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(共43张PPT)
第49讲　烃
1．认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成、结构特点和重要性质。
2．知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型。
01
考点梳理 高效演练
考点一　脂肪烃

1．组成、结构特点和通式
单键
碳碳双键
碳碳三键
2．物理性质
性质 变化规律
状态 常温下含有________个碳原子的烃都是气态(新戊烷常温下也呈气态)，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态
沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐______；同分异构体之间，支链越多，沸点________
相对
密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小
水溶性 均______溶于水
1～4
升高
越低
难
3.典型代表物的化学性质
CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br
CH≡CH＋Br2―→CHBr===CHBr
CH≡CH＋2Br2―→CHBr2—CHBr2
4．乙烯和乙炔的实验室制法
物质 乙烯 乙炔
原理
______________________________ ________________________________________________
反应
装置

CaC2＋2H2O―→CH ≡ CH↑＋Ca(OH)2
物质 乙烯 乙炔
收集方法 排水集气法 排水集气法
实验
注意
事项 ①圆底烧瓶中除试剂外，还要加几片碎瓷片，以防暴沸；
②温度计应伸入液面以下，并使温度迅速升高到170 ℃ ①电石与水反应非常剧烈，常用饱和食盐水代替水作为反应试剂，以减小反应速率；
②制得的乙炔中常含有H2S、PH3等杂质气体，可用硫酸铜溶液吸收
1．关于烷烃、烯烃和炔烃，下列说法正确的是(　　)
A．链状烷烃的通式是CnH2n＋2，符合这个通式的烃为烷烃
B．单烯烃的通式是CnH2n，符合这个通式的烃一定是烯烃
C．烯烃和炔烃都能与溴水和酸性高锰酸钾溶液发生加成反应而使其褪色
D．同碳原子数的炔烃和二烯烃的分子式相同，互为同系物
√
解析：链状烷烃的通式是CnH2n＋2，符合这个通式的烃一定为烷烃，故A正确；符合通式CnH2n的烃可能是环烷烃，故B错误；烯烃和炔烃都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，故C错误；同碳原子数的炔烃和二烯烃的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故D错误。
2．按如图所示装置制备乙烯并检验其性质。下列说法正确的是(　　)
A．装置Ⅰ中烧瓶内应控制液体温度为140 ℃
B．装置Ⅱ中液体为氢氧化钠溶液
C．装置Ⅲ和Ⅳ中溶液均褪色，且褪色原理相同
D．收集乙烯可采用排空气法
√
√
3．实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置(夹持装置已略去)如下图所示。下列说法正确的是(　　)
A．用饱和食盐水替代水的目的是增大反应速率
B．CuSO4溶液的作用是除去杂质
C．酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有氧化性
D．可用向上排空气法收集乙炔
解析：电石与水反应非常剧烈，常用饱和食盐水代替水以减小反应速率，A项不正确；电石不纯，生成的乙炔中常含有H2S等杂质，可用CuSO4溶液除去，B项正确；乙炔具有还原性，可被酸性KMnO4溶液氧化，C项不正确；乙炔与空气的密度相近，不能用排空气法收集，D项不正确。
√
考点二　芳香烃

1．芳香烃
(1)定义：分子里含有一个或多个　　　　的烃。
苯环
2．苯的化学性质
(1)氧化反应：燃烧时火焰明亮，有浓烟，反应的化学方程式为_____________________________________。
(2)取代反应
苯与液溴的反应：_______________________________________；
苯的硝化反应：_________________________________________。
(3)加成反应
在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与H2发生加成反应：
________________________________。
3．苯的同系物
烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的烷基(与苯环相连的碳原子上有氢原子)能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
能
1．在探索苯结构的过程中，人们写出了符合分子式C6H6的多种可能结构(如下图)。下列说法正确的是(　　)
A．1～5对应的结构中一氯代物只有一种的有3个
B．1～5对应的结构均能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．1～5对应的结构中所有原子处于同一平面的有1个
D．1～5对应的结构均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
√
解析：1～5对应的结构中，只有1、4的一氯代物有一种，A项错误；1～5对应的结构中，只有2、3、5能使溴的四氯化碳溶液褪色，B项错误；1～5对应的结构中，只有苯分子中所有原子处于同一平面内，C项正确；1～5对应的结构中，2、3、5中均含有碳碳双键，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D项错误。
√
解析：A项，反应①的反应条件为光照，氯原子应取代甲基上的氢原子，A错误；B项，反应②中苯环上甲基的邻位和对位氢原子同时被硝基取代，说明甲基使苯环上的氢原子易被取代，B正确；C项，甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应生成苯甲酸，苯甲酸与水互溶，不分层，C错误；D项，反应④的产物为甲基环己烷，含有5种等效氢，即一氯代物有5种，D错误。
3．苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：

(R、R′表示烷基或氢原子)。
(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14，甲不能被酸性高锰酸钾溶
液氧化为芳香酸，它的结构简式是　　　　　　；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为 C8H6O4 的芳香酸，乙的结构可能有　　　　种。
9
(2)有机化合物丙也是苯的同系物，分子式也是 C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式：
_____________________________________________。
解析：分子式为C10H14的苯的同系物的苯环上的一溴代物只有一种，苯环上可能只有2个相同侧链且位于对位或4个相同的侧链。
02
真题研做 高考通关
1．(2024·浙江1月选考)制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下。
√
√
√
√
4．(2022·新高考河北卷改编)在HY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是(　　)
A．M和N互为同系物
B．M分子中最多有12个碳原子共平面
C．N的一溴代物有5种
D．萘的二溴代物有12种
解析：A.由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，二者分子式相同，结构不同，故二者互为同分异构体，A说法不正确；B.萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，每个异丙基中最多可以有2个碳原子与萘环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B说法不正确；C.N分子中有5种不同化学环境的H原子，因此其一溴代物有5种，C说法正确；第49讲　烃
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1．认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成、结构特点和重要性质。
2．知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型。
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考点一　脂肪烃
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1．组成、结构特点和通式
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2．物理性质
性质 变化规律
状态 常温下含有________个碳原子的烃都是气态(新戊烷常温下也呈气态)，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态
沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐______；同分异构体之间，支链越多，沸点________
相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小
水溶性 均______溶于水
3.典型代表物的化学性质
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INCLUDEPICTURE "学24CH17.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\学24CH17.TIF" \* MERGEFORMATINET
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4．乙烯和乙炔的实验室制法
物质 乙烯 乙炔
原理 ___________________________________________________________________ ________________________________________________
反应装置 INCLUDEPICTURE "BK4.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\BK4.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "BK5.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\BK5.TIF" \* MERGEFORMATINET
收集方法 排水集气法 排水集气法
实验注意事项 ①圆底烧瓶中除试剂外，还要加几片碎瓷片，以防暴沸；②温度计应伸入液面以下，并使温度迅速升高到170 ℃ ①电石与水反应非常剧烈，常用饱和食盐水代替水作为反应试剂，以减小反应速率；②制得的乙炔中常含有H2S、PH3等杂质气体，可用硫酸铜溶液吸收
[答案自填]　单键　碳碳双键　碳碳三键
1～4　升高　越低　难　CH2===CH2＋3O22CO2＋2H2O　CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br　CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH　CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl
nCH2===CH2?CH2—CH2?　CH≡CH＋O22CO2＋H2O　CH≡CH＋Br2―→CHBr===CHBr　CH≡CH＋2Br2―→CHBr2—CHBr2
CH≡CH＋2H2CH3CH3　CH≡CH＋HClCH2===CHCl　CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O　CaC2＋2H2O―→CH≡CH↑＋Ca(OH)2
INCLUDEPICTURE "关键能力.tif" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\关键能力.tif" \* MERGEFORMATINET
1．关于烷烃、烯烃和炔烃，下列说法正确的是(　A　)
A．链状烷烃的通式是CnH2n＋2，符合这个通式的烃为烷烃
B．单烯烃的通式是CnH2n，符合这个通式的烃一定是烯烃
C．烯烃和炔烃都能与溴水和酸性高锰酸钾溶液发生加成反应而使其褪色
D．同碳原子数的炔烃和二烯烃的分子式相同，互为同系物
解析：链状烷烃的通式是CnH2n＋2，符合这个通式的烃一定为烷烃，故A正确；符合通式CnH2n的烃可能是环烷烃，故B错误；烯烃和炔烃都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，故C错误；同碳原子数的炔烃和二烯烃的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故D错误。
2．按如图所示装置制备乙烯并检验其性质。下列说法正确的是(　B　)
INCLUDEPICTURE "KLP1.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\KLP1.TIF" \* MERGEFORMATINET
A．装置Ⅰ中烧瓶内应控制液体温度为140 ℃
B．装置Ⅱ中液体为氢氧化钠溶液
C．装置Ⅲ和Ⅳ中溶液均褪色，且褪色原理相同
D．收集乙烯可采用排空气法
3．实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置(夹持装置已略去)如下图所示。下列说法正确的是(　B　)
INCLUDEPICTURE "24CH21.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\24CH21.TIF" \* MERGEFORMATINET
A．用饱和食盐水替代水的目的是增大反应速率
B．CuSO4溶液的作用是除去杂质
C．酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有氧化性
D．可用向上排空气法收集乙炔
解析：电石与水反应非常剧烈，常用饱和食盐水代替水以减小反应速率，A项不正确；电石不纯，生成的乙炔中常含有H2S等杂质，可用CuSO4溶液除去，B项正确；乙炔具有还原性，可被酸性KMnO4溶液氧化，C项不正确；乙炔与空气的密度相近，不能用排空气法收集，D项不正确。
4．精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
INCLUDEPICTURE "BAS2.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\BAS2.TIF" \* MERGEFORMATINET
下列说法不正确的是(　D　)
A．X与 INCLUDEPICTURE "BASS1.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\BASS1.TIF" \* MERGEFORMATINET 互为顺反异构体
B．X能使溴的CCl4溶液褪色
C．X与HBr反应有副产物生成
D．Z分子中含有2个手性碳原子
解析：A.X与 INCLUDEPICTURE "BASS1.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\BASS1.TIF" \* MERGEFORMATINET 互为顺反异构体，故A正确；B.X分子中含有碳碳双键，能使溴的CCl4溶液褪色，故B正确；C.X分子中的碳碳双键可以和HBr发生加成反应生成，故C正确；D.Z分子中含有的手性碳原子如图*标记：，只有1个，故D错误。
考点二　芳香烃
INCLUDEPICTURE "必备知识.tif" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\必备知识.tif" \* MERGEFORMATINET
1．芳香烃
(1)定义：分子里含有一个或多个　　　　的烃。
2．苯的化学性质
(1)氧化反应：燃烧时火焰明亮，有浓烟，反应的化学方程式为_____________________________________。
(2)取代反应
苯与液溴的反应：____________________；
苯的硝化反应：__________________________。
(3)加成反应
在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与H2发生加成反应：________________________________。
3．苯的同系物
烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的烷基(与苯环相连的碳原子上有氢原子)能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
(1)硝化：＋3HO—NO2＋3H2O。
(3)易氧化，　　　　　　使酸性KMnO4溶液褪色：
INCLUDEPICTURE "关键能力.tif" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\关键能力.tif" \* MERGEFORMATINET
1．在探索苯结构的过程中，人们写出了符合分子式C6H6的多种可能结构(如下图)。下列说法正确的是(　C　)
INCLUDEPICTURE "LTG12.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\LTG12.TIF" \* MERGEFORMATINET
A．1～5对应的结构中一氯代物只有一种的有3个
B．1～5对应的结构均能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．1～5对应的结构中所有原子处于同一平面的有1个
D．1～5对应的结构均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
解析：1～5对应的结构中，只有1、4的一氯代物有一种，A项错误；1～5对应的结构中，只有2、3、5能使溴的四氯化碳溶液褪色，B项错误；1～5对应的结构中，只有苯分子中所有原子处于同一平面内，C项正确；1～5对应的结构中，2、3、5中均含有碳碳双键，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D项错误。
2．甲苯的一些转化关系(部分产物未标出)如下图所示，下列有关说法正确的是(　B　)
INCLUDEPICTURE "YJ27.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\YJ27.TIF" \* MERGEFORMATINET
A．反应①的产物可能是
B．反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代
C．反应③溶液分两层，下层呈紫红色
D．反应④的产物的一氯代物有4种
解析：A项，反应①的反应条件为光照，氯原子应取代甲基上的氢原子，A错误；B项，反应②中苯环上甲基的邻位和对位氢原子同时被硝基取代，说明甲基使苯环上的氢原子易被取代，B正确；C项，甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应生成苯甲酸，苯甲酸与水互溶，不分层，C错误；D项，反应④的产物为甲基环己烷，含有5种等效氢，即一氯代物有5种，D错误。
3．苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：
(R、R′表示烷基或氢原子)。
(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14，甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是　　　　　　；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为 C8H6O4 的芳香酸，乙的结构可能有　　　　种。
(2)有机化合物丙也是苯的同系物，分子式也是 C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式： __________________________________________________
_______________________________________________
_____________________________________________。
解析：(1)由题中条件可得，能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸的苯的同系物的侧链与苯环相连的碳原子上一定含有氢原子，产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，说明苯的同系物的侧链与苯环相连的碳原子上无氢原子，故甲的结构简式为；若分子式为 C10H14 的苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸)，说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构(—CH2CH2CH3和)，两个侧链在苯环上的位置又有邻、间、对3种位置关系，故分子式为C10H14且有两个侧链的苯的同系物有3×3＝9种结构。(2)分子式为C10H14的苯的同系物的苯环上的一溴代物只有一种，苯环上可能只有2个相同侧链且位于对位或4个相同的侧链。
答案：(1) 　9　(2)
INCLUDEPICTURE "真题研做高考通关.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\真题研做高考通关.TIF" \* MERGEFORMATINET
1．(2024·浙江1月选考)制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下。
下列说法不正确的是(　A　)
A．试剂a为NaOH乙醇溶液
B．Y易溶于水
C．Z的结构简式可能为
D．M分子中有3种官能团
解析：X与溴的四氯化碳溶液反应生成C2H4Br2，则X为乙烯；由Q的结构简式和M的分子式可知，M的结构简式为CH2===C(CH3)COOCH2CH2OH，M属于酯，可由HOCH2CH2OH和CH2===C(CH3)COOH发生酯化反应得到，根据C2H4Br2→Y→M知，Y为C2H4Br2水解生成的HOCH2CH2OH，则Z的结构简式为，试剂a为NaOH水溶液。由上述分析知，A项错误，C项正确；Y的结构简式为HOCH2CH2OH，羟基可与水分子形成分子间氢键，故Y易溶于水，B项正确；M的结构简式为
CH2===C(CH3)COOCH2CH2OH，含碳碳双键、酯基和羟基3种官能团，D项正确。
2．(2023·浙江6月选考)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是(　B　)
INCLUDEPICTURE "23ZJA5.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\23ZJA5.TIF" \* MERGEFORMATINET
A．丙烯分子中最多7个原子共平面
B．X的结构简式为CH3CH===CHBr
C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D．聚合物Z的链节为
3．(2022·新高考辽宁卷)下列关于苯乙炔()的说法正确的是(　C　)
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．分子中最多有5个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应
D．可溶于水
解析：A.苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；B.如图所示，，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；C.苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；D.苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。
4．(2022·新高考河北卷改编)在HY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
INCLUDEPICTURE "HNC43.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\HNC43.TIF" \* MERGEFORMATINET
下列说法正确的是(　C　)
A．M和N互为同系物
B．M分子中最多有12个碳原子共平面
C．N的一溴代物有5种
D．萘的二溴代物有12种
解析：A.由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，二者分子式相同，结构不同，故二者互为同分异构体，A说法不正确；B.萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，每个异丙基中最多可以有2个碳原子与萘环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B说法不正确；C.N分子中有5种不同化学环境的H原子，因此其一溴代物有5种，C说法正确；D.萘分子中有8个H原子，但是只有2种不同化学环境的H原子： (分别用α、β表示)，根据定一移一法可知，先取代α，再取代另一个H原子的位置有7种；先取代β，再取代另一个H原子的位置有3种，因此，萘的二溴代物有10种，D说法不正确。
课时跟踪练
[基础巩固]
1．丙烯可以由煤油的主要成分癸烷(C10H22)裂解制得：C10H22―→2C3H6＋X。下列说法错误的是(　C　)
A．癸烷是难溶于水的液体
B．丙烯通过加聚反应生产聚丙烯用于制备口罩材料
C．丙烯和X均可以使溴水褪色
D．X的同分异构体可以用“正”“异”进行区分
解析：根据元素守恒可知，X的分子式为C4H10。A项，癸烷分子中含有10个碳原子，沸点较高，常温下为液体，难溶于水，A正确；B项，丙烯分子中含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成聚丙烯，B正确；C项，X为丁烷，不含碳碳双键，不能使溴水褪色，C错误；D项，X为丁烷，有正丁烷(CH3CH2CH2CH3)、异丁烷[CH(CH3)3]两种同分异构体，D正确。
2．(2025·肇庆模拟)下列关于脂肪烃的说法正确的是(　D　)
A．1 mol甲烷参加反应生成CCl4，最多消耗2 mol氯气
B．乙烯使酸性高锰酸钾溶液及溴的四氯化碳溶液褪色的原理相同
C．聚乙烯可使溴水因发生化学反应而褪色
D．等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧生成CO2的物质的量相等
3．(2025·佛山模拟)乙烯是石油化工重要的基本原料，由于性质活泼可以合成很多有机物，有如下图所示的转化关系。下列有关说法错误的是(　B　)
INCLUDEPICTURE "TSY-40.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\TSY-40.TIF" \* MERGEFORMATINET
A．乙烯中碳原子的杂化轨道类型为sp2
B．反应①②③的反应类型相同
C．反应③的副产物可能有1，2-二氯乙烷
D．反应②的原子利用率为100%
解析：乙烯中含有碳碳双键，为平面结构，碳原子的杂化轨道类型为sp2，故A正确；反应②③为加成反应，反应①是氧化反应，故B错误；反应③为乙烯和稀氯水的加成反应，由于氯水中含有氯气分子，氯气可能和乙烯发生加成反应生成副产物1，2-二氯乙烷，故C正确；反应②为 INCLUDEPICTURE "TSY-41.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\TSY-41.TIF" \* MERGEFORMATINET ＋HCl―→CH2Cl—CH2OH，生成物只有一种，原子利用率为100%，故D正确。
4．(2025·深圳统考)某化学兴趣小组利用以下装置进行实验。其中难以达到预期实验目的的是(　D　)
INCLUDEPICTURE "26-X1.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\26-X1.TIF" \* MERGEFORMATINET
A．制备乙烯
B．净化乙烯并检验乙烯的化学性质
C．观察到生成白色沉淀证明生成气体中含有杂质
D．收集乙烯
解析：乙醇在170 ℃、浓硫酸的条件下发生消去反应生成乙烯，A能达到预期实验目的；生成的乙烯中含有CO2、SO2杂质，NaOH溶液除去CO2、SO2，高锰酸钾溶液检验乙烯的生成，B能达到预期实验目的；SO2通入硝酸钡溶液产生硫酸钡白色沉淀，观察白色沉淀证明生成气体中含有SO2杂质，C能达到预期实验目的；乙烯的密度与空气的接近，不能用排空气法收集，D不能达到预期实验目的。
5．实验室用如下装置制备溴苯并验证反应有HBr生成。下列说法正确的是(　B　)
INCLUDEPICTURE "YJ32.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\YJ32.TIF" \* MERGEFORMATINET
A．X为苯和溴水的混合液
B．Y可以是CCl4
C．Z可以是淀粉和KI混合液
D．苯和溴苯可以用如图丁所示装置分离
解析：A.苯与溴水不反应，X为苯和液溴的混合液，A项错误；B.溴易溶于四氯化碳，装置中挥发的Br2被CCl4吸收，防止对HBr的检验产生干扰，B项正确；C.HBr不能与KI反应，故淀粉和KI混合液不能检验HBr，丙中试剂检验HBr可用硝酸银溶液，C项错误；D.苯和溴苯可以用蒸馏的方法分离，题图丁所示装置中温度计水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处，D项错误。
6．利用下列实验药品进行实验，能达到实验目的的是(　B　)
选项 实验目的 实验药品
A 除去己烷中的己烯 样品、溴水
B 证明乙炔能和Br2反应 电石、饱和食盐水、CuSO4溶液和溴水
C 检验溴乙烷中的溴原子 溴乙烷、NaOH水溶液和AgNO3溶液
D 验证乙醇消去产物中有乙烯 乙醇、浓硫酸和溴水
解析：A.己烯与溴发生加成反应生成的二溴己烷会溶于己烷中，引入新杂质，不能除杂；B.电石与饱和食盐水反应生成的乙炔中含硫化氢等杂质，硫酸铜溶液可除去杂质，乙炔使溴水褪色，可证明乙炔能和Br2反应；C.AgNO3能与NaOH反应生成沉淀，不能检验溴乙烷中的溴原子；D.浓硫酸使乙醇脱水后，C与浓硫酸反应生成二氧化硫，二氧化硫、乙烯均能与溴水反应，不能验证乙醇消去产物中有乙烯。
7．有机化合物m和n在酸性催化剂以及高温条件下发生傅克烷基化反应，其反应原理如下：
下列说法正确的是(　B　)
A．n存在顺反异构
B．m、n、p均能发生加成反应和取代反应
C．p分子中存在手性碳原子
D．p分子中处于同一平面上的碳原子数目最多为7
解析：A.n中双键的一侧C原子连接的原子均为H原子，不存在顺反异构，故A错误；B.m、n、p分子中均含有碳碳不饱和键，能发生加成反应，含有烷基，能发生取代反应，故B正确；C.由p的结构可知，p分子中不存在手性碳原子，故C错误；D.p分子中可能处于同一平面的碳原子如图所示 INCLUDEPICTURE "ghT1.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\ghT1.TIF" \* MERGEFORMATINET ，故p分子中处于同一平面上的碳原子数目最多为9，故D错误。
8．碳氢化合物又称为烃。回答下列问题：
(1)乙炔三聚可以得到苯或二乙烯基乙炔
(CH2===CH—C≡C—CH===CH2)，鉴别苯和二乙烯基乙炔可用的试剂是　　　　　　　。将上述试剂加入苯中，能观察到的现象有______________________________________
________________________________________________________________________。
(2)乙炔加聚能得到导电塑料聚乙炔。聚乙炔的结构简式为________　，含有的官能团名称是________。
(3)所有原子处于同一平面的是____(填字母)。
(4)某烃的分子式为C6H14，只有一个甲基支链，一氯代物有5种，其结构简式为________　，系统命名为 ______。
(5)甲苯可以通过三步反应转化为对甲基环己醇：
X的结构简式为______；某同学认为保持试剂与条件不变，仅将第一步与第二步顺序交换，最终也能得到对甲基环己醇，评价这种说法是否正确并说明理由：
________________________________________________。
解析：(1)二乙烯基乙炔分子中含有碳碳三键和碳碳双键，因此鉴别苯和二乙烯基乙炔可以用的试剂为溴水或酸性KMnO4溶液；若将溴水加入苯中，则上层有机层为红棕色，下层水层无色；若将酸性高锰酸钾溶液加入苯中，则下层水层为紫红色，上层有机层无色。
(2)乙炔发生加聚反应得到聚乙炔，聚乙炔的结构简式为，含有的官能团名称是碳碳双键。
(3)A.CCl4与CH4结构相似，为正四面体形，CCl4分子中所有原子不处于同一平面；B. 为平面结构，但四个—CH3 为四面体结构，分子中所有原子不处于同一平面；C.苯环为平面结构，但—CH3为四面体结构，分子中所有原子不处于同一平面；D.苯环为平面结构，为直线结构，分子中所有原子处于同一平面。
(4)只有一个甲基支链，故只能位于2或3号位碳原子上，有5种一氯代物，故甲基只能位于2号位碳原子上，结构简式为，系统命名为2-甲基戊烷。
(5)第一步为苯环上甲基的对位氢原子被溴原子取代，第二步为加氢，第三步为水解，故X的结构简式为；该同学说法不正确，若交换，则第一步为加成，与氢气发生加成反应得到的与Br2在Fe催化下不反应。
答案：(1)溴水(或酸性KMnO4溶液)　分层，上层为红棕色，下层无色(或分层，上层无色，下层为紫红色)　
(2) 　碳碳双键　(3)D
(4) 　2-甲基戊烷
(5) 　不正确，与H2发生加成反应得到的与Br2在Fe催化下不反应
[素养提升]
9．化合物：(a) INCLUDEPICTURE "YJ36.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\YJ36.TIF" \* MERGEFORMATINET 、(b) INCLUDEPICTURE "YJ37.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\YJ37.TIF" \* MERGEFORMATINET 、(c)HC≡C—CH===CH2的分子式均为C4H4。下列说法正确的是(　A　)
A．a的一氯代物有两种
B．c的同分异构体只有a、b两种
C．a、b、c均可与溴水发生加成反应
D．c的所有原子不可能处于同一平面
解析：A.a有两种不同化学环境的氢原子，故其一氯代物有两种，A项正确；B.分子式为C4H4的物质还有 INCLUDEPICTURE "YJ38.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\YJ38.TIF" \* MERGEFORMATINET 等，B项错误；C.b分子中不含碳碳双键和三键，不可与溴水发生加成反应，C项错误；D.—C≡C—为直线结构，为平面结构，c中所有原子处于同一平面上，D项错误。
10．(2025·汕头月考)罗勒烯是一种无环单萜类化合物，有草香、花香并伴有橙花油气息，主要存在于罗勒油等植物精油中，结构如图a所示。下列有关罗勒烯的说法错误的是(　B　)
INCLUDEPICTURE "TSY-42.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\TSY-42.TIF" \* MERGEFORMATINET
A．难溶于水，易溶于苯等有机溶剂
B．能与溴水发生氧化反应而使溴水褪色
C．所有碳原子可能共平面
D．与叔丁基苯(结构如图b)的分子式不同
解析：由罗勒烯的结构可知，罗勒烯是难溶于水、易溶于苯等有机溶剂的不饱和烃，A正确；分子中含碳碳双键，可与溴水发生加成反应而使溴水褪色，B错误；碳碳双键为平面结构，由三点成面可知，罗勒烯分子中所有碳原子可能共平面，C正确；由结构图可知，罗勒烯、叔丁基苯的分子式分别为C10H16、C10H14，二者分子式不同，D正确。
11．(2025·深圳模拟)利用“氧氯化法”以乙烯为原料制备氯乙烯过程中的物质转化关系如下所示，下列说法不正确的是(　B　)
INCLUDEPICTURE "26-X2.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\26-X2.TIF" \* MERGEFORMATINET
A．化合物Ⅰ分子中所有原子共平面
B．化合物Ⅱ与NaOH的乙醇溶液反应可得到化合物Ⅲ
C．裂解时，另一产物X为HCl
D．化合物Ⅲ发生加聚反应的产物为
解析：由有机物的转化关系可知，乙烯与氯化氢和氧气反应生成1，2-二氯乙烷和水，1，2-二氯乙烷发生裂解反应生成氯乙烯和氯化氢，则X为氯化氢。1，2-二氯乙烷在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成乙炔、氯化钠和水，不可能生成氯乙烯，故B错误。
12．一种抗癌药物中间体(c)的部分合成路线如下：
INCLUDEPICTURE "YJ39.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\YJ39.TIF" \* MERGEFORMATINET
下列说法不正确的是(　B　)
A．化合物a、b、c均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．化合物a分子中所有原子在同一平面上
C．化合物b完全氢化后有2个手性碳原子
D．化合物c的一氯代物共有5种
解析：A.a中含有碳碳双键、b和c中与苯环相连的碳原子上都有氢原子，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；B.化合物a中含有2个饱和碳原子，故a分子中所有原子不可能在同一平面上，B错误；C.b完全氢化后的结构简式为 INCLUDEPICTURE "YJ41.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\YJ41.TIF" \* MERGEFORMATINET (用*标记的碳原子为手性碳原子)，有2个手性碳原子，C正确；D.c的一氯代物有5种，如图： INCLUDEPICTURE "YJ42A.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\YJ42A.TIF" \* MERGEFORMATINET ，D正确。
13．一种由甲苯合成多取代芳香族化合物的反应路线如下：
INCLUDEPICTURE "24ch31.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\24ch31.TIF" \* MERGEFORMATINET
回答下列问题：
(1)甲苯分子中最多有____　个原子共平面。
(2)写出反应②的化学方程式：______________　，反应类型为___________________________________。
(3)甲苯易在甲基的邻、对位发生反应，若不进行反应①，直接进行反应②～④，可能会得到的副产物的结构简式有__________　(写出两种)。
(4)反应⑤的目的是__________________________　。
(5)产物A与足量氢气加成后的产物，核磁共振氢谱有____组峰，1 mol 产物B可与____mol氢氧化钠反应。
(6)不改变取代基的结构与个数，产物B的同分异构体(不包括B)有____种。
解析：(1)甲苯分子中苯环以及与苯环直接相连的碳原子一定共平面，单键可以旋转，甲基上最多有一个氢原子可以与苯环共平面，故最多有13个原子共平面。
(4)后续步骤中需要将苯环上的甲基氧化成羧基，酚羟基易被氧化，所以反应⑤的目的是保护酚羟基，防止其被高锰酸钾氧化。
(5)产物A与足量氢气加成得到的产物为，其分子中有8种不同化学环境的氢原子，所以核磁共振氢谱有8组峰；1 mol产物B含有1 mol酯基、1 mol酚羟基，可与2 mol 氢氧化钠反应。
(6)采取“定二移一”的分析方法，先固定—COOCH3和—OH，二者处于邻位，—COCH3有4种位置；二者处于间位，—COCH3有4种位置；二者处于对位，—COCH3有2种位置，所以包括B在内共有10种结构，故产物B的同分异构体(不包括B)有9种。
答案：(1)13　(2) ＋(CF3COO)3Tl―→CF3COOH＋　取代反应
(4)保护酚羟基，防止其被高锰酸钾氧化
(5)8　2　(6)9
21世纪教育网(www.21cnjy.com)课时跟踪练49
[基础巩固]
1．丙烯可以由煤油的主要成分癸烷(C10H22)裂解制得：C10H22―→2C3H6＋X。下列说法错误的是(　C　)
A．癸烷是难溶于水的液体
B．丙烯通过加聚反应生产聚丙烯用于制备口罩材料
C．丙烯和X均可以使溴水褪色
D．X的同分异构体可以用“正”“异”进行区分
解析：根据元素守恒可知，X的分子式为C4H10。A项，癸烷分子中含有10个碳原子，沸点较高，常温下为液体，难溶于水，A正确；B项，丙烯分子中含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成聚丙烯，B正确；C项，X为丁烷，不含碳碳双键，不能使溴水褪色，C错误；D项，X为丁烷，有正丁烷(CH3CH2CH2CH3)、异丁烷[CH(CH3)3]两种同分异构体，D正确。
2．(2025·肇庆模拟)下列关于脂肪烃的说法正确的是(　D　)
A．1 mol甲烷参加反应生成CCl4，最多消耗2 mol氯气
B．乙烯使酸性高锰酸钾溶液及溴的四氯化碳溶液褪色的原理相同
C．聚乙烯可使溴水因发生化学反应而褪色
D．等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧生成CO2的物质的量相等
3．(2025·佛山模拟)乙烯是石油化工重要的基本原料，由于性质活泼可以合成很多有机物，有如下图所示的转化关系。下列有关说法错误的是(　B　)
INCLUDEPICTURE "TSY-40.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\TSY-40.TIF" \* MERGEFORMATINET
A．乙烯中碳原子的杂化轨道类型为sp2
B．反应①②③的反应类型相同
C．反应③的副产物可能有1，2-二氯乙烷
D．反应②的原子利用率为100%
解析：乙烯中含有碳碳双键，为平面结构，碳原子的杂化轨道类型为sp2，故A正确；反应②③为加成反应，反应①是氧化反应，故B错误；反应③为乙烯和稀氯水的加成反应，由于氯水中含有氯气分子，氯气可能和乙烯发生加成反应生成副产物1，2-二氯乙烷，故C正确；反应②为 INCLUDEPICTURE "TSY-41.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\TSY-41.TIF" \* MERGEFORMATINET ＋HCl―→CH2Cl—CH2OH，生成物只有一种，原子利用率为100%，故D正确。
4．(2025·深圳统考)某化学兴趣小组利用以下装置进行实验。其中难以达到预期实验目的的是(　D　)
INCLUDEPICTURE "26-X1.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\26-X1.TIF" \* MERGEFORMATINET
A．制备乙烯
B．净化乙烯并检验乙烯的化学性质
C．观察到生成白色沉淀证明生成气体中含有杂质
D．收集乙烯
解析：乙醇在170 ℃、浓硫酸的条件下发生消去反应生成乙烯，A能达到预期实验目的；生成的乙烯中含有CO2、SO2杂质，NaOH溶液除去CO2、SO2，高锰酸钾溶液检验乙烯的生成，B能达到预期实验目的；SO2通入硝酸钡溶液产生硫酸钡白色沉淀，观察白色沉淀证明生成气体中含有SO2杂质，C能达到预期实验目的；乙烯的密度与空气的接近，不能用排空气法收集，D不能达到预期实验目的。
5．实验室用如下装置制备溴苯并验证反应有HBr生成。下列说法正确的是(　B　)
INCLUDEPICTURE "YJ32.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\YJ32.TIF" \* MERGEFORMATINET
A．X为苯和溴水的混合液
B．Y可以是CCl4
C．Z可以是淀粉和KI混合液
D．苯和溴苯可以用如图丁所示装置分离
解析：A.苯与溴水不反应，X为苯和液溴的混合液，A项错误；B.溴易溶于四氯化碳，装置中挥发的Br2被CCl4吸收，防止对HBr的检验产生干扰，B项正确；C.HBr不能与KI反应，故淀粉和KI混合液不能检验HBr，丙中试剂检验HBr可用硝酸银溶液，C项错误；D.苯和溴苯可以用蒸馏的方法分离，题图丁所示装置中温度计水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处，D项错误。
6．利用下列实验药品进行实验，能达到实验目的的是(　B　)
选项 实验目的 实验药品
A 除去己烷中的己烯 样品、溴水
B 证明乙炔能和Br2反应 电石、饱和食盐水、CuSO4溶液和溴水
C 检验溴乙烷中的溴原子 溴乙烷、NaOH水溶液和AgNO3溶液
D 验证乙醇消去产物中有乙烯 乙醇、浓硫酸和溴水
解析：A.己烯与溴发生加成反应生成的二溴己烷会溶于己烷中，引入新杂质，不能除杂；B.电石与饱和食盐水反应生成的乙炔中含硫化氢等杂质，硫酸铜溶液可除去杂质，乙炔使溴水褪色，可证明乙炔能和Br2反应；C.AgNO3能与NaOH反应生成沉淀，不能检验溴乙烷中的溴原子；D.浓硫酸使乙醇脱水后，C与浓硫酸反应生成二氧化硫，二氧化硫、乙烯均能与溴水反应，不能验证乙醇消去产物中有乙烯。
7．有机化合物m和n在酸性催化剂以及高温条件下发生傅克烷基化反应，其反应原理如下：
下列说法正确的是(　B　)
A．n存在顺反异构
B．m、n、p均能发生加成反应和取代反应
C．p分子中存在手性碳原子
D．p分子中处于同一平面上的碳原子数目最多为7
解析：A.n中双键的一侧C原子连接的原子均为H原子，不存在顺反异构，故A错误；B.m、n、p分子中均含有碳碳不饱和键，能发生加成反应，含有烷基，能发生取代反应，故B正确；C.由p的结构可知，p分子中不存在手性碳原子，故C错误；D.p分子中可能处于同一平面的碳原子如图所示 INCLUDEPICTURE "ghT1.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\ghT1.TIF" \* MERGEFORMATINET ，故p分子中处于同一平面上的碳原子数目最多为9，故D错误。
8．碳氢化合物又称为烃。回答下列问题：
(1)乙炔三聚可以得到苯或二乙烯基乙炔
(CH2===CH—C≡C—CH===CH2)，鉴别苯和二乙烯基乙炔可用的试剂是　　　　　　　。将上述试剂加入苯中，能观察到的现象有______________________________________
________________________________________________________________________。
(2)乙炔加聚能得到导电塑料聚乙炔。聚乙炔的结构简式为________　，含有的官能团名称是________。
(3)所有原子处于同一平面的是____(填字母)。
(4)某烃的分子式为C6H14，只有一个甲基支链，一氯代物有5种，其结构简式为________　，系统命名为 ______。
(5)甲苯可以通过三步反应转化为对甲基环己醇：
X的结构简式为______；某同学认为保持试剂与条件不变，仅将第一步与第二步顺序交换，最终也能得到对甲基环己醇，评价这种说法是否正确并说明理由：
________________________________________________。
解析：(1)二乙烯基乙炔分子中含有碳碳三键和碳碳双键，因此鉴别苯和二乙烯基乙炔可以用的试剂为溴水或酸性KMnO4溶液；若将溴水加入苯中，则上层有机层为红棕色，下层水层无色；若将酸性高锰酸钾溶液加入苯中，则下层水层为紫红色，上层有机层无色。
(2)乙炔发生加聚反应得到聚乙炔，聚乙炔的结构简式为，含有的官能团名称是碳碳双键。
(3)A.CCl4与CH4结构相似，为正四面体形，CCl4分子中所有原子不处于同一平面；B. 为平面结构，但四个—CH3 为四面体结构，分子中所有原子不处于同一平面；C.苯环为平面结构，但—CH3为四面体结构，分子中所有原子不处于同一平面；D.苯环为平面结构，为直线结构，分子中所有原子处于同一平面。
(4)只有一个甲基支链，故只能位于2或3号位碳原子上，有5种一氯代物，故甲基只能位于2号位碳原子上，结构简式为，系统命名为2-甲基戊烷。
(5)第一步为苯环上甲基的对位氢原子被溴原子取代，第二步为加氢，第三步为水解，故X的结构简式为；该同学说法不正确，若交换，则第一步为加成，与氢气发生加成反应得到的与Br2在Fe催化下不反应。
答案：(1)溴水(或酸性KMnO4溶液)　分层，上层为红棕色，下层无色(或分层，上层无色，下层为紫红色)　
(2) 　碳碳双键　(3)D
(4) 　2-甲基戊烷
(5) 　不正确，与H2发生加成反应得到的与Br2在Fe催化下不反应
[素养提升]
9．化合物：(a) INCLUDEPICTURE "YJ36.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\YJ36.TIF" \* MERGEFORMATINET 、(b) INCLUDEPICTURE "YJ37.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\YJ37.TIF" \* MERGEFORMATINET 、(c)HC≡C—CH===CH2的分子式均为C4H4。下列说法正确的是(　A　)
A．a的一氯代物有两种
B．c的同分异构体只有a、b两种
C．a、b、c均可与溴水发生加成反应
D．c的所有原子不可能处于同一平面
解析：A.a有两种不同化学环境的氢原子，故其一氯代物有两种，A项正确；B.分子式为C4H4的物质还有 INCLUDEPICTURE "YJ38.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\YJ38.TIF" \* MERGEFORMATINET 等，B项错误；C.b分子中不含碳碳双键和三键，不可与溴水发生加成反应，C项错误；D.—C≡C—为直线结构，为平面结构，c中所有原子处于同一平面上，D项错误。
10．(2025·汕头月考)罗勒烯是一种无环单萜类化合物，有草香、花香并伴有橙花油气息，主要存在于罗勒油等植物精油中，结构如图a所示。下列有关罗勒烯的说法错误的是(　B　)
INCLUDEPICTURE "TSY-42.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\TSY-42.TIF" \* MERGEFORMATINET
A．难溶于水，易溶于苯等有机溶剂
B．能与溴水发生氧化反应而使溴水褪色
C．所有碳原子可能共平面
D．与叔丁基苯(结构如图b)的分子式不同
解析：由罗勒烯的结构可知，罗勒烯是难溶于水、易溶于苯等有机溶剂的不饱和烃，A正确；分子中含碳碳双键，可与溴水发生加成反应而使溴水褪色，B错误；碳碳双键为平面结构，由三点成面可知，罗勒烯分子中所有碳原子可能共平面，C正确；由结构图可知，罗勒烯、叔丁基苯的分子式分别为C10H16、C10H14，二者分子式不同，D正确。
11．(2025·深圳模拟)利用“氧氯化法”以乙烯为原料制备氯乙烯过程中的物质转化关系如下所示，下列说法不正确的是(　B　)
INCLUDEPICTURE "26-X2.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\26-X2.TIF" \* MERGEFORMATINET
A．化合物Ⅰ分子中所有原子共平面
B．化合物Ⅱ与NaOH的乙醇溶液反应可得到化合物Ⅲ
C．裂解时，另一产物X为HCl
D．化合物Ⅲ发生加聚反应的产物为
解析：由有机物的转化关系可知，乙烯与氯化氢和氧气反应生成1，2-二氯乙烷和水，1，2-二氯乙烷发生裂解反应生成氯乙烯和氯化氢，则X为氯化氢。1，2-二氯乙烷在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成乙炔、氯化钠和水，不可能生成氯乙烯，故B错误。
12．一种抗癌药物中间体(c)的部分合成路线如下：
INCLUDEPICTURE "YJ39.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\YJ39.TIF" \* MERGEFORMATINET
下列说法不正确的是(　B　)
A．化合物a、b、c均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．化合物a分子中所有原子在同一平面上
C．化合物b完全氢化后有2个手性碳原子
D．化合物c的一氯代物共有5种
解析：A.a中含有碳碳双键、b和c中与苯环相连的碳原子上都有氢原子，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；B.化合物a中含有2个饱和碳原子，故a分子中所有原子不可能在同一平面上，B错误；C.b完全氢化后的结构简式为 INCLUDEPICTURE "YJ41.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\YJ41.TIF" \* MERGEFORMATINET (用*标记的碳原子为手性碳原子)，有2个手性碳原子，C正确；D.c的一氯代物有5种，如图： INCLUDEPICTURE "YJ42A.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\YJ42A.TIF" \* MERGEFORMATINET ，D正确。
13．一种由甲苯合成多取代芳香族化合物的反应路线如下：
INCLUDEPICTURE "24ch31.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\24ch31.TIF" \* MERGEFORMATINET
回答下列问题：
(1)甲苯分子中最多有____　个原子共平面。
(2)写出反应②的化学方程式：______________　，反应类型为___________________________________。
(3)甲苯易在甲基的邻、对位发生反应，若不进行反应①，直接进行反应②～④，可能会得到的副产物的结构简式有__________　(写出两种)。
(4)反应⑤的目的是__________________________　。
(5)产物A与足量氢气加成后的产物，核磁共振氢谱有____组峰，1 mol 产物B可与____mol氢氧化钠反应。
(6)不改变取代基的结构与个数，产物B的同分异构体(不包括B)有____种。
解析：(1)甲苯分子中苯环以及与苯环直接相连的碳原子一定共平面，单键可以旋转，甲基上最多有一个氢原子可以与苯环共平面，故最多有13个原子共平面。
(4)后续步骤中需要将苯环上的甲基氧化成羧基，酚羟基易被氧化，所以反应⑤的目的是保护酚羟基，防止其被高锰酸钾氧化。
(5)产物A与足量氢气加成得到的产物为，其分子中有8种不同化学环境的氢原子，所以核磁共振氢谱有8组峰；1 mol产物B含有1 mol酯基、1 mol酚羟基，可与2 mol 氢氧化钠反应。
(6)采取“定二移一”的分析方法，先固定—COOCH3和—OH，二者处于邻位，—COCH3有4种位置；二者处于间位，—COCH3有4种位置；二者处于对位，—COCH3有2种位置，所以包括B在内共有10种结构，故产物B的同分异构体(不包括B)有9种。
答案：(1)13　(2) ＋(CF3COO)3Tl―→CF3COOH＋　取代反应
(4)保护酚羟基，防止其被高锰酸钾氧化
(5)8　2　(6)9
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