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专题1有机化学的发展及研究思路
学校:___________姓名：___________班级：___________考号：___________
一、单选题
1．打破无机物和有机物界限的化学家是
A．维勒 B．李比希 C．科里 D．范特霍夫
2．研究物质结构的现代仪器和方法中，有关描述错误的是
A．通过原子光谱上的特征谱线来鉴定元素 B．通过X射线衍射实验区分晶体和非晶体
C．通过红外光谱仪分析分子中所含化学键的信息 D．通过质谱法测定相对原子质量和推测官能团
3．化学家们对化学学科的发展做出巨大的贡献。下列有关说法错误的是
A．俄国化学家盖斯提出盖斯定律，为化学动力学发展奠定了基础
B．德国化学家维勒合成了尿素，开创了人工合成有机化合物的新时代
C．中国化学家侯德榜发明了联合制碱法，打破外国对我国的技术封锁
D．法国化学家拉瓦锡提出燃烧的氧化学说，使近代化学取得革命性的进展
4．分离乙苯(沸点：)和乙醇需要用到的仪器是
A． B． C． D．
5．某混合气体由两种气态烃组成。2.24L该混合气体完全燃烧后，得到4.48L二氧化碳(气体已折算成标准状况)和3.6g水。则这两种气体可能是
A．CH4和C3H8 B．CH4和C3H4 C．C2H4和C3H4 D．C2H4和C2H6
6．人类对赖以生存的地球环境的保护问题越来越重视，如何减少或取代高污染的化学制品的使用，一直是许多化学家奋斗的目标，生产和应用绿色化工原料是达到该目标的有效手段。碳酸二甲酯(简称DMC)是一种新的化工原料，1992年在欧洲被登记为“非毒性化学品”。下列关于DMC的说法不正确的是
A．DMC的结构简式为
B．DMC在空气中完全燃烧的产物为和
C．DMC易溶于水，不溶于乙醇和丙酮
D．DMC用于生产非毒性化工产品，故被誉为“有发展前途的化工原料”
7．下列我国科技成果所涉及物质的应用中，发生的不是化学变化的是

A．甲醇低温所制氢气用于新能源汽车 B．氘、氚用作“人造太阳”核聚变燃料 C．偏二甲肼用作发射“天宫二号”的火箭燃料 D．开采可燃冰，将其作为能源使用
A．A B．B C．C D．D
8．人类第一次用无机化合物人工合成的有机物是
A．乙醇 B．食醋 C．甲烷 D．尿素
二、填空题
9．已知和的一些物理性质如下表所示：
物质 熔点/℃ 沸点/℃ 密度 水溶性
54 238 1.1581 难溶
-10 212 1.1622 难溶
(1)分离这两种物质的混合物可采用的方法是 (填字母)。
a、过滤 b、分液 c、蒸发 d、蒸镏
(2)该分离方法需要用到的主要玻璃仪器是 、 、 、 、 、牛角管。
10．核磁共振氢谱
(1)原理
处于不同 中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的位置不同，具有不同的 ，而且吸收峰的面积与 成正比，吸收峰的数目等于 。
(2)核磁共振氢谱图
如分子式为C2H6O的有机物A的核磁共振氢谱如图，可知A中有 种不同化学环境的氢原子且个数比为 ，可推知该有机物的结构简式应为 。
11．(1)键线式 表示的物质的分子式为 。
(2) 中含有的官能团的名称为 。
(3)戊烷的某种同分异构体只有一种一氯代物，试书写它的结构简式： 。
(4)某芳香烃的结构为 ，它的分子式为 ，一氯代物有种 。
(5)分子式为的某烃的所有碳原子都在同一平面上，则该烃的结构简式为 ，若分子式为的某烃中所有的碳原子都在同一条直线上，则该烃的结构简式为 。
12．为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：
(1)将15g有机物A置于足量氧气流中充分燃烧，生成物只有CO2和H2O。将燃烧产物依次通过无水CaCl2和浓KOH溶液使其充分被吸收。实验测得：无水CaCl2增重9g，浓KOH溶液增重39.6g。由此确定A的实验式是 。
(2)测得相同条件下A蒸气相对氢气的密度为75，则A的分子式是 。
(3)红外光谱表明A中含有苯环、羧基，则A可能的结构有 种(不考虑立体异构)。
(4)A的核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为6：2：1：1。写出有机物A的所有可能的结构 (用结构简式表示)。
三、计算题
13．已知有机化合物X中各元素的质量分数分别为C：60%、H：13.3%、O：26.7%。
请填空：
(1)有机物X的实验式为 ，若0.1mol X在足量氧气中充分燃烧需消耗氧气10.08L(标准状况)，则X的分子式为 ；
(2)实验表明：X能与金属钠反应产生H2，X分子的核磁共振氢谱中有4个吸收峰，且面积之比为3∶2∶2∶1，则X分子中含有的官能团的名称为 ，X的结构简式为 ；
(3)X有两种同分异构体Y和Z，其中Y能与金属钠反应产生H2，而Z不能，则Y、Z的结构简式分别为 、 。
四、解答题
14．某有机化合物A经李比希法测得其中碳的质量分数为72%、氢的质量分数为6.67%，其余为氧。
方法一：用质谱法分析得知A的相对分子质量为150。
方法二：用核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5组峰，其面积之比为1：2：2：2：3，如图1。
方法三：利用红外光谱仪测得A的红外光谱，如图2。
试回答下列问题。
(1)A的分子式为 。
(2)A的分子中只含一个甲基的依据是 (填序号)。
a.A的相对分子质量 b.A的分子式 c.A的核磁共振氢谱图
(3)A中含有酯基，则A的结构简式可能为 (填一种即可)。
15．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：
实验步骤 解释或实验结论
（1）称取A 9.0 g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍 通过计算填空：（1）A的相对分子质量为：
（2）将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g （2）A的分子式为：
（3）另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 LCO2（标准状况），若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2（标准状况） （3）用结构简式表示A中含有的官能团： 、
（4）A的1H核磁共振谱如图 （4）A中含有 种氢原子
（5）综上所述，A的结构简式
《专题1有机化学的发展及研究思路》参考答案
题号 1 2 3 4 5 6 7 8
答案 A D A A B C B D
1．A
【详解】1828年德国化学家维勒用无机物合成出了尿素，打破了无机物和有机物的界限。所以本题答案选A 。
2．D
【详解】A．不同元素原子的吸收光谱或发射光谱不同，常利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素，故A正确；
B．X-射线衍射法是区分晶体和非晶体的最科学的方法，故B正确；
C．红外吸收光谱仪可以测得未知物中的化学键或官能团，故C正确；
D．红外吸收光谱仪可以测得未知物中的化学键或官能团，质谱法只能测出相对原子质量，故D错误；
故选D。
3．A
【详解】A．俄国化学家盖斯提出盖斯定律，为化学热力学发展奠定了基础，故A错误；
B．德国化学家维勒合成了尿素，开创了人工合成有机化合物的新时代，故B正确；
C．中国化学家侯德榜发明了联合制碱法，即“侯氏制碱法”，打破外国对我国的技术封锁，故C正确；
D．法国化学家拉瓦锡提出燃烧的氧化学说，使近代化学取得革命性的进展，故D正确；
故选A。
4．A
【详解】乙苯和乙醇互溶，二者的沸点相差较大，可采用蒸馏法分离，蒸馏操作所需的仪器有蒸馏烧瓶、锥形瓶、冷凝管、温度计等，A为冷凝管，符合题意；
故选A。
5．B
【详解】2.24L该混合气体即0.1mol完全燃烧后，得到4.48L二氧化碳(气体已折算成标准状况)和3.6g水。即二氧化碳的物质的量为0.2mol，水的物资的量为0.2mol，则平均分子式为C2H4。
A．CH4和C3H8的平均分子式中氢原子个数不可能是4，A错误；
B．CH4和C3H4若按1:1混合，平均分子式为C2H4，B正确；
C．C2H4和C3H4混合气体平均分子式中碳原子个数不可能为2，C错误；
D．C2H4和C2H6混合气体平均分子式中氢原子个数不可能是4，D错误；
故选B。
6．C
【详解】
A．碳酸二甲酯的结构简式为 ，A正确；
B．根据其结构简式，在空气中完全燃烧的产物为二氧化碳和水，B正确；
C．该有机物为酯类，不溶于水，易溶于乙醇和丙酮，C错误；
D．根据题中信息，DMC用于生产非毒性化工产品，故被誉为“有发展前途的化工原料”，D正确；
故选C。
7．B
【详解】分析：A项，甲醇低温制氢气有新物质生成，属于化学变化；B项，氘、氚用作核聚变燃料，是核反应，不属于化学变化；C项，偏二甲肼与N2O4反应生成CO2、N2和H2O，放出大量热，属于化学变化；D项，可燃冰是甲烷的结晶水合物，CH4燃烧生成CO2和H2O，放出大量热，属于化学变化。
详解：A项，甲醇低温制氢气有新物质生成，属于化学变化；B项，氘、氚用作核聚变燃料，是核反应，不属于化学变化；C项，偏二甲肼与N2O4反应生成CO2、N2和H2O，放出大量热，反应的化学方程式为C2H8N2+2N2O43N2↑+2CO2↑+4H2O，属于化学变化；D项，可燃冰是甲烷的结晶水合物，CH4燃烧生成CO2和H2O，放出大量热，反应的化学方程式为CH4+2O2CO2+2H2O，属于化学变化；答案选B。
点睛：本题考查化学变化、核反应的区别，化学变化的特征是有新物质生成。注意化学变化与核反应的区别，化学变化过程中原子核不变，核反应不属于化学反应。
8．D
【详解】1828年，德国化学家维勒（F WOhler）冲破了生命力学术的束缚，在实验室里将无机物氰酸铵（NH4CNO）溶液蒸发，得到了有机物尿素[CO(NH2)2]，所以人类第一次用无机化合物人工合成的有机物是尿素，故选D。
9．(1)d
(2) 酒精灯 蒸馏烧瓶 温度计 冷凝管 锥形瓶
【分析】由表格信息可知，分离这两种物质混合物的方法为蒸馏。
（1）
由于这两种有机物均难溶于水，有机物间易互溶，而二者沸点相差较大，故采用蒸馏的方法分离。
（2）
蒸馏时需要用到的主要玻璃仪器是酒精灯、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管和锥形瓶等。
10．(1) 化学环境 化学位移 氢原子数 氢原子的类型
(2) 3 3∶2∶1 CH3CH2OH
【详解】（1）处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比，吸收峰的数目等于氢原子的类型；
（2）如分子式为C2H6O的有机物A的核磁共振氢谱如图，峰的位置有3种，可知A中有3种不同化学环境的氢原子且个数比为3∶2∶1，可推知该有机物的结构简式应为CH3CH2OH。
11． 羟基、酯基 4
【详解】(1)由键线式 可知，该物质属于饱和烃，分子中含有6个碳原子，分子式为。
(2) 中含有的官能团的名称为羟基、酯基。
(3)戊烷的某种同分异构体只有一种一氯代物，则该有机化合物分子中只含1种化学环境的氢原子，该烃的结构简式为 。
(4)芳香烃的结构简式是 ，则其分子式是。该有机化合物的结构对称，分子中有4种化学环境的氢原子，所以其一氯代物有4种。
(5)根据乙烯是平面形分子， ，可看作乙烯中的四个氢原子被甲基取代，所以分子式为，所有碳原子都在同一平面上的烃的结构简式为 ；乙炔是直线形分子，，可看作甲基取代乙炔分子中的氢原子，所以分子式为，所有的碳原子都在同一条直线上的烃的结构简式是。
12． C9H10O2 C9H10O2 14 、
【详解】(1)无水增重9g为生成的水的质量，浓KOH溶液增重39.6g为生成的二氧化碳的质量，，，，，15g该有机物中，故A分子中C、H、O原子数目之比为0.9mol：1mol：0.2mol=9：10：2，即A的实验式为；
(2)A的实验式为，相同条件下A蒸气相对氢气的密度为75，则A的相对分子质量为75×2=150，故A的分子式为；
(3)红外光谱表明A中含有苯环、羧基，A的不饱和度为，则有1个侧链时为或者，共2种；有2个侧链时为、，或者为、，均有邻、间、对3种位置关系，共6种；有3个侧链时为、、，2个有邻、间、对3种位置关系，对应的分别有2种、3种、1种位置，共6种，故符合条件的结构的数目为2+6+6=14；
(4)A的核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为6：2：1：1。则有机物A的所有可能的结构为、。
13． C3H8O C3H8O 羟基 CH3CH2CH2OH CH3CHOHCH3 CH3OCH2CH3
【分析】根据相对原子质量及元素的质量分数来计算X中原子的个数之比，得到实验式，再根据燃烧的耗氧量确定分子式；根据X能与金属钠反应产生H2，判断含有的官能团，根据核磁共振氢谱中峰的面积与氢原子数成正比确定结构简式，据此分析解答。
【详解】(1)分子中碳、氢、氧原子的个数之比为∶∶=3∶8∶1，所以该有机物的实验式为C3H8O；
设X的化学式为(C3H8O)x，0.1molX在空气中充分燃烧需消耗标况下氧气10.08L，则0.1mol×(3+-)x×22.4L/mol=10.08L，解得：x=1，则X分子式为C3H8O，故答案为：C3H8O；C3H8O；
(2)X能与金属钠反应产生H2，说明结构中含有羟基，分子的核磁共振氢谱中有4个吸收峰，且面积之比为3∶2∶2∶1，即有4种氢原子，个数之比为3∶2∶2∶1，则结构简式为CH3CH2CH2OH，故答案为：羟基、CH3CH2CH2OH；
(3)CH3CH2CH2OH的同分异构体有2-丙醇(CH3CHOHCH3)和甲乙醚(CH3OCH2CH3)，2-丙醇能与金属钠反应产生H2，甲乙醚不能与金属钠反应产生H2，则Y为2-丙醇，Z为甲乙醚，故答案为：CH3CHOHCH3；CH3OCH2CH3。
14． bc
【分析】有机物A分子中C原子个数，H原子个数，O原子个数，所以有机物A的分子式为
【详解】(1)根据分析，有机物A的分子式为。
(2)A的分子中只含一个甲基的依据是A的分子式及A的核磁共振氢谱图，故答案为bc。
(3)由A的红外光谱图可知，A中含有C=O和C-O-C，又知道A中含有酯基，则A的结构简式可能为、等。
15． 90 C3H6O3 －COOH －OH 4 CH3CH(OH)COOH
【分析】（1）有机物和氢气的密度之比等于相对分子质量之比；
（2）浓硫酸可以吸收水，碱石灰可以吸收二氧化碳，根据元素守恒来确定有机物的分子式；
（3）羧基可以和碳酸氢钠发生化学反应生成二氧化碳，羟基可以和金属钠发生化学反应生成氢气；
（4）核磁共振氢谱图中有几个峰值则含有几种类型的等效氢原子，峰面积之比等于氢原子的数目之比；
（5）根据分析确定A的结构简式。
【详解】（1）有机物质的密度是相同条件下H2的45倍，所以有机物的相对分子质量为45×2=90，故答案为90；
（2）浓硫酸增重5.4g，则生成水的质量是5.4g，生成水的物质的量是=0.3mol，所含有氢原子的物质的量是0.6mol，碱石灰增重13.2g，所以生成二氧化碳的质量是13.2g，所以生成二氧化碳的物质的量是 = 0.3 mol，所以碳原子的物质的量是0.3 mol，由于有机物是0.1mol，所以有机物中碳原子个数是3，氢原子个数是6，根据相对分子质量是90，所以氧原子个数是3，即分子式为：C3H6O3，
故答案为C3H6O3；
（3）只有羧基可以和碳酸氢钠发生化学反应生成二氧化碳，生成2.24LCO2（标准状况），则含有一个羧基（－COOH），醇羟基（－OH）可以和金属钠发生反应生成氢气，与足量金属钠反应生成2.24LH2（标准状况），则含有羟基数目是1个，
故答案为－COOH和－OH；
（4）根据核磁共振氢谱图看出有机物中有4个峰值，则含4种类型的等效氢原子，氢原子的个数比是3：1：1：1，
故答案为4；
（5）综上所述，A的结构简式为CH3CH(OH)COOH。
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