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专题4生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物
学校:___________姓名：___________班级：___________考号：___________
一、单选题
1．甜橙醇结构简式为，下列有关甜橙醇的叙述正确的是
A．甜橙醇的分子式为C14H24O B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．分子中所有原子一定共平面 D．能发生取代、加成、氧化等反应
2．下列有机物分子中不属于手性分子的是
A．乳酸[CH3CH(OH)COOH] B．2-丁醇 [CH3CH(OH)CH2CH3]
C． D．丙三醇()
3．下列实验可以获得预期效果的是
A．苯酚俗名石炭酸，向苯酚稀溶液中滴入石蕊试液变浅红色
B．用溴水除去苯中的少量苯酚
C．用溴水即可鉴别苯酚溶液、2，4-己二烯和甲苯
D．在碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液后立即放出二氧化碳
4．某有机物的结构简式如下，此有机化合物属于（ ）
①烯烃 ②多官能团有机化合物 ③芳香化合物 ④ 烃的衍生物 ⑤高分子化合物
A．①②③④ B．② ④ C．② ③ ④ D．① ③ ⑤
5．中医药是中华民族的瑰宝，厚朴酚是一种常见中药的主要成分之一，有抗菌、消炎等功效，其结构简式如图a所示。下列说法错误的是
A．厚朴酚与溴水既可发生加成反应又可发生取代反应
B．图b所示为厚朴酚的一种同分异构体
C．厚朴酚分子中所有碳原子可能共平面
D．厚朴酚分子中不含手性碳原子
6．安息香酸( )和山梨酸( CH3CH═CH-CH═CH─COOH)都是常用食品防腐剂，下列关于这两种酸的叙述正确的是
A．通常情况下，都能使溴水褪色
B．1mol酸分别与足量氢气加成，消耗氢气的量相等
C．一定条件下都能与乙醇发生酯化反应
D．1mol酸分别与NaOH发生中和反应，消耗NaOH的量不相等
7．某有机物结构简式如图，下列关于该有机物的说法正确的是（ ）
A．1 mol 该有机物可消耗 3 mol NaOH B．该有机物的分子式为 C16H17O5
C．最多可与 8 mol H2发生加成 D．苯环上的一溴代物有 6 种
8．醛、酮在有机合成中是非常重要的中间产物。下面列出了乙醛和一些有机化合物的转化关系，有关这些转化关系的说法不正确的是
A．反应①是加成反应，也是还原反应
B．反应②和④的产物都是乙酸
C．反应②和④都是氧化反应
D．反应③增长了碳链
二、填空题
9．是否所有的醇都可以发生催化氧化，醇催化氧化的规律是什么 ？
10．醇与钠的反应： 。
11．有机化合物分子在不同的化学反应中会断裂不同的化学键，请就此完成下列各题。
(1)乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯时，乙醇分子中断裂的化学键为
A．碳氢键 B．碳碳键 C．碳氧键 D．氢氧键
(2)乙醇可以发生下列化学反应，在反应中乙醇分子断裂碳氧键而失去羟基的是
A．乙醇在浓硫酸存在时发生的消去反应 B．乙醇与金属钠的反应
C．乙醇与氢卤酸的取代反应 D．乙醇与乙酸的酯化反应
(3)下列各醇中，能发生消去反应生成的是
A． B．
C． D．
12．回答下列问题：
(1)X为D()的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式 。
①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6：2：1；③1 mol的X与足量金属Na反应可生2 g H2。
(2)X与D(CH≡CCH2COOCH2CH3)互为同分异构体，且具有完全相同的官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3：3：2。写出3种符合上述条件的X的结构简式： 。
(3)写出化合物A()同时符合下列条件的同分异构体的结构简式 。
谱和IR谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中苯环上的有2种；
②有碳氧双键，无氮氧键和-CHO。
三、计算题
13．某有机化合物A广泛存在于多种水果中。经测定，A的相对分子质量为134，A仅含碳、氢、氧三种元素。A既可以与乙醇发生酯化反应，又可以与乙酸发生酯化反应，且测得0.1molA与乙醇完全酯化得有机产物的质量为19.0g。
(1)每个有机化合物A分子中含有 个羧基；
(2)有机化合物A的分子式 。(书写计算过程)
四、解答题
14．乙烯的产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。已知乙烯能发生如下转化：
试回答下列问题。
(1)B、C、D的结构简式分别是：B C D 。
(2)B、C、D中官能团名称分别是：B C D 。
(3)反应①和②的反应类型分别是：① ② 。
(4)写出B与D反应生成乙酸乙酯的化学方程式： 。
15．牛奶放置时间长了会变酸，这是因为牛奶中含有的乳糖在微生物的作用下变成了乳酸。乳酸最初就是从酸牛奶中得到并由此而得名的。乳酸的结构简式为完成下列问题：
(1)写出乳酸与足量金属钠反应的化学方程式： 。
(2)乳酸发生下列变化：
所用的试剂a为 ，b为 (写化学式)；写出乳酸与少量碳酸钠溶液反应的化学方程式： 。
(3)写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。乳酸与乙醇反应： 。
(4)乳酸在浓硫酸作用下，两分子相互反应生成六元环状结构的物质，写出此生成物的结构简式： 。
16．有A、B、C、D四种有机物，A、B属于烃类物质，C、D都是烃的衍生物。A是含氢质量分数最大的有机物，分子结构为正四面体；B的球棍模型为；C的相对分子质量为46，能与Na反应，但不能与NaOH溶液反应；D的空间填充模型为，向该物质的水溶液中滴加紫色石蕊溶液，溶液变红色。请回答下列问题：
(1)A的电子式是 ，C中官能团的名称是 。
(2)B的结构简式是 ，该物质发生加聚反应的化学方程式为 。
(3)已知B可以发生如图转化过程：
完成转化①、②反应的化学方程式：① ；② 。
《专题4生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物》参考答案
题号 1 2 3 4 5 6 7 8
答案 D D C C B C D B
1．D
【详解】A．根据甜橙醇的结构简式可知该物质的分子式为C14H26O，A错误；
B．该物质含有碳碳双键，可以和溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色，B错误；
C．分子中含有多个直接相连的饱和碳原子，饱和碳为四面体形，故分子中所有原子不共平面，C错误；
D．该物质含有羟基，能发生取代反应，含有碳碳双键，能发生氧化、加成反应，D正确；
故选D。
2．D
【详解】手性碳原子的特点是：一定是饱和碳原子、手性碳原子所连接的四个基团要是不同的，A、B、C项三个物质中与羟基相连的碳是手性碳原子，丙三醇中间的碳原子连有两个相同的-CH2OH，不是手性碳原子，因此丙三醇不属于手性分子，故选D。
3．C
【详解】A．苯酚酸性很弱，向苯酚稀溶液中滴入石蕊试液溶液不变色，故A错误；
B．向含少量苯酚的苯中加入溴水，生成2，4，6-三溴苯酚白色沉淀，但三溴苯酚易溶于苯中，无法分离，故B错误；
C．苯酚和溴水反应生成白色沉淀，2，4-已二烯可以使溴水褪色，甲苯和溴水不反应，但甲苯可以萃取溴水中的溴，甲苯的密度比水的小，所以下层是水层，上层是橙红色的有机层，因此可以鉴别，故C正确；
D．由于苯酚酸性小于碳酸酸性，在碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液，不会生成二氧化碳气体，故D错误。
故选C。
4．C
【详解】该有机物含有C、H、O三种元素，属于烃的衍生物，故①错误，④正确；该有机物中含有酚羟基、羧基、碳碳双键等官能团，属于多官能团有机化合物，故②正确；该有机物含有苯环，属于芳香化合物，故③正确；该有机物的相对分子质量较小，不属于高分子化合物，故⑤错误；综上分析可知，答案选C。
5．B
【分析】由厚朴酚的结构简式可知，厚朴酚含官能团酚羟基、碳碳双键，图a图b有机物结构相同，为同一物质；苯环中所有原子共面，碳碳双键中所有原子共面；手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，以此分析。
【详解】A. 厚朴酚含有酚羟基、碳碳双键可与溴水发生加成反应又可发生取代反应，故A正确；
B. 图b结构与厚朴酚相同，和厚朴酚为同一物质，故B错误；
C. 厚朴酚分子中苯环中所有原子共面，碳碳双键中所有原子共面，则所有碳原子可能共面，故C正确；
D. 手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，由结构图可知厚朴酚分子中不含手性碳原子，故D正确；
故答案选：B。
【点睛】手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子。
6．C
【详解】A．安息香酸中不含碳碳不饱和键，所以不能使溴水褪色，故A错误；
B．安息香酸（含有1个苯基）消耗3molH2，山梨酸（含有2个碳碳双键）消耗2molH2，所以1mol酸分别与足量氢气加成，消耗的氢气量不同，故B错误；
C．两种物质中都含有羧基，所以一定条件下都能和乙醇发生酯化反应，故C正确；
D．二者都含一个-COOH，消耗NaOH的量相等，故D错误；
故答案选C。
7．D
【详解】A．能和NaOH反应的有羧基、酚羟基和酯基水解生成的羧基、酚羟基，所以lmol该有机物可消耗4mol NaOH，故A错误；
B．根据结构简式确定分子式C16H14O5，故B错误；
C．该物质中只有两个苯环能和氢气发生加成反应，所以最多可与6molH2发生加成，故C错误；
D．左边苯环上有两种氢原子、右边苯环上有4种氢原子，所以两个苯环上共有6种氢原子，则苯环上的一溴代物有6种，故D正确；
答案选D。
【点睛】D项找出苯环上的一溴代物，需要找到一共有几种氢原子，处于苯环上酚羟基左右侧的氢原子对称，有两种氢原子，找等效氢原子的个数是解题的关键。
8．B
【分析】反应①为乙醛的加成反应，生成乙醇，结构简式为CH3CH2OH；反应②为乙醇的催化氧化；反应③为乙醛与HCN加成，产物为CH3CH(OH)CN；乙醛在新制氢氧化铜悬浊液加热条件下可以转化为乙酸钠，结构简式为CH3COONa；
【详解】A．反应①是乙醛和氢气的加成生成乙醇的反应，也是还原反应，A正确；
B．反应②是乙醇催化氧化生成乙醛，反应④是乙醛的氧化反应，产物的乙酸钠，B错误；
C．反应②是乙醇催化氧化生成乙醛，反应④是乙醛的氧化反应，C正确；
D．反应③为乙醛和HCN的加成反应，化学方程式为CH3CHO+HCNCH3CH(OH)CN，反应后增长了碳链，D正确；
故选B。
9．醇的催化氧化的反应情况与α－H的个数有关
【解析】略
10．2CH3CH2CH2OH+2Na2CH3CH2CH2ONa+H2↑
【解析】略
11．(1)D
(2)AC
(3)AC
【详解】（1）酯化反应的原理是是酸脱羟基，醇脱氢，乙醇断裂羟基上的氢氧键，故选D；
（2）A．乙醇在浓硫酸存在下发生消去反应生成乙烯和水，断开的是第一个甲基上的碳氢键和碳氧键，A正确；
B．乙醇与金属钠反应生成乙醇钠和氢气，断开的羟基上的氢氧键，B错误；
C．乙醇与氢卤酸的取代反应生成CH3CH2X和水，可知断裂碳氧键而失去羟基，C正确；
D．乙醇与乙酸的酯化反应，是酸脱羟基，醇脱氢，乙醇断裂羟基上的氢氧键，D错误；
故答案为：AC；
（3）A．A中与羟基相连碳相邻碳上有氢原子，能发生消去反应，消去可得到，A正确；
B．中与羟基相连碳相邻碳上有氢原子，能发生消去反应，消去可得到，B错误；
C．C中与羟基相连碳相邻碳上有氢原子，能发生消去反应，消去可得到，C正确；
D．D中与羟基相连碳相邻碳上有氢原子，能发生消去反应，消去可得到或，D错误；
故答案为：AC。
12．(1)、
(2)、、、、、(任写三个即可)
(3)、、、
【分析】同分异构体的分子式相同，分子结构不同。分子中含有几种H原子，其核磁共振氢谱中含有几种不同环境的H原子，醇羟基或酚-OH与Na反应产生H2，个数比是2-OH～H2，然后结合题目要求书写。
【详解】（1）根据D结构简式可知D的分子式为C8H9O2I，其同分异构体X要求含有苯环，则支链最多含两个C，且1 mol X与足量Na反应可生成2 g氢气，H2的物质的量是1 mol，证明X分子中有两个羟基，又因为有三种不同化学环境的氢且个数比为6：2：1，则结构高度对称，符合条件的有机物结构简式为、；
（2）X与D(CH≡CCH2COOCH2CH3)互为同分异构体且官能团相同，说明X中含有碳碳三键和酯基，X有三种不同化学环境的氢，其个数比为3：3：2，则符合条件的X的结构简式为：、、、、、；
（3）化合物A分子除了苯环之外，侧链不饱和度为1，A的同分异构体满足条件：①分子中共有4种氢原子，其中苯环上的有2种；②有碳氧双键，无氮氧键和-CHO。则符合条件的A的同分异构体有一个碳氧双键，总共有4种氢原子，苯环上有2种氢原子，则苯环上有两个不同的取代基处于对位，又知无-CHO和氮氧键，所以碳氧双键中的C可以与N、Cl、O相连，则苯环上的取代基有以下4种情况：-NHCOCl和-OH、-CONHCl和-OH、-NHCOOH和-Cl、-COOH和-NHCl，进而可写出相关结构简式为、、、。
13．(1)2
(2)C4H6O5
【分析】仅含碳、氢、氧三种元素的有机物A的相对分子质量为134，A既可以与乙醇发生酯化反应，又可以与乙酸发生酯化反应说明分子中含有羟基和羧基，设A分子中含有a个羧基，由0.1molA与乙醇完全酯化得有机产物的质量为19.0g和质量守恒定律可得：134g/mol×0.1mol +46g/mol××a 0.1mol =19.0g+18 g/mol×a×0.1mol，解得a=2；若A分子中含有2个羟基，余下烃基的相对原子质量为134—45×2—17×2=10，碳原子的相对原子质量为12，则A分子中不可能含有2个羟基；由A分子含有2个羧基和1个羟基可知余下烃基的相对原子质量为134—45×2—17=27，则余下烃基中含有1个亚甲基和1个次甲基，A的分子式为C4H6O5。
【详解】（1）由分析可知，每个有机化合物A分子中含有2个羧基，故答案为：2；
（2）由分析可知，有机化合物A的分子式为C4H6O5，故答案为：C4H6O5。
14．(1) CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH
(2) 羟基 醛基 羧基
(3) 加成反应 氧化反应
(4)CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOC2H5＋H2O
【分析】乙烯和水在一定条件下反应得到B，则B为乙醇，乙醇在铜、加热条件下与氧气反应得到C，则C为乙醛，乙醇和D在浓硫酸加热下反应生成乙酸乙酯，则D为乙酸、据此回答；
【详解】（1）据分析，B、C、D的结构简式分别是：B： CH3CH2OH ，C为CH3CHO ，D为CH3COOH。
（2）由结构简式知： B、C、D中官能团名称分别是：B：羟基，C：醛基，D：羧基。
（3）反应①为乙烯和水在一定条件下反应得到乙醇，反应②为乙醇在铜作催化剂、加热条件下与氧气反应得到乙醛，则反应类型分别是：①加成反应②氧化反应。
（4）B与D反应，即乙醇和乙酸通过酯化反应生成乙酸乙酯，化学方程式：CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOC2H5＋H2O。
15． 酯化反应(或取代反应)
【详解】(1)乳酸与足量金属钠反应的化学方程式为
。
(2)，该反应中羧基参与反应，而羟基不参与反应，故所用的试剂a可以是、或；，该反应中羟基参与反应，故所用的试剂b是Na。乳酸与少量碳酸钠溶液反应的化学方程式为。
(3)乳酸与乙醇可以发生酯化反应生成乳酸乙酯和水，该反应属于取代反应。
(4)乳酸在浓硫酸作用下，两分子相互反应生成具有六元环状结构的酯，其结构简式。
16． 羟基 nCH2=CH2
【分析】由A是含氢质量分数最大的有机物，分子结构为正四面体可知，A为甲烷；由B的球棍模型为可知，B为乙烯；由C的相对分子质量为46，能与Na反应，但不能与NaOH溶液反应可知，C为乙醇；由D的空间填充模型为，向该物质的水溶液中滴加紫色石蕊溶液，溶液变红色可知，D为乙酸。
【详解】(1)A为甲烷，甲烷为共价化合物，电子式为；C为乙醇，结构简式为CH3CH2OH，故官能团为羟基。
(2)B为乙烯，结构简式为，一定条件下，乙烯能发生加聚反应生成聚乙烯，反应的化学方程式为nCH2=CH2。
(3)转化①为在催化剂作用下，乙烯与水共热发生加成反应生成乙醇，反应的化学方程式为;
转化②为在铜或银作用下，乙醇与氧气发生催化氧化反应生成乙醛，反应的化学方程式为。
21世纪教育网 www.21cnjy.com 精品试卷·第 2 页 （共 2 页）
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