2025秋高考化学复习第10章有机化学基础第51讲醛、酮、羧酸及其衍生物课件+学案+练习含答案(教师用)

资源下载
  1. 二一教育资源

2025秋高考化学复习第10章有机化学基础第51讲醛、酮、羧酸及其衍生物课件+学案+练习含答案(教师用)

资源简介

第51讲 醛、酮、羧酸及其衍生物
eq \a\vs4\al( INCLUDEPICTURE "复习目标LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/复习目标LLL.TIF" \* MERGEFORMAT )
1.认识醛、酮、羧酸、羧酸衍生物的结构、性质及其在生产、生活中的重要应用。
2.掌握醛、酮、羧酸、羧酸衍生物之间的转化以及合成方法。
INCLUDEPICTURE "考点梳理高效演练.TIF" INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/考点梳理高效演练.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/考点梳理高效演练.TIF" \* MERGEFORMAT 考点一 醛 酮
INCLUDEPICTURE "必备知识.tif" INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/必备知识.tif" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/必备知识.tif" \* MERGEFORMAT
1.醛、酮的概述
(1)醛、酮的概念。
物质 概念 表示方法(—R为烃基) 通式
醛 由__________与________相连而构成的化合物 RCHO __________(饱和一元醛)
酮 ________与两个______相连的化合物 CnH2nO(n≥3)
(2)醛的分类。

2.常见的醛、酮及其物理性质
名称 结构简式 主要物理性质
甲醛(蚁醛) HCHO 无色、有强烈刺激性气味的气体,易溶于水,其水溶液称为______,具有________、________性能
乙醛 CH3CHO 无色、具有刺激性气味的液体,易______,能与水、乙醇等互溶
苯甲醛 有____________气味的无色液体,俗称苦杏仁油
丙酮 无色透明的液体,易挥发,能与水、乙醇等互溶
3.醛、酮的化学性质
(1)醛类的氧化反应(以乙醛为例)。
①银镜反应:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH_______________________________________。
②与新制的Cu(OH)2悬浊液反应:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH_______________________。
(2)醛、酮的还原反应(催化加氢)。
+H2___________________。
(3)醛、酮的加成反应。
醛和酮分子中的碳氧双键可以和一些极性试剂发生加成反应。当极性分子与碳氧双键发生加成反应时,带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上,带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。例如:
INCLUDEPICTURE "24ch47.TIF" eq \o(――→,\s\up12(一定条件)) ____________。其中的—CN也可以替换为—NH2、—OR等。
[易错秒判]
(1)凡是能发生银镜反应的有机化合物都是醛( × )
(2)丙醛和丙酮互为同分异构体,不能用核磁共振氢谱鉴别( × )
(3)丙酮难溶于水,是常用的有机溶剂( × )
(4)醛类物质发生银镜反应或与新制的 Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下( √ )
(5)醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应( √ )
INCLUDEPICTURE "关键能力.tif" INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/关键能力.tif" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/关键能力.tif" \* MERGEFORMAT
1.(2025·梅州模拟)柠檬醛(结构简式如下)是一种具有柠檬香味的有机化合物,广泛存在于香精油中,是食品工业中重要的调味品,且可用于合成维生素A。下列说法错误的是( C )
A.柠檬醛的分子式为C10H16O
B.柠檬醛存在顺反异构现象
C.向柠檬醛中滴加酸性KMnO4溶液时紫色褪去,可检验柠檬醛分子中的醛基
D.1 mol柠檬醛与足量Br2的CCl4溶液反应,消耗2 mol Br2
解析:A.由柠檬醛的结构简式可知,其分子式为C10H16O,故A项正确;B.由题图可知,柠檬醛分子中右侧碳碳双键的碳原子均连接了不同的原子或原子团,所以柠檬醛存在顺反异构现象,故B项正确;C.柠檬醛分子中含有的碳碳双键和醛基均能被酸性KMnO4溶液氧化,向柠檬醛中滴加酸性KMnO4溶液时紫色褪去,不能确定柠檬醛分子中含有醛基,故C项错误;D.1个柠檬醛分子中含有2个碳碳双键,因此1 mol该物质与足量Br2的CCl4溶液反应,消耗2 mol Br2,故D项正确。
2.环己酮和乙二醇在一定条件下反应可生成环己酮缩乙二醇,反应过程为+HOCH2CH2OH―→ INCLUDEPICTURE "YJ58.TIF" INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/YJ58.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/YJ58.TIF" \* MERGEFORMAT (环己酮缩乙二醇)。下列说法正确的是( B )
A.生成环己酮缩乙二醇的反应是缩聚反应
B.环己酮既能发生氧化反应,又能发生还原反应
C.环己酮缩乙二醇的一氯代物有5种(不考虑立体异构)
D.环己酮分子中所有碳原子共平面
解析:A项,由结构简式可知,环己酮缩乙二醇不是高聚物,故生成环己酮缩乙二醇的反应不是缩聚反应,故A错误;B项,环己酮发生燃烧的反应属于氧化反应,一定条件下与氢气的加成反应属于还原反应,故B正确;C项,由结构简式可知,环己酮缩乙二醇结构对称,分子中含有4种不同化学环境的氢原子,故一氯代物有4种,故C错误;D项,由结构简式可知,环己酮分子中含有多个直接相连的饱和碳原子,饱和碳原子和所连原子的空间结构为四面体形,分子中所有碳原子不可能共平面,故D错误。
考点二 羧酸及其衍生物
INCLUDEPICTURE "必备知识.tif" INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/必备知识.tif" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/必备知识.tif" \* MERGEFORMAT
1.羧酸、酯、胺、酰胺的结构通式
物质 结构通式
羧酸 R(H)—COOH

胺、酰胺 胺:R—NH2酰胺: (R1、R2可以相同,也可以是H)
2.常见羧酸及其化学性质
(1)几种重要的羧酸。
物质名称 结构简式 重要性质特点或用途
甲酸(蚁酸) INCLUDEPICTURE "24ch48.TIF" INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/24ch48.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/24ch48.TIF" \* MERGEFORMAT 酸性,还原性(醛基)
乙酸 CH3COOH 无色、有强烈刺激性气味的液体,能与水互溶,具有酸性
乙二酸(草酸) 酸性,还原性(+3价碳)
苯甲酸(安息香酸) 它的钠盐常用作食品防腐剂
高级脂肪酸 RCOOH(R为碳原子数较多的烃基) 硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)为饱和高级脂肪酸,常温下呈固态;油酸(C17H33COOH)为不饱和高级脂肪酸,常温下呈液态
(2)羧酸的化学性质。
羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团,反应时的主要断键位置如下:
INCLUDEPICTURE "24CH49.TIF" INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/24CH49.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/24CH49.TIF" \* MERGEFORMAT
①酸的通性:乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液里的电离方程式为_______________________。
②酯化反应:CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为___________________________。
③与NH3反应生成酰胺:CH3COOH+NH3______________+H2O。
3.酯
(1)物理性质:低级酯是具有芳香气味的______体,密度一般比水______,______溶于有机溶剂。
(2)化学性质(以CH3COOC2H5为例)。
酯在酸性或碱性环境下,均可以与水发生水解反应。
条件 化学方程式
稀硫酸 ________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
NaOH溶液 ________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
4.胺、酰胺的性质
(1)胺的碱性。
胺类化合物与NH3类似,具有碱性,能与盐酸、醋酸等反应。
①碱性的原因:RNH2+H2O―→RNH+OH-。
②与酸(如盐酸)的反应:RNH2+HCl―→RNH3Cl。
(2)酰胺的水解反应。
水解原理 INCLUDEPICTURE "YJ59.TIF" INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/YJ59.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/YJ59.TIF" \* MERGEFORMAT
酸性条件 +H2O+H+RCOOH+NH
碱性条件 +OH-RCOO-+NH3↑
[答案自填] CH3COOH H++CH3COO-
CH3COOH+CH3CHOH CH3CO18OCH2CH3+H2O CH3CONH2 液 小 易
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH
[易错秒判]
(1)分子式相同的羧酸和酯互为同分异构体( √ )
(2)C4H8O2的同分异构体的类型有羧酸、酯、羟基醛等( √ )
(3)酯化反应和酯的水解反应都属于取代反应( √ )
(4)能用NaOH溶液除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸( × )
(5)一定条件下,能发生水解反应和银镜反应( √ )
(6)1 mol在碱性条件下充分水解,最多可消耗2 mol NaOH( √ )
(7)C4H11N的胺类同分异构体共有7种( × )
INCLUDEPICTURE "关键能力.tif" INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/关键能力.tif" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/关键能力.tif" \* MERGEFORMAT
一、羟基氢的活泼性比较
1.已知某有机化合物的结构简式为
。请回答下列问题:
(1)当与________________(填化学式,下同)反应时,可转化为。
(2)当与________________反应时,可转化为。 
(3)当与________________反应时,可转化为。 
答案:(1)NaHCO3 (2)NaOH(或Na2CO3) (3)Na
[反思归纳]
羟基氢的活泼性比较
物质 羟基氢的活泼性 与Na 与NaOH 与Na2CO3 与NaHCO3
CH3CH2OH 反应 不反应 不反应 不反应
反应 反应 反应 不反应
CH3COOH 反应 反应 反应 反应
二、酯化反应和酯的水解
2.按要求书写酯化反应的化学方程式。
(1)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应,如乙酸与乙二醇的物质的量之比为1∶1:
__________________________________________________。
(2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应,如乙二酸与乙醇的物质的量之比为1∶2:
____________________________________________。
(3)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应,如乙二酸与乙二醇酯化。
①生成环酯:
_______________________________________。
②生成高聚酯:
______________________________________。
(4)羟基酸自身的酯化反应,如自身酯化。
①生成环酯:
______________________________。
②生成高聚酯:
______________________________。
答案:(1)CH3COOH+HOCH2CH2OH
CH3COOCH2CH2OH+H2O
(2)HOOC—COOH+2CH3CH2OH
CH3CH2OOC—COOCH2CH3+2H2O
(3)①
+2H2O
②nHOOC—COOH+nHOCH2CH2OH
+(2n-1)H2O
(4)① INCLUDEPICTURE "24CH50.TIF" INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/24CH50.TIF" \* MERGEFORMAT +2H2O ②
3.下列实验所得结论正确的是( C )
① ② ③ ④
INCLUDEPICTURE "24ch59.TIF" INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/24ch59.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/24ch59.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "24ch60.TIF" INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/24ch60.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/24ch60.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "24ch61.TIF" INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/24ch61.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/24ch61.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "24ch62.TIF" INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/24ch62.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/24ch62.TIF" \* MERGEFORMAT
充分振荡试管,下层溶液红色褪去 溶液变红 溶液变红 充分振荡右侧小试管,下层溶液红色褪去
A.①中溶液红色褪去的原因是CH3COOC2H5 + NaOH―→CH3COONa + C2H5OH
B.②中溶液变红的原因是CH3COO- +H2O CH3COOH +H+
C.由实验①②③推测,①中红色褪去的原因是乙酸乙酯萃取了酚酞
D.④中红色褪去证明右侧小试管中收集到的乙酸乙酯中混有乙酸
解析:由于产物CH3COONa水解可使溶液显碱性,故②中溶液变红的原因是CH3COO-+H2O CH3COOH+OH-,而③中滴加酚酞溶液变红,说明①中的下层溶液中没有酚酞,综合考虑①②③推测,①中红色褪去的原因是乙酸乙酯萃取了酚酞,故C正确,A、B错误;④中红色褪去的原因可能是乙酸与碳酸钠反应,也可能是乙酸过量或乙酸乙酯萃取了酚酞,故D错误。
三、酰胺的性质
4.(2025·广州联考)某种化合物可用于药用多肽的结构修饰,结构简式如下图所示。下列说法正确的是( A )
INCLUDEPICTURE "25FR14.tif" INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/25FR14.tif" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/25FR14.tif" \* MERGEFORMAT
A.该分子含有手性碳原子
B.该分子中含有3种官能团
C.该分子中所有的碳原子可能共平面
D.1 mol该化合物最多能与2 mol NaOH发生反应
解析:与四个各不相同的原子或原子团相连的碳原子为手性碳原子,故该分子中与—NH2相连的碳原子为手性碳原子,A正确;由该有机化合物的结构简式可知,该分子中含有氨基和酯基2种官能团,B错误;由该有机化合物的结构简式可知,与2个—CH3相连的碳原子为sp3杂化,故该分子中所有的碳原子不可能共平面,C错误;由该有机化合物的结构简式可知,1 mol该有机化合物最多能与1 mol NaOH发生反应,D错误。
5.(2025·东莞模拟)某竹叶提取物具有抗炎活性,结构简式如下图所示。下列关于该有机化合物的说法不正确的是( D )
INCLUDEPICTURE "25GD130.TIF" INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/25GD130.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/25GD130.TIF" \* MERGEFORMAT
A.含有4种官能团
B.1 mol该有机化合物可与7 mol H2发生加成反应
C.能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
D.最多能与等物质的量的NaOH反应
解析:由结构简式可知,该有机化合物中含有碳碳双键、醚键、羟基、酰胺基4种官能团,A正确;1个该有机化合物分子中含有2个苯环和1个碳碳双键,故1 mol该有机化合物可与7 mol H2发生加成反应,B正确;该有机化合物中含有的碳碳双键能与溴单质发生加成反应,而使溴水褪色,含有的碳碳双键和羟基能被酸性KMnO4溶液氧化,而使酸性KMnO4溶液褪色,C正确;由于酰胺基和酚羟基都能与NaOH反应,因此最多消耗NaOH的物质的量为该有机化合物的两倍,D错误。
INCLUDEPICTURE "真题研做高考通关.TIF" INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/真题研做高考通关.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/真题研做高考通关.TIF" \* MERGEFORMAT
1.(2024·新高考广东卷)从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(如右图所示),具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是 ( C )
INCLUDEPICTURE "25NQ4.TIF" INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/25NQ4.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/25NQ4.TIF" \* MERGEFORMAT
A.能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.能与氨基酸的氨基发生反应
C.其环系结构中3个五元环共平面
D.其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3
解析:含有碳碳双键,能与溴发生加成反应,而使溴的四氯化碳溶液褪色,A项正确;含有羧基,能与氨基酸的氨基发生反应,B项正确;环系结构中存在连有4个碳原子的饱和碳原子,3个五元环不可能共平面,C项错误;碳碳双键、羧基、酮羰基中的碳原子为sp2杂化,饱和碳原子为sp3杂化,D项正确。
2.(2024·新高考山东卷)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性,结构简式如下图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是( B )
INCLUDEPICTURE "A25SL7.TIF" INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/A25SL7.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/A25SL7.TIF" \* MERGEFORMAT
A.可与Na2CO3溶液反应
B.消去反应产物最多有2种
C.酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
D.与Br2反应时可发生取代和加成两种反应
解析:该有机化合物分子中含有酚羟基,可与Na2CO3溶液反应,A正确。阿魏萜宁分子中与醇羟基相连的C原子共与3种不同化学环境的C原子相连,且这3个C原子上均连接了H原子,因此该有机化合物发生消去反应时,消去反应产物最多有3种,B错误。该有机化合物在酸性条件下的水解产物有2种,其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基,这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物,也能通过缩聚反应生成高聚物;另一种水解产物含有羧基和酚羟基,可以发生缩聚反应生成高聚物,C正确。阿魏萜宁分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子,可与浓溴水发生取代反应;还含有碳碳双键,可与Br2发生加成反应,D正确。
3.(2024·新高考福建卷)药物X与病毒蛋白对接的原理如图。下列说法错误的是( C )
INCLUDEPICTURE "26BN1.TIF" INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/26BN1.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/26BN1.TIF" \* MERGEFORMAT
A.Ⅰ为加成反应
B.X中参与反应的官能团为醛基
C.Y无手性碳原子
D.Z中虚框内所有原子可能共平面
解析:对比X、Y的结构简式可知,X中的醛基与NH2—R发生加成反应生成Y,故A、B正确;由Y的结构简式可知,羟基所连的饱和碳原子为手性碳原子,故C错误;苯环为平面结构,碳氮双键和羟基也均为平面结构,因此虚框内所有原子可能共平面,故D正确。
4.(2023·高考全国乙卷)下列反应得到相同的产物,相关叙述错误的是( C )
INCLUDEPICTURE "23HBH49.TIF" INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/23HBH49.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/23HBH49.TIF" \* MERGEFORMAT
A.反应①的反应类型为取代反应
B.反应②是合成酯的方法之一
C.产物分子中所有碳原子共平面
D.产物的化学名称是乙酸异丙酯
解析:反应①是酯化反应,也属于取代反应,A正确;反应②是丙烯中碳碳双键发生加成反应生成酯,也是合成酯的方法之一,B正确;产物中酯基右端连接2个甲基的碳原子为饱和碳原子,具有类似甲烷的四面体结构,故产物分子中所有碳原子不可能共平面,C错误;由反应①及产物的结构简式可确定其化学名称为乙酸异丙酯,D正确。
5.(2023·新高考北京卷)化合物K与L反应可合成药物中间体M,转化关系如下。
INCLUDEPICTURE "23GKH14.TIF" INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/23GKH14.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/23GKH14.TIF" \* MERGEFORMAT
已知L能发生银镜反应。下列说法正确的是( D )
A.K的核磁共振氢谱有两组峰
B.L是乙醛
C.M完全水解可得到K和L
D.反应物K与L的化学计量比是1∶1
解析:K分子结构对称,分子中有三种不同化学环境的氢原子,核磁共振氢谱有三组峰,A错误;K和L发生反应生成H2O和M,L能发生银镜反应,说明L分子中含有醛基,根据原子守恒可知,1分子K与1分子L反应生成1分子M和2分子H2O,L应为乙二醛,B错误,D正确;M发生完全水解时,酰胺基水解,得不到K和L,C错误。
课时跟踪练51
[基础巩固]
1.下列有关醛、酮的说法正确的是( A )
A.醛和酮都能与氢气、氢氰酸等发生加成反应
B.醛和酮都能与银氨溶液发生银镜反应
C.碳原子数相同的醛和酮互为同分异构体
D.不能用新制的Cu(OH)2来区分醛和酮
解析:A项,醛的官能团为醛基,酮的官能团为酮羰基,醛基和酮羰基都能与氢气、氢氰酸等发生加成反应,故A正确;B项,醛能与银氨溶液发生银镜反应,而酮不能,故B错误;C项,碳原子数相同的醛和酮,其分子式可能不同,如CH2===CH—CHO 与,只有分子式相同的醛与酮才互为同分异构体,故C错误;D项,醛的官能团为醛基,酮的官能团为酮羰基,醛基能与新制的Cu(OH)2发生氧化反应,酮羰基不能与新制的Cu(OH)2发生氧化反应,能用新制的Cu(OH)2来区分醛和酮,故D错误。
2.某有机化合物的结构简式为。下列物质能与该有机化合物反应生成C8H7O4Na的是 ( D )
A.NaOH        B.Na2SO4
C.NaCl D.NaHCO3
解析:酚羟基和羧基都具有酸性,都能与氢氧化钠溶液反应,而醇羟基不能。醇羟基和酚羟基均不与碳酸氢钠反应,只有羧基能与碳酸氢钠反应,由结构简式可知,该有机化合物的分子式为C8H8O4,故该有机化合物只有与碳酸氢钠反应才能得到化学式为C8H7O4Na的钠盐。
3.(2025·广东联考)香草醛()是一种常见的食品添加剂。下列说法正确的是( A )
A.1 mol香草醛最多与4 mol氢气发生加成反应
B.香草醛不能与金属钠反应
C.香草醛中所有原子一定共平面
D.香草醛与乙醛互为同系物
解析:香草醛中苯环和醛基都可以与氢气发生加成反应,故1 mol香草醛最多与4 mol氢气发生加成反应,A项正确;香草醛中含有酚羟基,能与金属钠发生反应,B项错误;香草醛中含有甲基,所有原子一定不共平面,C项错误;结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物,香草醛和乙醛结构不相似,不互为同系物,D项错误。
4.(2025·阳江统考)美沙拉嗪是治疗结肠炎的药物,其结构简式如右图所示。下列关于该化合物的说法错误的是 ( C )
A.能发生缩聚反应
B.能与2倍物质的量的NaOH反应
C.能分别与溴水和氢气发生加成反应
D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
解析:A.该有机化合物分子中含羟基、羧基和氨基,能发生缩聚反应,故A正确;B.该分子中含有酚羟基和羧基,能与2倍物质的量的NaOH反应,故B正确;C.该有机化合物分子中苯环能与氢气加成,但不能与溴水加成,故C错误;D.该有机化合物分子中含羧基,能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应,故D正确。
5.环戊二烯(a)与丙烯醛(b)通过Diels Alder反应制得双环[2.2.1] 5 庚烯 2 醛(c),反应如下图所示。
INCLUDEPICTURE "KLP15.TIF" INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/KLP15.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/KLP15.TIF" \* MERGEFORMAT
下列说法正确的是( C )
A.a分子中所有原子共平面
B.a分子通过缩聚反应合成有机高分子
C.b分子中的共价键个数N(σ键)∶N(π键)=7∶2 
D.酸性高锰酸钾溶液能将c分子氧化成 INCLUDEPICTURE "KLP16.TIF" INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/KLP16.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/KLP16.TIF" \* MERGEFORMAT
解析:A.环戊二烯分子中有4个碳原子是sp2杂化,有1个碳原子是sp3杂化,最多只能有9个原子(5个C原子、4个H原子)共平面,故A错误;B.环戊二烯分子中含有两个碳碳双键,其加聚反应原理与1,3 丁二烯相似,可发生加聚反应生成高聚物,但不能发生缩聚反应,故B错误;C.碳碳双键和碳氧双键中均含有1个σ键和1个π键,故b分子中含有7个σ键,2个π键,N(σ键)∶N(π键)=7∶2,故C正确;D.—CHO具有还原性,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为—COOH,碳碳双键也能被酸性高锰酸钾溶液氧化而断裂,得不到选项所给物质,故D错误。
6.m、n、p、q是有机合成中常用的原料。下列说法正确的是( B )
INCLUDEPICTURE "KLP17.TIF" INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/KLP17.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/KLP17.TIF" \* MERGEFORMAT
A.m、n、p互为同系物
B.p、q可用NaHCO3溶液和溴水鉴别
C.n的同分异构体中属于羧酸的有5种(不考虑立体异构)
D.相同物质的量的m、n、p充分燃烧,消耗O2的量相同
解析:A.结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物互为同系物,m、n、p结构不相似,不互为同系物,A错误;B.q中含有羧基,能与碳酸氢钠溶液反应生成气体,p中含有碳碳双键,能使溴水褪色,所以可用NaHCO3溶液和溴水鉴别,B正确;C.n的同分异构体中属于羧酸的满足C5H11COOH,—C5H11有8种结构,所以C5H11COOH 一共有8种(不考虑立体异构),C错误;D.m、n、p的分子式分别为C5H8O2、C6H12O2、C7H12O2,分别可表示为C5H4·2H2O、C6H8·2H2O、C7H8·2H2O,因此相同物质的量的m、n、p充分燃烧,消耗O2的量不同,D错误。
7.(2025·惠州月考)藿香正气软胶囊具有解表化湿、理气和中的功效,其主要成分广藿香酮的结构简式如右图所示。下列关于广藿香酮的叙述正确的是( C )
A.该有机化合物的分子式为C12H18O4
B.该有机化合物分子中含有4种含氧官能团
C.1 mol该有机化合物与足量的H2发生加成反应,最多能消耗3 mol H2
D.该有机化合物在酸性条件下水解可以生成两种有机产物
解析:A.由结构简式可知,该有机化合物的分子式为C12H16O4,故A错误;B.该有机化合物分子中含有酯基、羟基和羰基3种含氧官能团,故B错误;C.该有机化合物分子中含有2个碳碳双键和1个羰基,故1 mol该有机化合物与足量的H2发生加成反应最多能消耗3 mol H2,故C正确;D.该有机化合物分子中含有酯基,在酸性条件下水解可以生成一种有机产物,故D错误。
8.有机化合物G(分子式为C16H22O4)是常用的皮革、化工、油漆等合成材料中的软化剂,它的一种合成路线如下。
INCLUDEPICTURE "24ch67.TIF" INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/24ch67.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/24ch67.TIF" \* MERGEFORMAT
已知:①A是一种常见的烃的含氧衍生物,A的质谱图中最大质荷比为46,其核磁共振氢谱图中有三组峰,且峰面积之比为1∶2∶3;
②E是苯的同系物,相对分子质量介于100~110,且E苯环上的一氯代物有2种;
③1 mol F与足量的饱和NaHCO3溶液反应可产生44.8 L(标准状况)气体;
④R1CHO+R2CH2CHO +H2O(R1、R2表示氢原子或烃基)。
请回答下列问题:
(1)A的名称为________,请写出A的一种同分异构体的结构简式:________________。
(2)A转化为B的化学方程式为_______________。
(3)C中所含官能团的名称为___________________。
(4)E的结构简式为__________________________。
(5)D和F反应生成G的化学方程式为_____________。
(6)F有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的F的同分异构体的结构简式:_______________________(写两种)。
①能和NaHCO3溶液反应;②能发生银镜反应;③遇FeCl3溶液发生显色反应。
(7)参照上述流程信息和已知信息,设计以乙醇和丙醇为原料制备的合成路线:
_________________________________________________________________________(无机试剂任选)。
解析:A是一种常见的烃的含氧衍生物,A的质谱图中最大质荷比为46,其核磁共振氢谱图中有三组峰,且峰面积之比为1∶2∶3,所以A为CH3CH2OH;乙醇催化氧化生成乙醛,根据已知信息④,乙醛在氢氧化钠、加热的条件下生成C(CH3CH===CHCHO),C与氢气加成生成D(CH3CH2CH2CH2OH);E是苯的同系物,相对分子质量介于100~110,可被KMnO4(H+)氧化为F,1 mol F与足量的饱和NaHCO3溶液反应可产生2 mol二氧化碳,说明F分子中含有2个羧基,因此E为二甲苯,E苯环上的一氯代物有2种,故E为,F为,G为

答案:(1)乙醇 CH3OCH3 (2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O (3)碳碳双键、醛基
(4)
(5)2CH3CH2CH2CH2OH+
+2H2O
(6) (其他合理答案均可)
(7) INCLUDEPICTURE "24CH68.TIF" INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/24CH68.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/24CH68.TIF" \* MERGEFORMAT
[素养提升]
9.(2024·新高考辽宁卷)如下图所示的自催化反应,Y为催化剂。下列说法正确的是( C )
INCLUDEPICTURE "HGX38.TIF" INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/HGX38.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/HGX38.TIF" \* MERGEFORMAT
A.X不能发生水解反应
B.Y与盐酸反应的产物不溶于水
C.Z分子中碳原子均采用sp2杂化
D.随c(Y)增大,该反应速率不断增大
解析:X分子中含有酯基和酰胺基,能发生水解反应,A错误;Y分子中含有亚氨基,与盐酸反应生成盐,产物可溶于水,B错误;Z分子中碳原子形成碳碳双键及苯环,均为sp2杂化,C正确;Y是催化剂,可增大反应速率,但随着反应进行,反应物X的浓度不断减小,后续影响速率的主要因素不再是催化剂,而是浓度,故随c(Y)增大,反应速率不一定增大,D错误。
10.(2025·茂名模拟)儿茶酸(Z)具有抗菌、抗氧化作用,常用于治疗烧伤、小儿肺炎等疾病,可采用如下图所示路线合成。下列说法正确的是( A )
INCLUDEPICTURE "25GD128.TIF" INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/25GD128.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/25GD128.TIF" \* MERGEFORMAT
A.Y存在二元芳香酸的同分异构体
B.可用酸性KMnO4溶液鉴别X和Z
C.X分子中所有原子可能共平面
D.Z与足量的溴水反应消耗3 mol Br2
解析:Y的分子式为C8H6O4,不饱和度为6,存在二元芳香酸的同分异构体,A项正确;X中存在的醛基、Z中存在的酚羟基均能被酸性KMnO4溶液氧化,故无法鉴别二者,B项错误;X分子中存在饱和碳原子,所有原子不可能共平面,C项错误;Z的物质的量未明确,消耗Br2的物质的量不能确定,D项错误。
11.(2025·江门统考)某抗氧化剂Z可由化合物X和Y通过如下反应制得,下列说法不正确的是( D )
INCLUDEPICTURE "25GD127.TIF" INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/25GD127.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/25GD127.TIF" \* MERGEFORMAT
A.X分子中所有原子可能共平面
B.Y分子既能与HCl反应,又能与NaOH反应
C.Z分子中含有手性碳原子
D.1 mol Z分子最多能与6 mol H2发生反应
解析:X分子中的苯环、碳碳双键、羧基中原子可共平面,单键可以旋转,故X分子中所有原子可能共平面,A正确;Y分子含有的氨基可与HCl反应,含有的酯基可与NaOH和HCl反应,B正确;连有四个各不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子,酯基和酰胺基之间的碳原子为手性碳原子,C正确;Z分子中含有苯环和碳碳双键,1 mol Z分子最多能与4 mol H2发生反应,D错误。
12.(2025·中山统考)菠萝酯(OO)是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下(部分反应试剂、反应条件略):
INCLUDEPICTURE "KLP29.TIF" INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/KLP29.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/KLP29.TIF" \* MERGEFORMAT
(1)化合物iv的分子式为________。化合物x为iii的同分异构体,其核磁共振氢谱有一组峰,x的结构简式为____________,其名称为_________________________。
(2)反应④中,化合物v与无色无味气体y反应,生成化合物vi,原子利用率为100%,y为________。
(3)根据化合物vi的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a ________ ________ 取代反应
b ________ ________ 消去反应
(4)关于反应⑤的说法不正确的有________。
A.反应过程中,有C—O的断裂和形成
B.化合物viii中,碳原子杂化方式只有sp3
C.化合物vii中π键电子云成镜面对称
D.另一种无机生成物是含有极性键的非极性分子
(5)以甲醇、环戊二烯和丙酮为含碳原料,利用反应①②③的原理,合成化合物甲( INCLUDEPICTURE "KLP30.TIF" INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/KLP30.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/KLP30.TIF" \* MERGEFORMAT )。
a.最后一步反应的化学方程式为______________。
b.从甲醇出发,第一步中反应条件为________。
c.写出利用反应③的原理转化的化学方程式:
________________________________________________。
解析:发生催化氧化反应生成,与1,3 丁二烯发生加成反应生成,与乙醛发生反应生成,与氢气发生加成反应生成CH2OH,再被氧化生成,与发生酯化反应生成产物viii。
(1)化合物iv的分子式为C7H10O;1,3 丁二烯的同分异构体满足核磁共振氢谱有一组峰的结构简式为,其名称为2 丁炔。
(2)化合物v与氢气按1∶3发生加成反应生成vi,原子利用率为100%。
(3)化合物vi分子中含有羟基且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,故该物质可以发生取代反应生成酯,也可以发生消去反应,取代反应的条件是浓硫酸、加热,试剂为乙酸,生成物为,消去反应的条件是浓硫酸、加热,生成物为。
(4)A.反应过程中,酸脱羟基醇脱氢,有C—O的断裂和形成,A正确;B.化合物viii中,碳原子杂化方式有sp2、sp3,B错误;C.π键电子云呈镜面对称,故化合物vii中π键电子云成镜面对称,C正确;D.另一种无机生成物为水,是含有极性键的极性分子,D错误。
(5)以甲醇、环戊二烯和丙酮为含碳原料,利用反应①②③的原理,合成化合物甲的流程为CH3OH→

a.最后一步反应的化学方程式为
INCLUDEPICTURE "KLP32S.TIF" INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/KLP32S.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/KLP32S.TIF" \* MERGEFORMAT 。
b.从甲醇出发,第一步反应为甲醇催化氧化生成甲醛,反应条件为Cu/Ag,加热。c.反应③为羟醛缩合反应:
HCHO+―→
+H2O。
答案:(1)C7H10O  2 丁炔
(2)H2 (3)乙酸,浓硫酸、加热  (答案合理即可) 浓硫酸、加热  (4)BD 
(5)a. INCLUDEPICTURE "KLP32S.TIF" INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/KLP32S.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/KLP32S.TIF" \* MERGEFORMAT
b.Cu/Ag,加热
c.HCHO+―→+H2O
21世纪教育网(www.21cnjy.com)(共44张PPT)
第51讲 醛、酮、羧酸及其衍生物
1.认识醛、酮、羧酸、羧酸衍生物的结构、性质及其在生产、生活中的重要应用。
2.掌握醛、酮、羧酸、羧酸衍生物之间的转化以及合成方法。
01
考点梳理 高效演练
考点一 醛 酮
1.醛、酮的概述
(1)醛、酮的概念。
烃基或氢原子
醛基
CnH2nO(n≥1)
羰基
烃基
(2)醛的分类。
烃基
醛基
2.常见的醛、酮及其物理性质
福尔马林
杀菌
防腐
挥发
苦杏仁
CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
[易错秒判]
(1)凡是能发生银镜反应的有机化合物都是醛(  )
(2)丙醛和丙酮互为同分异构体,不能用核磁共振氢谱鉴别(  )
(3)丙酮难溶于水,是常用的有机溶剂(  )
(4)醛类物质发生银镜反应或与新制的 Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下
(  )
(5)醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应(  )
×
×
×


1.(2025·梅州模拟)柠檬醛(结构简式如下)是一种具有柠檬香味的有机化合物,广泛存在于香精油中,是食品工业中重要的调味品,且可用于合成维生素A。下列说法错误的是(  )
A.柠檬醛的分子式为C10H16O
B.柠檬醛存在顺反异构现象
C.向柠檬醛中滴加酸性KMnO4溶液时紫色褪去,可检验柠檬醛分子中的醛基
D.1 mol柠檬醛与足量Br2的CCl4溶液反应,消耗2 mol Br2

解析:A.由柠檬醛的结构简式可知,其分子式为C10H16O,故A项正确;B.由题图可知,柠檬醛分子中右侧碳碳双键的碳原子均连接了不同的原子或原子团,所以柠檬醛存在顺反异构现象,故B项正确;C.柠檬醛分子中含有的碳碳双键和醛基均能被酸性KMnO4溶液氧化,向柠檬醛中滴加酸性KMnO4溶液时紫色褪去,不能确定柠檬醛分子中含有醛基,故C项错误;D.1个柠檬醛分子中含有2个碳碳双键,因此1 mol该物质与足量Br2的CCl4溶液反应,消耗2 mol Br2,故D项正确。

解析:A项,由结构简式可知,环己酮缩乙二醇不是高聚物,故生成环己酮缩乙二醇的反应不是缩聚反应,故A错误;B项,环己酮发生燃烧的反应属于氧化反应,一定条件下与氢气的加成反应属于还原反应,故B正确;C项,由结构简式可知,环己酮缩乙二醇结构对称,分子中含有4种不同化学环境的氢原子,故一氯代物有4种,故C错误;D项,由结构简式可知,环己酮分子中含有多个直接相连的饱和碳原子,饱和碳原子和所连原子的空间结构为四面体形,分子中所有碳原子不可能共平面,故D错误。
考点二 羧酸及其衍生物
1.羧酸、酯、胺、酰胺的结构通式
2.常见羧酸及其化学性质
(1)几种重要的羧酸。
CH3COOH H++CH3COO-
CH3CONH2
3.酯
(1)物理性质:低级酯是具有芳香气味的______体,密度一般比水______,______溶于有机溶剂。
(2)化学性质(以CH3COOC2H5为例)。
酯在酸性或碱性环境下,均可以与水发生水解反应。
条件 化学方程式
稀硫酸 ______________________________________________________
NaOH
溶液 ______________________________________________________



(2)酰胺的水解反应。

×




×
NaHCO3
NaOH(或Na2CO3)
Na
[反思归纳]
羟基氢的活泼性比较
二、酯化反应和酯的水解
2.按要求书写酯化反应的化学方程式。
(1)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应,如乙酸与乙二醇的物质的量之比为1∶1:______________________________________________________。
(2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应,如乙二酸与乙醇的物质的量之比为1∶2:__________________________________________________________
____________。
(3)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应,如乙二酸与乙二醇酯化。
①生成环酯:
_______________________________________________________________。
②生成高聚酯:
_______________________________________________________________。
3.下列实验所得结论正确的是(  )

解析:由于产物CH3COONa水解可使溶液显碱性,故②中溶液变红的原因是CH3COO-+H2O CH3COOH+OH-,而③中滴加酚酞溶液变红,说明①中的下层溶液中没有酚酞,综合考虑①②③推测,①中红色褪去的原因是乙酸乙酯萃取了酚酞,故C正确,A、B错误;④中红色褪去的原因可能是乙酸与碳酸钠反应,也可能是乙酸过量或乙酸乙酯萃取了酚酞,故D错误。
三、酰胺的性质
4.(2025·广州联考)某种化合物可用于药用多肽的结构修饰,结构简式如下图所示。下列说法正确的是(  )
A.该分子含有手性碳原子
B.该分子中含有3种官能团
C.该分子中所有的碳原子可能共平面
D.1 mol该化合物最多能与2 mol NaOH发生反应

解析:与四个各不相同的原子或原子团相连的碳原子为手性碳原子,故该分子中与—NH2相连的碳原子为手性碳原子,A正确;由该有机化合物的结构简式可知,该分子中含有氨基和酯基2种官能团,B错误;由该有机化合物的结构简式可知,与2个—CH3相连的碳原子为sp3杂化,故该分子中所有的碳原子不可能共平面,C错误;由该有机化合物的结构简式可知,1 mol该有机化合物最多能与1 mol NaOH发生反应,D错误。
5.(2025·东莞模拟)某竹叶提取物具有抗炎活性,结构简式如下图所示。下列关于该有机化合物的说法不正确的是(  )
A.含有4种官能团
B.1 mol该有机化合物可与7 mol H2发生加成反应
C.能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
D.最多能与等物质的量的NaOH反应

解析:由结构简式可知,该有机化合物中含有碳碳双键、醚键、羟基、酰胺基4种官能团,A正确;1个该有机化合物分子中含有2个苯环和1个碳碳双键,故1 mol该有机化合物可与7 mol H2发生加成反应,B正确;该有机化合物中含有的碳碳双键能与溴单质发生加成反应,而使溴水褪色,含有的碳碳双键和羟基能被酸性KMnO4溶液氧化,而使酸性KMnO4溶液褪色,C正确;由于酰胺基和酚羟基都能与NaOH反应,因此最多消耗NaOH的物质的量为该有机化合物的两倍,D错误。
02
真题研做 高考通关

1.(2024·新高考广东卷)从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(如右图所示),具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是 
(  )
A.能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.能与氨基酸的氨基发生反应
C.其环系结构中3个五元环共平面
D.其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3
解析:含有碳碳双键,能与溴发生加成反应,而使溴的四氯化碳溶液褪色,A项正确;含有羧基,能与氨基酸的氨基发生反应,B项正确;环系结构中存在连有4个碳原子的饱和碳原子,3个五元环不可能共平面,C项错误;碳碳双键、羧基、酮羰基中的碳原子为sp2杂化,饱和碳原子为sp3杂化,D项正确。

2.(2024·新高考山东卷)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性,结构简式如下图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是(  )
A.可与Na2CO3溶液反应
B.消去反应产物最多有2种
C.酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
D.与Br2反应时可发生取代和加成两种反应
解析:该有机化合物分子中含有酚羟基,可与Na2CO3溶液反应,A正确。阿魏萜宁分子中与醇羟基相连的C原子共与3种不同化学环境的C原子相连,且这3个C原子上均连接了H原子,因此该有机化合物发生消去反应时,消去反应产物最多有3种,B错误。该有机化合物在酸性条件下的水解产物有2种,其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基,这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物,也能通过缩聚反应生成高聚物;另一种水解产物含有羧基和酚羟基,可以发生缩聚反应生成高聚物,C正确。阿魏萜宁分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子,可与浓溴水发生取代反应;还含有碳碳双键,可与Br2发生加成反应,D正确。

3.(2024·新高考福建卷)药物X与病毒蛋白对接的原理如图。下列说法错误的是(  )
A.Ⅰ为加成反应
B.X中参与反应的官能团为醛基
C.Y无手性碳原子
D.Z中虚框内所有原子可能共平面
解析:对比X、Y的结构简式可知,X中的醛基与NH2—R发生加成反应生成Y,故A、B正确;由Y的结构简式可知,羟基所连的饱和碳原子为手性碳原子,故C错误;苯环为平面结构,碳氮双键和羟基也均为平面结构,因此虚框内所有原子可能共平面,故D正确。

4.(2023·高考全国乙卷)下列反应得到相同的产物,相关叙述错误的是
(  )
A.反应①的反应类型为取代反应
B.反应②是合成酯的方法之一
C.产物分子中所有碳原子共平面
D.产物的化学名称是乙酸异丙酯
解析:反应①是酯化反应,也属于取代反应,A正确;反应②是丙烯中碳碳双键发生加成反应生成酯,也是合成酯的方法之一,B正确;产物中酯基右端连接2个甲基的碳原子为饱和碳原子,具有类似甲烷的四面体结构,故产物分子中所有碳原子不可能共平面,C错误;由反应①及产物的结构简式可确定其化学名称为乙酸异丙酯,D正确。

5.(2023·新高考北京卷)化合物K与L反应可合成药物中间体M,转化关系如下。
已知L能发生银镜反应。下列说法正确的是(  )
A.K的核磁共振氢谱有两组峰
B.L是乙醛
C.M完全水解可得到K和L
D.反应物K与L的化学计量比是1∶1
解析:K分子结构对称,分子中有三种不同化学环境的氢原子,核磁共振氢谱有三组峰,A错误;K和L发生反应生成H2O和M,L能发生银镜反应,说明L分子中含有醛基,根据原子守恒可知,1分子K与1分子L反应生成1分子M和2分子H2O,L应为乙二醛,B错误,D正确;M发生完全水解时,酰胺基水解,得不到K和L,C错误。课时跟踪练51
[基础巩固]
1.下列有关醛、酮的说法正确的是( A )
A.醛和酮都能与氢气、氢氰酸等发生加成反应
B.醛和酮都能与银氨溶液发生银镜反应
C.碳原子数相同的醛和酮互为同分异构体
D.不能用新制的Cu(OH)2来区分醛和酮
解析:A项,醛的官能团为醛基,酮的官能团为酮羰基,醛基和酮羰基都能与氢气、氢氰酸等发生加成反应,故A正确;B项,醛能与银氨溶液发生银镜反应,而酮不能,故B错误;C项,碳原子数相同的醛和酮,其分子式可能不同,如CH2===CH—CHO 与,只有分子式相同的醛与酮才互为同分异构体,故C错误;D项,醛的官能团为醛基,酮的官能团为酮羰基,醛基能与新制的Cu(OH)2发生氧化反应,酮羰基不能与新制的Cu(OH)2发生氧化反应,能用新制的Cu(OH)2来区分醛和酮,故D错误。
2.某有机化合物的结构简式为。下列物质能与该有机化合物反应生成C8H7O4Na的是 ( D )
A.NaOH        B.Na2SO4
C.NaCl D.NaHCO3
解析:酚羟基和羧基都具有酸性,都能与氢氧化钠溶液反应,而醇羟基不能。醇羟基和酚羟基均不与碳酸氢钠反应,只有羧基能与碳酸氢钠反应,由结构简式可知,该有机化合物的分子式为C8H8O4,故该有机化合物只有与碳酸氢钠反应才能得到化学式为C8H7O4Na的钠盐。
3.(2025·广东联考)香草醛()是一种常见的食品添加剂。下列说法正确的是( A )
A.1 mol香草醛最多与4 mol氢气发生加成反应
B.香草醛不能与金属钠反应
C.香草醛中所有原子一定共平面
D.香草醛与乙醛互为同系物
解析:香草醛中苯环和醛基都可以与氢气发生加成反应,故1 mol香草醛最多与4 mol氢气发生加成反应,A项正确;香草醛中含有酚羟基,能与金属钠发生反应,B项错误;香草醛中含有甲基,所有原子一定不共平面,C项错误;结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物,香草醛和乙醛结构不相似,不互为同系物,D项错误。
4.(2025·阳江统考)美沙拉嗪是治疗结肠炎的药物,其结构简式如右图所示。下列关于该化合物的说法错误的是 ( C )
A.能发生缩聚反应
B.能与2倍物质的量的NaOH反应
C.能分别与溴水和氢气发生加成反应
D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
解析:A.该有机化合物分子中含羟基、羧基和氨基,能发生缩聚反应,故A正确;B.该分子中含有酚羟基和羧基,能与2倍物质的量的NaOH反应,故B正确;C.该有机化合物分子中苯环能与氢气加成,但不能与溴水加成,故C错误;D.该有机化合物分子中含羧基,能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应,故D正确。
5.环戊二烯(a)与丙烯醛(b)通过Diels Alder反应制得双环[2.2.1] 5 庚烯 2 醛(c),反应如下图所示。
INCLUDEPICTURE "KLP15.TIF" INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/KLP15.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/KLP15.TIF" \* MERGEFORMAT
下列说法正确的是( C )
A.a分子中所有原子共平面
B.a分子通过缩聚反应合成有机高分子
C.b分子中的共价键个数N(σ键)∶N(π键)=7∶2 
D.酸性高锰酸钾溶液能将c分子氧化成 INCLUDEPICTURE "KLP16.TIF" INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/KLP16.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/KLP16.TIF" \* MERGEFORMAT
解析:A.环戊二烯分子中有4个碳原子是sp2杂化,有1个碳原子是sp3杂化,最多只能有9个原子(5个C原子、4个H原子)共平面,故A错误;B.环戊二烯分子中含有两个碳碳双键,其加聚反应原理与1,3 丁二烯相似,可发生加聚反应生成高聚物,但不能发生缩聚反应,故B错误;C.碳碳双键和碳氧双键中均含有1个σ键和1个π键,故b分子中含有7个σ键,2个π键,N(σ键)∶N(π键)=7∶2,故C正确;D.—CHO具有还原性,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为—COOH,碳碳双键也能被酸性高锰酸钾溶液氧化而断裂,得不到选项所给物质,故D错误。
6.m、n、p、q是有机合成中常用的原料。下列说法正确的是( B )
INCLUDEPICTURE "KLP17.TIF" INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/KLP17.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/KLP17.TIF" \* MERGEFORMAT
A.m、n、p互为同系物
B.p、q可用NaHCO3溶液和溴水鉴别
C.n的同分异构体中属于羧酸的有5种(不考虑立体异构)
D.相同物质的量的m、n、p充分燃烧,消耗O2的量相同
解析:A.结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物互为同系物,m、n、p结构不相似,不互为同系物,A错误;B.q中含有羧基,能与碳酸氢钠溶液反应生成气体,p中含有碳碳双键,能使溴水褪色,所以可用NaHCO3溶液和溴水鉴别,B正确;C.n的同分异构体中属于羧酸的满足C5H11COOH,—C5H11有8种结构,所以C5H11COOH 一共有8种(不考虑立体异构),C错误;D.m、n、p的分子式分别为C5H8O2、C6H12O2、C7H12O2,分别可表示为C5H4·2H2O、C6H8·2H2O、C7H8·2H2O,因此相同物质的量的m、n、p充分燃烧,消耗O2的量不同,D错误。
7.(2025·惠州月考)藿香正气软胶囊具有解表化湿、理气和中的功效,其主要成分广藿香酮的结构简式如右图所示。下列关于广藿香酮的叙述正确的是( C )
A.该有机化合物的分子式为C12H18O4
B.该有机化合物分子中含有4种含氧官能团
C.1 mol该有机化合物与足量的H2发生加成反应,最多能消耗3 mol H2
D.该有机化合物在酸性条件下水解可以生成两种有机产物
解析:A.由结构简式可知,该有机化合物的分子式为C12H16O4,故A错误;B.该有机化合物分子中含有酯基、羟基和羰基3种含氧官能团,故B错误;C.该有机化合物分子中含有2个碳碳双键和1个羰基,故1 mol该有机化合物与足量的H2发生加成反应最多能消耗3 mol H2,故C正确;D.该有机化合物分子中含有酯基,在酸性条件下水解可以生成一种有机产物,故D错误。
8.有机化合物G(分子式为C16H22O4)是常用的皮革、化工、油漆等合成材料中的软化剂,它的一种合成路线如下。
INCLUDEPICTURE "24ch67.TIF" INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/24ch67.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/24ch67.TIF" \* MERGEFORMAT
已知:①A是一种常见的烃的含氧衍生物,A的质谱图中最大质荷比为46,其核磁共振氢谱图中有三组峰,且峰面积之比为1∶2∶3;
②E是苯的同系物,相对分子质量介于100~110,且E苯环上的一氯代物有2种;
③1 mol F与足量的饱和NaHCO3溶液反应可产生44.8 L(标准状况)气体;
④R1CHO+R2CH2CHO +H2O(R1、R2表示氢原子或烃基)。
请回答下列问题:
(1)A的名称为________,请写出A的一种同分异构体的结构简式:________________。
(2)A转化为B的化学方程式为_______________。
(3)C中所含官能团的名称为___________________。
(4)E的结构简式为__________________________。
(5)D和F反应生成G的化学方程式为_____________。
(6)F有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的F的同分异构体的结构简式:_______________________(写两种)。
①能和NaHCO3溶液反应;②能发生银镜反应;③遇FeCl3溶液发生显色反应。
(7)参照上述流程信息和已知信息,设计以乙醇和丙醇为原料制备的合成路线:
_________________________________________________________________________(无机试剂任选)。
解析:A是一种常见的烃的含氧衍生物,A的质谱图中最大质荷比为46,其核磁共振氢谱图中有三组峰,且峰面积之比为1∶2∶3,所以A为CH3CH2OH;乙醇催化氧化生成乙醛,根据已知信息④,乙醛在氢氧化钠、加热的条件下生成C(CH3CH===CHCHO),C与氢气加成生成D(CH3CH2CH2CH2OH);E是苯的同系物,相对分子质量介于100~110,可被KMnO4(H+)氧化为F,1 mol F与足量的饱和NaHCO3溶液反应可产生2 mol二氧化碳,说明F分子中含有2个羧基,因此E为二甲苯,E苯环上的一氯代物有2种,故E为,F为,G为

答案:(1)乙醇 CH3OCH3 (2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O (3)碳碳双键、醛基
(4)
(5)2CH3CH2CH2CH2OH+
+2H2O
(6) (其他合理答案均可)
(7) INCLUDEPICTURE "24CH68.TIF" INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/24CH68.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/24CH68.TIF" \* MERGEFORMAT
[素养提升]
9.(2024·新高考辽宁卷)如下图所示的自催化反应,Y为催化剂。下列说法正确的是( C )
INCLUDEPICTURE "HGX38.TIF" INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/HGX38.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/HGX38.TIF" \* MERGEFORMAT
A.X不能发生水解反应
B.Y与盐酸反应的产物不溶于水
C.Z分子中碳原子均采用sp2杂化
D.随c(Y)增大,该反应速率不断增大
解析:X分子中含有酯基和酰胺基,能发生水解反应,A错误;Y分子中含有亚氨基,与盐酸反应生成盐,产物可溶于水,B错误;Z分子中碳原子形成碳碳双键及苯环,均为sp2杂化,C正确;Y是催化剂,可增大反应速率,但随着反应进行,反应物X的浓度不断减小,后续影响速率的主要因素不再是催化剂,而是浓度,故随c(Y)增大,反应速率不一定增大,D错误。
10.(2025·茂名模拟)儿茶酸(Z)具有抗菌、抗氧化作用,常用于治疗烧伤、小儿肺炎等疾病,可采用如下图所示路线合成。下列说法正确的是( A )
INCLUDEPICTURE "25GD128.TIF" INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/25GD128.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/25GD128.TIF" \* MERGEFORMAT
A.Y存在二元芳香酸的同分异构体
B.可用酸性KMnO4溶液鉴别X和Z
C.X分子中所有原子可能共平面
D.Z与足量的溴水反应消耗3 mol Br2
解析:Y的分子式为C8H6O4,不饱和度为6,存在二元芳香酸的同分异构体,A项正确;X中存在的醛基、Z中存在的酚羟基均能被酸性KMnO4溶液氧化,故无法鉴别二者,B项错误;X分子中存在饱和碳原子,所有原子不可能共平面,C项错误;Z的物质的量未明确,消耗Br2的物质的量不能确定,D项错误。
11.(2025·江门统考)某抗氧化剂Z可由化合物X和Y通过如下反应制得,下列说法不正确的是( D )
INCLUDEPICTURE "25GD127.TIF" INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/25GD127.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/25GD127.TIF" \* MERGEFORMAT
A.X分子中所有原子可能共平面
B.Y分子既能与HCl反应,又能与NaOH反应
C.Z分子中含有手性碳原子
D.1 mol Z分子最多能与6 mol H2发生反应
解析:X分子中的苯环、碳碳双键、羧基中原子可共平面,单键可以旋转,故X分子中所有原子可能共平面,A正确;Y分子含有的氨基可与HCl反应,含有的酯基可与NaOH和HCl反应,B正确;连有四个各不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子,酯基和酰胺基之间的碳原子为手性碳原子,C正确;Z分子中含有苯环和碳碳双键,1 mol Z分子最多能与4 mol H2发生反应,D错误。
12.(2025·中山统考)菠萝酯(OO)是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下(部分反应试剂、反应条件略):
INCLUDEPICTURE "KLP29.TIF" INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/KLP29.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/KLP29.TIF" \* MERGEFORMAT
(1)化合物iv的分子式为________。化合物x为iii的同分异构体,其核磁共振氢谱有一组峰,x的结构简式为____________,其名称为_________________________。
(2)反应④中,化合物v与无色无味气体y反应,生成化合物vi,原子利用率为100%,y为________。
(3)根据化合物vi的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a ________ ________ 取代反应
b ________ ________ 消去反应
(4)关于反应⑤的说法不正确的有________。
A.反应过程中,有C—O的断裂和形成
B.化合物viii中,碳原子杂化方式只有sp3
C.化合物vii中π键电子云成镜面对称
D.另一种无机生成物是含有极性键的非极性分子
(5)以甲醇、环戊二烯和丙酮为含碳原料,利用反应①②③的原理,合成化合物甲( INCLUDEPICTURE "KLP30.TIF" INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/KLP30.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/KLP30.TIF" \* MERGEFORMAT )。
a.最后一步反应的化学方程式为______________。
b.从甲醇出发,第一步中反应条件为________。
c.写出利用反应③的原理转化的化学方程式:
________________________________________________。
解析:发生催化氧化反应生成,与1,3 丁二烯发生加成反应生成,与乙醛发生反应生成,与氢气发生加成反应生成CH2OH,再被氧化生成,与发生酯化反应生成产物viii。
(1)化合物iv的分子式为C7H10O;1,3 丁二烯的同分异构体满足核磁共振氢谱有一组峰的结构简式为,其名称为2 丁炔。
(2)化合物v与氢气按1∶3发生加成反应生成vi,原子利用率为100%。
(3)化合物vi分子中含有羟基且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,故该物质可以发生取代反应生成酯,也可以发生消去反应,取代反应的条件是浓硫酸、加热,试剂为乙酸,生成物为,消去反应的条件是浓硫酸、加热,生成物为。
(4)A.反应过程中,酸脱羟基醇脱氢,有C—O的断裂和形成,A正确;B.化合物viii中,碳原子杂化方式有sp2、sp3,B错误;C.π键电子云呈镜面对称,故化合物vii中π键电子云成镜面对称,C正确;D.另一种无机生成物为水,是含有极性键的极性分子,D错误。
(5)以甲醇、环戊二烯和丙酮为含碳原料,利用反应①②③的原理,合成化合物甲的流程为CH3OH→

a.最后一步反应的化学方程式为
INCLUDEPICTURE "KLP32S.TIF" INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/KLP32S.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/KLP32S.TIF" \* MERGEFORMAT 。
b.从甲醇出发,第一步反应为甲醇催化氧化生成甲醛,反应条件为Cu/Ag,加热。c.反应③为羟醛缩合反应:
HCHO+―→
+H2O。
答案:(1)C7H10O  2 丁炔
(2)H2 (3)乙酸,浓硫酸、加热  (答案合理即可) 浓硫酸、加热  (4)BD 
(5)a. INCLUDEPICTURE "KLP32S.TIF" INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/KLP32S.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../(广东上目录)2026高三一轮优化化学教参/KLP32S.TIF" \* MERGEFORMAT
b.Cu/Ag,加热
c.HCHO+―→+H2O
21世纪教育网(www.21cnjy.com)

展开更多......

收起↑

资源列表