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(共22张PPT)
实验活动(六)　有机化合物中官能团的检验
1．几种常见官能团的检验
物质 官能团 实验内容 实验现象及解释
烯烃(以1 己烯为例) 向盛有少量1 己烯的试管里滴加饱和溴水 现象：___________________
化学方程式：____________________
________________________________
溴水褪色
CH2=CHCH2CH2CH2CH3
＋Br2―→CH2BrCHBrCH2CH2CH2CH3
物质 官能团 实验内容 实验现象及解释
烯烃
(以1 己烯
为例) 向盛有少量1 己烯的试管里滴加酸性KMnO4溶液 现象：_________________________________________
解释：_______________
_____________________
_____________________
酸性KMnO4溶液的紫红色褪去
1-己烯分子中的碳碳双键被酸性KMnO4溶液氧化
物质 官能团 实验内容 实验现象及解释
卤代烃
(以1 溴丁烷为例 向试管里加入几滴1 溴丁烷，再加入2 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热。反应一段时间后停止加热，静置。小心地取数滴水层液体置于另一支试管中，先加入稀硝酸酸化，再加入几滴2%AgNO3溶液 现象：_______________
化学方程式：
__________________________

有浅黄色沉淀生成
物质 官能团 实验内容 实验现象及解释
酚
(以苯酚为例) —OH羟基 向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加饱和溴水 现象：______________________
化学方程式：
____________________________

向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加FeCl3溶液 现象：______________________
解释：苯酚的显色反应

有白色沉淀生成
溶液显紫色
物质 官能团 实验内容 实验现象及解释
醛
(以乙醛为例) 在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液，滴入几滴5% CuSO4溶液，振荡，然后加入0．5 mL乙醛溶液，加热 现象：__________________
化学方程式：
________________________

有砖红色沉淀生成
CuSO4＋2NaOH =Cu(OH) 2↓＋Na2SO4，
2．常见官能团的结构与性质归纳
一、常见官能团的检验
1．设计实验，对有机化合物中官能团进行检验和探究。
(1)某同学设计如下实验，证明溴乙烷中含有溴元素。
①简述操作1：_________________________。
解析：溴乙烷在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应，生成溴化钠和乙醇，溴离子在上层(即水层)，溴乙烷不溶于水，且密度比水的大，在下层，分离两种互不相溶液体的操作是分液；检验Br－时需取上层溶液。
分液，取上层溶液
②C中所加试剂1为________(填化学式)。
HNO3
解析：上层溶液中除含有溴离子外，还含有氢氧根离子，为了避免氢氧根离子的干扰，检验溴离子前需先加入稀硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，从而达到实验目的。
(2)按如右图所示实验对官能团的性质进行进一步探究。
实验现象：左侧烧杯内有无色气泡产生，右侧烧杯内无明显现象，由此可知CH3CH2OH与金属钠反应时________断裂，判断的依据是________________________________________________________________
___________。
解析：乙醇分子中有C—O、C—H和H—O，二甲醚分子中有C—O、C—H，根据实验现象可知，乙醇与钠反应有氢气生成，二甲醚与钠不反应，故乙醇与钠反应时断裂的是O—H。
O—H
乙醇与钠反应有氢气放出，二甲醚与钠不反应，证明断裂的不是C—H，而是O—H
银氨溶液(或新制的氢氧化铜)
2Ag↓＋3NH3＋RCOONH4＋H2O
(2)检验碳碳双键常用的试剂是__________________________________。
酸性KMnO4溶液(或溴的CCl4溶液)
(3)若只有酸性高锰酸钾溶液、新制的氢氧化铜和稀硫酸，应先检验的官能团是________，原因是____________________________________；
操作过程是______________________________________________________
_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
醛基
醛基也能使酸性KMnO4溶液褪色
取少量柠檬醛，加入足量新制的氢氧化铜，加热煮沸，产生砖红色沉淀，证明分子中含有醛基，充分反应后，用稀硫酸调至溶液呈酸性，再滴加酸性高锰酸钾溶液，溶液褪色，证明分子中还含有碳碳双键
(2)羧基和酯基的检验
向两支试管中分别加入2 mL上层清液。向其中一支试管中滴入2滴石蕊溶液，现象：________________，证明乙酰水杨酸中含有________；向另一支试管中滴入2滴稀硫酸并加热，发生反应的化学方程式为
_________________________________________，然后再滴入几滴NaHCO3溶液，振荡，其目的是__________________，再向其中滴入几滴FeCl3溶液，振荡，现象为____________，证明乙酰水杨酸水解后的产物中含有_______________。
石蕊溶液变红
—COOH
中和过量的硫酸
发生显色
酚羟基(—OH)
二、多官能团有机化合物的结构与性质
4．(2025·韶关统考)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如右图所示。下列相关表述错误的是(　　)
A．可与Br2发生加成反应和取代反应
B．可与FeCl3溶液发生显色反应
C．含有4种含氧官能团
D．存在顺反异构
√
解析：根据X的结构简式可知，X中含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，苯环上酚羟基的邻位氢原子可与Br2发生取代反应，A正确；X中含有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，B正确；X中含有醚键、酮羰基、酚羟基、醛基4种含氧官能团，C正确；X的碳碳双键中的1个C原子上连有2个相同的基团(2个甲基)，故X不存在顺反异构，D错误。
√
5．(2025·汕头检测)6 硝基胡椒酸是合成心血管药物奥索利酸的中间体，其合成路线中的某一步如下：
下列有关X和Y的说法正确的是(　　)
A．所含官能团的个数相等
B．都能发生加聚反应
C．二者中的所有原子共平面
D．均能溶于碱性水溶液
解析：1个X中含2个醚键、1个碳碳双键、1个硝基，共有4个官能团；1个Y中含2个醚键、1个羧基、1个硝基，共有4个官能团，故X和Y所含官能团的个数相等，A正确。X中含有碳碳双键，能发生加聚反应，Y中不含有碳碳双键，不能发生加聚反应，B错误。X和Y含有亚甲基，是四面体形结构，所有原子不可能共平面，C错误。Y中含有羧基能电离出H＋，可溶于碱性水溶液，X不能溶于碱性水溶液，D错误。
√
6．(2024·新高考江苏卷)化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下。下列说法正确的是(　　)
A．X分子中所有碳原子共平面
B．1 mol Y最多能与1 mol H2发生加成反应
C．Z不能与Br2的CCl4溶液反应
D．Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色
解析：X中除了羰基、酯基中的碳原子之外，其余碳原子均为饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，A错误；Y分子中碳碳双键和酮羰基均可以与H2发生加成反应，酯基不能与H2发生加成反应，故1 mol Y最多能与2 mol H2发生加成反应，B错误；Z分子中含有碳碳双键，可以与Br2发生加成反应，C错误；Y和Z分子中均含有碳碳双键，可以被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，D正确。实验活动(六)　有机化合物中官能团的检验
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1．几种常见官能团的检验
物质 官能团 实验内容 实验现象及解释
烯烃(以1 己烯为例) 向盛有少量1 己烯的试管里滴加饱和溴水 现象：_________________________化学方程式：______________________________________
向盛有少量1 己烯的试管里滴加酸性KMnO4溶液 现象：_________________________________________解释：__________________________________
卤代烃(以1 溴丁烷为例 向试管里加入几滴1 溴丁烷，再加入2 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热。反应一段时间后停止加热，静置。小心地取数滴水层液体置于另一支试管中，先加入稀硝酸酸化，再加入几滴2% AgNO3溶液 现象：____________________________________化学方程式：________
酚(以苯酚为例) —OH羟基 向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加饱和溴水 现象：_______________化学方程式：___________________
向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加FeCl3溶液 现象：___________________解释：苯酚的显色反应
醛(以乙醛为例) 在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液，滴入几滴5% CuSO4溶液，振荡，然后加入0．5 mL乙醛溶液，加热 现象：___________化学方程式：__________________________
2．常见官能团的结构与性质归纳
物质 官能团 主要化学性质
不饱和烃 ①与X2(X代表卤素，下同)、H2、HX、H2O发生加成反应；②发生加聚反应；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
卤代烃 ①与NaOH水溶液共热发生水解反应(取代反应)；②与NaOH醇溶液共热发生消去反应
醇 —OH ①与活泼金属Na等反应产生H2；②发生消去反应；③发生催化氧化反应；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应(取代反应)　
醚 如环氧乙烷在酸催化、加热条件下与水反应生成乙二醇
酚 —OH ①弱酸性(不能使石蕊溶液变红)；②遇浓溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液发生显色反应；④易氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)
醛 ①与H2发生加成反应生成醇；②被氧化剂，如O2、银氨溶液、新制的 Cu(OH)2等氧化
酮 易发生还原反应(在催化剂、加热条件下被还原为)
羧酸 ①酸的通性；②发生酯化(取代)反应
酯 发生水解反应，酸性条件下生成羧酸和醇(或酚)
酰胺 酸性条件下加热，生成羧酸和铵盐；碱性条件下加热，生成羧酸盐和氨
INCLUDEPICTURE "即时训练．tif" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/即时训练.tif" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/即时训练.tif" \* MERGEFORMAT
一、常见官能团的检验
1．设计实验，对有机化合物中官能团进行检验和探究。
(1)某同学设计如下实验，证明溴乙烷中含有溴元素。
INCLUDEPICTURE "24ch52．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/24ch52.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/24ch52.TIF" \* MERGEFORMAT
①简述操作1：_________________________。
②C中所加试剂1为________(填化学式)。
(2)按如右图所示实验对官能团的性质进行进一步探究。
INCLUDEPICTURE "24ch53．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/24ch53.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/24ch53.TIF" \* MERGEFORMAT
实验现象：左侧烧杯内有无色气泡产生，右侧烧杯内无明显现象，由此可知CH3CH2OH与金属钠反应时________断裂，判断的依据是__________________________。
解析：(1)①溴乙烷在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应，生成溴化钠和乙醇，溴离子在上层(即水层)，溴乙烷不溶于水，且密度比水的大，在下层，分离两种互不相溶液体的操作是分液；检验Br－时需取上层溶液。②上层溶液中除含有溴离子外，还含有氢氧根离子，为了避免氢氧根离子的干扰，检验溴离子前需先加入稀硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，从而达到实验目的。
(2)乙醇分子中有C—O、C—H和H—O，二甲醚分子中有C—O、C—H，根据实验现象可知，乙醇与钠反应有氢气生成，二甲醚与钠不反应，故乙醇与钠反应时断裂的是O—H。
答案：(1)①分液，取上层溶液　②HNO3
(2)O—H　乙醇与钠反应有氢气放出，二甲醚与钠不反应，证明断裂的不是C—H，而是O—H
2．某探究性学习小组，要设计检验柠檬醛( INCLUDEPICTURE "24cH54A．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/24cH54A.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/24cH54A.TIF" \* MERGEFORMAT )分子中所含官能团的实验方案，需思考如下问题。
(1)检验分子中醛基常用的试剂是___________________，
化学方程式：____________________(用通式RCHO表示)。
(2)检验碳碳双键常用的试剂是_________________。
(3)若只有酸性高锰酸钾溶液、新制的氢氧化铜和稀硫酸，应先检验的官能团是________，原因是______________；
操作过程是_____________________________。
答案：(1)银氨溶液(或新制的氢氧化铜)　RCHO＋2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓＋3NH3＋RCOONH4＋H2O[或RCHO＋2Cu(OH)2＋NaOHRCOONa＋Cu2O↓＋3H2O]
(2)酸性KMnO4溶液(或溴的CCl4溶液)
(3)醛基　醛基也能使酸性KMnO4溶液褪色　取少量柠檬醛，加入足量新制的氢氧化铜，加热煮沸，产生砖红色沉淀，证明分子中含有醛基，充分反应后，用稀硫酸调至溶液呈酸性，再滴加酸性高锰酸钾溶液，溶液褪色，证明分子中还含有碳碳双键
3．阿司匹林片的有效成分是乙酰水杨酸()。乙酰水杨酸中有羧基，具有羧酸的性质；同时还有酯基，在酸性或碱性条件下能发生水解。可以通过实验检验乙酰水杨酸中的羧基和酯基。实验过程如下：
(1)样品处理
将一片阿司匹林片研碎后放入适量水中，振荡后静置，取上层清液。
(2)羧基和酯基的检验
向两支试管中分别加入2 mL上层清液。向其中一支试管中滴入2滴石蕊溶液，现象：________________，证明乙酰水杨酸中含有________；向另一支试管中滴入2滴稀硫酸并加热，发生反应的化学方程式为____________________，然后再滴入几滴NaHCO3溶液，振荡，其目的是__________________，再向其中滴入几滴FeCl3溶液，振荡，现象为____________，证明乙酰水杨酸水解后的产物中含有_______________。
答案：(2)石蕊溶液变红　—COOH　＋H2O ＋CH3COOH　中和过量的硫酸　发生显色　酚羟基(—OH)
二、多官能团有机化合物的结构与性质
4．(2025·韶关统考)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如右图所示。下列相关表述错误的是(　D　)
INCLUDEPICTURE "24HBX3．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/24HBX3.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/24HBX3.TIF" \* MERGEFORMAT
A．可与Br2发生加成反应和取代反应
B．可与FeCl3溶液发生显色反应
C．含有4种含氧官能团
D．存在顺反异构
解析：根据X的结构简式可知，X中含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，苯环上酚羟基的邻位氢原子可与Br2发生取代反应，A正确；X中含有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，B正确；X中含有醚键、酮羰基、酚羟基、醛基4种含氧官能团，C正确；X的碳碳双键中的1个C原子上连有2个相同的基团(2个甲基)，故X不存在顺反异构，D错误。
5．(2025·汕头检测)6 硝基胡椒酸是合成心血管药物奥索利酸的中间体，其合成路线中的某一步如下：
INCLUDEPICTURE "BL6．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/BL6.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/BL6.TIF" \* MERGEFORMAT
下列有关X和Y的说法正确的是(　A　)
A．所含官能团的个数相等
B．都能发生加聚反应
C．二者中的所有原子共平面
D．均能溶于碱性水溶液
解析：1个X中含2个醚键、1个碳碳双键、1个硝基，共有4个官能团；1个Y中含2个醚键、1个羧基、1个硝基，共有4个官能团，故X和Y所含官能团的个数相等，A正确。X中含有碳碳双键，能发生加聚反应，Y中不含有碳碳双键，不能发生加聚反应，B错误。X和Y含有亚甲基，是四面体形结构，所有原子不可能共平面，C错误。Y中含有羧基能电离出H＋，可溶于碱性水溶液，X不能溶于碱性水溶液，D错误。
6．(2024·新高考江苏卷)化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下。下列说法正确的是(　D　)
INCLUDEPICTURE "25GQ4．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25GQ4.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25GQ4.TIF" \* MERGEFORMAT
A．X分子中所有碳原子共平面
B．1 mol Y最多能与1 mol H2发生加成反应
C．Z不能与Br2的CCl4溶液反应
D．Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色
解析：X中除了羰基、酯基中的碳原子之外，其余碳原子均为饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，A错误；Y分子中碳碳双键和酮羰基均可以与H2发生加成反应，酯基不能与H2发生加成反应，故1 mol Y最多能与2 mol H2发生加成反应，B错误；Z分子中含有碳碳双键，可以与Br2发生加成反应，C错误；Y和Z分子中均含有碳碳双键，可以被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，D正确。
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