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第10章　有机化学基础
第48讲　有机化合物的结构特点
与研究方法
1．能辨识有机化合物的类别及分子中官能团，能根据有机化合物的命名规则对常见有机化合物命名。
2．能辨识同分异构现象，并能正确书写简单有机化合物的同分异构体。
3．知道有机化合物分离、提纯的常用方法，能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。
01
考点梳理 高效演练
考点一　有机化合物的分类和命名

1．有机化合物的分类
(1)依据碳骨架分类。
(2)依据官能团分类。
①官能团：决定有机化合物特性的____________。
②有机化合物的主要类别以及典型代表物。
原子或原子团
碳碳双键
碳碳三键
碳卤键或卤素原子
—OH(羟基)
醚键
醛基
酮羰基或羰基
羧基
酯基
氨基
酰胺基
—NH2(氨基)
—COOH(羧基)
2.有机化合物的命名
(1)烷烃的系统命名。
2，5-二甲基-3-乙基己烷
(2)含官能团的链状有机化合物的命名。
4-甲基-1-戊炔
2-甲基-1，2-丁二醇
甲苯
乙苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
(2)系统命名法。
将苯环上的6个碳原子编号，以某个取代基所在的碳原子的位置为______号，选取最小位次号给另一取代基编号，如邻二甲苯也可叫作____________________，对二甲苯也可叫作____________________。
1
1，2-二甲苯
1，4-二甲苯
1．现有下列有机化合物：
(1)从官能团的角度看，可以看作醇类的是(填字母，下同)__________；可以看作酚类的是__________；可以看作羧酸类的是__________；可以看作酯类的是__________。
(2)从碳骨架的角度看，属于链状化合物的是________；属于芳香族化合物的是________。
BD
ABC
BCD
E
E
ABC
醚键
醛基
(酚)羟基、酯基
碳碳双键、酯基、(酮)羰基
氨基、(酮)羰基、碳溴键(溴原子)、碳氟键(氟原子)
2-甲基-2-戊烯
1，2-二乙基苯
3-氯-1-丙烯
4-甲基-2-戊醇
2-乙基-1，3-丁二烯
2-甲基-2-氯丙烷
[反思归纳]
1．注意系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。
(2)编号错(官能团的位次号不是最小，取代基的位次号之和不是最小)。
(3)支链主次不分(不是先简后繁)。
(4)“-”“，”忘标或用错。
2．弄清系统命名法中四种字的含义
(1)烯、炔、醇、醛、羧、酯……指官能团。
(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。
(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
考点二　碳原子的成键特点　同分异构现象

1．碳原子的成键特点和空间结构
sp3
σ键
四面体形
sp2
σ键、π键
平面三角形
sp
σ键、π键
直线形
2.有机化合物结构的表示方法
如乙酸的常见表示方法：
CH3COOH
3.同系物
相似
CH2
4．同分异构现象、同分异构体
(1)概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
(2)同分异构体类型。
①构造异构。
CH3OCH3
②立体异构。
顺反
异构 由碳碳双键不能旋转所致。每个双键碳原子都连接了不同的原子或原子团时，存在顺反异构体。相同原子或原子团位于同侧的为顺式结构，位于异侧的为反式结构
对映
异构 含有手性碳原子的有机化合物，存在对映异构体
(3)常见官能团的异构类别。
组成通式 不饱和度(Ω) 可能的类别
CnH2n 1 烯烃、环烷烃
CnH2n－2 2 炔烃、二烯烃、环烯烃
CnH2n＋2O 0 饱和一元醇和醚
CnH2nO 1 饱和一元醛和酮、烯醇等
CnH2nO2 1 饱和一元羧酸和酯、羟基醛等
CnH2n－6O 4 酚、芳香醚、芳香醇
×
×
×
×
×
√
√
√
解析：实验式(最简式)表示物质组成元素原子的最简整数比，乙炔的实验式为CH，A表示错误。
11　
6
9
(2)平面与平面、直线、立体结构连接
①审准题目要求：题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。
②碳碳单键的旋转：碳碳单键两端碳原子所连接的基团能以“C—C”为轴旋转。
③恰当拆分复杂分子：观察复杂分子的结构，先找出类似甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。
3．(1)写出己烷(C6H14)的同分异构体(用碳骨架结构表示)，并判断各同分异构体一氯代物的种数。
________________________________________________________________
(2)写出C4H10O的同分异构体(只写出碳骨架和官能团)。
________________________________________________________________
4．(1)分子式为C4H8BrCl的有机化合物共有________种。
12
(2)有机化合物X的分子式为C5H12O，能与钠反应放出氢气。X被氧化最终能生成羧酸Y(C5H10O2)，若不考虑立体结构，则X和Y组合生成的酯最多有______种。
解析：某有机化合物X的分子式为C5H12O，能与钠反应放出氢气，X被氧化最终能生成羧酸Y(C5H10O2)，故X是醇，X的结构简式可能是CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、(CH3)2CHCH2CH2OH、(CH3)3CCH2OH，Y可能的结构简式有CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH、(CH3)2CHCH2COOH、(CH3)3CCOOH，X和Y组合生成的酯最多有16种。
16
[反思归纳]
同分异构体数目的判断方法
记忆法 只含一个碳原子的分子均无同分异构体，乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体，如四碳烷烃有2种，五碳烷烃有3种，六碳烷烃有5种
基元法 烷基有几种就有几种一元取代物。如 —C3H7有2种，则C3H7Cl有2种；—C4H9有4种，则C4H10O属于醇的有4种
等效
氢法 分子中等效氢原子有以下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；同一个碳原子上连接的甲基上的氢原子等效；分子中处于对称位置上的氢原子等效
定一
移一法 分析二元取代产物的方法：如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位置，然后移动另一个氯原子
组合法 一元酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，则一元酯有m×n种
考点三　研究有机化合物的一般方法

1．研究有机化合物的基本步骤
实验式
分子式
分子结构
2．有机化合物分离、提纯的常用方法
(1)蒸馏和重结晶。
项目 适用对象 要求
蒸
馏 分离和提纯液态有机化合物 ①该有机化合物热稳定性较高；
②该有机化合物与杂质的________相差较大(一般大于30 ℃)
重
结
晶 提纯固体有机化合物　　 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或溶解度很大；
②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受________的影响较大
沸点
温度
(2)萃取分液。
①液-液萃取：利用待分离组分在两种__________的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
③分液：将萃取后的两层液体分开的操作，常用的操作仪器是________________。
不互溶
分液漏斗
3．有机化合物分子式的确定
(1)元素分析。
CO2
H2O
实验式
无水CaCl2
KOH浓溶液
(2)相对分子质量的测定——质谱法。
质荷比(分子离子、碎片离子的____________与其____________的比值)的________值即为该有机化合物的相对分子质量。
相对质量
电荷数
最大
4．确定分子结构——波谱分析
(1)红外光谱。
原理 不同的化学键或官能团的____________不同，在红外光谱图中将处于不同的位置
作用 获得分子中所含有的____________或____________的信息
吸收频率
化学键
官能团
(2)核磁共振氢谱。
原理 处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的位置也不同，具有不同的化学位移(用δ表示)
作用 获得有机化合物分子中氢原子的种类及相对数目，吸收峰组数＝______________，吸收峰面积之比＝________________
氢原子种类
氢原子个数之比
(3)X射线衍射。
原理 X射线和晶体中的原子相互作用产生衍射图
作用 经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息
[易错秒判]
(1)碳、氢质量之比为3∶1的有机化合物一定是CH4(　　)
(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，二者的核磁共振氢谱图相同
(　　)
(3)乙醇是良好的有机溶剂，根据“相似相溶”规律用乙醇从水溶液中萃取有机化合物(　　)
(4)质谱法可以测定有机化合物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱均可以确定有机化合物的官能团类型(　　)
×
×
×
×
√
×
√
1．(2025·阳江模拟)为提纯下列物质(括号内为杂质)，所用的除杂试剂和分离方法都正确的是(　　)
选项 A B C D
被提纯物质 酒精(水) 乙醇(乙酸) 乙烷(乙烯) 溴苯(溴)
除杂试剂 生石灰 氢氧化钠溶液 酸性高锰酸钾溶液 KI溶液
分离方法 蒸馏 分液 洗气 分液
解析：生石灰与水反应生成Ca(OH)2，Ca(OH)2与乙醇的沸点相差较大，可通过蒸馏的方法分离得到乙醇，A正确；乙酸与NaOH反应生成的乙酸钠能够溶于水，乙醇也溶于水，不能通过分液的方法分离提纯，B错误；杂质乙烯会被酸性高锰酸钾溶液氧化为CO2气体，而使乙烷中混入新的杂质气体，不能达到除杂净化的目的，C错误；溴与KI反应生成的I2易溶于溴苯中，不能通过分液的方法分离提纯，D错误。
2．将3.00 g某有机化合物(仅含C、H、O元素，相对分子质量为150)样品置于燃烧器中充分燃烧，依次通过吸水剂、CO2吸收剂，燃烧产物被完全吸收。实验数据见下表。
项目 吸水剂 CO2吸收剂
实验前质量/g 20.00 26.48
实验后质量/g 21.08 30.00
请回答：
(1)燃烧产物中水的物质的量为___________________________mol。
(2)该有机化合物的分子式为_____________________________(写出计算过程)。
0.060 0
3．使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定，相关谱图如下：
(1)根据图1，A的相对分子质量为多少？
答案：74　
(2)根据图2，推测A可能所属的有机化合物类别和分子式。
答案：醚　C4H10O　
(3)根据以上结果和图3(两组峰面积之比为2∶3)，推测A的结构简式。
答案：CH3CH2OCH2CH3
02
真题研做 高考通关
√
1．(2024·新高考广东卷)提纯2.0 g苯甲酸粗品(含少量NaCl和泥沙)的过程如下。其中，操作X为(　　)

A．加热蒸馏 B．加水稀释
C．冷却结晶 D．萃取分液
解析：苯甲酸粗品加水加热溶解得到浊液，趁热过滤可除去难溶的泥沙，得到的滤液中含有苯甲酸和NaCl，冷却结晶可析出苯甲酸，故操作X为冷却结晶，C项正确。
√
2．(2024·新高考山东卷)我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中，下列叙述错误的是(　　)
A．通过萃取法可获得含青蒿素的提取液
B．通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构
C．通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量
D．通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团
解析：青蒿素为有机化合物，可以通过用有机溶剂浸泡的方法将其中所含的青蒿素浸取出来，固液分离后可以获得含青蒿素的提取液，A正确；通过X射线衍射实验可以得到晶体的衍射图，通过分析晶体的衍射图可以判断晶体的结构特征，故通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构，B正确；核磁共振氢谱可推测青蒿素分子中不同化学环境的氢原子的种数及相对数目之比，但不能测定青蒿素的相对分子质量，C错误；红外光谱可推测有机化合物分子中含有的官能团和化学键，故通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团，D正确。
√
3．(2023·新高考辽宁卷)在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是(　　)
A．均有手性
B．互为同分异构体
C．N原子杂化方式相同
D．闭环螺吡喃亲水性更好
解析：开环螺吡喃中不含手性碳原子，不具有手性，A项错误；二者分子式均为C19H19NO，结构不同，因此互为同分异构体，B项正确；闭环螺吡喃中的N原子形成3个σ键，有一个孤电子对，为sp3杂化，开环螺吡喃中的N原子形成3个σ键，无孤电子对，为sp2杂化，C项错误；开环螺吡喃为带有正、负电荷的离子，其亲水性更好，D项错误。
(酚)羟基
(酮)羰基
碳碳双键
醚键
氨基
(酚)羟基
1，2-二甲基苯(或邻二甲苯)
1，2-二溴苯(或邻二溴苯)
硝基甲烷
C8H8
苯乙烯
6．(2023·高考全国乙卷)元素分析是有机化合物的表征手段之一。按下图实验装置(部分装置略)对有机化合物进行C、H元素分析。

回答下列问题：
(1)将装有样品的Pt坩埚和CuO放入石英管中，先
___________________________，而后将已称重的U形管c、d与石英管连接，检查_____________。依次点燃煤气灯________，进行实验。
通入O2排除石英管中的空气
装置的气密性
b、a
(2)O2的作用有____________________________________________________
__________________________________________________。
CuO的作用是_________________________(举1例，用化学方程式表示)。
(3)c和d中的试剂分别是________、________(填标号)。c和d中的试剂不可调换，理由是______________________________________。
A．CaCl2 B．NaCl
C．碱石灰(CaO＋NaOH) D．Na2SO3
排除装置中空气，氧化有机化合物，将生成的CO2和H2O赶入c和d装置中完全吸收
A
C
碱石灰会同时吸收水和CO2
(4)Pt坩埚中样品CxHyOz反应完全后，应进行操作：
________________________________________________________________
________________________________________________________________。取下c和d管称重。
(5)若样品CxHyOz的质量为0.023 6 g，实验结束后，c管增重0.010 8 g，d管增重0.035 2 g。质谱测得该有机化合物的相对分子量为118，其分子式为________。
熄灭a处煤气灯，继续通入一段时间O2，然后熄灭b处煤气灯，待石英管冷却至室温，停止通入O2
C4H6O4课时跟踪练48
[基础巩固]
1．下列有机化合物的分类正确的是(　C　)
A． INCLUDEPICTURE "YJ16.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\YJ16.TIF" \* MERGEFORMATINET 是脂环化合物
B． INCLUDEPICTURE "YJ17.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\YJ17.TIF" \* MERGEFORMATINET 是芳香族化合物
C． INCLUDEPICTURE "YJ18.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\YJ18.TIF" \* MERGEFORMATINET 是链状化合物
D．分子式为C2H6O的物质一定是乙醇
2．下列物质的所属类别与所含官能团都正确的是(　D　)
选项 A B C D
结构简式
物质类别 芳香烃 醛类 羧酸类 醇类
官能团 —O— —COOH —OH
3.现代化学的发展离不开先进的仪器。下列有关说法错误的是(　C　)
A．光谱仪能摄取各种元素原子的吸收光谱或发射光谱
B.质谱仪通过分析样品轰击后的碎片质荷比来确定分子的相对分子质量
C．X射线衍射实验能区分晶体和非晶体，但无法确定分子结构的键长和键角
D．红外光谱仪通过分析有机化合物的红外光谱图，可获得分子所含的化学键或官能团信息
解析：X射线衍射实验是一种区分晶体与非晶体的有效方法，晶体会对X射线发生衍射，非晶体不会对X射线发生衍射，可确定分子结构的键长和键角。
4．(2025·河源月考)下列有关化学概念或性质的判断错误的是(　B　)
A．CH4分子是正四面体结构，则CH2Cl2没有同分异构体
B．环己烷与苯分子中C—H的键能相等
C．甲苯的质谱图中，质荷比为92的峰归属于
D．丁烷催化裂化为乙烷和乙烯，丁烷断裂σ键
解析：CH4分子是正四面体结构，则CH2Cl2只有一种结构，A项正确。环己烷中的C—H是由碳原子的sp3杂化轨道与氢原子的s轨道重叠形成的，而苯分子中的C—H是由碳原子的sp2杂化轨道与氢原子的s轨道重叠形成的，二者键能不相等，B项错误。甲苯的相对分子质量为92，则质荷比为92的峰归属于，C项正确。
5．下列有机化合物的命名正确的是(　D　)
A．CH2Cl—CH===CH2　1-氯丙烯
B．(CH3CH2)2CHCH(CH3)2　3-乙基-4-甲基戊烷
C. INCLUDEPICTURE "YJ19.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\YJ19.TIF" \* MERGEFORMATINET 　异戊烷
D． INCLUDEPICTURE "YJ20.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\YJ20.TIF" \* MERGEFORMATINET 　3，3-二甲基-2-乙基-1-丁烯
解析：A项， CH2Cl—CH===CH2正确的命名为3-氯丙烯，故A错误；B项，(CH3CH2)2CHCH(CH3)2正确的命名为2-甲基-3-乙基戊烷，故B错误；C项， INCLUDEPICTURE "YJ19.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\YJ19.TIF" \* MERGEFORMATINET 正确的命名为异己烷，故C错误；D项，含有官能团的有机化合物命名时，要选含官能团的最长碳链作为主链，且官能团的位次最小， INCLUDEPICTURE "YJ20.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\YJ20.TIF" \* MERGEFORMATINET 的命名为3，3-二甲基-2-乙基-1-丁烯，故D正确。
6．下列除杂试剂和方法的选择均正确的是(　D　)
选项 物质(杂质) 除杂试剂 方法
A 溴苯(溴) 苯酚 过滤
B 乙酸乙酯(乙酸) NaOH溶液 分液
C CO2(HCl) 浓硫酸 洗气
D 苯甲酸(泥沙、NaCl) 蒸馏水 重结晶
解析：溴和苯酚的反应产物能溶于溴苯中，除去溴苯中的溴，可用氢氧化钠溶液反复洗涤，并用分液漏斗分离出有机层，故A错误；乙酸乙酯和乙酸均能和氢氧化钠溶液反应，应用饱和碳酸钠溶液，既能降低乙酸乙酯的溶解度，又能吸收乙酸将其转化为易溶性的盐，再经过分液即可提纯乙酸乙酯，故B错误；二氧化碳和氯化氢都不能与浓硫酸反应，不能使用浓硫酸进行除杂，除去二氧化碳中的氯化氢应用饱和碳酸氢钠溶液洗气，故C错误；苯甲酸的溶解度随温度升高而增大，氯化钠的溶解度受温度影响变化不大，可配成热饱和溶液，趁热过滤，降温结晶，为进一步提纯，可采取重结晶的方法，故D正确。
7．1，4-二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成，其结构如右图所示。下列有关该物质的说法不正确的是(　B　)
A．该物质属于芳香烃
B．该分子中处于同一直线上的原子最多有6个
C．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．该分子中所有原子可能位于同一平面上
解析：该物质中只有C、H两种元素，且含有苯环，故该物质属于芳香烃，A项正确；该分子中含有两个碳碳三键、两个苯环，根据苯和乙炔的结构特点可知，该分子中处于同一直线上的碳原子最多有8个，处于同一直线上的原子最多有10个，B项错误；该物质中含有碳碳三键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，C项正确；碳碳三键为直线形结构，碳碳单键可以旋转，两个苯环所在的平面可能同时位于同一平面上，故该分子中所有原子可能位于同一平面上，D项正确。
8．有机化合物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机合成的中间体。16.8 g该有机化合物经燃烧生成44.0 g CO2和14.4 g H2O；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有O—H和位于分子端的—C≡C—，核磁共振氢谱图中有三组峰，且峰面积之比为6∶1∶1。
(1)A的分子式是________。
(2)下列物质中，一定条件下能与A发生反应的是________(填字母)。
A．H2　　　　　　　 B．Na
C．酸性KMnO4溶液 D．Br2
(3)A的结构简式是______________________________。
(4)有机化合物B是A的同分异构体，1 mol B可与1 mol Br2加成。该有机化合物中所有碳原子在同一个平面上，没有顺反异构现象，B的结构简式是__________________________。
答案：(1)C5H8O　(2)ABCD
(3)
(4)
9．有机化合物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行了如下实验：
(1)有机化合物X的质谱图如下图所示：
INCLUDEPICTURE "YJ23.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\YJ23.TIF" \* MERGEFORMATINET
有机化合物X的相对分子质量是________。
(2)将10.0 g X在足量O2中充分燃烧，并使燃烧产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2 g，KOH浓溶液增重22.0 g。有机化合物X的分子式是________。
(3)经红外光谱测定，有机化合物X中含有醛基；有机化合物X的核磁共振氢谱图上有2组吸收峰，峰面积之比是3∶1。有机化合物X的结构简式是______________，名称为______________。
解析：(2)10.0 g X的物质的量n＝＝0.1 mol，完全燃烧生成水的质量是7.2 g，n(H2O)＝＝0.4 mol，生成CO2的质量是22.0 g，n(CO2)＝＝0.5 mol，故1 mol X分子中含有5 mol C原子，8 mol H原子，结合X的相对分子质量是100，所以X中O原子个数是＝2，因此X的分子式是C5H8O2。(3)根据题意，X分子中含有醛基，有2种H原子，且H原子个数比是3∶1，说明X分子中含有2个甲基，根据分子式确定其不饱和度为2，不含其他官能团，故X分子中含有2个醛基，结构简式是(CH3)2C(CHO)2。　　　　
答案：(1)100　(2)C5H8O2
(3)(CH3)2C(CHO)2　2，2-二甲基丙二醛
[素养提升]
10．(2024·浙江6月选考)有机化合物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，红外光谱显示A分子中没有醚键，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是(　D　)
INCLUDEPICTURE "24CHX7A.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\24CHX7A.TIF" \* MERGEFORMATINET
INCLUDEPICTURE "24CHX7B.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\24CHX7B.TIF" \* MERGEFORMATINET
A．能发生水解反应
B．能与NaHCO3溶液反应生成CO2
C．能与O2反应生成丙酮
D．能与Na反应生成H2
解析：由质谱和核磁共振氢谱示意图可推知，有机化合物A的结构简式为CH3CH2CH2OH，CH3CH2CH2OH能与Na反应生成H2。
11．(2024·新高考福建卷)药物中间体1，3-环己二酮可由5-氧代己酸甲酯合成，转化步骤如下：
INCLUDEPICTURE "26BN8.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\26BN8.TIF" \* MERGEFORMATINET
下列说法或操作错误的是(　C　)
A．反应须在通风橱中进行
B．减压蒸馏去除CH3OH、5-氧代己酸甲酯和DMF
C．减压蒸馏后趁热加入盐酸
D．过滤后可用少量冰水洗涤产物
解析：减压蒸馏后不能趁热加入盐酸，因为盐酸具有挥发性，故C错误。
12．点击化学是一种快速合成大量化合物的新方法，给传统有机合成化学带来重大革新。科学家研究点击化学的一种代表反应如下。下列说法正确的是(　A　)
INCLUDEPICTURE "YJ24.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\YJ24.TIF" \* MERGEFORMATINET
A．有机化合物a苯环上的二氯代物有6种
B．上述反应属于取代反应
C．有机化合物b分子中共线的原子最多有4个
D．有机化合物c的分子式为C15H12N3
解析：A.有机化合物a苯环上的二氯代物有6种，故A正确；B.在该反应中，有机化合物b中的碳碳三键断开一个键，与氮原子加成形成五元环结构，故为加成反应，故B错误；C.有机化合物b分子中， INCLUDEPICTURE "YJ25.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\YJ25.TIF" \* MERGEFORMATINET (如图所示)共线的原子最多有6个，故C错误；D.有机化合物c的分子式为C15H13N3，故D错误。
13．青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，易溶于丙酮、氯仿和苯中，在甲醇、乙醇、乙醚、石油醚中可溶解，在水中几乎不溶，熔点为156～157 ℃，热稳定性差，青蒿素是高效的抗疟药。已知：乙醚沸点为35 ℃。从青蒿中提取青蒿素的方法之一是以萃取原理为基础的，主要有乙醚浸取法和汽油浸取法。乙醚浸取法的主要工艺如下：
INCLUDEPICTURE "24ch12.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\24ch12.TIF" \* MERGEFORMATINET
请回答下列问题：
(1)对青蒿进行干燥破碎的目的是_________________________________________________
_________________________________________________。
(2)操作Ⅰ需要的玻璃仪器主要有烧杯、玻璃棒、________，操作Ⅱ的名称是________。
(3)操作Ⅲ的主要过程可能是________(填字母)。
a．加水溶解，蒸发浓缩、冷却结晶
b．加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤
c．加入乙醚进行萃取分液
(4)用如下图所示的实验装置测定青蒿素的分子式，将28.2 g青蒿素样品放在硬质玻璃管中，缓缓通入空气数分钟后，再充分加热，精确测定装置E和F实验前后的质量，根据所测数据计算。
INCLUDEPICTURE "24ch13.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\24ch13.TIF" \* MERGEFORMATINET
①装置E中盛放的物质是________(填字母，下同)，装置F中盛放的物质是________。
a．浓硫酸　　　　　　　
b．无水硫酸铜
c．无水CaCl2
d．碱石灰
②该实验装置可能会产生误差，造成测定含氧量偏低，改进方法是______________________________。
③用合理改进后的装置进行实验，称得：
装置 实验前/g 实验后/g
E 22.6 42.4
F 80.2 146.2
测得青蒿素的最简式是_________________________。
解析：(2)分离提取液与残渣可通过过滤来完成，所以操作Ⅰ还需要的玻璃仪器是漏斗；操作Ⅱ为分离乙醚和青蒿素的混合液，故操作名称为蒸馏。
(3)青蒿素在水中几乎不溶，a项错误；青蒿素在乙醇中可溶解，加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤可提纯青蒿素，b项正确；青蒿素在乙醚中溶解，无法用乙醚经萃取分液实现提纯，c项错误。
(4)①装置E中盛放的物质用于吸收H2O，应选择无水CaCl2；装置F中盛放的物质用于吸收CO2，应选择碱石灰。②装置F与空气直接接触，外界空气中的CO2和H2O(g)进入装置F中，使测得的CO2的质量偏大，测得含碳量偏高，含氧量偏低，解决方法为在装置F后增加一个吸收空气中水蒸气与二氧化碳的装置。③装置E增重42.4 g－22.6 g＝19.8 g，n(H2O)＝＝1.1 mol；装置F增重146.2 g－80.2 g＝66 g，n(CO2)＝＝1.5 mol，28.2 g青蒿素中氧原子的物质的量为＝0.5 mol，碳、氢、氧原子个数之比为1.5 mol∶(1.1 mol×2)∶0.5 mol＝15∶22∶5，可得出青蒿素的最简式为C15H22O5。
答案：(1)增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率　(2)漏斗　蒸馏　(3)b　(4)①c　d　②在装置F后连接一个防止空气中的二氧化碳和水蒸气进入的装置　③C15H22O5　
21世纪教育网(www.21cnjy.com)INCLUDEPICTURE "第十章.tif" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\第十章.tif" \* MERGEFORMATINET 有机化学基础
第48讲　有机化合物的结构特点与研究方法
INCLUDEPICTURE "复习目标LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\复习目标LLL.TIF" \* MERGEFORMATINET
1．能辨识有机化合物的类别及分子中官能团，能根据有机化合物的命名规则对常见有机化合物命名。
2．能辨识同分异构现象，并能正确书写简单有机化合物的同分异构体。
3．知道有机化合物分离、提纯的常用方法，能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。
INCLUDEPICTURE "考点梳理高效演练.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\考点梳理高效演练.TIF" \* MERGEFORMATINET
考点一　有机化合物的分类和命名
INCLUDEPICTURE "必备知识.tif" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\必备知识.tif" \* MERGEFORMATINET
1．有机化合物的分类
(1)依据碳骨架分类。
INCLUDEPICTURE "WB91.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\WB91.TIF" \* MERGEFORMATINET
(2)依据官能团分类。
①官能团：决定有机化合物特性的____________。
②有机化合物的主要类别以及典型代表物。
类别 典型代表物名称、结构简式 官能团
烷烃 甲烷CH4 —
烯烃 乙烯CH2===CH2 (____________)
炔烃 乙炔CH≡CH —C≡C—(__________)
芳香烃 苯 —
卤代烃 溴乙烷CH3CH2Br 或—X　(__________)
醇 乙醇CH3CH2OH ____________
酚 苯酚
醚 乙醚CH3CH2OCH2CH3 (__________)
醛 乙醛CH3CHO (__________)
酮 丙酮 (__________)
羧酸 乙酸CH3COOH (________)
酯 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 (________)
续上表
类别 典型代表物名称、结构简式 官能团
胺 甲胺CH3NH2 —NH2(______)
酰胺 乙酰胺CH3CONH2 (____________)
氨基酸 甘氨酸 ____________、____________
2.有机化合物的命名
(1)烷烃的系统命名。
INCLUDEPICTURE "YJ1.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\YJ1.TIF" \* MERGEFORMATINET
如的系统命名为________________________。
(2)含官能团的链状有机化合物的命名。
INCLUDEPICTURE "YJ2.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\YJ2.TIF" \* MERGEFORMATINET
如的名称为__________________，的名称为________________________。
3．苯的同系物的命名
(1)习惯命名法。
如称为________，
称为________，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为__________、__________、____________。
(2)系统命名法。
将苯环上的6个碳原子编号，以某个取代基所在的碳原子的位置为______号，选取最小位次号给另一取代基编号，如邻二甲苯也可叫作____________________，对二甲苯也可叫作____________________。
[答案自填]　原子或原子团　碳碳双键　碳碳三键　碳卤键或卤素原子　—OH(羟基)　醚键
醛基　酮羰基或羰基　羧基　酯基　氨基
酰胺基　—NH2(氨基)　—COOH(羧基)
2，5-二甲基-3-乙基己烷　4-甲基-1-戊炔　2-甲基-1，2-丁二醇　甲苯　乙苯　邻二甲苯　间二甲苯　对二甲苯　1　1，2-二甲苯　1，4-二甲苯
INCLUDEPICTURE "关键能力.tif" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\关键能力.tif" \* MERGEFORMATINET
1．现有下列有机化合物：
(1)从官能团的角度看，可以看作醇类的是(填字母，下同)__________；可以看作酚类的是__________；可以看作羧酸类的是__________；可以看作酯类的是__________。
(2)从碳骨架的角度看，属于链状化合物的是________；属于芳香族化合物的是________。
答案：(1)BD　ABC　BCD　E　(2)E　ABC
2．按要求回答下列问题。
(1) 中官能团的名称为________、________。
(2) INCLUDEPICTURE "YJ5.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\YJ5.TIF" \* MERGEFORMATINET 中含氧官能团的名称是________________。
(3) 中含有的官能团名称是____________。
(4) INCLUDEPICTURE "YJ6.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\YJ6.TIF" \* MERGEFORMATINET 中含有的官能团名称是____________________。
答案：(1)醚键　醛基　(2)(酚)羟基、酯基　(3)碳碳双键、酯基、(酮)羰基　(4)氨基、(酮)羰基、碳溴键(溴原子)、碳氟键(氟原子)
3．用系统命名法给下列有机化合物命名。
(1) _____________________________。
(2) __________________________。
(3)CH2===CHCH2Cl_____________________________。
(4) ________________________________________。
(5) ___________________________。
(6)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢原子，其化学名称为____________________________________。
答案：(1)2-甲基-2-戊烯　(2)1，2-二乙基苯
(3)3-氯-1-丙烯　(4)4-甲基-2-戊醇
(5)2-乙基-1，3-丁二烯　(6)2-甲基-2-氯丙烷
[反思归纳]
1．注意系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。
(2)编号错(官能团的位次号不是最小，取代基的位次号之和不是最小)。
(3)支链主次不分(不是先简后繁)。
(4)“-”“，”忘标或用错。
2．弄清系统命名法中四种字的含义
(1)烯、炔、醇、醛、羧、酯……指官能团。
(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。
(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
考点二　碳原子的成键特点　同分异构现象
INCLUDEPICTURE "必备知识.tif" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\必备知识.tif" \* MERGEFORMATINET
1．碳原子的成键特点和空间结构
与碳相连的原子数 结构示意 碳原子的杂化方式 碳原子的成键方式 与碳原子相连原子所形成的空间结构
4 ____ ____ ________
3 ____ ____ ________
2 —C≡ ____ ____ ________
2.有机化合物结构的表示方法
INCLUDEPICTURE "YJ7.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\YJ7.TIF" \* MERGEFORMATINET
如乙酸的常见表示方法：
结构式 结构简式 键线式 球棍模型 空间填充模型
______ INCLUDEPICTURE "YJ8.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\YJ8.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "YJ9.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\YJ9.TIF" \* MERGEFORMATINET
3.同系物
INCLUDEPICTURE "学WB102.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\学WB102.TIF" \* MERGEFORMATINET
4．同分异构现象、同分异构体
(1)概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
(2)同分异构体类型。
①构造异构。
碳架异构 碳骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3(正丁烷)和 (异丁烷)
位置异构 官能团的位置不同，如CH2===CH—CH2—CH3(1-丁烯)和CH3—CH===CH—CH3(2-丁烯)
官能团异构 官能团不同，如CH3CH2OH(乙醇)和____________(二甲醚)；常见的官能团异构有醇、酚、醚，醛与酮，羧酸与酯等
②立体异构。
顺反异构 由碳碳双键不能旋转所致。每个双键碳原子都连接了不同的原子或原子团时，存在顺反异构体。相同原子或原子团位于同侧的为顺式结构，位于异侧的为反式结构
对映异构 含有手性碳原子的有机化合物，存在对映异构体
(3)常见官能团的异构类别。
组成通式 不饱和度(Ω) 可能的类别
CnH2n 1 烯烃、环烷烃
CnH2n－2 2 炔烃、二烯烃、环烯烃
CnH2n＋2O 0 饱和一元醇和醚
CnH2nO 1 饱和一元醛和酮、烯醇等
CnH2nO2 1 饱和一元羧酸和酯、羟基醛等
CnH2n－6O 4 酚、芳香醚、芳香醇
[答案自填]　sp3　σ键　四面体形　sp2　σ键、π键　平面三角形　sp　σ键、π键
直线形　CH3COOH　相似　CH2　CH3OCH3
[易错秒判]
(1)相对分子质量相同的有机化合物一定互为同分异构体(　×　)
(2)同分异构体和同系物一定属于同类有机化合物(　×　)
(3)CH3CH2OH与CH2OHCH2OH互为同系物(　×　)
(4) 与互为官能团异构(　×　)
(5)CH2===CH2和在分子组成上相差一个CH2原子团，二者互为同系物(　×　)
(6)CH2===CH—CH===CH2与
互为同系物(　√　)
(7)C4H8与C3H6可能互为同系物(　√　)
INCLUDEPICTURE "关键能力.tif" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\关键能力.tif" \* MERGEFORMATINET
1．下列表示不正确的是(　A　)
A．乙炔的实验式：C2H2
B．乙醛的结构简式：CH3CHO
C．2，3-二甲基丁烷的键线 eq \a\vs4\al\co1(式： INCLUDEPICTURE "21GKHXB2.TIF" )
D．乙烷的球棍模 eq \a\vs4\al\co1(型： INCLUDEPICTURE "21GKHXB3.TIF" )
解析：实验式(最简式)表示物质组成元素原子的最简整数比，乙炔的实验式为CH，A表示错误。
2．有机化合物分子中最多有________个碳原子在同一平面内，最多有________个原子在同一条直线上，苯环平面内的碳原子至少有________个。
答案：11　6　9
[反思归纳]
结构不同的基团连接后原子共面、共线分析
(1)直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔：，所有原子共平面。
(2)平面与平面、直线、立体结构连接
①审准题目要求：题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。
②碳碳单键的旋转：碳碳单键两端碳原子所连接的基团能以“C—C”为轴旋转。
③恰当拆分复杂分子：观察复杂分子的结构，先找出类似甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。
3．(1)写出己烷(C6H14)的同分异构体(用碳骨架结构表示)，并判断各同分异构体一氯代物的种数。
_________________________________________________
_________________________________________________
(2)写出C4H10O的同分异构体(只写出碳骨架和官能团)。
_________________________________________________
_________________________________________________
答案：(1)C—C—C—C—C—C(一氯代物有3种)、 (一氯代物有4种)、 (一氯代物有5种)、 (一氯代物有3种)、 (一氯代物有2种)。
(2)
4．(1)分子式为C4H8BrCl的有机化合物共有________种。
(2)有机化合物X的分子式为C5H12O，能与钠反应放出氢气。X被氧化最终能生成羧酸Y(C5H10O2)，若不考虑立体结构，则X和Y组合生成的酯最多有______种。
解析：(1)C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2个H原子被1个Br原子和1个Cl原子取代得到的产物。C4H10 有正丁烷和异丁烷2种，被Br原子和Cl原子取代时，可先确定Br原子的位置，再确定Cl原子的位置。正丁烷的碳骨架结构为 ，Br原子分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl原子均有4种位置关系；异丁烷的碳骨架结构为，Br原子分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl原子分别有3种和1种位置关系。综上可知，C4H8BrCl共有12种结构。
(2)某有机化合物X的分子式为C5H12O，能与钠反应放出氢气，X被氧化最终能生成羧酸Y(C5H10O2)，故X是醇，X的结构简式可能是CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、(CH3)2CHCH2CH2OH、(CH3)3CCH2OH，Y可能的结构简式有CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH、(CH3)2CHCH2COOH、(CH3)3CCOOH，X和Y组合生成的酯最多有16种。
答案：(1)12　(2)16
[反思归纳]
同分异构体数目的判断方法
记忆法 只含一个碳原子的分子均无同分异构体，乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体，如四碳烷烃有2种，五碳烷烃有3种，六碳烷烃有5种
基元法 烷基有几种就有几种一元取代物。如 —C3H7有2种，则C3H7Cl有2种；—C4H9有4种，则C4H10O属于醇的有4种
等效氢法 分子中等效氢原子有以下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；同一个碳原子上连接的甲基上的氢原子等效；分子中处于对称位置上的氢原子等效
定一移一法 分析二元取代产物的方法：如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位置，然后移动另一个氯原子
组合法 一元酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，则一元酯有m×n种
考点三　研究有机化合物的一般方法
INCLUDEPICTURE "必备知识.tif" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\必备知识.tif" \* MERGEFORMATINET
1．研究有机化合物的基本步骤
INCLUDEPICTURE "学YJ11.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\学YJ11.TIF" \* MERGEFORMATINET
2．有机化合物分离、提纯的常用方法
(1)蒸馏和重结晶。
项目 适用对象 要求
蒸馏 分离和提纯液态有机化合物 ①该有机化合物热稳定性较高；②该有机化合物与杂质的________相差较大(一般大于30 ℃)
重结晶 提纯固体有机化合物　　 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或溶解度很大；②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受________的影响较大
(2)萃取分液。
①液-液萃取：利用待分离组分在两种__________的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
③分液：将萃取后的两层液体分开的操作，常用的操作仪器是________________。
3．有机化合物分子式的确定
(1)元素分析。
INCLUDEPICTURE "学24ch1A.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\学24ch1A.TIF" \* MERGEFORMATINET
INCLUDEPICTURE "学24ch1B.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\学24ch1B.TIF" \* MERGEFORMATINET
(2)相对分子质量的测定——质谱法。
质荷比(分子离子、碎片离子的____________与其____________的比值)的________值即为该有机化合物的相对分子质量。
4．确定分子结构——波谱分析
(1)红外光谱。
原理 不同的化学键或官能团的____________不同，在红外光谱图中将处于不同的位置
作用 获得分子中所含有的____________或____________的信息
(2)核磁共振氢谱。
原理 处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的位置也不同，具有不同的化学位移(用δ表示)
作用 获得有机化合物分子中氢原子的种类及相对数目，吸收峰组数＝______________，吸收峰面积之比＝_________________________________________________________
(3)X射线衍射。
原理 X射线和晶体中的原子相互作用产生衍射图
作用 经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息
[答案自填]　实验式　分子式　分子结构
沸点　温度　不互溶　分液漏斗　CO2　H2O　实验式　无水CaCl2　KOH浓溶液
相对质量　电荷数　最大　吸收频率　化学键　官能团　氢原子种类　氢原子个数之比
[易错秒判]
(1)碳、氢质量之比为3∶1的有机化合物一定是CH4(　×　)
(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，二者的核磁共振氢谱图相同(　×　)
(3)乙醇是良好的有机溶剂，根据“相似相溶”规律用乙醇从水溶液中萃取有机化合物(　×　)
(4)质谱法可以测定有机化合物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱均可以确定有机化合物的官能团类型(　×　)
(5)有机化合物的核磁共振氢谱图中有4组吸收峰(　√　)
(6)有机化合物的核磁共振氢谱图中有三组峰，且峰面积之比为 3∶4∶1(　×　)
INCLUDEPICTURE "关键能力.tif" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\关键能力.tif" \* MERGEFORMATINET
1．(2025·阳江模拟)为提纯下列物质(括号内为杂质)，所用的除杂试剂和分离方法都正确的是(　A　)
选项 A B C D
被提纯物质 酒精(水) 乙醇(乙酸) 乙烷(乙烯) 溴苯(溴)
除杂试剂 生石灰 氢氧化钠溶液 酸性高锰酸钾溶液 KI溶液
分离方法 蒸馏 分液 洗气 分液
解析：生石灰与水反应生成Ca(OH)2，Ca(OH)2与乙醇的沸点相差较大，可通过蒸馏的方法分离得到乙醇，A正确；乙酸与NaOH反应生成的乙酸钠能够溶于水，乙醇也溶于水，不能通过分液的方法分离提纯，B错误；杂质乙烯会被酸性高锰酸钾溶液氧化为CO2气体，而使乙烷中混入新的杂质气体，不能达到除杂净化的目的，C错误；溴与KI反应生成的I2易溶于溴苯中，不能通过分液的方法分离提纯，D错误。
2．将3.00 g某有机化合物(仅含C、H、O元素，相对分子质量为150)样品置于燃烧器中充分燃烧，依次通过吸水剂、CO2吸收剂，燃烧产物被完全吸收。实验数据见下表。
项目 吸水剂 CO2吸收剂
实验前质量/g 20.00 26.48
实验后质量/g 21.08 30.00
请回答：
(1)燃烧产物中水的物质的量为_____________________________________mol。
(2)该有机化合物的分子式为_____________________________(写出计算过程)。
答案：(1)0.060 0
(2)C4H6O6，计算过程如下：
n(H)＝0.060 0 mol×2＝0.120 mol，
n(C)＝＝0.080 0 mol，
n(O)＝＝0.120 mol，
最简式为C2H3O3，由相对分子质量为150可知，该有机化合物的分子式为C4H6O6
3．使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定，相关谱图如下：
INCLUDEPICTURE "24ch4AA.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\24ch4AA.TIF" \* MERGEFORMATINET
INCLUDEPICTURE "24ch4AB.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\24ch4AB.TIF" \* MERGEFORMATINET
INCLUDEPICTURE "24ch4B.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\24ch4B.TIF" \* MERGEFORMATINET
(1)根据图1，A的相对分子质量为多少？
(2)根据图2，推测A可能所属的有机化合物类别和分子式。
(3)根据以上结果和图3(两组峰面积之比为2∶3)，推测A的结构简式。
答案：(1)74　(2)醚　C4H10O　(3)CH3CH2OCH2CH3
INCLUDEPICTURE "真题研做高考通关.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\真题研做高考通关.TIF" \* MERGEFORMATINET
1．(2024·新高考广东卷)提纯2.0 g苯甲酸粗品(含少量NaCl和泥沙)的过程如下。其中，操作X为(　C　)
INCLUDEPICTURE "25NQ2.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\25NQ2.TIF" \* MERGEFORMATINET
A．加热蒸馏 B．加水稀释
C．冷却结晶 D．萃取分液
解析：苯甲酸粗品加水加热溶解得到浊液，趁热过滤可除去难溶的泥沙，得到的滤液中含有苯甲酸和NaCl，冷却结晶可析出苯甲酸，故操作X为冷却结晶，C项正确。
2．(2024·新高考山东卷)我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中，下列叙述错误的是(　C　)
A．通过萃取法可获得含青蒿素的提取液
B．通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构
C．通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量
D．通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团
解析：青蒿素为有机化合物，可以通过用有机溶剂浸泡的方法将其中所含的青蒿素浸取出来，固液分离后可以获得含青蒿素的提取液，A正确；通过X射线衍射实验可以得到晶体的衍射图，通过分析晶体的衍射图可以判断晶体的结构特征，故通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构，B正确；核磁共振氢谱可推测青蒿素分子中不同化学环境的氢原子的种数及相对数目之比，但不能测定青蒿素的相对分子质量，C错误；红外光谱可推测有机化合物分子中含有的官能团和化学键，故通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团，D正确。
3．(2023·新高考辽宁卷)在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是(　B　)
INCLUDEPICTURE "23HBH19.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\23HBH19.TIF" \* MERGEFORMATINET
A．均有手性
B．互为同分异构体
C．N原子杂化方式相同
D．闭环螺吡喃亲水性更好
解析：开环螺吡喃中不含手性碳原子，不具有手性，A项错误；二者分子式均为C19H19NO，结构不同，因此互为同分异构体，B项正确；闭环螺吡喃中的N原子形成3个σ键，有一个孤电子对，为sp3杂化，开环螺吡喃中的N原子形成3个σ键，无孤电子对，为sp2杂化，C项错误；开环螺吡喃为带有正、负电荷的离子，其亲水性更好，D项错误。
4．辨识下列有机化合物中的官能团。
(1)(2024·新高考重庆卷)B()中所含官能团的名称为醛基和________。
(2)(2024·新高考江苏卷)A分子()中的含氧官能团名称为醚键和________。
(3)(2023·新高考湖南卷)物质G( INCLUDEPICTURE "YJ13.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\YJ13.TIF" \* MERGEFORMATINET )所含官能团的名称为______、________。
(4)(2023·高考新课标卷)D()中官能团的名称为________、________。
答案：(1)(酚)羟基　(2)(酮)羰基　(3)碳碳双键　醚键　(4)氨基　(酚)羟基
5．写出下列有机化合物的化学名称。
(1)(2024·新高考安徽卷)
在一定条件下还原得到，后者的化学名称为__________。
(2)(2024·新高考广西卷)A可由合成，R的化学名称是_______________________________________。
(3)(2024·新高考重庆卷)H3CNO2的化学名称为____________。
(4)(2024·新高考广东卷)化合物的分子式为________，名称为____________。
答案：(1)1，2-二甲基苯(或邻二甲苯)　(2)1，2-二溴苯(或邻二溴苯)　(3)硝基甲烷　(4)C8H8　苯乙烯
6．(2023·高考全国乙卷)元素分析是有机化合物的表征手段之一。按下图实验装置(部分装置略)对有机化合物进行C、H元素分析。
INCLUDEPICTURE "23HBH56.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\23HBH56.TIF" \* MERGEFORMATINET
回答下列问题：
(1)将装有样品的Pt坩埚和CuO放入石英管中，先
_________________________________________________，
而后将已称重的U形管c、d与石英管连接，检查__________。依次点燃煤气灯________，进行实验。
(2)O2的作用有______________________________________
_________________________________________________。
CuO的作用是______________________________________
_________________________________________________(举1例，用化学方程式表示)。
(3)c和d中的试剂分别是________、________(填标号)。c和d中的试剂不可调换，理由是______________________________________。
A．CaCl2 B．NaCl
C．碱石灰(CaO＋NaOH) D．Na2SO3
(4)Pt坩埚中样品CxHyOz反应完全后，应进行操作：
_________________________________________________
_________________________________________________。取下c和d管称重。
(5)若样品CxHyOz的质量为0.023 6 g，实验结束后，c管增重0.010 8 g，d管增重0.035 2 g。质谱测得该有机化合物的相对分子量为118，其分子式为________。
答案：(1)通入O2排除石英管中的空气　装置的气密性　b、a
(2)排除装置中空气，氧化有机化合物，将生成的CO2和H2O赶入c和d装置中完全吸收　CO＋CuOCO2＋Cu
(3)A　C　碱石灰会同时吸收水和CO2
(4)熄灭a处煤气灯，继续通入一段时间O2，然后熄灭b处煤气灯，待石英管冷却至室温，停止通入O2
(5)C4H6O4
课时跟踪练
[基础巩固]
1．下列有机化合物的分类正确的是(　C　)
A． INCLUDEPICTURE "YJ16.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\YJ16.TIF" \* MERGEFORMATINET 是脂环化合物
B． INCLUDEPICTURE "YJ17.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\YJ17.TIF" \* MERGEFORMATINET 是芳香族化合物
C． INCLUDEPICTURE "YJ18.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\YJ18.TIF" \* MERGEFORMATINET 是链状化合物
D．分子式为C2H6O的物质一定是乙醇
2．下列物质的所属类别与所含官能团都正确的是(　D　)
选项 A B C D
结构简式
物质类别 芳香烃 醛类 羧酸类 醇类
官能团 —O— —COOH —OH
3.现代化学的发展离不开先进的仪器。下列有关说法错误的是(　C　)
A．光谱仪能摄取各种元素原子的吸收光谱或发射光谱
B.质谱仪通过分析样品轰击后的碎片质荷比来确定分子的相对分子质量
C．X射线衍射实验能区分晶体和非晶体，但无法确定分子结构的键长和键角
D．红外光谱仪通过分析有机化合物的红外光谱图，可获得分子所含的化学键或官能团信息
解析：X射线衍射实验是一种区分晶体与非晶体的有效方法，晶体会对X射线发生衍射，非晶体不会对X射线发生衍射，可确定分子结构的键长和键角。
4．(2025·河源月考)下列有关化学概念或性质的判断错误的是(　B　)
A．CH4分子是正四面体结构，则CH2Cl2没有同分异构体
B．环己烷与苯分子中C—H的键能相等
C．甲苯的质谱图中，质荷比为92的峰归属于
D．丁烷催化裂化为乙烷和乙烯，丁烷断裂σ键
解析：CH4分子是正四面体结构，则CH2Cl2只有一种结构，A项正确。环己烷中的C—H是由碳原子的sp3杂化轨道与氢原子的s轨道重叠形成的，而苯分子中的C—H是由碳原子的sp2杂化轨道与氢原子的s轨道重叠形成的，二者键能不相等，B项错误。甲苯的相对分子质量为92，则质荷比为92的峰归属于，C项正确。
5．下列有机化合物的命名正确的是(　D　)
A．CH2Cl—CH===CH2　1-氯丙烯
B．(CH3CH2)2CHCH(CH3)2　3-乙基-4-甲基戊烷
C. INCLUDEPICTURE "YJ19.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\YJ19.TIF" \* MERGEFORMATINET 　异戊烷
D． INCLUDEPICTURE "YJ20.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\YJ20.TIF" \* MERGEFORMATINET 　3，3-二甲基-2-乙基-1-丁烯
解析：A项， CH2Cl—CH===CH2正确的命名为3-氯丙烯，故A错误；B项，(CH3CH2)2CHCH(CH3)2正确的命名为2-甲基-3-乙基戊烷，故B错误；C项， INCLUDEPICTURE "YJ19.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\YJ19.TIF" \* MERGEFORMATINET 正确的命名为异己烷，故C错误；D项，含有官能团的有机化合物命名时，要选含官能团的最长碳链作为主链，且官能团的位次最小， INCLUDEPICTURE "YJ20.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\YJ20.TIF" \* MERGEFORMATINET 的命名为3，3-二甲基-2-乙基-1-丁烯，故D正确。
6．下列除杂试剂和方法的选择均正确的是(　D　)
选项 物质(杂质) 除杂试剂 方法
A 溴苯(溴) 苯酚 过滤
B 乙酸乙酯(乙酸) NaOH溶液 分液
C CO2(HCl) 浓硫酸 洗气
D 苯甲酸(泥沙、NaCl) 蒸馏水 重结晶
解析：溴和苯酚的反应产物能溶于溴苯中，除去溴苯中的溴，可用氢氧化钠溶液反复洗涤，并用分液漏斗分离出有机层，故A错误；乙酸乙酯和乙酸均能和氢氧化钠溶液反应，应用饱和碳酸钠溶液，既能降低乙酸乙酯的溶解度，又能吸收乙酸将其转化为易溶性的盐，再经过分液即可提纯乙酸乙酯，故B错误；二氧化碳和氯化氢都不能与浓硫酸反应，不能使用浓硫酸进行除杂，除去二氧化碳中的氯化氢应用饱和碳酸氢钠溶液洗气，故C错误；苯甲酸的溶解度随温度升高而增大，氯化钠的溶解度受温度影响变化不大，可配成热饱和溶液，趁热过滤，降温结晶，为进一步提纯，可采取重结晶的方法，故D正确。
7．1，4-二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成，其结构如右图所示。下列有关该物质的说法不正确的是(　B　)
A．该物质属于芳香烃
B．该分子中处于同一直线上的原子最多有6个
C．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．该分子中所有原子可能位于同一平面上
解析：该物质中只有C、H两种元素，且含有苯环，故该物质属于芳香烃，A项正确；该分子中含有两个碳碳三键、两个苯环，根据苯和乙炔的结构特点可知，该分子中处于同一直线上的碳原子最多有8个，处于同一直线上的原子最多有10个，B项错误；该物质中含有碳碳三键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，C项正确；碳碳三键为直线形结构，碳碳单键可以旋转，两个苯环所在的平面可能同时位于同一平面上，故该分子中所有原子可能位于同一平面上，D项正确。
8．有机化合物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机合成的中间体。16.8 g该有机化合物经燃烧生成44.0 g CO2和14.4 g H2O；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有O—H和位于分子端的—C≡C—，核磁共振氢谱图中有三组峰，且峰面积之比为6∶1∶1。
(1)A的分子式是________。
(2)下列物质中，一定条件下能与A发生反应的是________(填字母)。
A．H2　　　　　　　 B．Na
C．酸性KMnO4溶液 D．Br2
(3)A的结构简式是______________________________。
(4)有机化合物B是A的同分异构体，1 mol B可与1 mol Br2加成。该有机化合物中所有碳原子在同一个平面上，没有顺反异构现象，B的结构简式是__________________________。
答案：(1)C5H8O　(2)ABCD
(3)
(4)
9．有机化合物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行了如下实验：
(1)有机化合物X的质谱图如下图所示：
INCLUDEPICTURE "YJ23.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\YJ23.TIF" \* MERGEFORMATINET
有机化合物X的相对分子质量是________。
(2)将10.0 g X在足量O2中充分燃烧，并使燃烧产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2 g，KOH浓溶液增重22.0 g。有机化合物X的分子式是________。
(3)经红外光谱测定，有机化合物X中含有醛基；有机化合物X的核磁共振氢谱图上有2组吸收峰，峰面积之比是3∶1。有机化合物X的结构简式是______________，名称为______________。
解析：(2)10.0 g X的物质的量n＝＝0.1 mol，完全燃烧生成水的质量是7.2 g，n(H2O)＝＝0.4 mol，生成CO2的质量是22.0 g，n(CO2)＝＝0.5 mol，故1 mol X分子中含有5 mol C原子，8 mol H原子，结合X的相对分子质量是100，所以X中O原子个数是＝2，因此X的分子式是C5H8O2。(3)根据题意，X分子中含有醛基，有2种H原子，且H原子个数比是3∶1，说明X分子中含有2个甲基，根据分子式确定其不饱和度为2，不含其他官能团，故X分子中含有2个醛基，结构简式是(CH3)2C(CHO)2。　　　　
答案：(1)100　(2)C5H8O2
(3)(CH3)2C(CHO)2　2，2-二甲基丙二醛
[素养提升]
10．(2024·浙江6月选考)有机化合物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，红外光谱显示A分子中没有醚键，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是(　D　)
INCLUDEPICTURE "24CHX7A.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\24CHX7A.TIF" \* MERGEFORMATINET
INCLUDEPICTURE "24CHX7B.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\24CHX7B.TIF" \* MERGEFORMATINET
A．能发生水解反应
B．能与NaHCO3溶液反应生成CO2
C．能与O2反应生成丙酮
D．能与Na反应生成H2
解析：由质谱和核磁共振氢谱示意图可推知，有机化合物A的结构简式为CH3CH2CH2OH，CH3CH2CH2OH能与Na反应生成H2。
11．(2024·新高考福建卷)药物中间体1，3-环己二酮可由5-氧代己酸甲酯合成，转化步骤如下：
INCLUDEPICTURE "26BN8.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\26BN8.TIF" \* MERGEFORMATINET
下列说法或操作错误的是(　C　)
A．反应须在通风橱中进行
B．减压蒸馏去除CH3OH、5-氧代己酸甲酯和DMF
C．减压蒸馏后趁热加入盐酸
D．过滤后可用少量冰水洗涤产物
解析：减压蒸馏后不能趁热加入盐酸，因为盐酸具有挥发性，故C错误。
12．点击化学是一种快速合成大量化合物的新方法，给传统有机合成化学带来重大革新。科学家研究点击化学的一种代表反应如下。下列说法正确的是(　A　)
INCLUDEPICTURE "YJ24.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\YJ24.TIF" \* MERGEFORMATINET
A．有机化合物a苯环上的二氯代物有6种
B．上述反应属于取代反应
C．有机化合物b分子中共线的原子最多有4个
D．有机化合物c的分子式为C15H12N3
解析：A.有机化合物a苯环上的二氯代物有6种，故A正确；B.在该反应中，有机化合物b中的碳碳三键断开一个键，与氮原子加成形成五元环结构，故为加成反应，故B错误；C.有机化合物b分子中， INCLUDEPICTURE "YJ25.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\YJ25.TIF" \* MERGEFORMATINET (如图所示)共线的原子最多有6个，故C错误；D.有机化合物c的分子式为C15H13N3，故D错误。
13．青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，易溶于丙酮、氯仿和苯中，在甲醇、乙醇、乙醚、石油醚中可溶解，在水中几乎不溶，熔点为156～157 ℃，热稳定性差，青蒿素是高效的抗疟药。已知：乙醚沸点为35 ℃。从青蒿中提取青蒿素的方法之一是以萃取原理为基础的，主要有乙醚浸取法和汽油浸取法。乙醚浸取法的主要工艺如下：
INCLUDEPICTURE "24ch12.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\24ch12.TIF" \* MERGEFORMATINET
请回答下列问题：
(1)对青蒿进行干燥破碎的目的是_________________________________________________
_________________________________________________。
(2)操作Ⅰ需要的玻璃仪器主要有烧杯、玻璃棒、________，操作Ⅱ的名称是________。
(3)操作Ⅲ的主要过程可能是________(填字母)。
a．加水溶解，蒸发浓缩、冷却结晶
b．加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤
c．加入乙醚进行萃取分液
(4)用如下图所示的实验装置测定青蒿素的分子式，将28.2 g青蒿素样品放在硬质玻璃管中，缓缓通入空气数分钟后，再充分加热，精确测定装置E和F实验前后的质量，根据所测数据计算。
INCLUDEPICTURE "24ch13.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\24ch13.TIF" \* MERGEFORMATINET
①装置E中盛放的物质是________(填字母，下同)，装置F中盛放的物质是________。
a．浓硫酸　　　　　　　
b．无水硫酸铜
c．无水CaCl2
d．碱石灰
②该实验装置可能会产生误差，造成测定含氧量偏低，改进方法是______________________________。
③用合理改进后的装置进行实验，称得：
装置 实验前/g 实验后/g
E 22.6 42.4
F 80.2 146.2
测得青蒿素的最简式是_________________________。
解析：(2)分离提取液与残渣可通过过滤来完成，所以操作Ⅰ还需要的玻璃仪器是漏斗；操作Ⅱ为分离乙醚和青蒿素的混合液，故操作名称为蒸馏。
(3)青蒿素在水中几乎不溶，a项错误；青蒿素在乙醇中可溶解，加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤可提纯青蒿素，b项正确；青蒿素在乙醚中溶解，无法用乙醚经萃取分液实现提纯，c项错误。
(4)①装置E中盛放的物质用于吸收H2O，应选择无水CaCl2；装置F中盛放的物质用于吸收CO2，应选择碱石灰。②装置F与空气直接接触，外界空气中的CO2和H2O(g)进入装置F中，使测得的CO2的质量偏大，测得含碳量偏高，含氧量偏低，解决方法为在装置F后增加一个吸收空气中水蒸气与二氧化碳的装置。③装置E增重42.4 g－22.6 g＝19.8 g，n(H2O)＝＝1.1 mol；装置F增重146.2 g－80.2 g＝66 g，n(CO2)＝＝1.5 mol，28.2 g青蒿素中氧原子的物质的量为＝0.5 mol，碳、氢、氧原子个数之比为1.5 mol∶(1.1 mol×2)∶0.5 mol＝15∶22∶5，可得出青蒿素的最简式为C15H22O5。
答案：(1)增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率　(2)漏斗　蒸馏　(3)b　(4)①c　d　②在装置F后连接一个防止空气中的二氧化碳和水蒸气进入的装置　③C15H22O5　
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