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第51讲　醛、酮、羧酸及其衍生物
eq \a\vs4\al( INCLUDEPICTURE "复习目标LLL．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/复习目标LLL.TIF" \* MERGEFORMAT )
1．认识醛、酮、羧酸、羧酸衍生物的结构、性质及其在生产、生活中的重要应用。
2．掌握醛、酮、羧酸、羧酸衍生物之间的转化以及合成方法。
INCLUDEPICTURE "考点梳理高效演练．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/考点梳理高效演练.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/考点梳理高效演练.TIF" \* MERGEFORMAT 考点一　醛　酮
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1．醛、酮的概述
(1)醛、酮的概念。
物质 概念 表示方法(—R为烃基) 通式
醛 由__________与________相连而构成的化合物 RCHO __________(饱和一元醛)
酮 ________与两个______相连的化合物 CnH2nO(n≥3)
(2)醛的分类。
醛
2．常见的醛、酮及其物理性质
名称 结构简式 主要物理性质
甲醛(蚁醛) HCHO 无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，其水溶液称为______，具有________、________性能
乙醛 CH3CHO 无色、具有刺激性气味的液体，易______，能与水、乙醇等互溶
苯甲醛 有____________气味的无色液体，俗称苦杏仁油
丙酮 无色透明的液体，易挥发，能与水、乙醇等互溶
3．醛、酮的化学性质
(1)醛类的氧化反应(以乙醛为例)。
①银镜反应：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH_______________________________________。
②与新制的Cu(OH)2悬浊液反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH_______________________。
(2)醛、酮的还原反应(催化加氢)。
＋H2___________________。
(3)醛、酮的加成反应。
醛和酮分子中的碳氧双键可以和一些极性试剂发生加成反应。当极性分子与碳氧双键发生加成反应时，带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。例如：
INCLUDEPICTURE "24ch47．TIF" eq \o(――→,\s\up12(一定条件)) ____________。其中的—CN也可以替换为—NH2、—OR等。
[易错秒判]
(1)凡是能发生银镜反应的有机化合物都是醛(　×　)
(2)丙醛和丙酮互为同分异构体，不能用核磁共振氢谱鉴别(　×　)
(3)丙酮难溶于水，是常用的有机溶剂(　×　)
(4)醛类物质发生银镜反应或与新制的 Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下(　√　)
(5)醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应(　√　)
INCLUDEPICTURE "关键能力．tif" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/关键能力.tif" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/关键能力.tif" \* MERGEFORMAT
1．(2025·梅州模拟)柠檬醛(结构简式如下)是一种具有柠檬香味的有机化合物，广泛存在于香精油中，是食品工业中重要的调味品，且可用于合成维生素A。下列说法错误的是(　C　)
A．柠檬醛的分子式为C10H16O
B．柠檬醛存在顺反异构现象
C．向柠檬醛中滴加酸性KMnO4溶液时紫色褪去，可检验柠檬醛分子中的醛基
D．1 mol柠檬醛与足量Br2的CCl4溶液反应，消耗2 mol Br2
解析：A．由柠檬醛的结构简式可知，其分子式为C10H16O，故A项正确；B．由题图可知，柠檬醛分子中右侧碳碳双键的碳原子均连接了不同的原子或原子团，所以柠檬醛存在顺反异构现象，故B项正确；C．柠檬醛分子中含有的碳碳双键和醛基均能被酸性KMnO4溶液氧化，向柠檬醛中滴加酸性KMnO4溶液时紫色褪去，不能确定柠檬醛分子中含有醛基，故C项错误；D．1个柠檬醛分子中含有2个碳碳双键，因此1 mol该物质与足量Br2的CCl4溶液反应，消耗2 mol Br2，故D项正确。
2．环己酮和乙二醇在一定条件下反应可生成环己酮缩乙二醇，反应过程为＋HOCH2CH2OH―→ INCLUDEPICTURE "YJ58．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/YJ58.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/YJ58.TIF" \* MERGEFORMAT (环己酮缩乙二醇)。下列说法正确的是(　B　)
A．生成环己酮缩乙二醇的反应是缩聚反应
B．环己酮既能发生氧化反应，又能发生还原反应
C．环己酮缩乙二醇的一氯代物有5种(不考虑立体异构)
D．环己酮分子中所有碳原子共平面
解析：A项，由结构简式可知，环己酮缩乙二醇不是高聚物，故生成环己酮缩乙二醇的反应不是缩聚反应，故A错误；B项，环己酮发生燃烧的反应属于氧化反应，一定条件下与氢气的加成反应属于还原反应，故B正确；C项，由结构简式可知，环己酮缩乙二醇结构对称，分子中含有4种不同化学环境的氢原子，故一氯代物有4种，故C错误；D项，由结构简式可知，环己酮分子中含有多个直接相连的饱和碳原子，饱和碳原子和所连原子的空间结构为四面体形，分子中所有碳原子不可能共平面，故D错误。
考点二　羧酸及其衍生物
INCLUDEPICTURE "必备知识．tif" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/必备知识.tif" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/必备知识.tif" \* MERGEFORMAT
1．羧酸、酯、胺、酰胺的结构通式
物质 结构通式
羧酸 R(H)—COOH
酯
胺、酰胺 胺：R—NH2酰胺： (R1、R2可以相同，也可以是H)
2．常见羧酸及其化学性质
(1)几种重要的羧酸。
物质名称 结构简式 重要性质特点或用途
甲酸(蚁酸) INCLUDEPICTURE "24ch48．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/24ch48.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/24ch48.TIF" \* MERGEFORMAT 酸性，还原性(醛基)
乙酸 CH3COOH 无色、有强烈刺激性气味的液体，能与水互溶，具有酸性
乙二酸(草酸) 酸性，还原性(＋3价碳)
苯甲酸(安息香酸) 它的钠盐常用作食品防腐剂
高级脂肪酸 RCOOH(R为碳原子数较多的烃基) 硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)为饱和高级脂肪酸，常温下呈固态；油酸(C17H33COOH)为不饱和高级脂肪酸，常温下呈液态
(2)羧酸的化学性质。
羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团，反应时的主要断键位置如下：
INCLUDEPICTURE "24CH49．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/24CH49.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/24CH49.TIF" \* MERGEFORMAT
①酸的通性：乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为_______________________。
②酯化反应：CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为___________________________。
③与NH3反应生成酰胺：CH3COOH＋NH3______________＋H2O。
3．酯
(1)物理性质：低级酯是具有芳香气味的______体，密度一般比水______，______溶于有机溶剂。
(2)化学性质(以CH3COOC2H5为例)。
酯在酸性或碱性环境下，均可以与水发生水解反应。
条件 化学方程式
稀硫酸 ________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
NaOH溶液 ________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
4．胺、酰胺的性质
(1)胺的碱性。
胺类化合物与NH3类似，具有碱性，能与盐酸、醋酸等反应。
①碱性的原因：RNH2＋H2O―→RNH＋OH－。
②与酸(如盐酸)的反应：RNH2＋HCl―→RNH3Cl。
(2)酰胺的水解反应。
水解原理 INCLUDEPICTURE "YJ59．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/YJ59.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/YJ59.TIF" \* MERGEFORMAT
酸性条件 ＋H2O＋H＋RCOOH＋NH
碱性条件 ＋OH－RCOO－＋NH3↑
[答案自填]　CH3COOH H＋＋CH3COO－
CH3COOH＋CH3CHOH CH3CO18OCH2CH3＋H2O　CH3CONH2　液　小　易
CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH　CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH
[易错秒判]
(1)分子式相同的羧酸和酯互为同分异构体(　√　)
(2)C4H8O2的同分异构体的类型有羧酸、酯、羟基醛等(　√　)
(3)酯化反应和酯的水解反应都属于取代反应(　√　)
(4)能用NaOH溶液除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸(　×　)
(5)一定条件下，能发生水解反应和银镜反应(　√　)
(6)1 mol在碱性条件下充分水解，最多可消耗2 mol NaOH(　√　)
(7)C4H11N的胺类同分异构体共有7种(　×　)
INCLUDEPICTURE "关键能力．tif" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/关键能力.tif" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/关键能力.tif" \* MERGEFORMAT
一、羟基氢的活泼性比较
1．已知某有机化合物的结构简式为
。请回答下列问题：
(1)当与________________(填化学式，下同)反应时，可转化为。
(2)当与________________反应时，可转化为。　
(3)当与________________反应时，可转化为。　
答案：(1)NaHCO3　(2)NaOH(或Na2CO3)　(3)Na
[反思归纳]
羟基氢的活泼性比较
物质 羟基氢的活泼性 与Na 与NaOH 与Na2CO3 与NaHCO3
CH3CH2OH 反应 不反应 不反应 不反应
反应 反应 反应 不反应
CH3COOH 反应 反应 反应 反应
二、酯化反应和酯的水解
2．按要求书写酯化反应的化学方程式。
(1)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇的物质的量之比为1∶1：
__________________________________________________。
(2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醇的物质的量之比为1∶2：
____________________________________________。
(3)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化。
①生成环酯：
_______________________________________。
②生成高聚酯：
______________________________________。
(4)羟基酸自身的酯化反应，如自身酯化。
①生成环酯：
______________________________。
②生成高聚酯：
______________________________。
答案：(1)CH3COOH＋HOCH2CH2OH
CH3COOCH2CH2OH＋H2O
(2)HOOC—COOH＋2CH3CH2OH
CH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O
(3)①
＋2H2O
②nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH
＋(2n－1)H2O
(4)① INCLUDEPICTURE "24CH50．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/24CH50.TIF" \* MERGEFORMAT ＋2H2O　②
3．下列实验所得结论正确的是(　C　)
① ② ③ ④
INCLUDEPICTURE "24ch59．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/24ch59.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/24ch59.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "24ch60．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/24ch60.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/24ch60.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "24ch61．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/24ch61.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/24ch61.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "24ch62．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/24ch62.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/24ch62.TIF" \* MERGEFORMAT
充分振荡试管，下层溶液红色褪去 溶液变红 溶液变红 充分振荡右侧小试管，下层溶液红色褪去
A．①中溶液红色褪去的原因是CH3COOC2H5 ＋ NaOH―→CH3COONa ＋ C2H5OH
B．②中溶液变红的原因是CH3COO－ ＋H2O CH3COOH ＋H＋
C．由实验①②③推测，①中红色褪去的原因是乙酸乙酯萃取了酚酞
D．④中红色褪去证明右侧小试管中收集到的乙酸乙酯中混有乙酸
解析：由于产物CH3COONa水解可使溶液显碱性，故②中溶液变红的原因是CH3COO－＋H2O CH3COOH＋OH－，而③中滴加酚酞溶液变红，说明①中的下层溶液中没有酚酞，综合考虑①②③推测，①中红色褪去的原因是乙酸乙酯萃取了酚酞，故C正确，A、B错误；④中红色褪去的原因可能是乙酸与碳酸钠反应，也可能是乙酸过量或乙酸乙酯萃取了酚酞，故D错误。
三、酰胺的性质
4．(2025·广州联考)某种化合物可用于药用多肽的结构修饰，结构简式如下图所示。下列说法正确的是(　A　)
INCLUDEPICTURE "25FR14．tif" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25FR14.tif" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25FR14.tif" \* MERGEFORMAT
A．该分子含有手性碳原子
B．该分子中含有3种官能团
C．该分子中所有的碳原子可能共平面
D．1 mol该化合物最多能与2 mol NaOH发生反应
解析：与四个各不相同的原子或原子团相连的碳原子为手性碳原子，故该分子中与—NH2相连的碳原子为手性碳原子，A正确；由该有机化合物的结构简式可知，该分子中含有氨基和酯基2种官能团，B错误；由该有机化合物的结构简式可知，与2个—CH3相连的碳原子为sp3杂化，故该分子中所有的碳原子不可能共平面，C错误；由该有机化合物的结构简式可知，1 mol该有机化合物最多能与1 mol NaOH发生反应，D错误。
5．(2025·东莞模拟)某竹叶提取物具有抗炎活性，结构简式如下图所示。下列关于该有机化合物的说法不正确的是(　D　)
INCLUDEPICTURE "25GD130．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25GD130.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25GD130.TIF" \* MERGEFORMAT
A．含有4种官能团
B．1 mol该有机化合物可与7 mol H2发生加成反应
C．能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
D．最多能与等物质的量的NaOH反应
解析：由结构简式可知，该有机化合物中含有碳碳双键、醚键、羟基、酰胺基4种官能团，A正确；1个该有机化合物分子中含有2个苯环和1个碳碳双键，故1 mol该有机化合物可与7 mol H2发生加成反应，B正确；该有机化合物中含有的碳碳双键能与溴单质发生加成反应，而使溴水褪色，含有的碳碳双键和羟基能被酸性KMnO4溶液氧化，而使酸性KMnO4溶液褪色，C正确；由于酰胺基和酚羟基都能与NaOH反应，因此最多消耗NaOH的物质的量为该有机化合物的两倍，D错误。
INCLUDEPICTURE "真题研做高考通关．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/真题研做高考通关.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/真题研做高考通关.TIF" \* MERGEFORMAT
1．(2024·新高考广东卷)从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(如右图所示)，具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是　(　C　)
INCLUDEPICTURE "25NQ4．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25NQ4.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25NQ4.TIF" \* MERGEFORMAT
A．能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．能与氨基酸的氨基发生反应
C．其环系结构中3个五元环共平面
D．其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3
解析：含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，而使溴的四氯化碳溶液褪色，A项正确；含有羧基，能与氨基酸的氨基发生反应，B项正确；环系结构中存在连有4个碳原子的饱和碳原子，3个五元环不可能共平面，C项错误；碳碳双键、羧基、酮羰基中的碳原子为sp2杂化，饱和碳原子为sp3杂化，D项正确。
2．(2024·新高考山东卷)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，结构简式如下图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是(　B　)
INCLUDEPICTURE "A25SL7．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/A25SL7.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/A25SL7.TIF" \* MERGEFORMAT
A．可与Na2CO3溶液反应
B．消去反应产物最多有2种
C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
D．与Br2反应时可发生取代和加成两种反应
解析：该有机化合物分子中含有酚羟基，可与Na2CO3溶液反应，A正确。阿魏萜宁分子中与醇羟基相连的C原子共与3种不同化学环境的C原子相连，且这3个C原子上均连接了H原子，因此该有机化合物发生消去反应时，消去反应产物最多有3种，B错误。该有机化合物在酸性条件下的水解产物有2种，其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基，这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物，也能通过缩聚反应生成高聚物；另一种水解产物含有羧基和酚羟基，可以发生缩聚反应生成高聚物，C正确。阿魏萜宁分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子，可与浓溴水发生取代反应；还含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，D正确。
3．(2024·新高考福建卷)药物X与病毒蛋白对接的原理如图。下列说法错误的是(　C　)
INCLUDEPICTURE "26BN1．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/26BN1.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/26BN1.TIF" \* MERGEFORMAT
A．Ⅰ为加成反应
B．X中参与反应的官能团为醛基
C．Y无手性碳原子
D．Z中虚框内所有原子可能共平面
解析：对比X、Y的结构简式可知，X中的醛基与NH2—R发生加成反应生成Y，故A、B正确；由Y的结构简式可知，羟基所连的饱和碳原子为手性碳原子，故C错误；苯环为平面结构，碳氮双键和羟基也均为平面结构，因此虚框内所有原子可能共平面，故D正确。
4．(2023·高考全国乙卷)下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是(　C　)
INCLUDEPICTURE "23HBH49．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/23HBH49.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/23HBH49.TIF" \* MERGEFORMAT
A．反应①的反应类型为取代反应
B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面
D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
解析：反应①是酯化反应，也属于取代反应，A正确；反应②是丙烯中碳碳双键发生加成反应生成酯，也是合成酯的方法之一，B正确；产物中酯基右端连接2个甲基的碳原子为饱和碳原子，具有类似甲烷的四面体结构，故产物分子中所有碳原子不可能共平面，C错误；由反应①及产物的结构简式可确定其化学名称为乙酸异丙酯，D正确。
5．(2023·新高考北京卷)化合物K与L反应可合成药物中间体M，转化关系如下。
INCLUDEPICTURE "23GKH14．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/23GKH14.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/23GKH14.TIF" \* MERGEFORMAT
已知L能发生银镜反应。下列说法正确的是(　D　)
A．K的核磁共振氢谱有两组峰
B．L是乙醛
C．M完全水解可得到K和L
D．反应物K与L的化学计量比是1∶1
解析：K分子结构对称，分子中有三种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱有三组峰，A错误；K和L发生反应生成H2O和M，L能发生银镜反应，说明L分子中含有醛基，根据原子守恒可知，1分子K与1分子L反应生成1分子M和2分子H2O，L应为乙二醛，B错误，D正确；M发生完全水解时，酰胺基水解，得不到K和L，C错误。
课时跟踪练51
[基础巩固]
1．下列有关醛、酮的说法正确的是(　A　)
A．醛和酮都能与氢气、氢氰酸等发生加成反应
B．醛和酮都能与银氨溶液发生银镜反应
C．碳原子数相同的醛和酮互为同分异构体
D．不能用新制的Cu(OH)2来区分醛和酮
解析：A项，醛的官能团为醛基，酮的官能团为酮羰基，醛基和酮羰基都能与氢气、氢氰酸等发生加成反应，故A正确；B项，醛能与银氨溶液发生银镜反应，而酮不能，故B错误；C项，碳原子数相同的醛和酮，其分子式可能不同，如CH2===CH—CHO 与，只有分子式相同的醛与酮才互为同分异构体，故C错误；D项，醛的官能团为醛基，酮的官能团为酮羰基，醛基能与新制的Cu(OH)2发生氧化反应，酮羰基不能与新制的Cu(OH)2发生氧化反应，能用新制的Cu(OH)2来区分醛和酮，故D错误。
2．某有机化合物的结构简式为。下列物质能与该有机化合物反应生成C8H7O4Na的是　(　D　)
A．NaOH　　　　　　　 B．Na2SO4
C．NaCl D．NaHCO3
解析：酚羟基和羧基都具有酸性，都能与氢氧化钠溶液反应，而醇羟基不能。醇羟基和酚羟基均不与碳酸氢钠反应，只有羧基能与碳酸氢钠反应，由结构简式可知，该有机化合物的分子式为C8H8O4，故该有机化合物只有与碳酸氢钠反应才能得到化学式为C8H7O4Na的钠盐。
3．(2025·广东联考)香草醛()是一种常见的食品添加剂。下列说法正确的是(　A　)
A．1 mol香草醛最多与4 mol氢气发生加成反应
B．香草醛不能与金属钠反应
C．香草醛中所有原子一定共平面
D．香草醛与乙醛互为同系物
解析：香草醛中苯环和醛基都可以与氢气发生加成反应，故1 mol香草醛最多与4 mol氢气发生加成反应，A项正确；香草醛中含有酚羟基，能与金属钠发生反应，B项错误；香草醛中含有甲基，所有原子一定不共平面，C项错误；结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物，香草醛和乙醛结构不相似，不互为同系物，D项错误。
4．(2025·阳江统考)美沙拉嗪是治疗结肠炎的药物，其结构简式如右图所示。下列关于该化合物的说法错误的是　(　C　)
A．能发生缩聚反应
B．能与2倍物质的量的NaOH反应
C．能分别与溴水和氢气发生加成反应
D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
解析：A．该有机化合物分子中含羟基、羧基和氨基，能发生缩聚反应，故A正确；B．该分子中含有酚羟基和羧基，能与2倍物质的量的NaOH反应，故B正确；C．该有机化合物分子中苯环能与氢气加成，但不能与溴水加成，故C错误；D．该有机化合物分子中含羧基，能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，故D正确。
5．环戊二烯(a)与丙烯醛(b)通过Diels Alder反应制得双环[2．2．1] 5 庚烯 2 醛(c)，反应如下图所示。
INCLUDEPICTURE "KLP15．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/KLP15.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/KLP15.TIF" \* MERGEFORMAT
下列说法正确的是(　C　)
A．a分子中所有原子共平面
B．a分子通过缩聚反应合成有机高分子
C．b分子中的共价键个数N(σ键)∶N(π键)＝7∶2　
D．酸性高锰酸钾溶液能将c分子氧化成 INCLUDEPICTURE "KLP16．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/KLP16.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/KLP16.TIF" \* MERGEFORMAT
解析：A．环戊二烯分子中有4个碳原子是sp2杂化，有1个碳原子是sp3杂化，最多只能有9个原子(5个C原子、4个H原子)共平面，故A错误；B．环戊二烯分子中含有两个碳碳双键，其加聚反应原理与1，3 丁二烯相似，可发生加聚反应生成高聚物，但不能发生缩聚反应，故B错误；C．碳碳双键和碳氧双键中均含有1个σ键和1个π键，故b分子中含有7个σ键，2个π键，N(σ键)∶N(π键)＝7∶2，故C正确；D．—CHO具有还原性，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为—COOH，碳碳双键也能被酸性高锰酸钾溶液氧化而断裂，得不到选项所给物质，故D错误。
6．m、n、p、q是有机合成中常用的原料。下列说法正确的是(　B　)
INCLUDEPICTURE "KLP17．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/KLP17.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/KLP17.TIF" \* MERGEFORMAT
A．m、n、p互为同系物
B．p、q可用NaHCO3溶液和溴水鉴别
C．n的同分异构体中属于羧酸的有5种(不考虑立体异构)
D．相同物质的量的m、n、p充分燃烧，消耗O2的量相同
解析：A．结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物互为同系物，m、n、p结构不相似，不互为同系物，A错误；B．q中含有羧基，能与碳酸氢钠溶液反应生成气体，p中含有碳碳双键，能使溴水褪色，所以可用NaHCO3溶液和溴水鉴别，B正确；C．n的同分异构体中属于羧酸的满足C5H11COOH，—C5H11有8种结构，所以C5H11COOH 一共有8种(不考虑立体异构)，C错误；D．m、n、p的分子式分别为C5H8O2、C6H12O2、C7H12O2，分别可表示为C5H4·2H2O、C6H8·2H2O、C7H8·2H2O，因此相同物质的量的m、n、p充分燃烧，消耗O2的量不同，D错误。
7．(2025·惠州月考)藿香正气软胶囊具有解表化湿、理气和中的功效，其主要成分广藿香酮的结构简式如右图所示。下列关于广藿香酮的叙述正确的是(　C　)
A．该有机化合物的分子式为C12H18O4
B．该有机化合物分子中含有4种含氧官能团
C．1 mol该有机化合物与足量的H2发生加成反应，最多能消耗3 mol H2
D．该有机化合物在酸性条件下水解可以生成两种有机产物
解析：A．由结构简式可知，该有机化合物的分子式为C12H16O4，故A错误；B．该有机化合物分子中含有酯基、羟基和羰基3种含氧官能团，故B错误；C．该有机化合物分子中含有2个碳碳双键和1个羰基，故1 mol该有机化合物与足量的H2发生加成反应最多能消耗3 mol H2，故C正确；D．该有机化合物分子中含有酯基，在酸性条件下水解可以生成一种有机产物，故D错误。
8．有机化合物G(分子式为C16H22O4)是常用的皮革、化工、油漆等合成材料中的软化剂，它的一种合成路线如下。
INCLUDEPICTURE "24ch67．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/24ch67.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/24ch67.TIF" \* MERGEFORMAT
已知：①A是一种常见的烃的含氧衍生物，A的质谱图中最大质荷比为46，其核磁共振氢谱图中有三组峰，且峰面积之比为1∶2∶3；
②E是苯的同系物，相对分子质量介于100～110，且E苯环上的一氯代物有2种；
③1 mol F与足量的饱和NaHCO3溶液反应可产生44．8 L(标准状况)气体；
④R1CHO＋R2CH2CHO ＋H2O(R1、R2表示氢原子或烃基)。
请回答下列问题：
(1)A的名称为________，请写出A的一种同分异构体的结构简式：________________。
(2)A转化为B的化学方程式为_______________。
(3)C中所含官能团的名称为___________________。
(4)E的结构简式为__________________________。
(5)D和F反应生成G的化学方程式为_____________。
(6)F有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的F的同分异构体的结构简式：_______________________(写两种)。
①能和NaHCO3溶液反应；②能发生银镜反应；③遇FeCl3溶液发生显色反应。
(7)参照上述流程信息和已知信息，设计以乙醇和丙醇为原料制备的合成路线：
_________________________________________________________________________(无机试剂任选)。
解析：A是一种常见的烃的含氧衍生物，A的质谱图中最大质荷比为46，其核磁共振氢谱图中有三组峰，且峰面积之比为1∶2∶3，所以A为CH3CH2OH；乙醇催化氧化生成乙醛，根据已知信息④，乙醛在氢氧化钠、加热的条件下生成C(CH3CH===CHCHO)，C与氢气加成生成D(CH3CH2CH2CH2OH)；E是苯的同系物，相对分子质量介于100～110，可被KMnO4(H＋)氧化为F，1 mol F与足量的饱和NaHCO3溶液反应可产生2 mol二氧化碳，说明F分子中含有2个羧基，因此E为二甲苯，E苯环上的一氯代物有2种，故E为，F为，G为
。
答案：(1)乙醇　CH3OCH3　(2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O　(3)碳碳双键、醛基
(4)
(5)2CH3CH2CH2CH2OH＋
＋2H2O
(6) (其他合理答案均可)
(7) INCLUDEPICTURE "24CH68．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/24CH68.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/24CH68.TIF" \* MERGEFORMAT
[素养提升]
9．(2024·新高考辽宁卷)如下图所示的自催化反应，Y为催化剂。下列说法正确的是(　C　)
INCLUDEPICTURE "HGX38．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/HGX38.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/HGX38.TIF" \* MERGEFORMAT
A．X不能发生水解反应
B．Y与盐酸反应的产物不溶于水
C．Z分子中碳原子均采用sp2杂化
D．随c(Y)增大，该反应速率不断增大
解析：X分子中含有酯基和酰胺基，能发生水解反应，A错误；Y分子中含有亚氨基，与盐酸反应生成盐，产物可溶于水，B错误；Z分子中碳原子形成碳碳双键及苯环，均为sp2杂化，C正确；Y是催化剂，可增大反应速率，但随着反应进行，反应物X的浓度不断减小，后续影响速率的主要因素不再是催化剂，而是浓度，故随c(Y)增大，反应速率不一定增大，D错误。
10．(2025·茂名模拟)儿茶酸(Z)具有抗菌、抗氧化作用，常用于治疗烧伤、小儿肺炎等疾病，可采用如下图所示路线合成。下列说法正确的是(　A　)
INCLUDEPICTURE "25GD128．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25GD128.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25GD128.TIF" \* MERGEFORMAT
A．Y存在二元芳香酸的同分异构体
B．可用酸性KMnO4溶液鉴别X和Z
C．X分子中所有原子可能共平面
D．Z与足量的溴水反应消耗3 mol Br2
解析：Y的分子式为C8H6O4，不饱和度为6，存在二元芳香酸的同分异构体，A项正确；X中存在的醛基、Z中存在的酚羟基均能被酸性KMnO4溶液氧化，故无法鉴别二者，B项错误；X分子中存在饱和碳原子，所有原子不可能共平面，C项错误；Z的物质的量未明确，消耗Br2的物质的量不能确定，D项错误。
11．(2025·江门统考)某抗氧化剂Z可由化合物X和Y通过如下反应制得，下列说法不正确的是(　D　)
INCLUDEPICTURE "25GD127．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25GD127.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25GD127.TIF" \* MERGEFORMAT
A．X分子中所有原子可能共平面
B．Y分子既能与HCl反应，又能与NaOH反应
C．Z分子中含有手性碳原子
D．1 mol Z分子最多能与6 mol H2发生反应
解析：X分子中的苯环、碳碳双键、羧基中原子可共平面，单键可以旋转，故X分子中所有原子可能共平面，A正确；Y分子含有的氨基可与HCl反应，含有的酯基可与NaOH和HCl反应，B正确；连有四个各不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，酯基和酰胺基之间的碳原子为手性碳原子，C正确；Z分子中含有苯环和碳碳双键，1 mol Z分子最多能与4 mol H2发生反应，D错误。
12．(2025·中山统考)菠萝酯(OO)是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下(部分反应试剂、反应条件略)：
INCLUDEPICTURE "KLP29．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/KLP29.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/KLP29.TIF" \* MERGEFORMAT
(1)化合物iv的分子式为________。化合物x为iii的同分异构体，其核磁共振氢谱有一组峰，x的结构简式为____________，其名称为_________________________。
(2)反应④中，化合物v与无色无味气体y反应，生成化合物vi，原子利用率为100%，y为________。
(3)根据化合物vi的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a ________ ________ 取代反应
b ________ ________ 消去反应
(4)关于反应⑤的说法不正确的有________。
A．反应过程中，有C—O的断裂和形成
B．化合物viii中，碳原子杂化方式只有sp3
C．化合物vii中π键电子云成镜面对称
D．另一种无机生成物是含有极性键的非极性分子
(5)以甲醇、环戊二烯和丙酮为含碳原料，利用反应①②③的原理，合成化合物甲( INCLUDEPICTURE "KLP30．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/KLP30.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/KLP30.TIF" \* MERGEFORMAT )。
a．最后一步反应的化学方程式为______________。
b．从甲醇出发，第一步中反应条件为________。
c．写出利用反应③的原理转化的化学方程式：
________________________________________________。
解析：发生催化氧化反应生成，与1，3 丁二烯发生加成反应生成，与乙醛发生反应生成，与氢气发生加成反应生成CH2OH，再被氧化生成，与发生酯化反应生成产物viii。
(1)化合物iv的分子式为C7H10O；1，3 丁二烯的同分异构体满足核磁共振氢谱有一组峰的结构简式为，其名称为2 丁炔。
(2)化合物v与氢气按1∶3发生加成反应生成vi，原子利用率为100%。
(3)化合物vi分子中含有羟基且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故该物质可以发生取代反应生成酯，也可以发生消去反应，取代反应的条件是浓硫酸、加热，试剂为乙酸，生成物为，消去反应的条件是浓硫酸、加热，生成物为。
(4)A．反应过程中，酸脱羟基醇脱氢，有C—O的断裂和形成，A正确；B．化合物viii中，碳原子杂化方式有sp2、sp3，B错误；C．π键电子云呈镜面对称，故化合物vii中π键电子云成镜面对称，C正确；D．另一种无机生成物为水，是含有极性键的极性分子，D错误。
(5)以甲醇、环戊二烯和丙酮为含碳原料，利用反应①②③的原理，合成化合物甲的流程为CH3OH→
。
a．最后一步反应的化学方程式为
INCLUDEPICTURE "KLP32S．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/KLP32S.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/KLP32S.TIF" \* MERGEFORMAT 。
b．从甲醇出发，第一步反应为甲醇催化氧化生成甲醛，反应条件为Cu/Ag，加热。c．反应③为羟醛缩合反应：
HCHO＋―→
＋H2O。
答案：(1)C7H10O　　2 丁炔
(2)H2　(3)乙酸，浓硫酸、加热　 (答案合理即可)　浓硫酸、加热　　(4)BD　
(5)a． INCLUDEPICTURE "KLP32S．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/KLP32S.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/KLP32S.TIF" \* MERGEFORMAT
b．Cu/Ag，加热
c．HCHO＋―→＋H2O
21世纪教育网(www.21cnjy.com)(共44张PPT)
第51讲　醛、酮、羧酸及其衍生物
1．认识醛、酮、羧酸、羧酸衍生物的结构、性质及其在生产、生活中的重要应用。
2．掌握醛、酮、羧酸、羧酸衍生物之间的转化以及合成方法。
01
考点梳理 高效演练
考点一　醛　酮
1．醛、酮的概述
(1)醛、酮的概念。
烃基或氢原子
醛基
CnH2nO(n≥1)
羰基
烃基
(2)醛的分类。
烃基
醛基
2．常见的醛、酮及其物理性质
福尔马林
杀菌
防腐
挥发
苦杏仁
CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
[易错秒判]
(1)凡是能发生银镜反应的有机化合物都是醛(　　)
(2)丙醛和丙酮互为同分异构体，不能用核磁共振氢谱鉴别(　　)
(3)丙酮难溶于水，是常用的有机溶剂(　　)
(4)醛类物质发生银镜反应或与新制的 Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下
(　　)
(5)醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应(　　)
×
×
×
√
√
1．(2025·梅州模拟)柠檬醛(结构简式如下)是一种具有柠檬香味的有机化合物，广泛存在于香精油中，是食品工业中重要的调味品，且可用于合成维生素A。下列说法错误的是(　　)
A．柠檬醛的分子式为C10H16O
B．柠檬醛存在顺反异构现象
C．向柠檬醛中滴加酸性KMnO4溶液时紫色褪去，可检验柠檬醛分子中的醛基
D．1 mol柠檬醛与足量Br2的CCl4溶液反应，消耗2 mol Br2
√
解析：A．由柠檬醛的结构简式可知，其分子式为C10H16O，故A项正确；B．由题图可知，柠檬醛分子中右侧碳碳双键的碳原子均连接了不同的原子或原子团，所以柠檬醛存在顺反异构现象，故B项正确；C．柠檬醛分子中含有的碳碳双键和醛基均能被酸性KMnO4溶液氧化，向柠檬醛中滴加酸性KMnO4溶液时紫色褪去，不能确定柠檬醛分子中含有醛基，故C项错误；D．1个柠檬醛分子中含有2个碳碳双键，因此1 mol该物质与足量Br2的CCl4溶液反应，消耗2 mol Br2，故D项正确。
√
解析：A项，由结构简式可知，环己酮缩乙二醇不是高聚物，故生成环己酮缩乙二醇的反应不是缩聚反应，故A错误；B项，环己酮发生燃烧的反应属于氧化反应，一定条件下与氢气的加成反应属于还原反应，故B正确；C项，由结构简式可知，环己酮缩乙二醇结构对称，分子中含有4种不同化学环境的氢原子，故一氯代物有4种，故C错误；D项，由结构简式可知，环己酮分子中含有多个直接相连的饱和碳原子，饱和碳原子和所连原子的空间结构为四面体形，分子中所有碳原子不可能共平面，故D错误。
考点二　羧酸及其衍生物
1．羧酸、酯、胺、酰胺的结构通式
2．常见羧酸及其化学性质
(1)几种重要的羧酸。
CH3COOH H＋＋CH3COO－
CH3CONH2
3．酯
(1)物理性质：低级酯是具有芳香气味的______体，密度一般比水______，______溶于有机溶剂。
(2)化学性质(以CH3COOC2H5为例)。
酯在酸性或碱性环境下，均可以与水发生水解反应。
条件 化学方程式
稀硫酸 ______________________________________________________
NaOH
溶液 ______________________________________________________
液
小
易
(2)酰胺的水解反应。
√
×
√
√
√
√
×
NaHCO3
NaOH(或Na2CO3)
Na
[反思归纳]
羟基氢的活泼性比较
二、酯化反应和酯的水解
2．按要求书写酯化反应的化学方程式。
(1)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇的物质的量之比为1∶1：______________________________________________________。
(2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醇的物质的量之比为1∶2：__________________________________________________________
____________。
(3)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化。
①生成环酯：
_______________________________________________________________。
②生成高聚酯：
_______________________________________________________________。
3．下列实验所得结论正确的是(　　)
√
解析：由于产物CH3COONa水解可使溶液显碱性，故②中溶液变红的原因是CH3COO－＋H2O CH3COOH＋OH－，而③中滴加酚酞溶液变红，说明①中的下层溶液中没有酚酞，综合考虑①②③推测，①中红色褪去的原因是乙酸乙酯萃取了酚酞，故C正确，A、B错误；④中红色褪去的原因可能是乙酸与碳酸钠反应，也可能是乙酸过量或乙酸乙酯萃取了酚酞，故D错误。
三、酰胺的性质
4．(2025·广州联考)某种化合物可用于药用多肽的结构修饰，结构简式如下图所示。下列说法正确的是(　　)
A．该分子含有手性碳原子
B．该分子中含有3种官能团
C．该分子中所有的碳原子可能共平面
D．1 mol该化合物最多能与2 mol NaOH发生反应
√
解析：与四个各不相同的原子或原子团相连的碳原子为手性碳原子，故该分子中与—NH2相连的碳原子为手性碳原子，A正确；由该有机化合物的结构简式可知，该分子中含有氨基和酯基2种官能团，B错误；由该有机化合物的结构简式可知，与2个—CH3相连的碳原子为sp3杂化，故该分子中所有的碳原子不可能共平面，C错误；由该有机化合物的结构简式可知，1 mol该有机化合物最多能与1 mol NaOH发生反应，D错误。
5．(2025·东莞模拟)某竹叶提取物具有抗炎活性，结构简式如下图所示。下列关于该有机化合物的说法不正确的是(　　)
A．含有4种官能团
B．1 mol该有机化合物可与7 mol H2发生加成反应
C．能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
D．最多能与等物质的量的NaOH反应
√
解析：由结构简式可知，该有机化合物中含有碳碳双键、醚键、羟基、酰胺基4种官能团，A正确；1个该有机化合物分子中含有2个苯环和1个碳碳双键，故1 mol该有机化合物可与7 mol H2发生加成反应，B正确；该有机化合物中含有的碳碳双键能与溴单质发生加成反应，而使溴水褪色，含有的碳碳双键和羟基能被酸性KMnO4溶液氧化，而使酸性KMnO4溶液褪色，C正确；由于酰胺基和酚羟基都能与NaOH反应，因此最多消耗NaOH的物质的量为该有机化合物的两倍，D错误。
02
真题研做 高考通关
√
1．(2024·新高考广东卷)从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(如右图所示)，具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是　
(　　)
A．能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．能与氨基酸的氨基发生反应
C．其环系结构中3个五元环共平面
D．其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3
解析：含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，而使溴的四氯化碳溶液褪色，A项正确；含有羧基，能与氨基酸的氨基发生反应，B项正确；环系结构中存在连有4个碳原子的饱和碳原子，3个五元环不可能共平面，C项错误；碳碳双键、羧基、酮羰基中的碳原子为sp2杂化，饱和碳原子为sp3杂化，D项正确。
√
2．(2024·新高考山东卷)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，结构简式如下图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是(　　)
A．可与Na2CO3溶液反应
B．消去反应产物最多有2种
C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
D．与Br2反应时可发生取代和加成两种反应
解析：该有机化合物分子中含有酚羟基，可与Na2CO3溶液反应，A正确。阿魏萜宁分子中与醇羟基相连的C原子共与3种不同化学环境的C原子相连，且这3个C原子上均连接了H原子，因此该有机化合物发生消去反应时，消去反应产物最多有3种，B错误。该有机化合物在酸性条件下的水解产物有2种，其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基，这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物，也能通过缩聚反应生成高聚物；另一种水解产物含有羧基和酚羟基，可以发生缩聚反应生成高聚物，C正确。阿魏萜宁分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子，可与浓溴水发生取代反应；还含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，D正确。
√
3．(2024·新高考福建卷)药物X与病毒蛋白对接的原理如图。下列说法错误的是(　　)
A．Ⅰ为加成反应
B．X中参与反应的官能团为醛基
C．Y无手性碳原子
D．Z中虚框内所有原子可能共平面
解析：对比X、Y的结构简式可知，X中的醛基与NH2—R发生加成反应生成Y，故A、B正确；由Y的结构简式可知，羟基所连的饱和碳原子为手性碳原子，故C错误；苯环为平面结构，碳氮双键和羟基也均为平面结构，因此虚框内所有原子可能共平面，故D正确。
√
4．(2023·高考全国乙卷)下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是
(　　)
A．反应①的反应类型为取代反应
B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面
D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
解析：反应①是酯化反应，也属于取代反应，A正确；反应②是丙烯中碳碳双键发生加成反应生成酯，也是合成酯的方法之一，B正确；产物中酯基右端连接2个甲基的碳原子为饱和碳原子，具有类似甲烷的四面体结构，故产物分子中所有碳原子不可能共平面，C错误；由反应①及产物的结构简式可确定其化学名称为乙酸异丙酯，D正确。
√
5．(2023·新高考北京卷)化合物K与L反应可合成药物中间体M，转化关系如下。
已知L能发生银镜反应。下列说法正确的是(　　)
A．K的核磁共振氢谱有两组峰
B．L是乙醛
C．M完全水解可得到K和L
D．反应物K与L的化学计量比是1∶1
解析：K分子结构对称，分子中有三种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱有三组峰，A错误；K和L发生反应生成H2O和M，L能发生银镜反应，说明L分子中含有醛基，根据原子守恒可知，1分子K与1分子L反应生成1分子M和2分子H2O，L应为乙二醛，B错误，D正确；M发生完全水解时，酰胺基水解，得不到K和L，C错误。课时跟踪练51
[基础巩固]
1．下列有关醛、酮的说法正确的是(　A　)
A．醛和酮都能与氢气、氢氰酸等发生加成反应
B．醛和酮都能与银氨溶液发生银镜反应
C．碳原子数相同的醛和酮互为同分异构体
D．不能用新制的Cu(OH)2来区分醛和酮
解析：A项，醛的官能团为醛基，酮的官能团为酮羰基，醛基和酮羰基都能与氢气、氢氰酸等发生加成反应，故A正确；B项，醛能与银氨溶液发生银镜反应，而酮不能，故B错误；C项，碳原子数相同的醛和酮，其分子式可能不同，如CH2===CH—CHO 与，只有分子式相同的醛与酮才互为同分异构体，故C错误；D项，醛的官能团为醛基，酮的官能团为酮羰基，醛基能与新制的Cu(OH)2发生氧化反应，酮羰基不能与新制的Cu(OH)2发生氧化反应，能用新制的Cu(OH)2来区分醛和酮，故D错误。
2．某有机化合物的结构简式为。下列物质能与该有机化合物反应生成C8H7O4Na的是　(　D　)
A．NaOH　　　　　　　 B．Na2SO4
C．NaCl D．NaHCO3
解析：酚羟基和羧基都具有酸性，都能与氢氧化钠溶液反应，而醇羟基不能。醇羟基和酚羟基均不与碳酸氢钠反应，只有羧基能与碳酸氢钠反应，由结构简式可知，该有机化合物的分子式为C8H8O4，故该有机化合物只有与碳酸氢钠反应才能得到化学式为C8H7O4Na的钠盐。
3．(2025·广东联考)香草醛()是一种常见的食品添加剂。下列说法正确的是(　A　)
A．1 mol香草醛最多与4 mol氢气发生加成反应
B．香草醛不能与金属钠反应
C．香草醛中所有原子一定共平面
D．香草醛与乙醛互为同系物
解析：香草醛中苯环和醛基都可以与氢气发生加成反应，故1 mol香草醛最多与4 mol氢气发生加成反应，A项正确；香草醛中含有酚羟基，能与金属钠发生反应，B项错误；香草醛中含有甲基，所有原子一定不共平面，C项错误；结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物，香草醛和乙醛结构不相似，不互为同系物，D项错误。
4．(2025·阳江统考)美沙拉嗪是治疗结肠炎的药物，其结构简式如右图所示。下列关于该化合物的说法错误的是　(　C　)
A．能发生缩聚反应
B．能与2倍物质的量的NaOH反应
C．能分别与溴水和氢气发生加成反应
D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
解析：A．该有机化合物分子中含羟基、羧基和氨基，能发生缩聚反应，故A正确；B．该分子中含有酚羟基和羧基，能与2倍物质的量的NaOH反应，故B正确；C．该有机化合物分子中苯环能与氢气加成，但不能与溴水加成，故C错误；D．该有机化合物分子中含羧基，能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，故D正确。
5．环戊二烯(a)与丙烯醛(b)通过Diels Alder反应制得双环[2．2．1] 5 庚烯 2 醛(c)，反应如下图所示。
INCLUDEPICTURE "KLP15．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/KLP15.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/KLP15.TIF" \* MERGEFORMAT
下列说法正确的是(　C　)
A．a分子中所有原子共平面
B．a分子通过缩聚反应合成有机高分子
C．b分子中的共价键个数N(σ键)∶N(π键)＝7∶2　
D．酸性高锰酸钾溶液能将c分子氧化成 INCLUDEPICTURE "KLP16．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/KLP16.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/KLP16.TIF" \* MERGEFORMAT
解析：A．环戊二烯分子中有4个碳原子是sp2杂化，有1个碳原子是sp3杂化，最多只能有9个原子(5个C原子、4个H原子)共平面，故A错误；B．环戊二烯分子中含有两个碳碳双键，其加聚反应原理与1，3 丁二烯相似，可发生加聚反应生成高聚物，但不能发生缩聚反应，故B错误；C．碳碳双键和碳氧双键中均含有1个σ键和1个π键，故b分子中含有7个σ键，2个π键，N(σ键)∶N(π键)＝7∶2，故C正确；D．—CHO具有还原性，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为—COOH，碳碳双键也能被酸性高锰酸钾溶液氧化而断裂，得不到选项所给物质，故D错误。
6．m、n、p、q是有机合成中常用的原料。下列说法正确的是(　B　)
INCLUDEPICTURE "KLP17．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/KLP17.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/KLP17.TIF" \* MERGEFORMAT
A．m、n、p互为同系物
B．p、q可用NaHCO3溶液和溴水鉴别
C．n的同分异构体中属于羧酸的有5种(不考虑立体异构)
D．相同物质的量的m、n、p充分燃烧，消耗O2的量相同
解析：A．结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物互为同系物，m、n、p结构不相似，不互为同系物，A错误；B．q中含有羧基，能与碳酸氢钠溶液反应生成气体，p中含有碳碳双键，能使溴水褪色，所以可用NaHCO3溶液和溴水鉴别，B正确；C．n的同分异构体中属于羧酸的满足C5H11COOH，—C5H11有8种结构，所以C5H11COOH 一共有8种(不考虑立体异构)，C错误；D．m、n、p的分子式分别为C5H8O2、C6H12O2、C7H12O2，分别可表示为C5H4·2H2O、C6H8·2H2O、C7H8·2H2O，因此相同物质的量的m、n、p充分燃烧，消耗O2的量不同，D错误。
7．(2025·惠州月考)藿香正气软胶囊具有解表化湿、理气和中的功效，其主要成分广藿香酮的结构简式如右图所示。下列关于广藿香酮的叙述正确的是(　C　)
A．该有机化合物的分子式为C12H18O4
B．该有机化合物分子中含有4种含氧官能团
C．1 mol该有机化合物与足量的H2发生加成反应，最多能消耗3 mol H2
D．该有机化合物在酸性条件下水解可以生成两种有机产物
解析：A．由结构简式可知，该有机化合物的分子式为C12H16O4，故A错误；B．该有机化合物分子中含有酯基、羟基和羰基3种含氧官能团，故B错误；C．该有机化合物分子中含有2个碳碳双键和1个羰基，故1 mol该有机化合物与足量的H2发生加成反应最多能消耗3 mol H2，故C正确；D．该有机化合物分子中含有酯基，在酸性条件下水解可以生成一种有机产物，故D错误。
8．有机化合物G(分子式为C16H22O4)是常用的皮革、化工、油漆等合成材料中的软化剂，它的一种合成路线如下。
INCLUDEPICTURE "24ch67．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/24ch67.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/24ch67.TIF" \* MERGEFORMAT
已知：①A是一种常见的烃的含氧衍生物，A的质谱图中最大质荷比为46，其核磁共振氢谱图中有三组峰，且峰面积之比为1∶2∶3；
②E是苯的同系物，相对分子质量介于100～110，且E苯环上的一氯代物有2种；
③1 mol F与足量的饱和NaHCO3溶液反应可产生44．8 L(标准状况)气体；
④R1CHO＋R2CH2CHO ＋H2O(R1、R2表示氢原子或烃基)。
请回答下列问题：
(1)A的名称为________，请写出A的一种同分异构体的结构简式：________________。
(2)A转化为B的化学方程式为_______________。
(3)C中所含官能团的名称为___________________。
(4)E的结构简式为__________________________。
(5)D和F反应生成G的化学方程式为_____________。
(6)F有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的F的同分异构体的结构简式：_______________________(写两种)。
①能和NaHCO3溶液反应；②能发生银镜反应；③遇FeCl3溶液发生显色反应。
(7)参照上述流程信息和已知信息，设计以乙醇和丙醇为原料制备的合成路线：
_________________________________________________________________________(无机试剂任选)。
解析：A是一种常见的烃的含氧衍生物，A的质谱图中最大质荷比为46，其核磁共振氢谱图中有三组峰，且峰面积之比为1∶2∶3，所以A为CH3CH2OH；乙醇催化氧化生成乙醛，根据已知信息④，乙醛在氢氧化钠、加热的条件下生成C(CH3CH===CHCHO)，C与氢气加成生成D(CH3CH2CH2CH2OH)；E是苯的同系物，相对分子质量介于100～110，可被KMnO4(H＋)氧化为F，1 mol F与足量的饱和NaHCO3溶液反应可产生2 mol二氧化碳，说明F分子中含有2个羧基，因此E为二甲苯，E苯环上的一氯代物有2种，故E为，F为，G为
。
答案：(1)乙醇　CH3OCH3　(2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O　(3)碳碳双键、醛基
(4)
(5)2CH3CH2CH2CH2OH＋
＋2H2O
(6) (其他合理答案均可)
(7) INCLUDEPICTURE "24CH68．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/24CH68.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/24CH68.TIF" \* MERGEFORMAT
[素养提升]
9．(2024·新高考辽宁卷)如下图所示的自催化反应，Y为催化剂。下列说法正确的是(　C　)
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A．X不能发生水解反应
B．Y与盐酸反应的产物不溶于水
C．Z分子中碳原子均采用sp2杂化
D．随c(Y)增大，该反应速率不断增大
解析：X分子中含有酯基和酰胺基，能发生水解反应，A错误；Y分子中含有亚氨基，与盐酸反应生成盐，产物可溶于水，B错误；Z分子中碳原子形成碳碳双键及苯环，均为sp2杂化，C正确；Y是催化剂，可增大反应速率，但随着反应进行，反应物X的浓度不断减小，后续影响速率的主要因素不再是催化剂，而是浓度，故随c(Y)增大，反应速率不一定增大，D错误。
10．(2025·茂名模拟)儿茶酸(Z)具有抗菌、抗氧化作用，常用于治疗烧伤、小儿肺炎等疾病，可采用如下图所示路线合成。下列说法正确的是(　A　)
INCLUDEPICTURE "25GD128．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25GD128.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25GD128.TIF" \* MERGEFORMAT
A．Y存在二元芳香酸的同分异构体
B．可用酸性KMnO4溶液鉴别X和Z
C．X分子中所有原子可能共平面
D．Z与足量的溴水反应消耗3 mol Br2
解析：Y的分子式为C8H6O4，不饱和度为6，存在二元芳香酸的同分异构体，A项正确；X中存在的醛基、Z中存在的酚羟基均能被酸性KMnO4溶液氧化，故无法鉴别二者，B项错误；X分子中存在饱和碳原子，所有原子不可能共平面，C项错误；Z的物质的量未明确，消耗Br2的物质的量不能确定，D项错误。
11．(2025·江门统考)某抗氧化剂Z可由化合物X和Y通过如下反应制得，下列说法不正确的是(　D　)
INCLUDEPICTURE "25GD127．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25GD127.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25GD127.TIF" \* MERGEFORMAT
A．X分子中所有原子可能共平面
B．Y分子既能与HCl反应，又能与NaOH反应
C．Z分子中含有手性碳原子
D．1 mol Z分子最多能与6 mol H2发生反应
解析：X分子中的苯环、碳碳双键、羧基中原子可共平面，单键可以旋转，故X分子中所有原子可能共平面，A正确；Y分子含有的氨基可与HCl反应，含有的酯基可与NaOH和HCl反应，B正确；连有四个各不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，酯基和酰胺基之间的碳原子为手性碳原子，C正确；Z分子中含有苯环和碳碳双键，1 mol Z分子最多能与4 mol H2发生反应，D错误。
12．(2025·中山统考)菠萝酯(OO)是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下(部分反应试剂、反应条件略)：
INCLUDEPICTURE "KLP29．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/KLP29.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/KLP29.TIF" \* MERGEFORMAT
(1)化合物iv的分子式为________。化合物x为iii的同分异构体，其核磁共振氢谱有一组峰，x的结构简式为____________，其名称为_________________________。
(2)反应④中，化合物v与无色无味气体y反应，生成化合物vi，原子利用率为100%，y为________。
(3)根据化合物vi的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a ________ ________ 取代反应
b ________ ________ 消去反应
(4)关于反应⑤的说法不正确的有________。
A．反应过程中，有C—O的断裂和形成
B．化合物viii中，碳原子杂化方式只有sp3
C．化合物vii中π键电子云成镜面对称
D．另一种无机生成物是含有极性键的非极性分子
(5)以甲醇、环戊二烯和丙酮为含碳原料，利用反应①②③的原理，合成化合物甲( INCLUDEPICTURE "KLP30．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/KLP30.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/KLP30.TIF" \* MERGEFORMAT )。
a．最后一步反应的化学方程式为______________。
b．从甲醇出发，第一步中反应条件为________。
c．写出利用反应③的原理转化的化学方程式：
________________________________________________。
解析：发生催化氧化反应生成，与1，3 丁二烯发生加成反应生成，与乙醛发生反应生成，与氢气发生加成反应生成CH2OH，再被氧化生成，与发生酯化反应生成产物viii。
(1)化合物iv的分子式为C7H10O；1，3 丁二烯的同分异构体满足核磁共振氢谱有一组峰的结构简式为，其名称为2 丁炔。
(2)化合物v与氢气按1∶3发生加成反应生成vi，原子利用率为100%。
(3)化合物vi分子中含有羟基且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故该物质可以发生取代反应生成酯，也可以发生消去反应，取代反应的条件是浓硫酸、加热，试剂为乙酸，生成物为，消去反应的条件是浓硫酸、加热，生成物为。
(4)A．反应过程中，酸脱羟基醇脱氢，有C—O的断裂和形成，A正确；B．化合物viii中，碳原子杂化方式有sp2、sp3，B错误；C．π键电子云呈镜面对称，故化合物vii中π键电子云成镜面对称，C正确；D．另一种无机生成物为水，是含有极性键的极性分子，D错误。
(5)以甲醇、环戊二烯和丙酮为含碳原料，利用反应①②③的原理，合成化合物甲的流程为CH3OH→
。
a．最后一步反应的化学方程式为
INCLUDEPICTURE "KLP32S．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/KLP32S.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/KLP32S.TIF" \* MERGEFORMAT 。
b．从甲醇出发，第一步反应为甲醇催化氧化生成甲醛，反应条件为Cu/Ag，加热。c．反应③为羟醛缩合反应：
HCHO＋―→
＋H2O。
答案：(1)C7H10O　　2 丁炔
(2)H2　(3)乙酸，浓硫酸、加热　 (答案合理即可)　浓硫酸、加热　　(4)BD　
(5)a． INCLUDEPICTURE "KLP32S．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/KLP32S.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/KLP32S.TIF" \* MERGEFORMAT
b．Cu/Ag，加热
c．HCHO＋―→＋H2O
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