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有机化合物的结构特点与研究方法
第14章
课标要求
1.知道有机化合物分子是有空间结构的,以甲烷、乙烯、乙炔、苯为例认识碳原子的成键特点,以乙烯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯为例认识有机化合物中的官能团。知道有机化合物存在同分异构现象。
2.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布,认识有机化合物存在构造异构和立体异构的同分异构现象。知道现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。
3.认识官能团的种类(碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基),从官能团的视角认识有机化合物的分类, 认识官能团与有机化合物特征性质的关系。
4.认识有机化合物分子中共价键的类型、极性及其与有机反应的关系,知道有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变,从化学键的角度认识官能团与有机化合物之间是如何相互转化的。
备考指导
1.本部分知识在高考中一般以选择题出现,考查有机化合物的分类、官能团的识别、依据有机化合物的结构特征分析其可能的性质、判断同分异构体,能根据简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构等,难度不大。在非选择题中,则可能与有机化合物的推断或有机合成路线等结合考查有机化合物官能团的认识,同分异构体的书写与判断等,难度中等。
2.对本部分知识的复习,首先要抓住各类官能团的特征认识分析有机化合物的性质、能正确书写和判断有机化合物的同分异构体,知道测定有机化合物分子结构的常用方法,进而能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析有机化合物的化学性质。
内容索引
01
02
03
第一环节　必备知识落实
第二环节　关键能力形成
第三环节　核心素养提升
第一环节　必备知识落实
知识点1
有机化合物的分类
知识筛查
1.根据元素的组成分类
根据有机化合物组成中元素种类,分为烃和烃的衍生物。烃是指只含有碳、氢两种元素的有机化合物;烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所取代则得到烃的衍生物。
2.根据分子中碳骨架分类
3.按官能团分类
(1)官能团是指决定有机化合物特殊性质的原子或原子团。有机化合物的官能团决定其化学性质。
(2)有机化合物的主要类别、官能团和典型代表物。
特别提醒(1)可以根据碳原子是否达到饱和,将烃分成饱和烃和不饱和烃,如烷烃、环烷烃属于饱和烃,烯烃、炔烃、芳香烃属于不饱和烃。
(2)芳香族化合物、芳香烃和苯及其同系物的关系可表示为下图:
(3)含醛基的物质不一定为醛,如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。
知识巩固
1.判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)官能团相同的物质一定是同一类物质。(　　)
(2)含有羟基的物质只有醇或酚。(　　)
(3)含有醛基的有机化合物不一定属于醛。(　　)
(5)醛基的结构简式为“—COH”。(　　)
(6)含有苯环的有机化合物属于芳香烃。(　　)
×
×
√
×
×
×
×
2.下列对有机化合物的分类结果中正确的是(　　)。
D
解析:链状烷烃、烯烃、炔烃都属于脂肪烃,环己烷、环戊烷都属于脂环烃,苯属于芳香烃。环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均是脂环烃中的环烷烃。
3.(1)C2H2的名称是　　　　　　　 　　　　,CH2═CHOOCCH3含有的官能团是　　　　　　。
(6)A分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,A所含官能团名称为　　　　　　。
(7)化合物 中的含氧官能团是　　　　　　和
　　　　　　。
答案:(1)乙炔　碳碳双键、酯基
(2)醛基
(3)醛基
(4)碳碳双键、醛基
(5)碳碳双键、醛基
(6)醛基和羧基
(7)醚键　羧基
4.请写出官能团的名称,并按官能团的不同对下列有机化合物进行分类。
(1)CH3CH═CH2　　　　　　;　　　　　　。
(2)CH≡C—CH2CH3　　　　　　;　　　　　　。
答案:(1)碳碳双键　烯烃
(2)碳碳三键　炔烃
(3)羟基　酚
(4)氨基　胺
(5)酰胺基　酰胺
知识点2
有机化合物中的共价键
知识筛查
1.共价键的类型
(1)共价键的两种基本类型:σ键和π键。
①σ键:原子轨道以“头碰头”方式重叠形成的,通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。如烷烃中的化学键均为σ键。
②π键:乙烯分子中,两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠形成σ键,而未参与杂化的p轨道以
“肩并肩”方式进行重叠,形成π键。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。
③一般情况下,有机化合物中的单键是σ键,双键中含有一个σ键和一个π键,三键含有一个σ键和两个π键。
(2)共价键的类型与有机反应。
一般的有机反应是有机化合物分子中旧化学键的断裂和新化学键的形成过程,共价键的类型与有机反应类型有密切关系。例如甲烷分子中含有σ键,能发生取代反应;乙烯和乙炔分子中的双键和三键含有π键,都能发生加成反应。
2.共价键的极性与有机反应
(1)不同成键原子间电负性的差异,会使共用电子对发生偏移,使共价键产生极性,在一定条件下发生断裂。有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。如乙醇与钠可以反应放出氢气,原因是乙醇分子中的氢氧键极性较强,能够发生断裂。
(2)基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化,从而影响官能团和物质的性质。同样条件下,乙醇与钠的反应不如水与钠的反应剧烈,这是由于乙醇分子中的氢氧键极性比水分子中的氢氧键极性弱。
另外,羟基中氧原子的电负性较大,乙醇分子中的碳氧键极性也较强,在乙醇与氢溴酸的反应中,碳氧键发生了断裂。
(3)共价键的断裂要吸收能量,而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能,相对无机反应,有机反应一般反应速率较小,副反应较多,产物比较复杂。
3.碳原子的成键方式与有机化合物的空间结构
有机化合物的分子结构决定于原子间的连接方式、成键方式和空间排布。
特别提醒(1)苯环结构为平面正六边形,碳原子杂化方式为sp2,苯环中碳碳键为σ键和大π键。
(2)确定有机化合物空间结构的一般思路:
知识巩固
1.下列说法正确的是(　　)。
A. π键是由两个p轨道“头碰头”重叠形成的
B.σ键是镜面对称,而π键是轴对称
C.乙烷分子中的键全为σ键,而乙烯分子中含σ键和π键
D.H2分子中含σ键,而Cl2分子中还含π键
C
解析:π键是由p轨道以“肩并肩”方式重叠形成的,A项错误。σ键是轴对称,而π键是镜面对称,B项错误。烷烃分子中的化学键全部为单键,均为σ键,而烯烃中的碳碳双键是由1个σ键和1个π键组成的,C项正确。H2分子中的H—H为σ键,Cl2分子中也只有σ键,D项错误。
2.某物质可溶于水、乙醇,熔点为209.5 ℃,其分子的结构简式如图所示。下列说法不正确的是(　　)。
A.该分子中含有极性共价键
B.1 mol该物质中σ键和π键的个数比为5∶3
C.该分子中原子最外层均达到8电子稳定
结构的为C、N
D.该分子中碳原子的杂化方式有2种
B
解析:该物质分子中σ键和π键的个数比为3∶1,B项错误。
3.(双选)关于 的说法正确的是(　　)。
A.最多有7个原子在同一直线上
B.碳原子的杂化方式只有sp2和sp
C.所有碳原子可能都在同一平面上
D.该物质属于芳香烃
CD
解析:所给分子的结构式为 ,可以看出,分子中有6个原子共直线,A项错误。
知识点3
有机化合物的同分异构现象
知识筛查
1.同分异构现象和同分异构体
(1)同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但结构不同,因而产生了性质上的差异的现象。
(2)同分异构体:具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
(3)同分异构体的常见类型:
有机化合物的同分异构现象主要有构造异构和立体异构。
构造异构的常见方式:
2.同系物
特别提醒注意区分同分异构体、同系物、同位素、同素异形体“四同”概念。
知识巩固
1.分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)(　　)。
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
B
解析:根据分子式可知,此有机物应为链状结构,且碳链结构只有一种: 。先将一个氯原子固定在1号碳上,把第二个氯原子分别移到1、2、3号碳上,得到3种同分异构体;再将一个氯原子固定在2号碳上,此时第2个氯原子就只能连在2号碳上,因此共得到4种同分异构体。
2.含有一个碳碳三键的炔烃,氢化后的结构简式为
此炔烃可能的结构有(　　)。
A.1种 B.2种
C.3种 D.4种
B
解析:根据碳原子成键特点可知碳碳三键只能在该分子两端,即有2种炔烃。
3.(1)绿原酸的结构简式如图所示:
该物质所含有的官能团名称为　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)分子式为C9H10O2的有机化合物有多种同分异构体,满足下列条件的同分异构体有　　　　种,写出其中任意一种同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　　　　。
①含有苯环且苯环上只有一个取代基;②分子结构中含有甲基;③能发生水解反应。
答案:(1)羟基、碳碳双键、羧基、酯基
知识点4
研究有机化合物的一般方法
知识筛查
1.研究有机化合物的一般步骤
2.分离提纯有机化合物的常用方法
(1)蒸馏和重结晶。
(2)萃取和分液。
①常用的萃取剂:苯、CCl4、乙醚、二氯甲烷等。
②液-液萃取:利用有机化合物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机化合物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
③固-液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机化合物的过程。
3.有机化合物分子式的确定
(1)元素分析
(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(带正电荷的分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值)最大值即为该有机化合物的相对分子质量。
4.有机化合物分子结构的鉴定
(1)化学方法:利用特征反应鉴定出官能团,制备它的衍生物再进一步确认。
(2)物理方法:
①红外光谱。
分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团的吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱。
③X射线衍射。
X射线是一种波长很短的电磁波,它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据,包括键长、键角等分子结构信息。
特别提醒常见官能团的检验方法如下:
官能团种类 试剂 判断依据
碳碳双键或碳碳三键 溴的四氯化碳溶液 橙色褪去
酸性高锰酸钾溶液 紫色褪去
卤素原子 氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸 有沉淀产生
酚羟基 氯化铁溶液 显紫色
醛基 银氨溶液 有银镜产生
新制氢氧化铜 有砖红色沉淀产生
羧基 碳酸钠溶液 有二氧化碳气体产生
碳酸氢钠溶液 石蕊溶液 溶液变红色
(3)有机化合物分子中不饱和度与结构的关系:
知识巩固
1.判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)碳氢质量比为3∶1的有机化合物一定是CH4。(　　)
(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体,核磁共振氢谱相同。(　　)
(3)乙醇是良好的有机溶剂,根据“相似相溶”规律用乙醇从水溶液中萃取有机化合物。(　　)
(4)质谱法可以测定有机化合物的摩尔质量,而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机化合物的官能团类型。(　　)
×
×
×
×
√
×
2.工业上或实验室提纯以下物质的方法中不合理的是(括号内为杂质) (　　)。
A.苯(溴):加NaOH溶液,分液
B.苯(苯酚):加入饱和溴水,分液
C.乙醇(水):加入生石灰,蒸馏
D.乙酸乙酯(乙酸、乙醇):加饱和碳酸钠溶液,分液
B
解析:苯中的溴可与NaOH溶液反应,然后通过分液即可除去,A项正确。苯中的苯酚可与饱和溴水反应生成三溴苯酚,但三溴苯酚可溶于苯,无法分开,可用NaOH溶液除去,B项错误。乙醇中的水,可加生石灰后再通过蒸馏方法除去,C项正确。乙酸乙酯中的乙酸、乙醇可加入饱和碳酸钠溶液充分振荡后再通过分液除去,D项正确。
3.下列鉴别方法不可行的是(　　)。
A.用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯
B.用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳
C.用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯
D.用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷
D
解析:乙醇与水互溶不分层,甲苯难溶于水,在水的上层,溴苯密度大于水,在水的下层,A项鉴别方法可行;乙醇燃烧无黑烟,苯燃烧有黑烟,四氯化碳不燃烧,B项鉴别方法可行;乙醇可与碳酸钠溶液互溶,乙酸与碳酸钠反应可生成气体,乙酸乙酯在碳酸钠溶液中的溶解度较小,会分层,C项鉴别方法可行;苯、环己烷不可使酸性高锰酸钾溶液褪色,且密度都比水的密度小,D项无法鉴别。
4.下列说法中正确的是(　　)。
A. 在核磁共振氢谱中有5组吸收峰
B.红外光谱图只能确定有机化合物中所含官能团的种类和数目
C.质谱法不能用于相对分子质量的测定
D.核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机化合物结构
D
解析:A项,此物质分子中有3种处于不同化学环境的氢原子;B项,红外光谱只能确定化学键和官能团的种类,不能确定其数目;C项,质谱图中,用最大质荷比可确定有机化合物的相对分子质量。
5.下列化合物在核磁共振氢谱中能出现2组峰,且其峰面积之比为3∶1的是(　　)。
A.对二甲苯 B.乙酸乙酯
C.乙酸 D.环己烷
C
解析:A项中峰面积之比为3∶2;B项有3组峰;C项CH3COOH分子中峰面积之比为3∶1,正确。D项只有1组峰。
第二环节　关键能力形成
能力点1
根据题给信息确定同分异构体的数目或书写同分异构体的能力
整合建构
1.同分异构体数目的判断方法
(1)记忆法。
记住一些常见有机化合物的同分异构体数目。例如:
①乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔均无同分异构体。
②丁烷有2种同分异构体,戊烷有3种同分异构体,己烷有5种同分异构体。
(2)基元法。
①丙基的结构有2种[—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2],则丙醇(C3H7—OH)、丁醛(C3H7—CHO)、丁酸(C3H7—COOH)有2种相同类型的同分异构体。
②丁基的结构有4种,则一氯丁烷(C4H9—Cl)、丁醇(C4H9—OH)、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)有4种相同类型的同分异构体。
③戊基的结构有8种,则一氯戊烷(C5H11—Cl)、戊醇(C5H11—OH)、己醛(C5H11—CHO)、己酸(C5H11—COOH)有8种相同类型的同分异构体。
(3)定元法。
分析二元取代物的方法,如分析C3H6Cl2的同分异构体,先固定其中一个Cl原子的位置,移动另外一个Cl原子,从而得到其同分异构体。
(4)替代法。
如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,则四氯苯也有3种同分异构体(将H原子和Cl原子位置互换);又如CH4的一氯代物只有1种,则新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有1种。
②同一分子中处于轴对称位置上的氢原子是等效的。
(5)等效氢法。
分子中有多少种等效氢原子,其一元取代物就有多少种。
①同一个碳原子上的氢原子是等效的。
2.限定条件下同分异构体的书写方法
(1)审清限定条件,确定官能团。
(2)根据分子式,按碳骨架异构→官能团位置异构→官能团类别异构顺序逐一书写。
(3)注意“逐一减碳法”的应用。如分子式为C8H8O2、结构中含苯环和酯基的同分异构体的书写:
问题引领
(1)如何确定烷烃的一氯代物的种数
(2)如何利用“碎片拼接法”书写有条件限制的同分异构体
点拨(1)烷烃的一氯代物的种数就是等效氢的种数,确定等效氢时要关注碳原子周围的化学环境,化学环境相同的碳原子上的氢原子是等效的。对于简单的烷烃,确定等效氢时可按下列方法处理:同一个碳原子上的氢原子是等效的(如甲烷),同一个碳原子上的甲基中的氢原子是等效的(如新戊烷),对称碳原子上的氢原子是等效的(如己烷),对称碳原子上的甲基中的氢原子是等效的(如2,2,3,3-四甲基丁烷)。
(2)用“碎片拼接法”书写有条件限制的同分异构体的前提是假设一个有机化合物分子是由几个不同的碎片拼接而成的,因此书写有条件的同分异构体的过程就是根据条件书写碎片,然后将碎片按照可能的顺序拼接起来的过程。书写的基本步骤是首先根据条件书写满足条件的有机化合物的所有碎片,然后按照一定的拼接顺序将碎片拼接起来,对于链状化合物的拼接顺序一般是按照“由整到散,由心到边”的原则,环状化合物的拼接顺序是“邻”“间”“对”。
训练突破
1.相对分子质量为128的有机物A完全燃烧只生成CO2和H2O,若A含一个六元碳环且可与NaHCO3溶液反应,则环上一氯代物的数目为(　　)。
A.2 B.3
C.4 D.5
C
解析:A含一个六元碳环且可与NaHCO3溶液反应,则A中含有—COOH,有机物A完全燃烧只生成CO2和H2O,说明A中仅含有碳、氢、氧三种元素,A的相对分子质量为128,6个碳原子的相对原子质量为72,—COOH的相对分子质量为45,则剩余基团的相对分子质量或原子的相对原子质量为128-72-
2.下列有机物同分异构体数目判断错误的是(　　)。
选项 有机物 同分异构体数目
A 分子式为C5H12 3
B 分子式为C5H10,能使溴的四氯化碳溶液褪色 5
C 分子式为C4H10O,能与Na反应生成氢气 4
D 分子式为C4H8O2,能与NaHCO3反应 3
D
3.下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是(　　)。
A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种
B
解析:含3个碳原子的烷基有两种,甲苯苯环上的氢原子有3种,故产物有6种,A项正确。该物质的分子式为C7H8O,与其互为同分异构体的芳香族化合物中有1种醇(苯甲醇)、1种醚(苯甲醚)、3种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚),总共有5种,B项错误。含有5个碳原子的烷烃有3种同分异构体,正戊烷、异戊烷和新戊烷,其一氯代物分别为3、4、1种,C项正确。由菲的结构简式可以看出其分子中含有5种氢原子,可生成5种一硝基取代物,D项正确。
4.下列说法正确的是(　　)。
A.分子式为C3H6O2的有机化合物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有5种
C
5.扁桃酸衍生物是重要的医药中间体,扁桃酸衍生物F的结构简式如下:
写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
①属于一元酸类化合物;
②苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基。
能力点2
依据科学的方法确定有机化合物结构的能力
整合建构
1.确定有机化合物分子式的常用方法
2.确定有机化合物结构式的模板
问题引领
确定有机化合物的分子式和结构简式常用的方法分别有哪些
点拨(1)确定分子式常用方法。
①直接法。
如果给出一定条件下的密度(或相对密度)及各元素的质量比(或百分比),可直接求算出1 mol气体中各元素原子的物质的量,推出分子式。
②最简式法。
根据分子式为最简式的整数倍,因此利用相对分子质量及求得的最简式可确定其分子式。如烃的最简式的求法为:
③商余法。
a.用烃的相对分子质量除以14,视商数和余数。
其中商数A为烃中的碳原子数。此法运用于具有确定通式的烃(如烷、烯、炔、苯的同系物等)。
b.若烃的类别不确定:CxHy,可用相对分子质量Mr除以12,看商和余数。
c.由一种烃的分子式,求另一可能烃的分子式可采用增减法推断,其规律如下:
④化学方程式法
利用燃烧反应方程式,抓住以下关键:气体体积变化;气体压强变化;气体密度变化;混合物平均相对分子质量等,同时可结合差量法、平均值法等技巧来求得有机化合物的分子式。
(2)确定结构式常用的方法。
①化学方法:利用特征反应鉴定出官能团,再结合其他结构特点及分子式确定有机化合物的结构。
③特定组成法。
根据特定价键规律确定。某些有机化合物根据价键规律只存在一种结构,则可直接由分子式确定其结构式。如CH4O,由价键规律,CH4O只有一种结构:CH3—OH。
训练突破
1.已知某有机化合物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示,下列说法中错误的有(　　)。
A.由红外光谱可知,该有机化合物中至少有三种不同的化学键
B.由核磁共振氢谱可知,该有机化合物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C.仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
D.若A的分子式为C2H6O,则其结构简式为CH3—O—CH3
D
解析:由红外光谱可以判断化学键和官能团,从图上看出,该有机化合物A中含有C—H、O—H和C—O三种化学键,A项正确。核磁共振氢谱图中峰的组数代表氢的种类数,故B项正确。核磁共振氢谱图中峰的面积表示氢的数目比例,在没有给出化学式的情况下,无法得知其H原子总数,C项正确。若A的结构简式为CH3—O—CH3,则无O—H,与题中红外光谱图不符,其核磁共振氢谱图应只有一组峰,与题中核磁共振氢谱图不符,故D项错误。
2.某有机化合物A(只含C、H、O三种元素)是一种重要化工生产的中间体。已知:
①A的蒸气密度是相同状况下氢气密度的83倍,分子中碳原子总数是氧原子总数的3倍;
②A属于芳香族化合物,其苯环上只有一个取代基,且取代基碳链上无含碳原子的支链;
③A可与NaHCO3溶液作用,产生无色气泡;
④A在一定条件下可与乙酸发生酯化反应;
⑤A存在如下转化关系:
试根据以上信息回答问题:
(1)A的分子式为　　　　　　;A中含氧官能团的名称为　　　　　　。
(2)D的结构简式为　　　　　　　　　。
(3)写出A→C和A→B的化学方程式(注明反应条件),并注明反应类型:
A→C:　　　　　　　　　　　　　　,反应类型:　　　　　　;
A→B:　　　　　　　　　　　　　　,反应类型:　　　　　　。
(4)符合下列三个条件的A的同分异构体的数目共有　　　　个。
①苯环上只有两个邻位取代基
②能与氯化铁溶液发生显色反应
③一定条件下可以水解生成两种物质
写出其中任意一种同分异构体的结构简式　　　　　　　　。
3.有机化合物A只含有C、H、O三种元素,常用作有机合成的中间体。16.8 g该有机化合物经燃烧生成44.0 g CO2和14.4 g H2O;质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱分析表明A分子中含有O—H和位于分子端的碳碳三键,核磁共振氢谱上有三组峰,峰面积之比为6∶1∶1。
(1)A的分子式是　　　　　　。
(2)下列物质中,一定条件下能与A发生反应的是　　　　。
A.H2 B.Na
C.酸性高锰酸钾溶液 D.Br2
(3)A的结构简式是　　　　　　　　　　　　　。
(4)有机化合物B是A的同分异构体,1 mol B可与1 mol Br2加成。该有机化合物中所有碳原子在同一个平面,没有顺反异构现象,则B的结构简式是　　　　　　　　　　　　。
解得x=5,y=8。
因12x+y+16z=84,解得z=1。有机化合物A的分子式为C5H8O。
(2)A分子中含有 ,能与H2、Br2发生加成反应,能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应,还含有羟基,能与Na发生置换反应。
第三环节　核心素养提升
【高考真题剖析】
【例题】 (2023新课标卷)莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物,可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题:
(1)A的化学名称是　　　　　。
(2)C中碳原子的轨道杂化类型有　　　　种。
(3)D中官能团的名称为　　　　　、　 。
(4)E与F反应生成G的反应类型为　 。
(5)F的结构简式为　 。
(6)I转变为J的化学方程式为 　 。
(7)在B的同分异构体中,同时满足下列条件的共有　　　　　种(不考虑立体异构);
①含有手性碳;②含有三个甲基;③含有苯环。
其中,核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　　　。
答案:及评分细则(1)3-甲基苯酚(或间甲基苯酚,m-甲基苯酚)(其他名称不得分)　(2)2　(3)氨基　羟基(写化学符号不得分)　(4)取代反应
解析:(1)A分子中甲基与羟基处于间位,故可命名为3-甲基苯酚或间甲基苯酚、m-甲基苯酚。
(2)C中苯环上碳原子为sp2杂化,侧链碳原子是sp3杂化。
(3)C的分子式为C10H13NO2,比较C、D分子式差异为减少一个氧原子,增
加两个氢原子,结合E的结构可知D的结构简式为 ,故D
中官能团名称为氨基、羟基。
(4)E+F→G反应中,E中羟基中氢原子被取代,故该反应为取代反应。
【核心素养考查点剖析】本题以莫西赛利的合成路线为情景命制试题,合成路线真实,需要解答的问题贴近生活实际,很好地考查了考生利用所学知识分析、解决实际问题的能力,同时还考查了考生微观探析的素养。解答本类习题时要能够根据所给信息分析判断转化关系中的未知物,然后结合题目要求进行答题,如书写同分异构体结构时要注意题给的限制条件,按照一定顺序进行书写,不要遗漏和重复;通过分析分子中化学键或官能团推断有机化学反应的反应类型;根据核磁共振氢谱中吸收峰的数目和面积比判断有机化合物中H原子的种类和数目,从而书写结构简式。
【典题训练】
1.(2024全国甲)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法,其转化路线如下所示。
下列叙述错误的是(　　)。
A.PLA在碱性条件下可发生降解反应
B.MP的化学名称是丙酸甲酯
C.MP的同分异构体中含羧基的有3种
D.MMA可加聚生成高分子
C
解析:根据PLA的结构简式知,PLA中含有酯基结构,可以在碱性条件下发生降解反应,A项正确;根据MP的结构简式知,MP含有酯基,其化学名称为丙酸甲酯,B项正确;MP的同分异构体中,含有羧基的结构为C3H7COOH,丙基(—C3H7)有2种,则其两种同分异构体分别为正丁酸(CH3CH2CH2COOH)和异丁酸[(CH3)2CHCOOH],C项错误;MMA中含有碳碳双键结构,可以发生
加聚反应生成高分子 ,D项正确。
2.(2021全国甲)近年来,以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物,因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下:
回答下列问题:
(1)A的化学名称为　　　　　　　。
(2)1 mol D反应生成E至少需要　　　 mol氢气。
(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称　　　　　　　　　。
(4)由E生成F的化学方程式为 　。
(5)由G生成H分两步进行:反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应,则反应2)的反应类型为　　　　　　。
(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有　　　(填标号)。
a.含苯环的醛、酮
b.不含过氧键(—O—O—)
c.核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1
A.2个 B.3个 C.4个 D.5个
答案:(1)1,3-苯二酚(或间苯二酚)
(2)2
(3)酯基、羟基、醚键(任意两种)
(5)取代反应
(6)C
(3)F的分子式为C19H16O5,结合C的结构简式及E的分子式C19H18O6可以判
定E的结构简式为 ,其中含氧官能团包括酯基、羟基、
醚键。
(4)对比E和F的分子组成可以看出,E→F为E分子失去1分子H2O并形成碳碳双键,据此可以写出化学方程式。
(5)对比G与H的结构简式,G→H的第二步反应是酯的水解,属于取代反应。
3.(2021广东卷节选)天然产物Ⅴ具有抗疟活性,某研究小组以有机化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略,Ph表示—C6H5):
已知:
(1)化合物Ⅰ中含氧官能团有　　　　　　(写名称)。
(2)反应①的方程式可表示为:Ⅰ+Ⅱ══Ⅲ+Z,化合物Z的分子式为　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)化合物Ⅳ能发生银镜反应,其结构简式为　　　　　　　　　。
(4)反应②③④中属于还原反应的有　　　　　　,属于加成反应的有　　　　　　。
(5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中,同时满足如下条件的有　　　种,写出其中任意一种的结构简式:　　　　　　　　　。
条件:a.能与NaHCO3反应;b.最多能与2倍物质的量的NaOH反应;c.能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应;d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子;e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
答案:(1)羟基、醛基　
(2)C18H15PO
解析:(1)有机化合物Ⅰ含有两种含氧官能团为羟基和醛基。
(2)从原子守恒可知,Z的结构简式为Ph3P═O,其分子式为C18H15PO。
(3)结合反应②产物的碳架结构可知,能发生银镜反应的Ⅳ的结构简式为 。
(4)反应②化合物Ⅳ中醛基与H2发生加成反应(还原反应);反应③发生了氧化反应;反应④发生了加成反应(氧化反应)。
(5)化合物Ⅵ的分子式为C10H12O4。条件a说明有—COOH,条件b说明还有一个酚羟基;条件c说明还应含有一个醇羟基;条件d说明分子中有两个化学环境相同的—CH3;条件e要求不含手性碳原子。则说明苯环有三个取代
【新情境模拟训练】
快速阅读下列材料,准确提取有效信息,思考回答下列问题。
李比希法是由德国化学家李比希提出的,用于有机化合物组成测定的实验方法。实验装置图如下:
具体实验时,将准确称量的样品置于①中,经红热的氧化铜氧化后,将其彻底氧化为二氧化碳和水,用氧气流把它们分别通过高氯酸镁及烧碱玻璃丝剂(附在玻璃丝上粉碎的氢氧化钠)的吸收管,前者吸收水变为含有结晶水的高氯酸镁,后者将二氧化碳变为碳酸钠,这两个吸收管增加的质量分别表示生成的水和二氧化碳的质量,由此即可计算样品中的碳和氢的含量:
如果碳与氢的含量相加达不到100,而又检测不出其他元素,则差数就是氧的含量。本法的特点是碳、氢分析在同一样品中进行,且对仪器装置稍加改装后,即能连续检测其他元素。分析的准确度一般为±0.2%。
某实验室模拟李比希法测定某种氨基酸(CxHyOzNp)的分子组成。取一定量的该氨基酸放在纯氧气中燃烧,燃烧后生成的水用装置D(无水氯化钙)吸收,二氧化碳用装置C(KOH浓溶液)吸收,N2的体积用装置E进行测量,所需装置如图(夹持仪器的装置及部分加热装置已略去):
(1)该实验装置的合理连接顺序为:A、　　　　、E。(部分装置可以重复选用)
(2)实验开始时,首先打开弹簧夹a,关闭弹簧夹b,通一段时间的纯氧,这样做的目的是　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)A中放入CuO的作用是　　　　　　　　　　　　　　　,装置B的作用是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)为了确定此氨基酸的分子式,除了准确测量N2的体积、生成二氧化碳和水的质量外,还需得到的数据有　 。
(5)在读取装置E中所排水的体积时,液面左低右高,则所测气体的体积
　　　　(填“偏大”“偏小”或“无影响”)。
(6)已知分子式为C2H4O2的有机化合物也含有氨基酸中的某个官能团,请设计实验证明该官能团(试剂任选):　　　　　　　　　　　　　。
答案:(1)D、C、D、B
(2)将装置内的N2(或空气)排除干净
(3)将未充分燃烧的产物CO转化为CO2(或使氨基酸中的碳完全转化为CO2)　除去多余的O2,保证装置E最终收集的气体全为N2
(4)氨基酸的摩尔质量或氨基酸的相对分子质量
(5)偏小
(6)取少许有机化合物放入试管中,滴加NaHCO3溶液,有气泡产生
解析:(1)CO2、N2的测量会干扰水的测量,所以生成的水首先通过装置D测定,其次用装置C测定CO2,混合气体中混入的过量O2会影响N2的测定,用装置B除去O2,但为了防止炸裂试管,应该用装置D干燥,所以实验装置的合理连接顺序为ADCDBE;
(2)实验开始时,首先打开弹簧夹a,关闭弹簧夹b,通一段时间的纯氧,这样做的目的是将装置内的N2(或空气)排除干净;
(3)燃烧管A中放入CuO的作用是将未充分燃烧的产物CO转化为CO2(或使氨基酸中的碳完全转化为CO2),装置B的作用是除去多余的O2,保证E装置最终收集的气体全为N2;
(4)为了确定此氨基酸的分子式,除了准确测量N2的体积、生成二氧化碳气体的质量、生成水的质量外,还需知道氨基酸的摩尔质量或氨基酸的相对分子质量;
(5)在读取装置E中所排水的体积时,液面左低右高,则所测气体的压强大于空气中的压强,所以测得的体积偏小;
(6)根据分子式为C2H4O2及氨基酸中的官能团可知,该C2H4O2分子中有羧基,设计实验证明羧基的操作为:取少许有机化合物放入试管中,滴加NaHCO3溶液,有气泡产生。

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