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假期作业（十四）
假期作业（十四）
有机综合推断大题
1.格氏试剂RMgX由Mg和卤代烃RX在干
(2)⑤的反应试剂和反应条件分别是
燥下的乙醚中反应制得，广泛用于复杂有
机物的合成。如图是著名香料
(3)F的分子式是
,⑥的反应类型
CHa
是
CH2CH2
C-CHg)的合成
(4)⑦的化学方程式是
(5)M是H的同分异构体，同时符合下列
OH
条件的M可能的结构有
种。
路线。
a.0.1molM与足量金属钠反应生成氢气
MuB
CILC]].OI CJCLL
出上
2.24L(标准状况)
11,
回0嘉正品gm"m
b.同一个碳原子上不能连接2个羟基
其中核磁共振氢谱显有3组峰，且峰面积
(1)反应Ⅱ的反应类型为
,化合物
之比为3：1：1的结构简式是
C的名称是
(2)写出下列物质的结构简式：E
(6)以2-甲基-1-3-丁二烯为原料（其它试剂
,F
OH
任选)，设计制备
的合成
(3)写出苯→C的化学方程式：
HO
(4)A有多种同分异构体，其中苯环上有两
路线：
种化学环境氢的同分异构体（含一MgBr结
构)有
种。
CH
3.由乙烯、甲醇等为原料合成有机物G的路
线如下：
(5)仿照上述合成路线，设计以原料(
CH2 CH2 CH-CH2
浓灯单：色
合成产物(
)的合成
C]]CILONa
C.-Ho0
路线（其他原料与试剂任选）
已知：①A分子中只有一种氢；B分子中有
四种氢，且能发生银镜反应；
2.聚对苯二甲酸丁二醇酯(PBT)是一种性能
②2HCHO+OH
-CH3OH+HCOO-
优异的热塑性高分子材料。PBT的一种合
成路线如下图所示：
国出及
SnHCH:CCH:nNH LC-
COOCICIL H.:
cncOOu
C0011
请回答下列问题：
:
(1)E的化学名称是
飞照兰人人Y回阿
(2)F所含官能团的名称是
(3)A→B、C→D的反应类型分别是
回答下列问题：
(1)A的结构简式是
,C的化
(4)写出B→C的化学方程式
学名称是
33
高二化学
(5)G的结构简式为
-,出=k:H花的。tH-时大H-日
HH、0
(6)H是G的同分异构体，写出满足下列条
件的H的结构简式
c-m可回.
①1molH与NaOH溶液反应可以消耗
C]10]
4 mol NaOH;
②H的核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之
比为6：1：1：1。
R-C=N-1 NaOH
RCOOH
ii.HCI
4.奥沙拉秦是曾用于治疗急、慢性溃疡性结
(1)B中含氧官能团名称为
肠炎的药物，其由水杨酸为起始物的合成
(2)C的结构简式为
路线如图：
(3)A→D的反应类型为
OH
OH
OH
COOH
COOCH:
COOCH
COOH
CH,OH
r/HCI
tIl△
IL
水桥隐
Y
NH
(4)用星号（￥）标出该化合物
O
NaNO:/IICI
co0cIL.
IICOOC
COOCII
0-5℃
-N=-
-OI
CH2OH
Na0OC
中所含的手性碳原子
,下列物质不
见htat)
COON-
COOH
與沙衣
回答下列问题：
能与
发生反应的是
填
(1)X的结构简式为
;由水杨酸制
CH,OH
备X的反应类型为
序号)。
(2)由X制备Y的反应试剂为
a.NaOH溶液
b.溴水
c.FeCl3溶液
d.金属Na
(3)工业上常采用廉价的CO2,与Z反应制
(5)写出E→F的化学方程式为
备奥沙拉秦，通入的CO2与Z的物质的量
之比至少应为
(6)满足以下条件，化合物B的同分异构体
(4)奥沙拉秦的分子式为
有
种，
,其核磁共振氢谱为
组峰，
①与B具有相同官能团
峰面积比为
②能发生银镜反应：
(5)若将奥沙拉秦用HC1酸化后，分子中含
写出其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面
氧官能团的名称为
积之比为6：1：1的结构简式
(6)W是水杨酸的同分异构体，可以发生银
镜反应；W经碱催化水解后再酸化可以得
(7)根据题中信息，写出以甲苯和乙醇为有
到对苯二酚。W的结构简式为
机原料制备苯乙酸乙酯的合成路线（无机
试剂任选)
5.烃A是基本有机化工原料，其分子式为
COOH
C3H6,由A制备聚合物C和
CH2OH
成路线如图所示（部分条件略去）
34参考答案
参考答案
因2.3g>(1.2g十0.3g),故该有机物中还含有氧元
假期作业（一）有机化合物的结构特点
素。因此，该有机物是由C,H,O三种元素组成的。
【有问必答·固双基】
4.【提示】该经中氢的含量为1一85.7%=14.3%，则
1.【提示】芳香化合物中一定含有苯环(
)，也可能
n(C):m(H)=85,7%:14.3%≈1：2，该烃的实验式
12
1
含有其他环状结构；脂环化合物中一定不含苯环，一定
为CH2。
含有环状结构。
5.【提示】有机物X完全燃烧的产物只有二氧化碳和水，
2.【提示】不一定。如
经元素组成分析发现，该物质中碳元素的质量分数为
(苯甲醇)
60.00%,氢元素的质量分数为13.33%，因此还含有氧
CH,OH
OH
元素，其质量分数是100%一60.00%一13.33%=26.67%，
都含有羟基（一OH),却分别属于醇，酚类物质。
3.【提示】三者分子结构中均含有苯环。芳香化合物包
所以C,H,0三种原子的个数之比是60.00%：13.3%：
12
含芳香烃，芳香经包含装的同系物，
4.【提示】可以是烯烃、环戊烷，也可以是带支链的环丁
26.67必=3：8：1，即实验式为C,H,0,由于3个碳原
16
烷、环丙烷等。
子最多结合8个氢原子，所以分子式是C:HO,相对分
【厚积薄发·勒演练】
子质量为60。它的核磁共振氢语有4组明显的吸收峰，
1.D2.C
3.C4.C5.D6.C
则含有经基，所以其结构简式为CHCH2CH2OH。
7.【答案】(1)（醇）羟基、醚键、畿基、碳碳双键
【厚积薄发·勤演练】
0
1.C2.D3.D4.D5.D6.A
(2)OH、NH、
-C-OH
7.【答案】(1)CaH0.(=0,1,2,…)(2)CsH12O
术
(3)羟(4)C(CH:OH)4(5)①③
【解析】(1)燃烧产物只有CO:和HO,则样品中一定
【解析】(1)i
战晚汉键
有C、H元素，可能有0元素。n(C)=n(CO2)=0.125mol,
CH:OH:
n(H)=n(HO)×2=(2.7gi18g·mol-1)×2=0.3mol,则
0}+坠欲
惊径延
N(C)N(H)=n(CO2 n(H)=0.125 mol 0.3 mol
的率基
=5:12,A实验式为CH0(z=0,1,2,…)。
fom
(2)n(C02)=2.8I(22.4L·mol1)=0.125mol,与(1)中
(2)
。
H一CH一C0心H一投5
C02等量，则n(HO)=2.7g'(18gmol1)=0.15ml,
NH
()=3.4 g-0.125 molx12 g mol-0.15 molx2x1g'mol
16 g mol
氦华
=0.1mol,N(C):N(H):N(O)=0.125mol:0.15mol
8.【答案】
(1)C14H2O3(2)碳碳双键、酚羟基(3)CD
:0.1mol=5:12:4,则A的实验式C5Hz04。
HO
HO
(3)设A分子式(C5H12O4).,则M,=136m140,仅1=1
合理，即A分子式为CHO。A与的反应放出氢气，
(4)17
(或其他合理答案)
(5)C
说明A分子中含有羟基(A分子中氢原子数已饱和，不
可能有羧基)。(4)A核磁共振只有两个吸收峰、且面积
HO
比为8：4，即A分子中有两种氢原子且数目之比为8：4：
【解析】(3)白藜芦醇含有氧，不属于烃类，A项错误；
红外光语图说明A分子中有C一H,O一H,C一O键，故
白蔡芦醇含苯环，偏于芳香化合物，不是胎环化合物，
A结枸简式为C(CHOH):。(5)①与羟基相连碳原子
B项错误，C项正确：白藜芦醇可以希成是烃中的氢原子
上连有氢原子，则可被催化氧化成醛，符合题意，①正
被一OH取代的产物，D项正确。(4)2个一OH在左边
确：②与羟基相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子，则
苯环的位置有6种，一0H在右边装环上位置有3种，故
在浓硫酸加热条件下不能发生消去反应生成烯经，与题
同分异构体共有6×3=18（种），减去本身一种，还有17
意不符，②错误：③有机物A含有羟基，能与醋酸发生酯
种。(5)分子中一OH与苯环直接相连，白藜芦醇属于酚
化反应，符合题意，③正确：④有机物A含有轻基，能溶
类，A项错误；苯酚和白幕芦醇的通式不同，不属于同系
于水，与题意不符。
物，B项错误；它们都含碳、氢、氧三种元素，C项正确；乙
OH
醇中碳、氧原子个数之比为2：1，苯酚中碳、氧原予个数
之比为6：1，白蔡芦醇中碳、氧原子个数之比为14：3，
8.【答案】(1)90C,HO(2)羧基(3)CH CHCOOH
D项错误。
(4)2.24
【解析】(1)有机物质谱图中，最右边的峰表示有机物
假期作业（二）研究有机化合物的一般方法
的相对分子质量，因此该有机物的相对分子质量为90。
【有问必答·固双基】
求HS04吸水，所以生成的水是5,4g,即0.3mol;碱石
1,【提示】萃取法。决化钠易溶于水，而涣不易溶于水易
灰吸收CO,则C0是13.2g,即0.3mol。所以9.0gC
溶于有机溶剂，两考可用苹取法分离。
中氧原子的物质的量为
2.【提示】加入CaO再蒸锦。
9.0g-0.3mol×2×1g·mol1-0.3mol×12g·mol
4.4g
16g·molT
3.【提示】演有机物中含Ct44g:noi可X128·mo
=0.3mol,所以此有机物的实验式为CH2O,又因其相
2.7g
=1.28:含H:18g:m0X2X1g·mo11=0.38:
对分子质量为90，所以C的分子式为CHO。(2)C能
与NaHCO溶液发生反应，则C中含有官能团羧基。
35

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