=
催化剂
Δ
被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化
5CH3CHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 5CH3COOH + 2MnSO4 + 3H2O +K2SO4
CH3CHO + Br2 + H2O 2HBr + CH3COOH
乙醛可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，但不能使溴的四氯化碳溶液褪色
—— 催化氧化
醛的化学性质
有机化学中一般把有机化合物得到氧或者失去氢的反应叫做氧化反应；把有机化合物失去氧或者得到氢的反应叫做还原反应。
因此，醛、酮与氢气的加成反应也可看作还原反应。
醛的加成反应
在铂、镍等催化剂存在时，醛中的碳氧双键能与氢气发生加成反应，产物为醇。
催化剂
CH3CHO+ H2
CH3CH2OH
醛的化学性质
醛基除了与 H2 发生加成反应外，还能与 HCN 等极性分子发生加成反应。结合碳氧双键的极性，判断以下哪种有机化合物可能是乙醛与 HCN 的加成产物。
醛的化学性质
由于O的电负性大于C，使得醛基中C=O的共用电子对偏向O，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。
H
H
H
H
C
C
O
δ-
δ+
C H
O
CH3
—C—CN
OH
CH3
H
＋ H CN →
δ+
δ-
δ-
δ+
醛的加成反应
醛的化学性质
写出下面香草醛中醛基发生氧化反应或还原反应后得到的有机化合物结构简式，思考转化过程中可能发生的副反应。
香草醛
醛的化学性质
醛既可以被氧化成羧酸，也可以被还原成醇。
而香草醛中还含有酚羟基和醚键以及苯环结构，其中酚羟基容易被氧化，苯环在一定条件下可被 H2 加成，这些可能为上述转化过程中发生的副反应。
所以有机化合物 A 为还原产物
B 为氧化产物
课堂小结
醛的化学性质
醛、酮的结构及其物理性质
通式
定义
醛、酮的常见物质
结构
加成反应
氧化反应
银镜反应
与新制氢氧化铜反应
催化氧化
随堂训练
1.已知柠檬醛的结构简式为
根据已有知识判断下列说法不正确的是（ ）
A.它可使酸性KMnO4溶液褪色
B.它可以与溴发生加成反应
C.它可以发生银镜反应
D.它被催化加氢后最终产物的化学式为C10H20O
D
随堂训练
2.下列有关银镜反应实验的说法正确的是 (　　)
A.试管必须洁净
B.向2%的稀氨水中滴入2%的硝酸银溶液，配得银氨溶液
C.可采用水浴加热，也能直接加热
D.可用浓盐酸洗去银镜
A
随堂训练
3.丙烯醛的结构简式为 下列有关其性质的叙述中错误的是（ ）
CH2 CHCHO
C
A.能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.在一定条件下与H2充分反应，生成1-丙醇
C.能发生银镜反应，且反应过程中表现出氧化性
D.在一定条件下能被空气氧化
随堂训练
4.下列反应中属于有机物发生还原反应的是（ ）
A.乙醛与银氨溶液反应
B.丙醛在催化剂存在下与氢气反应
C.丁醛在催化剂作用下与O2反应生成丁酸
D.甲醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应
B
随堂训练
5. 1 mol有机物 与足量的氢气和新制氢氧化铜悬浊液反应，消耗的氢气与氢氧化铜的量分别为（ ）
A.1 mol、2 mol　　　　　　 B.1 mol、4 mol
C.3 mol、2 mol　　 D.3 mol、4 mol
D
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