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章末复习
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
化学
一、基础知识回顾
二、方法技巧
三、实战演练
四、总结提升
本节目录
学习目标
1.了解有机化合物种类繁多的原因，感受宏观辨识与微观探析的核心素养。
3.掌握研究有机化合物的一般方法，提升实验探究能力。
2.掌握有机化合物的成键特点与化学反应的关系，提升证据推理与模型认知的核心素养。
重难点：
“结构决定性质”思维模型的构建与应用。
学习重难点
一、基础知识回顾
问题1、有机化合物分类的方法有哪些？并写出对应代表物质的结构简式。
1.依据碳骨架分类
课堂探究
（一）有机化合物的分类方法
有机化合物
链状化合物
环状化合物
脂环化合物
(不含苯环）
芳香族化合物
（含苯环）
脂肪烃(如正丁烷 CH3CH2CH2CH3)
脂肪烃衍生物(如溴乙烷 CH3CH2Br)
芳香烃衍生物
脂环烃(如环己烷 )
脂环烃衍生物
芳香烃(如苯 )
2.依据组成元素和官能团进行分类
课堂探究
一、基础知识回顾
（一）有机化合物的分类方法
问题1、有机化合物分类的方法有哪些？并写出对应代表物质的结构简式。
问题2、
CH2=CH2可以分为哪些类别？
脂肪烃、烃、烯烃
课堂探究
一、基础知识回顾
（一）有机化合物的分类方法
问题1、有机化合物分子的成键方法？
通过共用电子对形成共价键
问题2、有机化合物的共价键的基本类型？和化学反应有何关系？
σ键、π键，含有 π 键的分子容易发生加成反应
问题3、有机化合物中的单键、双键、三键与σ键、π键的关系？
单键是σ键，双键是一个σ键一个π键，三键是一个σ键两个π键
课堂探究
一、基础知识回顾
（二）有机化合物中的共价键
问题4、有机反应与共价键极性的关系？
一般共价键极性越强在反应中越容易发生断裂
问题5、对比分析乙醇与钠、水与钠的反应能得出什么结论？
基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，影响官能团和物质性质
问题6、有机反应对比无机反应从速率、产物上有何不同？
有机反应一般速率较小，副反应较多，产物比较复杂
课堂探究
一、基础知识回顾
（二）有机化合物中的共价键
问题1、有机化合物种类繁多的原因有哪些？
成键多、成键杂、同分异构现象
问题2、同分异构现象有哪些类别？
构造异构（碳架异构、官能团不同、官能团位置不同）；立体异构（顺反异构、对映异构）
课堂探究
一、基础知识回顾
（三）有机化合物的同分异构现象
问题1、研究有机化合物的基本步骤？
分离、提纯---确定实验式---确定分子式---确定分子结构式
问题2、分离提纯的常用方法有哪些？
分液、过滤、蒸发、蒸馏、萃取、重结晶等
课堂探究
一、基础知识回顾
（四）分离、提纯
问题1、有机化合物分子式的确定步骤？
元素分析、相对分子质量的确定
问题2、元素分析的方法有哪些？
定性分析、定量分析、实验方法
课堂探究
一、基础知识回顾
（五）组成和结构的确定
问题4、有机化合物分子结构确定的方法？
化学方法、物理方法
课堂探究
一、基础知识回顾
（五）组成和结构的确定
问题3、相对分子质量的测定的方法？
质谱法
①红外光谱
分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有的化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱
确定分子中有几种氢。
③X射线衍射
X射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图，经过计算可以从中获得键长、键角等分子结构信息。
课堂探究
一、基础知识回顾
（五）组成和结构的确定
问题5、红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射的原理和在确定分子结构中的作用？
【问题1】有机化合物分类注意事项。判断正误，并加以解释。
① 可改写为“C=C”,“—CHO”可改写为“CHO—”或“—COH”。（ ）
②芳香族化合物与链状有机化合物或脂环有机化合物相比,有明显不同的化学特征,
故苯环属于官能团。（ ）
③官能团相同的有机化合物一定属于同一类物质。（ ）
④含有醛基的有机化合物一定属于醛类。（ ）
课堂探究
二、方法技巧
（一）有机化合物分类注意事项
　全部错误，解释如下：
(1)官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有“ ”错写成“C==C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。
(2)苯环不属于官能团，但是芳香族化合物与链状有机化合物或脂环有机化合物相比，有明显不同的化学特征，这是由苯环的特殊结构所决定的。
(3)官能团相同的有机化合物不一定属于同一类物质，如醇类和酚类物质的官能团都是羟基。
(4)含有醛基的有机化合物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，但不与烃基相连，不属于醛类。
课堂探究
二、方法技巧
（一）有机化合物分类注意事项
考查同分异构体的题目类型多变，常见的有以下三种：
（1）判断取代产物的同分异构体种类的数目；
（2）限定范围书写或补写同分异构体的结构简式；
（3）在给定的多种结构简式中，判断哪些互为同分异构体。
课堂探究
二、方法技巧
（二）同分异构体的书写方法
第一种题型的解法：分析有机化合物的结构特点，确定氢原子的种类，即等效氢法。利用“等效氢法”判断有以下三条原则：
①同一碳原子上的氢原子等效；
②同一碳原子所连的甲基上的氢原子等效；
③处于轴对称或者镜面对称位置上的氢原子等效。
第二种题型的解法：看清所限范围，如符合C4H8的同分异构体有多种，有烯烃，有环烷烃，是写出全部同分异构体，还是写出属于烯烃的，还是写出属于环烷烃的同分异构
体，一定要看清题目所限定范围；同时还要注意碳四键原则和官能团存在位置要求，如乙苯的一溴代物是苯环上的还是侧链上的，要求不同，同分异构体数目不同。
第三种题型的解法：应先看清分子式是否相同，再看结构式是否相同。看结构式应该从两个方面着手：一是原子或原子团连接顺序，二是原子或原子团的空间位置。
课堂探究
二、方法技巧
（二）同分异构体的书写方法
有限定条件的同分异构体书写的关键——思维有序
(1)观察分子或者研究对象确定不饱和度
(3)做减法，巧组合：移动或插入官能团，书写位置异构
(2)审限制条件
性质特征限制 官能团及数目
结构特征限制
碳骨架、是否含有苯环
支链的位置、结构是否对称
核磁共振氢谱的峰面积之比
等效氢原子
结构是否对称
课堂探究
二、方法技巧
（二）同分异构体的书写方法
1.分离与提纯的区别。
分离是把混合物中的各物质逐一分开，得到各种纯净物，分开后的物质应该尽量减少损失，各组分要尽量纯净。提纯是将物质中的杂质除掉而得到纯净物质，除掉的杂质可以不进行恢复。
2.分离、提纯的原则。
（1）不增：不增加新的杂质。
（2）不减：不减少被提纯的物质。
（3）易分离：被提纯物质与杂质易分离。
（4）易复原：被提纯物质转变成其他物质后，易恢复到原来的状态。
课堂探究
二、方法技巧
（三）分离提纯的总结
1.按照有机化合物的分类，甲醛属于醛。下列各项对有机化合物的分类方法与此方法相同的是(　　)
① 　　 属于环状化合物
② 属于卤代烃
三、实战演练
③ 属于醚
④ 属于链状化合物
A.①② B.②③ C.②④ D.①④
√
课堂探究
【解析】
按官能团分类，甲醛属于醛类。①④为按碳骨架分类，②③均为按官能团分类。
【答案】B　
　　
课堂探究
三、实战演练
2.分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）（　　）
A.6种　　　　　　　 B.7种
C.8种 D.9种　　
课堂探究
三、实战演练
【解析】
戊烷C5H12有3种同分异构体，分别是正戊烷、异戊烷、新戊烷。正戊烷（省略H原子）：有3种不同的H原子，故—Cl取代—H，有3种；异戊烷：有4种不同的H原子，故—Cl取代—H，有4种；新戊烷：有1种H原子，故—Cl取代—H，有1种，即C5H11Cl的同分异构体共有8种。
【答案】C
课堂探究
三、实战演练
3.（双选）下列说法正确的是 （ ）
A.分子式为C3H6O2的有机化合物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑
　立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有5种
B.四联苯 的一氯代物有4种
C.与 具有相同官能团的同分异构体的结构简式为
　CH2==CHCH2COOH、CH3CH==CHCOOH
D.乙基雌烯醇( )可能有属于芳香族的同分异构体
课堂探究
三、实战演练
【解析】
分子式为C3H6O2的酯可能是HCOOC2H5、CH3COOCH3，水解得到的醇分别是C2H5OH、CH3OH，得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH。C2H5OH、CH3OH与HCOOH、CH3COOH形成的酯共有4种，A项错误；四联苯是具有两条对称轴的物质，即 ，有5种不同化学环境的氢原子，故有5种一氯代物，B项错误；
课堂探究
三、实战演练
中 有 和—COOH两种官能团，由于官能团不变，只将官能团的位置移动即可得其同分异构体：CH2==CHCH2COOH、
CH3CH==CHCOOH，C项正确；该有机化合物含有4个环和1个碳碳双键，不饱和度为5，苯环的不饱和度为4，所以可能有属于芳香族的同分异构体，D项正确。
【答案】CD
课堂探究
三、实战演练
4.某小组在实验室研究一种有机化合物，按顺序采取以下步骤确定其结构，采用的方法不正确的是（ ）
A.利用沸点不同蒸馏提纯该有机化合物
B.利用燃烧法确定该有机化合物的实验式为C2H6O
C.利用核磁共振氢谱确定该有机化合物的相对分子质量为46
D.利用红外光谱图确定该有机化合物分子中含O—H
√
课堂探究
三、实战演练
【解析】　
蒸馏是利用物质的沸点不同分离提纯的方法，故A正确；利用燃烧法可以确定生成的二氧化碳和水的量，从而确定碳氢比，根据质量守恒确定是否含有O，因此可以得到该有机化合物的实验式（C2H6O），故B正确；利用核磁共振氢谱可以确定该有机化合物中氢原子的化学环境和个数比，不能确定相对分子质量，故C错误；利用红外光谱图可以确定有机化合物分子中的化学键类型和官能团，因此可以确定是否含O—H，故D正确。
课堂探究
三、实战演练
5.某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图表明有C—H、O—H、C—O的红外吸收峰，该有机化合物的相对分子质量是60，其核磁共振氢谱只有3组峰，则该有机化合物的结构简式是（ ）
A.CH3CH2OCH3 B.CH3CH(OH)CH3
C.CH3CH2CH2OH D.CH3CH2CHO
√
课堂探究
三、实战演练
【解析】　
CH3CH2OCH3结构中不含O—H，A错误；CH3CH(OH)CH3相对分子质量为60，分子中含有C—H、O—H、C—O，有3种不同化学环境的氢原子，满足条件，B正确；CH3CH2CH2OH有4种不同化学环境的氢原子，C错误；CH3CH2CHO相对分子质量为58，有C—H、C==O，不含O—H、C—O，D错误。
课堂探究
三、实战演练
6、某有机化合物X含C、H、O三种元素，现已知下列条件：①碳的质量分数　
②氢的质量分数　③X蒸气的摩尔体积（标准状况） ④X对H2的相对密度　
⑤X的质量。确定X的分子式需要的最少条件是（ ）
A.①② B.①③⑤ C.①②④ D.②③④⑤
√
【解析】
根据①碳的质量分数、②氢的质量分数可以确定氧元素的质量分数，进一步可以确定该有机化合物的实验式，由④X对氢气的相对密度可以确定有机化合物分子的相对分子质量，综上所述，最终可以确定有机化合物分子式的最少组合是①②④。
课堂探究
三、实战演练
四、总结提升
课堂小结
有机化合物的结构特点
一、有机化合物的分类方法
碳骨架分类
官能团分类
“结构决定性质”思维模型
实战演练
二、有机化合物中的共价键
共价键分类
共价键的极性与反应类型
三、有机化合物的同分异构现象
构造异构
立体异构
四、研究有机化合物的基本步骤
板书设计
谢谢大家

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